T.P.

QUIMICA ORGANICA II

PROPIEDADES FISICAS Y
QUIMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS
TRABAJO PRACTICO N 1
ALUMNOS: Muñoz Pablo, Baltar Francisco, Angulo Luis
PROFESOR: Castillo Rosalía
CURSO: 6°B
ESCUELA: EPET N°5
FECHA:
FUNDAMENTO TEORICO:

Los químicos han considerado útil todos los compuestos organicos en dos grandes clases:
compuestos alifáticos y coompuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras
“alifático” (graso) y aromatico (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se asemejan, mientras
que los compuestos son los de cadena abierta y los cíclicos que se asemejan, mientras que los
compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento quimico similar.
Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los de los hidrocarburos
alifáticos. La molecula bencenica es un anillo de un tipo muy especial.

Hay cierto compuestos, también anulares, que aparecen diferir estructuralmente en el

benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos otros compuestos
se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que
también son aromáticos.

Si se observa la estructura del benceno se esperaría que reaccione como los alquenos, pero no
es asi. Es menos reactivos que ellos.

Ningún hidrocarburo (compuesto únicamente por carbono e hidrogeno) es soluble en

solventes polares como el agua pero si son solubles en solventes no polares como el Hexano o
el Cloroformo. Siguiendo la regla general, un compuesto polar es soluble en solventes polares
y un compuesto no polar es soluble en solventes no polares/apolares.

el Benceno y Tolueno son compuestos no polares, solubilizan en compuestos de su mismo

carácter, es por esto que en la experiencia de laboratorio solubilizaron en el Hexano, que de
hecho éste solvente es un hidrocarburo alifático, por lo cual prácticamente son polares entre
sí, pues ambos interaccionan entre sí mediante fuerzas no polares de London.

El α-Naftol tubo carácter doble, fue parcialmente soluble en agua y completamente soluble en
Hexano, el primer caso se debe a que el α-Naftol se compone de dos anillos bencénico y un
grupo OH- (oxidrilo), que recordando que el grupo OH- presenta fuerzas de puente hidrógeno
al igual que el agua, permite la interacción del agua con el grupo OH-, pero no hace soluble a
toda la molécula de α-Naftol. En cambio sí es completamente soluble en agua, pues bien
dijimos el Benceno (un hidrocarburo aromático) establece enlaces no polares con el también
hidrocarburo Hexano y cabe resaltar que el α-Naftol se compone de dos anillos bencénicos.

Por su parte el Fenol fue parcialmente soluble en agua y soluble en Hexano, se compone de un
anillo bencénico con un sustituyente OH- unido al anillo, por lo cual este grupo OH- establece
puente hidrógeno con el agua, pero no solubiliza a toda la molécula, ya que el Fenol se
compone de un anillo de 6 carbonos impide la completa solubilidad del Fenol, pues el grupo
OH- se encuentra débilmente, por lo cual solo una fracción es soluble en agua. Mientras que si
fue completamente soluble en Hexano pues el anillo bencénico desactiva al grupo OH

Lo que se trata de lograr al agregar KMnO4 al Benceno, es la oxidación del mismo. En la prueba
de Bayer, a pesar de que el Benceno posee dobles enlaces capaces de romperse por oxidación,
como cualquier alqueno, estos en realidad se encuentran formando un sistema aromático
altamente estable debido a la resonancia, por lo cual resiste a la oxidación.

Al agregarle Agua de bromo al benceno se observan dos fases translucidas ya que la reacción
para la formación del bromobenceno es muy lenta.

El Fe reacciona con él con el bromo formando bromuro de hierro (FeBr3

El Fe reacciona con el Br2 para formar FeBr3, que es el que realmente cataliza la reacción, el
FeCl3 reacciona con el Br2 formando una molécula compleja de estructura FeBr4- -- Br+,
pudiendo llamar secómo ión bromonio.

Teniendo en cuenta los alcoholes aromáticos (derivados del Benceno), tienen un tipo de
pruebas o ensayos con FeCl3, ya que dicho reactivo puede identificar este tipo de aromáticos,
diferenciándolos de los alcoholes primarios como el Etanol (empleado en la experiencia) que
no reaccionan con el reactivo.

Complejo
OH Hierro (III)

O O
-
Cl Fe
-
3 + Fe Cl + 3 HCl
Cl O Ácido
Fenol Cloruro Clorhídrico
Férrico
Objetivos:

 Determinar la solubilidad de los compuestos aromáticos

 Observar y analizar el comportamiento de estos productos frente a agentes
oxidantes
 Identificacion de fenoles
 Conocer una reacción de sustitución electrofilica aromatica y aprender a aplicar
los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del
benceno

MATERIALES Y REACTIVOS:

 Gradilla  Ácido salicílico

 Benceno  Erlenmeyer 100ml
 Hexano  Anhídrido acético
 FeCl3 (1%)  Tapón para el erlenmeyer
 4 Tubos de ensayo  Ácido sulfúrico conc.
 Tolueno  Pipeta 5ml y 1ml
 KMnO4  Cloruro férrico 1%
 Agua de bromo en CCl4  Probeta 50ml
 Pipeta de 2ml, 1ml  Agua destilada
 Naftol  Vaso de precipitado 200ml
 H2SO4 conc.  Embudo
 Ácido salicílico  Papel de filtro
 Espátula  2 Tubos de Ensayo
 Fenol  Gradilla
 Limadura de Fe  Espátula
 Agua destilada  Pinzas
 Vidrio de reloj
PROCEDIMIENTOS:

PARTE A: propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos

1. Análisis de solubilidad en distintos solventes

a) Primero se rotuló cuatro tubos de ensayo y se le agregó a cada uno 2ml de agua
b) Después se agregó los distintos reactivos: benceno, tolueno, naftol y fenol (uno en
cada tubo), 0,5ml en el caso de los líquidos y una punta de espátula en el caso de los
sólidos.
c) Se repitió el ensayo pero en lugar de usar agua como solvente se utilizó hexano.
d) Finalmente se registró lo observado en todos los casos

2. Ensayo con permanganato de potasio (Test de Bayer)

a) Primero se rotuló dos tubos de ensayo
b) Después se colocó en cada tubo 1ml de KMnO4 y 0,5ml de H2SO4
c) Luego se le agregó a uno de los tubos 0,5ml de benceno y en al otro 0,5ml de tolueno
d) Finalmente se observó y registró los resultados

3. Ensayo con FeCl3

a) Se rotuló tres tubos de ensayo y se colocó en uno 1ml de solución de fenol, en otro
1ml de solución de ácido salicílico y en el último tubo 1ml de solución de naftol (las
soluciones serán al 10%m/v)
b) Luego se agregó una gota de solución 1% de FeCl3
c) Finalmente se observó y registró los resultados

4. Nitración del benceno

a) Se colocó en un tubo de ensayo 3ml de H2SO4 conc.
b) Luego se agregó 1ml de benceno y se agitó cuidadosamente
c) Se añadió gota a gota 4ml de HNO3 conc. Agitando cuidadosamente
d) Después de unos minutos, cuando se enfrió el tubo de ensayo, se calentó en el baño
calefactor a temperatura en 60°C durante 7min.
e) Se retiró del baño y se agitó vigorosamente
f) Finalmente se enfrió bajo un chorro de agua fría y se colocó en agua con hielo
g) Se observó y se registró lo ocurrido
PARTE B: síntesis de la aspirina

1. Primero se pesó 2gr de ácido salicílico y se lo colocó en un erlenmeyer de

100ml

2. Luego se le añadió 5ml de anhídrido acético y dos gotas de ácido sulfúrico conc.
(No excederse en la cantidad de ácido, ya que un exceso de este genera que la
aspirina no precipite)

3. Se cerró levemente con un tapón el erlenmeyer y se agitó despacio hasta que

el ácido salicílico se disolvió. La temperatura suele elevarse hasta los 70–80 ºC,
momento en el que todo el ácido salicílico se disuelve (si no se observa este
calentamiento espontáneo, puede calentarse muy suavemente la mezcla de
reacción mediante la placa calefactora hasta que se produzca la disolución del
reactivo).

4. Después se dejó reposar unos 15 minutos, tiempo suficiente para que la

disolución se enfríe a unos 35–40 ºC y se forme una masa sólida de ácido
acetilsalicílico.

5. se añadió lentamente 1ml de agua fría (Mucho cuidado ya que el anhídrido

acético reacciona violentamente con el agua y puede salpicar)

6. en seguida se añadió 25ml mas de agua fría, para hidrolizar los restos de
anhídrido acético
7. a continuación se agitó bien la suspensión y se filtró los cristales obtenidos,
realizando un lavado de los mismos con agua fría

8. posteriormente se secó en una estufa a 100°C durante una hora y se pesó

9. aparte se colocò en dos tubos de ensayo 5ml de agua

10. se agregó en uno de los tubos una punta de espátula de ácido salicílico y en el
otro el producto obtenido en la síntesis anterior

11. finalmente se le añadió en cada tubo una o dos gotas de FeCl3 al 1%

12. se observó y registró lo sucedido

OBSERVACIONES:

PARTE “A” Propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos

Experiencia 1: “Análisis de solubilidad en distintos solventes”

Solvente benceno tolueno Naftol Fenol

Agua insoluble insoluble Poco soluble Poco soluble
hexano soluble soluble Soluble Soluble
Experiencia 2: “Ensayo con KMnO4 (Test de bayer)”

Tolueno + KMnO4 Se forman dos fases una trasparente y otra se

torna de color marrón oscuro
Benceno + KMnO4 Se forman dos fases una trasparente y otra se
torna de color marrón oscuro
Experiencia 3: “ensayo con agua de bromo”

En esta experiencia lo que se quiere conseguir es la bromacion del benceno. En otras palabras
la formación de bromobenceno.

Al agregarle Agua de bromo al benceno se observan dos fases translucidas ya que la reacción
para la formación del bromobenceno es muy lenta. Por lo tanto se necesita un catalizador. El
cual no es una solución obtenida en laboratorio. Si no que es simplemente hierro “limadura de
hierro” (para entre en el tubo de ensayo) el cual reacciona con él con el bromo formando
bromuro de hierro (FeBr3) el cual es el catalizador cuya función es acelerar la reacción y en
consecuente la formación del bromobenceno

Experiencia 4:”ensayo de cloruro de hierro (FeCl3)”

Fenol + FeCl3 Se observa una sola fase y se torna de un color

violeta que también es translucida
Ácido salicílico + FeCl3 Se observan dos fases cristales blancos en
suspensión y otra fase liquida abajo violeta y
translucida a la vez. También se observa un
precipitado en el fondo del tubo de ensayo
Naftol + FeCl3 Se observan 2 fases una sólida en suspensión
y como precipitado y otra liquida de color lila
muy claro y translucida

Experiencia 5: “nitración del benceno”

En este ensayo se colocóácido sulfúrico y benceno en un tubo de ensayo el cual se agito
cuidadosamente luego se dejó enfriar ya que el ácido sulfúrico generalmente causa reacciones
exotérmicas. Al bajar su temperatura se colocóácido nítrico gota a gota. Luego se llevó a baño
termino para catalizar la reacción. Para concluir la nitración del benceno se enfrió el tubo de
ensayo bajo un chorro de agua o en una cubeta con agua y hielo. Al enfriar pudimos decir que
el ensayo resulto positivo ya que pudimos identificar el nitrobenceno por su olor característico.
Además se pudo observar dos fases, una traslucida y otra de color amarillo intenso

PARTE “B” Síntesis de aspirina

Ácido salicílico del laboratorio
Ácido salicílico obtenido por nosotros
Dos fases una sólida flotando en la superficie
del líquido y precipitado abajo. la fase liquida
se tornó violeta intenso
Dos fases una sólida formando precipitado al
fondo del tubo de ensayo y la fase liquida se
tornó violeta clarito

INTERPRETACIONES:

PARTE “A” Propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos

Experiencia 2: “Ensayo con KMnO4 (Test de bayer)”

 Ácido
Benzoico
Tolueno
O OH
CH3

KMnO4
H2SO4

Experiencia 4:”ensayo de cloruro de hierro (FeCl3)”

Complejo
OH Hierro (III)

O O
-
Cl Fe
-
3 + Fe Cl + 3 HCl
Cl O Ácido
Fenol Cloruro Clorhídrico
Férrico

Experiencia 5: “nitración del benceno”

+
HO - NO2 + H2SO4 NO2 + HSO4- + H2O
Ácido Nítrico Ácido Ión Sulfato Agua
Sulfúrico Nitrónio Ácido

NO 2
HSO4-
+
+ NO2 + H2O + H2SO4 + H2O
Ión Agua Ácido Agua
Nitrónio Sulfúrico
Benceno Nitrobenceno

PARTE “B” : “síntesis de la aspirina”

Ácido
Acetilsalicílico Ácido
H3C Acético
O O
O H3C
H2SO4
OH + O OH + O
O HO
OH H3C O
Ácido Salicílico O
Anhídrido
Acético H3C

CONCLUSION:

Pudimos diferenciar las distintas solubilidades de los diferentes compuestos aromáticos

Luego analizamos el comportamiento de estos productos en las reacciones con los agentes
oxidantes

También Identificamos los fenoles mediante la reacción con cloruro férrico y pudimos conocer
la reacción de sustitución electrofilica mediante la nitración del benceno aplicando los
conceptos de la sustitución.
CUESTIONARIO:

1. Si el benceno es aromático y es poco reactivo podemos decir ¿Qué todos los derivados
del benceno son poco reactivos?¿por qué?

No podemos decir que todos los derivados del Benceno son poco reactivos, ya que algunos
son más reactivos que el Benceno y otros menos. Cualquier grupo unido a un anillo Bencénico
afecta la reactividad del mismo y a su vez, determinan la orientación de la sustitución.

Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el Benceno, se llama grupo
activante, aumentan la reactividad (hacen que el anillo aromático sea más reactivo, los grupos
tienden a producir una sustitución electrofílica principalmente en las posiciones Orto y Para)
mientras que si produce el efecto contrario, se conoce como grupo desactivante, disminuyen
la reactividad (retardan la incorporación de un segundo sustituyente, tienden a dirigir el
electrofílico hacia la sustitución Meta).

La activación o desactivación ocasionada por algunos grupos es extremadamente poderosa, así

por ejemplo la Anilina es casi un millón de veces más reactiva que el Benceno y el
Nitrobenceno, tiene alrededor de un millonésimo de la reactividad del Benceno.

2. Formule los siguientes compuestos: Anisol ; anilina ; ácido salicílico; tolueno; estireno;
p-nitrotolueno; m-nitroestireno; ácido bencenosulfonico

Anisol Anilina Ácido Salicílico Tolueno

Estireno p-nitrotolueno m-nitroestireno Ácido Bencenosulfónico

 3. Cuáles son las condiciones experimentales necesarias para que se genere la nitración
del benceno?

Las condiciones experimentales necesarias para que la nitración se lleve a cabo son: aplicar la
mezcla sulfonítrica que acelera el proceso de ataque electrofílico del ión +NO2, pues el HNO3
concentrado sólo oxida cualquier compuesto orgánico mediante reacción explosiva y además
provoca una reacción lenta.

Al comienzo de la reacción entre la mezcla ácida y el Benceno se produce con desprendimiento

de calor (pues sus concentraciones son máximas), pero luego comienza a descender la
temperatura por eso se requiere de una regulación de la temperatura de 60°C, pero a
temperaturas mayores la reacción se vuelve incontrolable y hasta incluso se forman otro
compuestos nitroderivados.

Luego del calentamiento a 60°C, se procede a enfriar ya que la reacción exotérmica comienza a
finalizar.

4. Para la nitración se tienen diferentes sales de nitronio estables que nitran el anillo
aromático de forma similar a la mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. Mencione dos
ejemplos de este tipo de sales

Otras sales empleadas en la nitración del Benceno son: sales de Cloruro de Nitrilo (NOCl)
catalizada por Ácidos de Lewis, sales de Nitrato de Acilo (H3CC=O-NO3) y Arolio, Subnitrato de
Bismuto o Bismuto Oxinitrato 4 [Bi (NO3)(OH)2] * BiO(OH) y Cloruro de Tionilo (O=SCl2), entre
otras sales.

5. Si el nitrobenceno se vuelve a nitrar ¿a qué posición orientara a un segundo grupo

nitro? ¿a qué se debe dicho resultado?

Si al nitrobenceno se le vuelve a nitrar con otro ion (NO2) o grupo nitro no se va a ubicar en
cualquier posición del anillo aromático, ya que el grupo nitro se considera un desactivante
FUERTE porque desactiva el efecto resonante y es meta dirigente. El segundo grupo nitro se
ubicara en la posición meta

NO 2 NO 2

+
NO2 / HSO4-

NO 2
Nitrobenceno
m - Dinitrobenceno

6. ¿Cuáles son las principales aplicaciones industriales del benceno?

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el
kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas

Tiene pocos usos directos, la mayoría implican la fabricación de explosivos o como disolventes.
Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la
fabricación de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles (Nomex), plásticos, resinas,
elastómeros (poliuretano), productos farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las
plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes. Los
dinitrotoluenos se utilizan en la síntesis orgánica, colorantes, explosivos y como aditivos de
propelentes.

Los nitrotoluenos se emplean en la fabricación de colorantes, explosivos, toluidinas y ácidos

nitrobenzoicos. Se utilizan además en la síntesis de protectores solares y en la producción de
inhibidores de la gasolina. El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e industrial. El
nitrobenceno se emplea en la fabricación de anilina, como disolvente de éteres de celulosa y
como componente de productos para el pulido de metales, en ceras para suelos y calzados, y
en la fabricación de jabones.

7. Que efectos pueden ocasionar el benceno en la salud humana?

Hay varios factores que determinarán si la exposición al benceno producirá efectos adversos,
así como el tipo y severidad de los posibles efectos. Estos factores incluyen a la cantidad de
benceno a que se expuso y la duración de la exposición

La exposición breve (5 a 10 minutos) a niveles muy altos de benceno en el aire (10,000 a

20,000 ppm) puede producir la muerte. Niveles más bajos (700 a 3,000 ppm) pueden producir
letargo, mareo, aceleración del latido del corazón, dolor de cabeza, temblores, confusión y
pérdida del conocimiento. En la mayoría de los casos, los efectos desaparecerán cuando la
exposición termina y la persona empieza a respirar aire fresco.

La ingestión de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir
vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia, convulsiones, aceleración del latido del
corazón, coma y la muerte. Los efectos del consumo de alimentos o líquidos que contienen
bajos niveles de benceno no se conocen. Si usted derrama benceno sobre su piel, puede sufrir
enrojecimiento y ulceración. El contacto de benceno con los ojos puede causar irritación y
daño de la córnea.

El benceno produce alteraciones en la sangre. La gente que respira benceno durante períodos
prolongados puede sufrir daño de los tejidos que producen las células de la sangre,
especialmente la médula de los huesos. Estos efectos pueden interrumpir la producción de
elementos de la sangre y producir una disminución de algunos componentes importantes de la
sangre. Una disminución de los glóbulos rojos puede conducir a anemia. La reducción de otros
componentes de la sangre puede causar hemorragias. La producción de elementos de la
sangre puede normalizarse después que la exposición al benceno termina. La exposición
excesiva al benceno puede ser perjudicial para el sistema inmunitario, aumentando las
probabilidades de contraer infecciones y posiblemente disminuyendo las defensas del cuerpo
contra el cáncer.

La exposición prolongada al benceno puede producir cáncer de los órganos que producen los
elementos de la sangre. Esta condición se llama leucemia. La exposición al benceno se ha
asociado con el desarrollo de un tipo especial de leucemia llamada leucemia mieloide aguda. El
Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
carcinógeno (puede producir cáncer) reconocido. Tanto la Agencia Internacional para la
Investigación del Cáncer (IARC) como la EPA han determinado que el benceno es carcinogénico
en seres humanos.

La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales. Algunas mujeres que
inhalaron altos niveles de benceno en el trabajo durante meses sufrieron ciclos menstruales
irregulares. Cuando fueron examinadas, se observó que estas mujeres sufrieron una
disminución del tamaño de los ovarios. Sin embargo, los niveles de exposición no se
conocieron, y los estudios no demostraron que el benceno causó los efectos. No se sabe que
efectos podría tener el benceno sobre el feto de mujeres embarazadas o sobre la fertilidad en
hombres. Los estudios en animales preñados han demostrado que inhalar benceno afecta
adversamente al feto. Estos efectos incluyen bajo peso de nacimiento, retardo de la formación
de los huesos y daño de la médula ósea.

8. Cuáles son las principales aplicaciones industriales de los nitrocompuestos

aromáticos?

• Tiene pocos usos directos, la mayoría implican la fabricación de explosivos o como

disolventes.

• Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la

fabricación de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles (Nomex), plásticos, resinas,
elastómeros (poliuretano), productos farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las
plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes.

• Los dinitrotoluenos se utilizan en al síntesis orgánica, colorantes, explosivos y como aditivos

de propelentes.

• Los nitrotoluenos se emplean en la fabricación de colorantes, explosivos, toluidinas y ácidos

nitrobenzoicos. Se utilizan además en la síntesis de protectores solares y en la producción de
inhibidores de la gasolina.

• El 2, 4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e industrial.

• El nitrobenceno se emplea en la fabricación de anilina, como disolvente de éteres de celulosa

y como componente de productos para el pulido de metales, en ceras para suelos y calzados, y
en la fabricación de jabones.

• El m-nitrofenol se utiliza en peletería como fungicida y el p-nitrofenol como producto

químico intermedio en la producción de conservantes de pieles
 9. En ocasiones, un frasco de aspirina recién abierto puede tener un olor característico a
vinagre. ¿Qué nos sugiere este olor con respecto al medicamento contenido en la
muestra? ¿Qué efectos podríamos esperar de la ingestión de la misma?

Como los alimentos, los fármacos tienen una fecha de vencimiento, esto es así por ley; al
consumir un medicamento fuera de la fecha de vencimiento quizás no haga el efecto
correspondiente, pero no hará daño; pero en ocasiones puede ser peligroso como en el caso
de las tetraciclinas vencidas. Si un frasco de aspirina tiene olor a vinagre se debe a la presencia
del Ácido Acético libre al hidrolizarse el éster original, quizás el gusto sea desagradable y quizás
no hará efecto, pero no hará daño.