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QMC 160

Prof. Hugo Braibante

Análise Conformacional
1) As formas eclipsadas e alternadas (escalonadas) do etano diferem na _

a) Fórmula Molecular
b) Configuração
c) Conformação
d) Constituição
e) Estrutura
Resp C

2) Qual é a estrutura que representa a conformação alternada para a ligação do C1-C2 na estrutura ao
lado?

a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V

Resp. A

3) Desenhar a projeção de Newman para a conformação mais estável de 1-Bromopropano


Considerando a ligação de C1-C2.

Resp:

4) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável do 2-metilpropano (isobutano) ao


longo do eixo da ligação de C1-C2

Resp:

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5) Explicar por que uma conformação escalonada tem uma baixa energia do que uma conformação
eclipsada.

6) Definir o termo "conformação”

Resp: Conformações são arranjos diferentes da mesma molécula


formada por rotações sobre ligações simples

7) Representar uma molécula de butano ao longo da ligação C2-C3 e fornecer a projeção de Newman do
confôrmero de menor energia.

Resp.:

8) Qual dos seguintes alternativas explica a relativa estabilidade das formas eclipsadas e alternadas do
etano? A forma de _______ tem a tensão ______

a) eclipsada / estérica

b) eclipsada / torsional (angular)

c) alternada / estérica

d) alternada / torsional (angular)

Resp.: B

9) Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável que resulta da rotação em torno da
ligação C2-C3 em 2,3-Dimetil-butano?

Resp.:

10) Qual das seguintes alternativas classifica os cicloalcanos em ordem crescente de tensão do anel por
metileno (–CH2-)

a) Ciclopropano < ciclobutano < cicloexano < ciclopentano

b) cicloexano < Ciclopenteno < ciclobutano < ciclopropano

c) ciclopentano < ciclobutano < ciclopentano < ciclopropano

d) ciclopentano < ciclopropano < ciclobutano < cicloexano

e) ciclopropano < ciclopentano < ciclobutano < cicloexano

Resp.: B

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11) Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano.

Resp.: decorre da compressão do ângulo ideal da ligação tetraédrica de


109,5 ° para 60°. A grande tensão de torção ocorre pela interação das
ligações C-H em carbonos adjacentes.

12) Em cicloalcanos, qual a relação entre substituintes em planos diferentes?

a) Confôrmeros

b) cis

c) trans

d) isômero E

e) isômero Z

Resp.: C

13) Qual das alternativas descreve a conformação mais estável de trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano

a) Ambos substituintes em posição equatorial

b) Ambos substituintes em posição axial

c) O grupo t-Butil em equatorial

d) O grupo t-Butil em axial e o Metil em equatorial

e) nenhuma das alternativas

Resp.: C

14) Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano

Resp.:

15) Qual das seguintes conformações tem os dois substituintes alquilas em equatorial na conformação
mais estável?

A) 1,1-dimetil-cicloexano

B) cis-1,2-dimetil-cicloexano

C) cis-1,3-dietil-cicloexano

D) cis-1,4-dietil-cicloexano

E) nenhuma das alternativas

Resp.: C

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