Metabolitos sintetizados pela via acetato

QUINONAS: ANTRAQUINONAS
Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos
O O OH

[O] Tautomerismo

Antraquinona Antrona Antranol

Livres Heterósidos
Heterósidos O

Diantrona
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Nome químico?
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Biossíntese
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Glucose, ramnose
O-heterósidos, C6 e C8
C-heterósidos, C10

Pré-existentes?
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Propriedades físico-químicas

Cor

Solubilidade
geninas – solventes orgânicos, sol. aq. NaHCO3 (se tiver grupo COOH)
heterósidos – H2O, misturas hidro-alcoólicas

Hidrólise
O-heterósidos – H+
C-heterósidos, diantronas – FeCl3/H+
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Caracterização
Reação de Borntraeger

Mg(CH3COO)2, MeOH:
Estabilidade, intensidade
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Caracterização
Reação de Borntraeger
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Caracterização
Identificação – TLC
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Caracterização

Reação com p-nitrosodimetilanilina (antronas livres)

Reação de Schouteten
Na2B4O7 Fluorescência
C-heterósidos de antronas
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Doseamento (formas combinadas)

extração, hidrólise, reação de cor
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Propriedades farmacológicas
Laxativos ou purgativos

Atividade  estrutura
Mais interessantes:
O-heterósidos de antraquinonas e diantronas
C-10 ocupado
C-glucósidos

Antronas e heterósidos de antronas

Armazenamento ou tratamento térmico

Antraquinonas livres inativas

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Propriedades farmacológicas
Colon

Antrona livre

SNA

Conjugação com ácido glucurónico

(Na, Cl)
Eliminação urinária

Tempo de latência
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Utilização
Tisanas ou preparações galénicas
Indicações
exames radiológicos e colonoscopias
intervenção cirúrgica
obstipação ocasional
Contraindicações
crianças, grávidas
oclusão intestinal, doenças inflamatórias do intestino
cardiotónicos, contracetivos orais
Uso prolongado
dependência
colite reativa, diarreia e dores abdominais
náuseas, vómitos, melanose, alteração da mucosa, desequilíbrio
hidroeletrolítico (caliemia)

Períodos curtos
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Sene
Sene da Índia
Sene de Alexandria

Antraquinonas livres (< 0,1%)

reína, aloé-emodina
Cassia senna Cassia angustifolia
Heterósidos
antraquinonas e antronas
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Sene
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Amieiro negro
Antraquinonas livres (< 0,1%)
emodina

Heterósidos de antronas
frangularósido A, frangularósido B Rhamnus frangula
glucofrangularósido A, glucofrangularósido B

Heterósidos de antraquinonas
frangulina A: 6-O-ramnosil-emodina
frangulina B: 6-O-apiosil-emodina
glucofrangulósido A: 6-O-ramnosil-8-O-glucosil-emodina
glucofrangulósido B: 6-O-apiosil-8-O-glucosil-emodina
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Cáscara sagrada

barbaloína (10-C-glucosil-aloé-emodina-antrona)
crisaloína (10-C-glucosil-crisofanol-antrona)
cascarósidos
Rhamnus purshiana
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Heterósidos hidroxiantracénicos

Aloés do Cabo Aloés dos Barbados

Aloe ferox Aloe vera

Aloinósidos A e B (ramnose) 7-OH-aloína A, B, e 8-OCH3

5-OH-aloína A

Obstipação
Mucilagem: Hidratante, cicatrizante, afeções dermatológicas
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Ruibarbo

Rheum palmatum Rheum officinale

O-Glucósidos de antraquinonas
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Ruibarbo Glucose O O OH

O,C-Diglucósidos de monómeros e dímeros COOH

R1 R2

Reinósido A: R1 = OH; R2 = Glucose

Reinósido B: R1 = Glucose; R2 = OH
Reinósido C: R1 = H; R2 = Glucose
Reinósido D: R1 = Glucose; R2 = H

Taninos: antidiarreico Infeções da cavidade bucal

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Heterósidos hidroxiantracénicos laxativos

Sene Cáscara sagrada Ruibarbo Amieiro negro

Bekunis Doce alívio Pyralvex Normacol Plus
Pursennide Mucinum
Mucinum
Agiolax
Xarope de maçãs reinetas

Diacetil-reína (diacereína®)
Artrolyt: Osteoartrite da anca ou do joelho
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QUINONAS: NAFTODIANTRONAS
Hipericão
OH O OH OH O OH

HO CH3 HO CH3
HO CH2R HO CH2R

Hypericum perforatum
OH O OH OH O OH

Hipericina, R=H Proto-hipericina, R=H

Pseudo-hipericina, R=OH Protopseudo-hipericina, R=OH
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QUINONAS: NAFTODIANTRONAS

(Planta fresca)
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QUINONAS: NAFTODIANTRONAS
Hipericão

Cicatrizante
Antimicrobiano
Afeções dermatológicas
Afeções da cavidade bucal

Toxicidade: Hipericismo