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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA AGROPECUARIA DE

MANABÍ MANUEL FÉLIX LÓPEZ

CARRERA DE INGIENERIA AGRICOLA

NIVELACION Y ADMISION PERÍODO: OCT/2016-MAR/2017

TRABAJO GRUPAL
QUIMICA
TEMA:
ALQUINOS: FORMULACION Y NOMENCLATURA, FORMULA
GLOBAL, DESARROLLADA Y SEMIDESARROLLADA
AUTORES:
ALCIVAR BRIONES LUIS
CAGUA MANZABA FRANCISCO
INTRIAGO SOLORZANO JAVIER
LUCAS SABANDO JOSE
RODRIGUEZ VELEZ FRANCISCO
FACILITADOR:
ING.
CALCETA, FEBRERO 2017.
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su
composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales
como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno
(N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.

Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se


encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas
metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o
macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón,
las proteínas y los ácidos nucleicos.

Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones


diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades
especiales que son útiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios
formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre
otro

Tienen gran importancia industrial ya que se los emplea como combustibles,


constituyendo una de las principales fuentes de energía para procesos
tecnológicos; asimismo son materia prima de otras industrias químicas. Como se
obtienen a partir del petróleo, se utilizan en forma de mezclas, ya sea como
combustibles o como solventes.
II. MARCO TEÓRICO
1.1. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono.
La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto
por Berthelot en 1862.

1.1.1. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA


Los alquinos son hidrocarburos insaturados cuyas moléculas contienen enlaces
triples carbono-carbono. A diferencia de los alcanos, el enlace múltiple de los
alquinos (al igual que en los alquenos) es reactivo y determinante de sus
propiedades. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. Se denominan
también acetilenos porque se consideran como derivados del alquino más
simple, llamado acetileno.

El etino presenta una estructura lineal debido a una hidridación sp en cada uno
de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera
el enlace σ C-C y el solapamiento del orbital sp con el orbital s del hidrógeno
forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por la combinación de los
dos pares de orbitales p paralelos, de ambos átomos de carbono sp.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es 1,20 Å y la de los enlaces C-H, 1,06
Å. Ambos enlaces, tanto el C–C como el C–H, son más cortos que los enlaces
correspondientes en el etanol y en el eteno. Los alquinos pueden clasificarse en
dos grandes grupos: alquinos terminales y alquinos internos (o no terminales)
dependiendo de la ubicación de los carbonos sp en la cadena.

La nomenclatura IUPAC para alquinos se muestra a partir de algunos ejemplos:

1.1.2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS


Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y
los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y
alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá del número de
átomos de carbono presentes en la molécula.

El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura


ambiente, y sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los alcanos
y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos de carbono
hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.

Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes


a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la
del agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño
de la cadena y solamente son solubles en solventes no polares.

1.1.3. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los
alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma
de calor.

Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y


reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua
y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya
que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por
ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar.

La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno se


combinado con oxígeno, para formar una mezcla que se quema, liberando luz y
calor intensos. Los dos átomos de carbono en el etino están unidos por un triple
enlace.

1.1.4. ACIDEZ DE LOS ALQUINOS

El átomo de hidrógeno que está unido a un átomo de carbono hibridado sp, es


ligeramente ácido y puede ser removido por una base fuerte. El amiduro de sodio
(Na+NH2) convierte a los alquinos terminales en sus aniones alquinuro. Además,
pueden obtenerse sales insolubles en agua de alquinos terminales, por ejemplo
de Cu (I) , Hg (II), o Ag (I), realizando la reacción entre el alquino terminal y la
correspondiente sal del metal elegido (por ejemplo AgNO3) en presencia de
amoníaco.

En realidad la sal forma un ion complejo con el amoníaco [AgNO3 + 2 NH3 →


Ag (NH3)2 + NO3] que es soluble en agua en el medio alcalino. El exceso de
amoníaco que contiene el reactivo, atrapa los iones H+ que libera el alquino al
formar la sal, de otra manera esta reacción no podría ser posible
La diferencia en acidez entre alcanos, alquenos y alquinos, puede racionalizarse
considerando la hibridación del átomo de carbono. Un alquino tiene átomos de
carbono hibridados sp, es decir un orbital con mayor carácter s y menos de p,
que el caso de un alqueno (sp2) o un alcano (sp3).

Los orbitales s se encuentran más cercanos al núcleo que los orbitales p. Por lo
tanto el par de electrones no compartidos del ion acetiluro (sp) está más cerca
del núcleo que en cualquiera de los otros, lo que estabiliza más al anión,
entonces el ácido es algo más fuerte que los alquenos (aunque los alquinos y los
alquenos son ácidos muy débiles)

1.1.5. USOS Y APLICACIONES

Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de


mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más
importante es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las
temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les
permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC
(polímero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el
eteno o etileno en la síntesis del mismo.

También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se


utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el
acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se utiliza como
combustible de cohetes

1.1.6. EJEMPLOS
1. Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino"

Etino

Propino
2. La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando
que el número sea el más bajo posible:

CH3-CH2-C≡CH → 1-butino

CH3-C≡C-CH3 → 2-butino

CH3-CH2-C≡C-CH3 → 2-pentino

3. Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...):

CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexino

CH≡C-C≡C-CH2-CH3 1,3-hexadiino

CH≡C-C≡C-C≡CH 1,3,5-hexatriino

4. Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador


lo más bajo posible :

CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino

CH≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino

CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino

5. Si la molécula es ramificada se tomará como cadena principal la más larga


que contenga los triples o dobles enlaces
6. Los radicales de los Alquinos se nombran de igual manera pero con la
terminación "-inilo":

CH≡C- etinilo

CH3-C≡C- 1-propinilo

HC≡C-CH2- 2-propinilo

Ejercicio de Nomenclatura: ¿Cuál es la nomenclatura del CH≡C-CH2-CH2-


CH=CH-C≡CH? (solución al final)

a) 5-octeno-1,7-diino b) 5-octeno-1,7-triino c) 3-octeno-1,5-triino d) 3-octeno-1,5-


diino
Al alquino más sencillo C2H2 se le llama acetileno. Para alquinos de pocos
carbonos, se emplean nombres derivados del acetileno, nombrando radicales y
al final el nombre del acetileno.

Ejemplo 1: acetileno

Ejemplo 2: metilacetileno

Ejemplo 3: etilacetileno

Ejemplo 4: dimetilacetileno

Ejemplo 5: vinilacetileno
III. BIBLIOGRAFÍA

Castellanos, M. 2010.Fundamentos de química orgánica. Editorial: McGraw-


Hill. México

Peterson, H. 2011. Introducción a la Nomenclatura de las Sustancias Químicas


2da Ed. Barcelona: Reverté

Salomons, T. 1996. Fundamentals of Organic Chemistry

Thornton, R. 2010.Química orgánica (segunda edición en español). Editorial:


sitesa. México.

Malone, L. 2011.Introducción a la química. Editorial: Limusa. México