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SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

Química orgánica

Informe Práctica # 2

Autores:
 David Cabrera
 Zelydeth Gálvez
 Lynda Riofrio

DOCENTE: Juan Carlos Romero

FECHA: 18/12/2015
Resumen:
Through this practice we can analyze the esterification reactions synthesizing
isoamyl acetate, for which we use as reagents acetic acid and isoamyl alcohol and
sulfuric acid as a catalyst. These reagents are the boiled for one hour, then leave
to cool. Then we proceeded to our sample washed repeatedly and finally
separating the aqueous phase from the organic layer by decantation, thereby
obtaining isoamyl acetate.
We established the performance and cost of the process, giving as performance
results 65% and a production cost of $ 0.11 / ml.
We verify that what was formed isoamyl acetate, to determine its density is 0.875g
/ ml. He could also see that the compound is isoamyl acetate obtained thanks to
the characteristic smell of bananas this off and we obtained data give us the result
that the compound formed is almost pure.
Abstract:
Esterification reactions studied synthesize isoamyl acetate, for which we used as
reagents acetic acid and isoamyl alcohol and sulfuric acid as a catalyst. These
reagents were submitted it to boiling for one hour, then let cool. Then we
proceeded to wash several times our sample to finally separating the aqueous
phase from the organic phase by decantation, thereby obtaining isoamyl acetate.
We established the performance and cost of the process, giving as performance
results 65% and a production cost of $ 0.11 / ml.
We check that what was formed isoamyl acetate, to determine its density is
0.875g/ ml. It also found that the compound is isoamyl acetate obtained thanks to
the smell of bananas this off and we obtained data give us the result that the
compound formed is almost pure.

Introducción:
El acetato de isoamilo es un compuesto químico perteneciente al grupo de los
esteres carboxílicos, los esteres son insolubles en agua y muy difundidos en la
naturaleza dando el olor característico de flores y frutos, en este caso este éster
de formula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 es un líquido incoloro con aroma a banano,
lo denominan aceite de banana o plátano.
Se usa como solvente para nitrocelulosa, resinas y lacas. Además, es muy usado en
la elaboración de perfumes, esencias artificiales de frutas y como aromatizante de
ciertos productos.
La síntesis del acetato de isoamilo se da por una reacción de esterificación proceso
por el cual se obtiene un éster, haciendo reaccionar un ácido carboxílico con un
alcohol, la esterificación de acetato de isoamilo se lleva a cabo con acido acetico
(CH3-COOH) y alcohol isoamilico (C5H11OH).
La reacción que se da es la siguiente:
C2H4O2 + C5H12O → C7H14O2 + H2O

Materiales y métodos:
Parar empezar medimos con una pipeta y colocamos en un vaso de precipitación,
25ml de ácido acético, 20ml de alcohol isoamílico y 5ml de ácido sulfúrico y
agitamos para que se mezclen los reactivos. Posteriormente los colocamos en un
matraz esférico e introducimos pequeños trozos de porcelana.
Después armamos el equipo, colocando en la parte inferior una manta y sobre esta
el matraz esférico, acoplamos al matraz un refrigerante, sujetamos ambos con una
pinza.
En el acople de vidrio colocamos algondón suficiente para cubrir la base de la
esfera, y sobre el algodón una cantidad de cloruro de calcio que cubra el algodón.
Posteriormente colocamos el acople de vidrio sobre el refrigerante, para que de
esta manera no se escapen los vapores.
Calentamos el matraz con la manta de calentamiento a maxima potencia, a partir
de que se cayó la primera gota del compuesto lo calentamos durante una hora.
Luego apagamos la manta, retiramos el matraz y dejamos enfriar hasta
temperatura ambiente en la cabina de extracción.
A continuación traspasamos todo el líquido del matraz a un embudo de
decantación que contenía 50ml de agua y agitamos suavemente hasta que se
decantara y se separara la capa inferior. Después volvimos añadir 25 ml de agua
destilada, agitamos nuevamente hasta que se separara la capa acuosa inferior.
Para poder obtener un compuesto más puro (eliminar el exceso de ácido acético),
lavamos la capa orgánica, añadiendo 25 ml de disolución de bicarbonato de sodio
y decantamos, a este paso lo repetimos 3 veces. Este último extracto le calculamos
el Ph con ayuda del papel indicador, el resultado nos dio que no era una solución
básica así procedimos a lavarlo con dos porciones de 5ml de solución de cloruro
de sodio.
Luego colocamos el líquido en un matraz Erlenmeyer, añadimos sulfato de sodio
anhidro, y agitamos suavemente hasta que observamos que el sulfato de sodio
corrió libremente por la base del matraz, lo que nos indica que ya está seca la
muestra.
Finalmenete procedimos a medir el volumen obtenido utlizando una probeta,
Para determinar la densidad primeramente pesamos el picmómetro vacío, luego
lo llenamos con 5 ml de acetato de isoamilo, observando que se llene totalmente
el capilar, pesamos el picmómetro lleno y calculamos el peso del acetato de
isoamilo. Con estos datos calculamos la densidad teniendo en cuenta que el
picnómetro era de 5ml.
Resultados y discusión:
En la partica obtuvimos 19 ml de acetato de isoamilo, el cual tuvo una densidad de
0.875g/ml, un color amarillento y un olor a plátano. La variación de nuestro
resultado puede deberse a la perdida de producto al haber realizados las
respectivas decantaciones (lavados) y también porque no pudimos realizar la
destilación de nuestro producto, para de esta manera obtenerlo más.
Comparando las propiedades del compuesto obtenido en la práctica y las
propiedades del acetato de isoamilo observamos que; la densidad del acetato de
isoamilo es de 0.876g/ml y la de nuestro compuesto fue de 0.875 g/ml, se
presenta esta variación porque nuestro compuesto no era totalmente puro, si no
que también pudo haber tenido agua o restos de otros compuestos.
El compuesto que obtuvimos tuvo un olor característico a banano, pero también
se podía percibirse ligeramente otros olores, esto se deber a que nuestro
compuesto no era 100% puro,
El compuesto que obtuvimos como fue de un color amarillento y no incoloro
como lo es el acetato de isoamilo, esto se debe a las impurezas que contenía
tanto los materiales que utilizamos como las concentraciones de disoluciones.

Recomendaciones:
Para medir el ácido acético, el alcohol isoamílico y el ácido sulfúrico debemos usar
guantes y mascarillas, además la medición de estos reactivos se debe realizar en
la cabina de extracción, debido a los fuertes olores que emanan los reactivos.
Hay que tomar muy en cuenta el tiempo en que empieza a caer la primera gota de
agua, ya que si se pasa más agua de la que se debe, la concentración del producto
va a variar considerablemente.
Los materiales que se utilizan en la práctica deben estar totalmente limpios y
secos, de no ser así no se dara la reacción de esterificación.
Para una mayor purificación se debe realizar el respectivo procedimiento de
destilación de nuestro producto.
Conclusiones:
Se sintetizó el acetato de isoamilo realizando una reacción de esterificación, a
partir del alcohol isoamílico y el ácido acético, sin embargo los resultados
obtenidos no fueron los deseados y comprobamos que nuestra sustancia no era
completamente pura, porque la obtención de la densidad de nuestro compuesto
(acetato de isoamilo) no era la correspondiente (0.875g/ml). También pudimos
comprobar que se obtuvo el acetato de isoamilo debido a que nuestro líquido tenía
el olor característico de banano.
Debido al bicarbonato de sodio pudimos eliminar el exceso de ácido acético de
nuestro compuesto.
La síntesis de acetato de isoamilo es mas rentable a nivel industrial y no a nivel de
laboratorio, ya que el costo de este es mucho mas bajo comprandolo que
produciendolo nosotros mismo en el laboratorio, además de que en la practica no
se obtuvo el rendimiento deseado.
El acetato de isoamilo es un compuesto orgánico, no soluble en agua, ya que al
añadirle agua destilada, pudimos observar mejor las 2 capas presentes en el
embudo de decantación, siendo una de ellas el acetato de isoamilo.

Bibliografía:
Mengoni D. 2013. “Obtencion de acetato de isoamilo” publicada en:
http://prezi.com/o4jgnmrplqfq/copy-of-obtencion-del-acetato-de-isoamilo/

Anexos:

Cálculo del costo de producción en el laboratorio:


Acido acético: 25ml x 0.0156 $/ml = 0.39$
Alcohol isoamílico: 20ml x 0.065 $/ml = 1.30$
Acido sulfúrico: 5ml x 0.0124 $/ml = 0.062$
Bicarbonato de sodio: 1.25ml x 0.02$/ml = 0.025$
Cloruro de sodio: 1.25ml x 0.02$/ml = 0.025$
Sulfato de magnesio: 5.00ml x 0.01$/ml = 0.05 $
Cloruro de calcio: 1.25ml x 0.02$/ml = 0.025$
Costo total: 1.877 $
Cálculo del reactivo limitante:
C2H4O2 + C5H12O → C7H14O2 + H2O
25 ml + 20 ml → ?
𝑚 1.049𝑔
𝛿= → 𝑚 = 𝛿𝑉 → 𝑚 = 𝑥 25𝑚𝑙 = 26.225 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜
𝑉 𝑚𝑙
𝑚 0.81𝑔
𝛿= → 𝑚 = 𝛿𝑉 → 𝑚 = 𝑥 20𝑚𝑙 = 16.2 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑉 𝑚𝑙
1𝑚𝑜𝑙
moles de ácido acético = 26.225𝑔 𝑥 60.05𝑔 = 0.43 moles

1𝑚𝑜𝑙
moles de alcohol isoamílico = 16.2𝑔 𝑥 88.15 = 0.18 moles

Como la reacción se da en relaciones:


1 mol + 1 mol → 1 mol

Determinamos que el reactivo limitante es el alcohol isoamílico:


0.43 moles + 0.18 moles → 0.18 moles

Por lo tanto teóricamente deberíamos obtener 0.18 moles de acetato de isoamilo:


130.19
0.18𝑚𝑜𝑙 𝑥 = 23.434𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜
1𝑚𝑜𝑙
𝑚 𝑚 23.434𝑔
𝛿= → 𝑉= → 𝑉 = 0.876𝑔/𝑚𝑙 = 26.751 𝑚𝑙 de acetato de isoamilo
𝑉 𝛿

Costo unitario:
1.877$
= 0.11$/𝑚𝑙
17𝑚𝑙

Cálculo de la densidad:
Picnómetro vacío: 9.806g
Picnómetro lleno: 14.285g
Masa 5 ml de acetato: 9.806-14.285 = g
𝑚 4.479𝑔
𝛿= = = 0.896𝑔/𝑚𝑙
𝑉 5𝑚𝑙

Cálculo del rendimiento:


En la práctica obtuvimos 17ml de acetato de isoamilo:
𝑚
𝛿= → 𝑚 = 𝛿𝑉 → 𝑚 = 0.896𝑥17𝑚𝑙 = 15.232𝑔
𝑉
1𝑚𝑜𝑙
15.232𝑔 𝑥 = 0.117 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
130.19𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑙𝑒𝑠 0.117𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
Rendimiento =𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠 𝑥100 = 𝑥100 = 65 %
0.18𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Cálculo del porcentaje de rentabilidad:


El precio de producción a nivel industrial del acetato de isoamilo es de 0.006 $/ml
y el precio de la produccion a nivel de laboratorio es 0.11$/ml
0.006−0.11
% rentabilidad = = -17.33
0.006

Gráficos: