PRESENTACION

Este compendio pretende ofrecer los conocimientos básicos

de química y de bioquímica, como son los contenidos con un
enfoque hacia las carreras de agroindustria, ingeniería de
alimentos y tecnología de alimentos.

El objetivo principal de este texto es hacer conocer al

estudiante los conceptos teóricos más comunes. En la
primera parte se aborda la bioquímica estática (descripción
de las propiedades de los. carbohidratos, lípidos,
proteínas, los factores más importantes que influyen, en.
su composición y los cambios en manejo y almacenamiento.
En general, se dan los principios básicos para el análisis
de las tecnologías de los distintos alimentos estudiados.

El autor
ÍNDICE
Pag.
1. Introducción
………………………………………………………………………………………………………………………7
2.Ubicación de la bioquímica en las ciencias
…………………………………………………………………………8
3.Definición de la bioquímica
………………………………………………………………………………………………..8
4. Campo de la bioquímica
……………………………………………………………………………………………………9
5.Características de las materias vivas 11
a. Composición química 11
b. Estructura 12
c. Organización 12
d. Metabolismo 12
e. Función de los órganos 13
f. Reproducción 13
g. Crecimiento 14
h. Irritabilidad 14
6. Elementos biogenésicos 15
6.1 Elementos o constituyentes constantes 16
a. primarios 16
b. Secundarios 16
c. Micro constituyentes 16
6.2. Elementos o constituyentes inconstantes 16
a) Secundarios 16
b) Micro constituyentes concomitantes 16

7. Bio-moléculas o principios inmediatos 18

8. Jerarquía de la organización molecular de las Células
19
II . LOS CARBOHIDRATOS 23
2 .1 Introducción 23
2.2 Definición 23
2 . 3 Funciones biológicas 24
2.4 Clasificación y nomenclatura de los monosacáridos 25
2.5 Estéreo isomería 27
2.5.1. Isomería óptica 29
a) Estructura cíclica y formas tautóméricas de los
monosacáridos 30
b) Muta rotación. 34
2.5.2. Epimeros 35
2.5.3. Descripción de monosacáridos 35
2.5.4. Derivados de los monosacáridos 37
a) Desoxiazúcares37
b) Aminoazúcares 38
c) Esteres del ácido fosfórico 39
d) Azúcares alcoholes 4 0
e) Azúcar-ácidos 41
f) Ácidos aldónicos 42
g) Ácidos urónicos. Glucósidos 43

2.5.5. Qligosacáridos 47
2.5.6. Descripción de oligosacáridos 50
a) La trehalosa, 51
b) Celobiosa 51
c) La maltosa 52
d) La lactosa 52
e) Gentobiosa, 53
f) Melibiosa 53
g) Rafinosa, 53
h) Tetrasacáridos 53
i) Penta sacáridos 53
2.5.7 POLISACARIDO 54
2.5.8 Homopolisacarido 54

a) Celulosa, 55
b) El almidón 56
c) Glucógeno 59
d) Inulina 59
e) Quitina 61
f) Dextrina . 61
2.5.7 Hetero-polisacáridos 62
a) Hemicelulosa. 63
b) Compuestos pépticos 63
c) Gomas y mucílagos . . . 65
d) Agar 66
e) Ácidos algínicos 66
III. LAS PROTEÍNAS 69
3 .1 Introducción 69
a) Definición 69
b) Pesos moleculares de algunas proteínas 69
3.2 Funciones biológicas 70
a. Catálisis enzimático 70
b. Transporte y almacenamiento 71
c. Movimiento coordinado 71
d. Soporte mecánico 71
e . Protección inmune 71
f. Generación y transmisión de
los impulsos nerviosos 72
g. Control del crecimiento y la diferenciación. ..72
3.3 Composición de las proteínas 72
3.4 Los aminoácidos 72
a) Nomenclatura y estructura 72
3.5 Clasificación 7 6
3.6 Propiedades iónicas de los aminoácidos 81
3.7 Punto iso-eléctrico 83
3.8. Estructura química 84
a) Nomenclatura y notación de péptidos , 86
b) Péptidoa naturales 88
3.10. Proteínas 89
3.10.1 Estructura 89
3.10.2 Conformación 89
3.10.3 Estructura primaria 90
3.10.4 Estructura secundaria 92
a-hélice 92
Conformación β 94
3.10.5 Estructura terciaria 95
3 .10. 6 Estructura cuaternaria 98
3.11 Puntos iso-eléctricos de las proteínas 99
3.11.1 Desnaturalización 99
3.11. 2Clasificación .102
a) De acuerdo a su composición 102
b) De acuerdo a su conformación 103
3.12 Literatura citada 108
BIOQUÍMICA

1. Introducción

El término ciencia se define como el conocimiento

organizado y sistematizado relativo a nuestro mundo físico.
Dentro de ella, la ciencia química se ocupa
fundamentalmente de la constitución y transformación de la
materia estando íntimamente relacionado con la biología,
pues explica las transformaciones químicas que ocurren en
las' minúsculas células integrantes del organismo vivo
durante los procesos de digestión y crecimiento (1) .

Los animales y el hombre dependen, para su alimento,, de t

la actividad fotosintética de las plantas.. Las.bacterias:
y otras plantas sin color completan el ciclo biológico de
los elementos de la naturaleza, poniendo los materiales en
una condición tal que hacen de nuevo utilizables para las
plantas verdes. La relación entre el alimento y los
animales vivientes, demostrada por los datos acumulados de
los estudios bioquímicos, son de mucho interés teórico y de
importancia práctica incalculable en todos los problemas de
fertilización. de los suelos. Las investigaciones de los
suelos, incluyen la cooperación de las leyes químicas y
biológicas para los estudios de' la plantación de las
semillas, la germinación, el crecimiento, trasplante, la
polinización, hibridación .y el desarrollo de nuevas
variedades.deplantas.(4),
2.Ubicación de la bioquímica dentro de las ciencias

Babor (1) divide a la' ciencia en varias ramas principales,

a saber: Astronomía, Geología, Física, , ¡ Química y
Biología, considerando a las Matemáticas y lógica como
métodos de Clasificar e investigar los hechos presentados
por las otras ciencias. Además divide a la Química en las
siguientes subdivisiones: Química general, Química
inorgánica, Química orgánica, Química analítica, Química
física, Química Técnica y Química biológica o bioquímica.

García (4) distingue solamente dos ramas de la ciencia: la

biología que se ocupa de todos los seres vivos en general y
la abiología, que trata hacer desde los siguientes
enfoques: biostática, biodinámica, biofísica, bioquímica,
biogenia, biotaxia, ecología y genética.

3.Definician de la bioquímica

Según Laguna-Piña (5) La "bioquímica estudia los seres

vivientes, aplicando las técnicas y los principios
fundamentales de la química al análisis de los fenómenos
biológicos".

Para Stryr (7) La "bioquímica es el estudio de la base

molecular de la vida".

Bohinski (2) Define como " el estudio de la química de la

vida" o "una ciencia de laboratorio con un enfoque
fisicoquímica en todos los tipos de actividades
celulares".

Lehningher (6) Define que "la meta básica actual de la

bioquímica es determinar de que modo el conjunto de
moléculas inanimadas que constituyen los organismos vivos
se influyen mutuamente para constituir, mantener y
perpetuar el estado de vida".

García (4) afirma que "estudia la posición química de los

organismos y los cambios químicos que se producen en ellos.
A su vez comprende: la estequiología o estudio de los
cuerpos químicos de que constan los organismos, y la
biodinamo-química, que estudia las transformaciones
químicas de los componentes de los organismos o de los que
toman del ambiente"..

Fruton y Simmonds (3) denominan a la bioquímica como el

"estudio de 1) la naturaleza de los constituyentes químicos
de la materia viva y de las substancias químicas elaboradas
por los seres vivos, 2) funciones y transformaciones de
estas entidades químicas en. los sistemas biológicos, y 3)
cambios químicos y energéticos asociados con estas
transformaciones en el curso de la actividad de la materia
viva. El fin ultimo de la bioquímica es describir en el
lenguaje de la química y de la física los fenómenos que
distinguen los "vivientes" de los "inanimados".

4.Campo de la bioquímica

La bioquímica , en sus aspectos generales, es la mas amplia

de todas las ramas de la química. Comprende
química inorgánica, .química orgánica y fisicoquímica en la
medida en que cada una de estas ramas guarda relación con
la química de la vida, vegetales y animales. Los '
principios químicos que intervienen en el estudio de la
química son necesariamente los mismos que se conoce en
química, pero a menudo se presentan en relaciones únicas e
intrincadas (8).

La base de todas las formas de vida es la sustancia llamada

protoplasma, que es enormemente complejo en composición
química, organización física y funciones; en realidad, es
el sistema fisicoquímico mas complejo que ha de tratar el
químico. En general, el problema de la bioquímica es el de
hallar una relación entre las propiedades y funciones del
protoplasma y su organización fisicoquímica,. El
protoplasma de cada tipo de células en cada especie animal
o vegetal es diferente y característico y no obstante, los
procesos químicos son los mismos (8).

El éxito de la bioquímica en la explicación de muchos

fenómenos celulares ha sido tan grande que muchos
científicos han llegado a la conclusión de que la biología
es química. Sin embargo, si la biología es química, es una
especie de superquimica que comprende, pero al mismo tiempo
trasciende, los campos tradicionales de la química. Y ello
se debe por todo los principios físicos y químicos que
gobiernan el comportamiento de todas las moléculas, sino
que además, ejercen acciones mutuas de acuerdo con otro
conjunto de principios no incluyen necesariamente ninguna
ley un conjunto único de "reglas fundamentales" que
gobiernan la naturaleza, la
función y las interacciones de los tipos específicos de
moléculas presentes en los organismos vivos,, y las dotan
de la capacidad de organizarse y replicarse por., si .
misma-(6).

5.Características que identifican a la materia viva.

a) Composición química. El protoplasma, químicamente

considerado, es una mezcla muy compleja de muchos y
diferentes combinaciones de elementos químicos. Cuando se
somete al análisis libera los siguientes elementos:

Elementos Porcentaj
Oxigeno 76.00
e
Potasio 0.30
Hidrogeno 10.00
Hierro 0.01
Nitrógeno ,2.25.
Magnesio 0.02
Carbono 10.50
Calcio 0.02
Azufre 0.20
Sodio 0.04
Fósforo 0.30
Cobre, Cobalto 0.04
Zinc Manganeso

Los compuestos orgánicos son mucho mas característicos de

la vida que los elementos; las proteínas y los ácidos

nucleicos son las clases de dichos compuestos que tienen

esa importancia porque existen en todas los seres vivos

(4).

b) Estructura.

El conjunto de todos los materiales que integran el

protoplasma no adopta una estructura homogénea, ni las
moléculas se distribuyen caprichosamente al azar, sino que
es un sistema organizado delicadamente balanceado, de
sustancias combinadas en ciertas proporciones interactuando
armónicamente en una forma consistente a través de largos y
variados ciclos de la vida. La vida es la resultante de
todas estas actividades asombrosamente correlacionadas; es
una propiedad no de estos o de aquellos componentes, sino
del sistema como un todo: la vida no esta en la simbiosis
sino en la síntesis. Los objetos inanimados no presentan la
heterogeneidad del mundo biológico, ni poseen asociaciones
moléculas de tan distintas substancias, ni tan
complejamente combinadas. En los seres inanimados existe el
orden, no la organización (4).

c) Organización.

El ser viviente se presenta con una profunda y muy delicada

organización morfológica en estos niveles de estructura
desde el microscopio bien manifiesto hasta el invisible
molecular (4). Poseen estructuras internas intrínsecas que
contienen muchas clases de moléculas complejas. Se
presentan, además, en una variedad asombrosa de especies
diferentes. Por el contrario, la materia inanimada,
representada por el suelo, el agua y las rocas, esta
constituida habitualmente por mezclas fortuitas de
compuestos químicos sencillos, de organización estructural
mas bien escasa (6).

d) Metabolismo los organismos vivos presentan la capacidad

de extraer y transformar la energía de su entorno a partir
de materias primas sencillas y de
emplearla para edificar y mantener sus propias e
intrincadas estructuras. Puede realizar, además,, otras
formas de trabajo útil, como por ejemplo, el esfuerzo
mecánico de la locomoción. La materia inanimada no posee
esta capacidad de emplear la energía externa para mantener
su propia organización. De hecho, habitualmente se degrada
a un estado mas desordenado cuando absorbe energía externa,
ya sea en forma de calor o de luz (6).

La asimilación es especifica de los seres vivos, es decir,

que no puede pasar a constituir parte esencial del
protoplasma nada que no llegue a ser idéntico a las mismas
substancias del protoplasma asimilador. En los seres no
vivientes no hay asimilación, la mayoría incorpora materia
que transforma para obtener energía,. pero no se auto
fabrican, no asimilan (4).

e) Función de los órganos. Cada una de las partes

componentes de la materia viva cumple un propósito o

función específicos. Ello es cierto no solamente en lo

referente a estructuras visibles . como ojps, flores, y

hojas, sino también a estructuras intracelulares tales

como el núcleo y la membrana. Además los compuestos

químicos individuales de la célula, tales como los

lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos, poseen

también funciones especificas.

f) Reproducción.

El atributo ,mas extraordinario de los organismos vivos

consiste en su capacidad de reproducir una replica exacta d
si mismos, propiedad que puede considerarse la
verdadera quintaesencia de la vida. El conjunto de la
materia inanimada que nos es familiar no muestra la
capacidad de reproducirse de "generación" en "generación"
en formas idénticas en masa y estructura interna.

g) Crecimiento.

Comprendiendo el crecimiento como aumento en tamaño y

complejidad, las estructuras vivas depende del aumento en
el numero de células o en la masa de las células y material
intercelular. Se basa en el proceso de intususcepción, a
través del cual, los materiales recibidos como el alimento
llegan a formar una parte integrante de las estructuras ya
presentes. En los seres vivientes el alimento sufre una
serie de cambios químicos profundos, antes de que llegue a
ser un componente del organismo; la incorporación de esas
substancias no queda incorporada al organismo considerado
como un todo. Si los seres inanimados aumentan y no existe
un ciclo ordenado de cambio (4) .

h) Irritabilidad.

Una de las propiedades fundamentales de la materia viva, la

que compenetra todo su modo de ser, y preside toda su
actividad, es la de ser irritable o excitables. Debido a
esta propiedad característica, la célula viva responde, y
por consiguiente, todo el organismo, a los agentes que
excitan, reaccionando del modo que le conviene; es \ decir,
verifica cambios o desarrolla actividades que tienden a
liberarla de un estado o condición que le perjudica o
promueve el buen
funcionamiento de sus partes, para conservar y perpetuar la
vida (4).

6. Elementos biogenésicos.

Los elementos químicos que existen en la materia viva no

son exclusivos del protoplasma, ni son distintos de los que
constituyen el reino mineral, pero no todos los cuerpos
simples, que forman al universo, forman parte de la materia
organizada. Reciben el nombre de "Elementos biogenésicos"
los cuerpos simples mas o menos indispensables que entran a
formar parte del protoplasma (4).

Solamente 22 de los 100 elementos químicos hallados en la

corteza terrestre son componentes esenciales de los
organismos vivos. Además, la distribución de estos
elementos químicos en los organismos vivos no está en la
misma proporción con que existen en la corteza terrestre.
Los cuatro elementos mas abundantes en la corteza terrestre
son el oxigeno, el silicio, el aluminio y el hierro. Por el
contrario, los cuatro elementos más abundantes en los
organismos vivos son el oxigeno, el carbono, el hidrogeno y
el nitrógeno: constituyen alrededor de 99% de la masa de
muchas células (6) .

Fearson, citado por García (4) clasifica los elementos

biogenésicos como sigue:
6.1 Elementos invariables o constituyentes constantes.

Primarios.

Constituyen la mayor parte de los organismos y se

encuentran en todos los seres vivos, son: el carbono,
hidrogeno, oxigeno, nitrógeno y fósforo.

b) Secundarios.

Son esenciales para la vida, pero se encuentran en

cantidades pequeñas, son: el calcio, magnesio, sodio,
potasio, hierro, azufré y el.cloro.

c) Micro-constituyentes. Parece que se encuentran en

todos los organismos, aunque en concentraciones muy

bajas (menos del 0.5% del peso de los tejidos) entre

ellos podemos citar el cobre, boro, silicio,

manganeso, flúor y Iodo.

6.2. Elementos o constituyentes inconstantes.

b) Secundarios. Se encuentran en concentraciones

relativamente elevadas en ciertos especies, pero
probablemente no se encuentren en todos. Son el Zinc,
titanio, vanadio y bromo.

c) Micro constituyentes. Se han encontrado en algunos

especies son el litio, rubidio, plata, estroncio, plomo,
arsénico, cobalto níquel y
otros. d) Concomitantes. Se encuentran todavia en
cantidades más pequeñas, de manera más accidental.
Son el bismuto, selenio, y m£rcurio.

Los elementos biogenésicos, generalmente forman parte de

los seres vivientes(4).

1. Abundan en la naturaleza y están difundidas en la

corteza terrestre. Los organismos no pueden estar ajenos a
estos elementos porque tienen que tomar parte para su
nutrición de la superficie terrestre

2. Son de peso atómico bajo especialmente el C,H,0, N,

3. Son de calor especifico elevado. El calor especifico

de acuerdo a la Ley de Dulong y Petit es inversamente
proporcional al peso atómico; por consiguiente, dependiendo
el calor especifico de los compuestos de sus componentes,
las combinaciones de los elementos biogenésicos tendrán un
calor especifico considerable.

4. Pueden formar compuestos fácilmente solubles, lo que

facilita el intercambio entre el organismo y el medio
ambiente y su transporte a los tejidos.

5. Pueden formar moléculas de gran volumen por la

facultad que tienen sus átomos de unirse entre si a través
de fuerzas de atracción.
7 Biomoléculas o principios inmediatos

Son todas las substancias orgánicas e inorgánicas que

resultan de la combinación de los elementos biogenésicos
entre si, los cuales, mezclados en proporciones
determinadas, entran a formar parte de la estructura de las
células y tejidos (4) .

La mayor parte de las biomoléculas son compuestos orgánicos

de carbono en los elemento que se halla relativamente
reducido o hidrogenado. Otros contienen nitrógeno. Estos
compuestos orgánicos muestran enorme variedad, y la mayor
parte de ellos son extraordinariamente complejos. Aun las
mas sencillas de las células, las bacterias, contienen gran
numero de distintas moléculas orgánicas. Se calcula que la
bacteria Escherichia coli contiene alrededor de 5000
Compuestos orgánicos diferentes, entre ellos unas 3000
clases diferentes de proteínas y 1000 tipos distintos de
ácidos nucleicos. Además, la mayor parte de la materia
orgánica en las células vivas esta constituida por
macromoléculas de pesos moleculares muy grandes, que
incluyen no solamente a las proteínas y a los ácidos
nucleicos sino también a sustancias poliméricas tales como
el almidón y celulosa (6).

Si consideramos ahora organismos mayores y mas complejos,

son como las plantas superiores y animales, hallados que
también contienen proteínas y ácidos nucleicos, en mayor
variedad, en el organismo humano,, por ejemplo, puede haber
hasta 100,000 clases de proteina diferentes, en comparación
con las 3000 distintas de E. Coli . puesto
que es probable que existen alrededor de 1,5 millones de
especies de organismos vivientes, puede calcularse que el
conjunto de las especies vivientes debe contener entre 1010
y 1012 tipos distintos de moléculas proteicas y unas 1010,
aparece claro que nada más conocemos la estructura precisa
de una fracción trivialmente pequeña del conjunto total de
moléculas orgánicas que se cree existen en la materia viva.
Por todo ello, parecería una empresa sin. esperanza que los
bioquímicos intentaran aislar, identificar y sintetizar
todas las diferentes moléculas orgánicas presentes en la
materia viva (6).

Constituye una paradoja, sin embargo, que la inmensa

diversidad de biomoléculas se pueda reducir, en ultimo
termino, a una casi absurda simplicidad. En las proteínas
solo se encuentran 20 tipos de aminoácidos diferentes, pero
están ordenados en muchas secuencias distintas de modo que
forman numerosos tipos de proteínas. Los ácidos nucleicos
están constituidos a partir de una total de ocho sillares
diferentes, los nucleótidos: cuatro de los son los
constituyentes del DNA y los restantes del RNA. Además, los
20 aminoácidos distintos constituyentes de las proteínas, y
los ocho nucleótidos diferentes que integran los ácidos
nucleicos son idénticos en todas las especies vivientes (6)
.

8. Jerarquía de la organización molecular de las células

Las biomoléculas de los organismos se hallan ordenadas en

una jerarquía de complejidad molecular creciente. Todas las
biomoléculas orgánicas derivan en ultimo termino de
precursores muy sencillos , de . bajo
peso molecular obtenidos en su entorno, a saber: el dióxido
de carbono, el agua y el nitrógeno atmosférico. Estos
precursores se convierten en la materia viviente, a través
de secuencias de intermediarios metabólicos en las
biomoléculas sillares estructurales que son compuestos
orgánicos de peso molecular intermedio. Estas unidades
estructurales se unen unas a otras, covalentemente, para
formar las macromoléculas de la célula, que poseen pesos
moleculares relativamente elevados. Ej . : los aminoácidos
son unidades estructurales de las proteínas; los
mononucleótidos de los ácidos nucleicos; los monosácaridos
son los sillares constitutivos de los polisacáridos y los
ácidos grasos son de la mayor parte de los lipidos.

En el nivel de organización inmediatamente superior, las

macromoléculas de diferentes clases se asocian unas con
otras para formar sistemas supramoleculares, tales como
lipoproteinas (complejos formados por lipidos y proteínas)
y ribosomas (complejos de ácidos nucleicos y proteínas). En
los complejos supramoleculares, las macromoléculas no se
hallan unidos entre si covalentemente sino que se mantienen
unidos por la acción de fuerzas no covalentes,
relativamente débiles tales como los enlaces de hidrogeno,
interacciones hidrofóbicos e interacciones hidrofóbicas y
interacciones de Van der Waals.

En el nivel de organización mas elevado, diversos complejos

supramoleculares se ensamblan ulteriormente para constituir
orgánulos, tales como núcleos, mitocondrias, cloroplastos
e inclusiones, tales como
lisosomas, microcuerpos y vacuolas. De acuerdo con los
conocimientos actuales, también aquí los diversos
compuestos están asociados mediante interacciones no
covalentes.

9. Literatura citada

1.BABOR, J. A. Y AZNAREZ, J. I. 1965. Química General

Moderna. Una Introducción a la Química Física y a la
química descriptiva superior (Inorgánica, Orgánica y
Bioquímica). 3ra. Reimpresión de la 7ma. Edición. Editorial
Marin S.A. Barcelona (España). 1144 pp.

2.BOHINSKI, R. C. 1978. Bioquímica. 2da. Ed. Fondo

Educativo Interamericano S.ñ. Bogotá (Colombia). 668 pp.

3.FRUTON, J.S. Y SIMONDS, S. 1961. Bioquímica General. 2da.

Edic. Ediciones Omega S.A. Barcelona (España). 1045 pp.

4.García, f. 1967. Fundamentos de Biología. 6ta,

Edic.Minerva Books. N.Y.

5. LAGUNA, Y. Y PEÑA G. E. 1979. Bioquímica'. 3ra. Edic. La

prensa Medica Mexicana. México. 82 6 pp.

6.LENNINGHER, A. L. 1978. Bioquímica. Las bases moleculares

de la estructura y función celular. 2da. Edic. Ediciones
Omega. Barcelona.
7.STRYER, L. 1976. Bioquímica. Ira. Edic. Editorial
Reverte, S.A. Barcelona (España) 876 pp.

8.STAUTON, W.E., TODD, W.E., MASÓN, H.S. y VAN BRÜGGEN,

J.J. 1969. Bioquímica Medica. 4ta Edic. Editorial
Interamericana. México. 1214 pp.
II. QUÍMICA DE LOS CARBOHIDRATOS

2.1 Introducción

Cuando la planta hecha sus primeras hojas y empieza a

"componerlas por si misma", los primeros -tipos de
compuestos que se forman en las hojas son los hidratos de
carbono (3). Esto hace que en la naturaleza exista más
carbohidratos que en toda las demás sustancias orgánicas
reunidas, por cuanto .constituyen la mayor parte de las
estructuras de las plantas y en cierta medida, están
presentes en todos los animales (7). Las moléculas de
carbohidratos sirve a modo de un vehículo principal
mediante el cual la energía solar es captada, almacenada y
transportada y también como elemento desde el,, cual.,
dicha energía es fácilmente liberada y utilizada por"las-
células vivas (6).

2.2.Definición

Los carbohidratos (hidratos de carbono, glúcidos o

azúcares) son compuestos orgánicos formados por carbono,
hidrogeno y oxigeno, aunque en algunos tipos intervienen
también azufre y el nitrógeno Su nombre se debe a que
muchos de ellos tienen la formula impírica Cn(H20)„ de
donde se tomó la designación original de hydrate de
carbone. Aunque la formula desarrollada de estos compuestos
no corresponda a la de carbones hidratados,, la costumbre
ha implantado el termino carbohidrato (4).
Desde el punto de vista de su estructura química, los
carbohidratos, azucares, glúcidos, sacáridos o hidratos de
carbono son > aldehidos o cetonas polihidroxila.dos junto
con sus derivados mas simples y polímeros (2,5). El nombre
glúcido alude al carácter dulce de la mayoría de los
carbohidratos simples (1); azúcar es una generalización del
representante mas clásico del grupo, es. decir, el azúcar
de caña o sacarosa (3); sacáridos proviene del griego
"sakcharon * que significa azúcar (7).

2.3.Funciones biológicas

Los polisacaridos desempeñan dos funciones biológicas ■

principales: una como almacenadores de combustible y otra
como elementos estructurales. En la biosfera hay,
probablemente, mas cantidad de glúcidos que de todas las
demás materias orgánicas juntas, lo cual es debido en gran
parte a la abundancia en el mundo de las planteas de dos
polímeros de la D-glucosa, el almidón y la celulosa. El
almidón es la principal forma de almacenamiento de
combustible en la mayor parte de los vegetales, mientras
que la celulosa es el principal componente extracelular de
las paredes celulares rígidas y de los tejidos fibrosos y
leñosos de los mismos. El glucógeno que se parece al
almidón, en su estructura, es el principal glúcido de
reserva en los animales. Otros polisacaridos desempeñan el
papel de componentes principales de las paredes celulares
de las bacterias y de las cubiertas celulares blandas de
los tejidos animales (5).
Desde el punto de vista energético, uno de los
carbohidratos mas sencillos, es represntada como la
glucosa, que es el combustible mas común y abundante.:
para, satisfacer las necesidades energéticas en la materia
de los organismos (4) .

2.4. Clasificación y nomenclatura de los monosacáridos.

Los monosacáridos (a menudo llamados " azucares sencillos")

son aquellos que no pueden ser hidrolizados en moléculas
simples (3) y están constituidos por un único
polihidroxialdehido o un polihidroxicetona, además son las
unidades azucaradas que combinándose forman los
carbohidratos más complejos (2,6).

Puesto que todos los átomos de carbono del azúcar,. excepto

uno, poseen el grupo hidroxilo, en el átomo de^ carbono
restante existente el grupo :carbonilo (=C0) si el grupo
carbonilo se halla al final de la cadena, el monosacárido.
es un aldehido y recibe el nombre de aldosa, y si existe en
cualquier otra posición, el monosacárido es una cetona, y
recibe el nombre de .cetosa (5). Normalmente las cetosas
naturales tienen el grupo carbonilo en la posición 2 o
penúltima.

Existe un acuerdo formal en, cuanto a la manera de

visualizar las moléculas. Según el convenio de Fischer, la
estructura química del monosacárido se representa en forma
lineal vertical con el grupo de referencia en la parte
superior y la numeración sigue el criterio, de-: que.: el
extremo más oxidado de la molécula posea el número inferior
(1).
Para diferenciar aldosas y cetosas en diferente numero de
átomos de carbono, el nombre se forma anteponiendo el
prefijo ALDO- o CETO- al nombre que indica el numero de
carbonos que tiene el monosacárido. su formula impirica es
C2H2nOnó Cn(H20)n, donde n es igual a 3 o un numero mayor.
2.5 Estéreo isomería.

Muchos de los carbohidratos contiene el mismo1 numero de

átomos y los mismos tipos de grupos,, y son,, sin embargo,
sustancias naturalmente distintas. Esto se debe a la
presencia del átomo de carbono asimétrico que tienen todos
los azucares simples (excepto la cetosa C3) y son por
tanto, moléculas quirales (5). Un átomo de carbono es
asimétrico cuando esta enlazado con cuatro grupos
funcionales distintos (3) . Esto hecho implica numerosas
posibilidades de configuración espacial o estéreo isomería,
y los azucares son estéreo isómeros. Según Le Bel-Vant'Off,
el número total de estéreo isómeros que se pueden formar es
2n donde n es el numero de carbonos asimétricos (5).

Cada grupo estereoisómeros de una. aldosa.o. cetosa está

dividido en dos series de compuestos que son imágenes
reflejas o especulares uno del otro. A estos pares de
compuestos se les conoce como enantiómeros. A los miembros
de los enantiómeros se les da el mismo nombre especifico,
vuigar, terminado en -OSA, pero se distingue anteponiendo
la letra D- o L-, en base ala posición del grupo OH en el
átomo de carbono asimétrico mas alejado del grupo de
referencia. Los compuestos de la serie D del grupo OH a la
derecha, y los compuestos L, a la izquierda. Los
estereoisómeros que no son enantiómeros se les designa
como dietereoisómeros (1) . La casi totalidad de
monosacáridos presentes.en la naturaleza son de la serie D-
. La terminación -OSA es característico, en., la
nomenclatura de los carbohidratos. La terminación —
ULOSA se usa irregularmente para designar una cetosa
simple.

N°de C N°total este Aldosa cetosa

asimetric rioisomeros
0 1 cetotriosa
1 2
---
Aldotriosa cetotetrosa
2 4 Aldotetrosa cetopentosa
3 8 Aldopentosa Cetohe::osa
■ 4'
16. Aldohe;;osa ----------

El siguiente es la disposición relativa de los grupos

hidróxilo en los monosacáridos y los nombres vulgares
asignados a los mismo (1).
2.5.1.- isometría optica

La presencia de átomos de carbono asimétrico también

confiere actividad óptica a los compuestos,, es decir, de
facultad de desviar el plano de polarización..deo la luz.
Cuando pasa un haz de luz polarizada a través dé¬la
solución de un compuesto que tenga actividad óptica, el haz
girara a la derecha o a la izquierda de acuerdo con el tipo
de compuesto. Un compuesto que produce rotación de la luz
polarizada a la derecha, se dice que es dextrorrotatorio o
dextrógiro, se designa por D(+)- y si es levógiro por D(-)-
. En forma similar, si el compuesto pertenece a la familia
L y es dextrógiro, será L(+) y si es levógiro por L(-)-
(3).
Rotaciones especificas de algunos carbohidratos en agua

Cuando existen cantidades iguales de isómeros

dextrirrotatorios y levo rotatorios, la mezcla resultante
no tiene actividad óptica, debido a que el poder dextrógiro
de uno neutraliza al poder levógiro del otro. Tales mezclas
se designan por racémica o mezcla DL-. Ej. DL-glicerosa
(3).

a) ESTRUCTURA CÍCLICA Y FORMAS TAUTOMÉRICAS DE LOS

MONOSACÁRIDOS

Esta bien establecido que en el estado cristalino, los

monosacáridos que contiene cinco o más átomos de carbono
pueden existir como tautómeros en formas ciclicas. Incluso
en solución, estos azucares existen casi por completo en
formas ciclicas, que están en equilibrio dinámico con
cantidades muy pequeñas de las formas en cadena (1,7) .

Las funciones químicas que existen en los monosacáridos

como el grupo carbonilo y el alcohol primario pueden
reaccionar intramolecularmente siempre
que las condiciones lo permitan, para dar lugar a un enlace
hemiacetal.

En las aldopentosas la reacción de efectúa generalmente

entre el Cl y el C4; y en las aldohexosas entre el Cl y C5.
Poco se conoce en las cetopentosas, ya que en las
cetohexosas la reacción es generalmente entre C2 y C5. ■ En
estas reacciones se puede considerar que el grupo OH del C4
ó C5 emigra hacia el grupo carbonilo para formar el enlace
hemiacetal y por ende la estructura cíclica.

El grupo carbonilo del Cl de las aldosas y C2 de las

cetosas pasas a ser asimétricas, siendo posibles dos
isómeros aislados. A los monosacáridos que difieren solo en
la configuración del Cl (aldosas)ó C2 (cetosas) se les
denomina anómeros, y los dichos carbonos, se llaman
carbonos anómeros (5).

Para designar un anómero específico de hace teniendo en

cuenta la posición del grupo hidroxilo en las aldosas y el
grupo alcohólico primario en las cetosas con respecto del
grupo que establece si el compuesto pertenece a la serie D
ó L. según las proyecciones de Fischer, ambos grupos esta
en CIS en compuesto a-y si están en TRANS, [i (1). Como se
puede ver,, esto, da como., consecuencia que las
configuraciones a-D y p-L sean idénticas con respecto al
orden de los grupos situados alrededor del carbono 1.

Las mediciones con rayos X de los monosacáridos en forma

cristalina hann demostrado que estos existen en forma de
anillo; una de cinco átomos de carbono y un oxigeno
semejante al pirano, y otro de cuatro átomos de carbono y
uno de oxigeno, semejante al furano(l).

Dichas estructuras cíclicas se representan perfectamente

por el tipo de formula de Haworth, que es una fórmula de
perspectiva sistematizada y no una fórmula de proyección.
Las representaciones de Haworth de efectúan a partir de la
representación de Fischer. Se considera que el anillo de
los átomos de carbono forman un plano, donde la parte
sombreada es el que está más cerca del lector (5). Los
sustituyentes que están a la
izquierda en la proyección de Fischer, se escriben encima
del plano y los que están a la derecha, se ponen debajo-del
plano, y cualquier grupo terminal tiene orientación encima
del plano. Para un azúcar L- la regla es lo mismo, sólo que
los grupos terminales tienen orientación debajo del plano.
También las posiciones de los grupos OH hemiacetal en las
formas a y p están invertidas en la serie L. en la fórmula
se puede abreviar utilizando líneas para representar la
posición de los grupos OH- y omitiendo los (7) .

Para designar el tipo de anillo formado se añade el sufijo

-PIRANOSA ó -FURANOSA al nombre especifico del azúcar.

Las observaciones con equipo más complejo demuestran que

los azucares con estructuras de anillo de 5 miembros
(furanósidos) existen en un solo plano, mientras que los de
los anillos de 6 miembros (piranósidos) muestran
confirmaciones no polares y así adoptan las llamadas
conformaciones en "silla" o en "bote" (4).
Silla bote

La primera es más estable y tiene menor contenido

energético. El H ó el OH de cada C puede adoptar dos
posiciones: paralela al eje de simetría del anillo, en cuyo
caso se llama axial, o dirigida hacia el extremo y se
denómina entonces ecuatorial; en general, mientras más OH
ésta en posiciones ecuatoriales; es más estable la forma
(4).

b) Mutarrotación. Se ha observado que la rotación óptica de

una solución recién preparada de glucosa disminuye de modo
gradual hasta volverse constante al final. Este cambio en
la rotación de soluciones sde azúcar al dejarlas en reposos
es una propiedad general de los azucares reductores, con
excepción de algunas cetosas, y se llama "mutarrotación".
La interpretación correcta de una mutarrotación se puede
hacer del siguiente modo: cuando se cristaliza D-glucosa en
agua o en alcohol diluido a temperatura ambiente, se separa
una forma con rotación especifica inicial de +112°, y si la
cristalizaciones en agua a temperaturas superiores a 98°C,
se obtiene una forma diferente de glucosa, con rotación
especifica inicial de +19°. Ambos tipos de glucosa, cuando
se solubilizan, al pasar el tiempo, alcanzan en equilibrio
la rotación especifica de +52.5°. el primero es la forma a
y la segunda es la forma [}. Es decir, la mutarrotación
implica la transformación de una forma cíclica en otra,
probablemente por apertura del puente oxígeno, para dar el
aldehido libre, y el cierre en las estéricas alternas por
la adición del grupo hidroxilo al grupo carboxilo (5).
2.5.2 Epímeros.

Son aquellos isómeros de difieren en la. configuración de

un solo centro asimétrico; el término puede aplicarse a la
diferencia en cualquier centro de asimetría. Se conocen con
el nombre de epimeros con. respecto a dicho centro(5).

Ej . : 2-epimeros: D-glucosa con D-manosa

4-epímeros: D-talosa con D-manosa

2.5.3. Descripción de monosacéridos importantes

Las pentosas se hallan principalmente en forma de sus

productos de condensación los pentosanos, como
constituyente de ciertos glucósidos y como parte . de las
moléculas de ácido nucleico (6).

D(+)-xilosa. Esta pentosa se califica a veces de azúcar de

madera. Puede obtenerse por hidrólisis de la madera, paja,
vainas de semillas y otras materias fibrosas (3).

D(-)-arabinosa. Puede obtenerse por hidrólisis de la goma

de cerezo, goma arábiga, y goma mezquite (3,6), Se han
obtenido pequeñas cantidades de este azúcar de guisantes y
habicuelas(3).

D(+) -ribosa. Esta pentosa es uno de los productos,

resultantes de la hidrólisis de los ácidos nucleicos (3).
De todas las hexosas, solo, la D-glucosa y la D-fructosa se
hallan comúnmente en los vegetales al libre estado. La D-
manosa y la D-galactosa son productos hidroliticos de un
cierto número de carbohidratos más complejos existentes en
las plantas (6).

D(+)-glucosa. Llamada también dextrosa, azúcar de la

sangre, azúcar de maiz, azúcar de uva, azúcar de almidón,
azúcar de trigo (3,6), es la más común de todas las
hexosas, y se da con mucha frecuencia en los vegetales.
Aparentemente se encuentra en casi toda las células
vivientes. La transformación de glucosa en fructosa, asi
como la reacción inversa, se producen con facilidad en las
células vegetales. Sus productos de condensación incluyen
almidón, celulosa y glucógeno(6) . Se le encuentra en
productos tan corrientes como la truta madura, trigo
maduro, cebollas y miel (3).

La D-manosa y la D-galactosa de encuentra ambas en las

plantas al estado libre, aunque únicamente en vestigios, y
es evidente que solo son productos de transición en el
metabolismo vegetal. Sus productos de condensación son los
mananos y los galactanos. Los galactanos están asociados
comúnmente con los compuestos 'pécticos, siendo la
galactosa uno de los azúcares producidas por hidrólisis de
la lactosa, rafinosa. Estaquitosa, gomas y muscilagos(6) .

La D(+)-fructosa, llamada también levulosa, ó azúcar de las

frutas al igual que la glucosa, se halla presente en casi
todas las células de los vegetales superiores. Es
especialmente abundante en cientas frutos
en los que suele superar tanto a la glucosa como a la
sacarosa presentes (6).

2-5.4. Derivados de los monosácaridos

a)Desoxiazúcares.

Se trata de azúcares en los cuales se ha sustituido un

grupo hidroxilo por hidrógeno (2). El grupo -CHOH- ó -CH2OH
se convierte así en grupo -CH2-ó -CHs. Para nombrar estos
compuestos se antepone el prefijo n-DESOXI- al nombre del
monosacárido, donde n se reemplaza por el numero del átomo
de carbono en que ha perdido un átomo de oxígeno.

El disoxiazúcar más importante hallado en la naturaleza es

la 2-desoxi-D-ribosa, azúcar componente del ácido
desoxirribonucleico. Otros desoxiazúcares importantes
aparecen en el cuadro siguiente (1):
en los que suele superar tanto a la glucosa como a la
sacarosa presentes (6).

2-5.4. Derivados de los monosácaridos

a)Desoxiazúcares.

Se trata de azúcares en los cuales se ha sustituido un

grupo hidroxilo por hidrógeno (2). El grupo -CHOH- ó -CH2OH
se convierte así en grupo -CH2-ó -CHs. Para nombrar estos
compuestos se antepone el prefijo n-DESOXI- al nombre del
monosacárido, donde n se reemplaza por el numero del átomo
de carbono en que ha perdido un átomo de oxígeno.

El disoxiazúcar más importante hallado en la naturaleza es

la 2-desoxi-D-ribosa, azúcar componente del ácido
desoxirribonucleico. Otros desoxiazúcares importantes
aparecen en el cuadro siguiente (1):
b)Amino-azúcares.

Son aquellos que contiene un grupo amino en lugar de un

grupo Oh (2). El nombre se forma añadiendo el sufijo -AMINA
el nombre del monosacárido, o anteponiendo el prefijo n-
AMINO- al nombre del monosacárido, sustituyendo n por el
número del átomo de carbono donde existe la sustitución
respectiva. Generalmente, los monosacáridos naturales tiene
el grupo amino en la posición 2.
Los aminoácidos más difundidos en la naturaleza; son la D-
glucosamina y la D-galactosamina, presentes, en general, en
sus formas ciclicas. La glucosamina forma parte de las
glucopriteinas, como sustancia fundamental de tejido
conjuntivo, integra las paredes celulares de los hongos y,
en forma de polisacárido quitina, forma la cutícula de los
artrópodos y de otros animales. La galactosamina o
condrosamina forma parte de las proteinas del cartílago
(4).

c). Esteres dal ácido fosfórico

Los grupos hidroxilo de los monosacáridos pueden formar

esteres con ácidos orgánicos e inorgánicos, de los cuales
los fosfatos de azúcares destacan por su importancia
biológica, puesto que en el metabolismo de' la glucosa y
otros azúcares en las plantas intervienen como
intermediarios, asi ' como forman parte de las
nucleoproteinas. El significado biológico de los esteres de
fósforo es que ellos 'representan la forma metabólicamente
activa de los azúcares. En las fórmulas (P)representa el
radical H2PO4". Se nombran añadiendo el sufijo n-FOSFATO al
nombre del monosacárido donde n se reemplaza por el número
de carbono donde se encuentra el grupo fosfato.

p-D-glucopiranosil-6-fosfato D-glucopiranosi1-1-fosfato ó
glucosa-6-fosfato(G-6-P) ó glucosa-1-fosfato (G-l-P)

Los esteres de las triosas , relacionados con el

gliceraldehido, forman eslabones importantes en la cadena
degradativa de los carbohidratos. Las pentosas D-ribosa y
la D-desoxirribosa se combinan con ácido fosfórico presente
en el metabolismo de las hexosas y pentosas y además están
presentes en las moléculas de los nucleótidos libres y de
los ácidos nucleicos.

5.4 . Azúcares alcoholes.

Las cetosas y las aldosas pueden reducirse a los alcoholes

polihidroxilados correspondientes en presencia de un
catalizador (2) . Cada aldosa da el alcohol correspondiente
por reducción, mientras que una cetosa
 forma dos alcoholes, por aparición de un nuevo átomo de
carbono asimétrico en el proceso .

Los nombres se forman reemplazando la terminación -OSA por

-ITOL en nombre vulgar del monosacárido. Algunos tienen
nombres especiales

El sorbitol se encuentra en las bayas de muchas plantas

superiores, especialmente Rosaceae. El D-manitol existe en
las algas y en los hongos. Glicerol participa en la
formación de las grasas neutra, triacil-glicéridos y un
grupo de. ácidos teicoicos (4).

e) Azúcar-ácidos.

Cuando de oxidan en condiciones apropiadas, las aldosas

pueden formar ácidos aldónicos monobásicos,, acidad
sacáricos dibásicos o ácidos urónicos monobásicos(2).
f) Ácidos aldónicos■ Se producen al oxidar el grupo
aldehido de las aldosas en grupos carbo:-;ilo (2) . Las
cetosas no se oxidan fácilmente. Se nombran como ÁCIDOS
seguidos del nombre del monosacárido, terminado en el
sufijo -ONICO, en vez de -OSA.
El ácido aldónico de importancia bioquímica es el ácido .
6-fosfoglucónico, que es un intermediario respiratorio(2).

Cuando los ácidos aldónicos se calientan, pierden

fácilmente el agua y forman una mezcla de lactonas. Los.
azúcares que contiene, pierden ffacilmente el agua y forman
una mezcla de lactonas. Los azúcares que contiene sus dos
formas de lactonas gamma [y)y delta (3) entran en
equilibrio (2) .

g) Ácidos uránicos. Cuando se oxida una aldosa de tal

manera que el grupo del alchol primario se convierte en
carboxilo sin oxidación simultanea del grupo aldehido, se
forma un ácido uránico (2). Se, nombran como ñCIDOS
seguidos del nombre del monosacárido terminado en el sufijo
-ÜRONICO en vez de -OSA.
El ácido D-glucurónico ocurre combinado en sustancias
vegetales. Es también parte de los ácidos condroitin y
mucoitin sulfúricos en los animales. El ácido D-
galacturónico forma parte de gomas y mucilagos, de las
pectinas presentes en las manzanas, limones y otros frutos
(2) .

Hasta época reciente, se usaba en forma casi exclusiva para

estos ácidos dibásicos de azúcares la nomenclatura de ácido
sacárico. Según este sistema, los ácidos de designan
agregando el sufijo -SACÁRICO en vez de -OSA. La
designación más reciente de los ácidos es como aldáricos.
Según este sistema se agrega el sufijo -ARICO en vez de -
OSA al nombre del monosacárido.
El término glucósidos se refiere a un grupo de compuestos
que contiene glucosa y uno o más compuestos: orgánicos
básicos o ácidos en combinación quimicaí. Sin-: embargo,
se conocen ejemplos en los que se hallan presentes
en la molécula azúcares que no son glucosa(3).

Los glucósidos son acétales mixtos asimétricos formados por

la reacción del átomo de carbono anomérico del hemiacetal
intramolecular o forma piranósida de la aldohexosa, con un
grupo hidroxilo aportado por un alcohol. Este enlace se
llama enlace glucosidico. El átomo de carbono anomérico de
los glucósidos es asimétrico (5).
La porción de la molécula que no es azúcar se llama
aglicona o aglucona.El radical aglucona puesde ser tan
sencillo como el CH3 del metanol, o tan complejo como
algunas sustancias naturales que corresponden a compuestos
heterociclicos de peso molecular elevado. Los derivados de
cada azúcar se denominan según su nombre correspondiente;
los que derivan de glucosa son glucósidos, los de mañosa,
monósidos, los de galactosa, galactósidos, los de
arabinosa, arabinósidos, etc. Los glucósidos de piranosa se
llaman "piranósidos" y los de furanosa "furanósidos" (7).

Muchos glucósidos ocurren en las raices, corteza, frutos y

frecuentemente hojas de varias plantas. Los glucósidos de
ordinario cristalizan bien y son sólidos amargos,
incoloros, solubles en agua y en alcohol (7).
2.5.5 01igoaacáridos

Los oligosacáridos son derivados de monosacáridos en las

cuales estos se hallan unidos entre si por enlaces
glucosidicos o acétales. Se suele incluir dentro de este
grupo a aquellos polímeros que no rebasan el número de diez
componentes monosacáridos (1).

El enlace glucosídico se forma al condenarse una estructura

hemiacetal con un grupo alcohólico. En general, en las
formas cíclicas de los azúcares simples reacciona el
hidroxilo del carbono anomérico (Cl) (enlace hemiacetal)
con cualquier otro grupo OH del otro monosacárido (grupo
alcohólico).

Los oligosacáridos más sencillos son sustancias cristalinas

de sabor dulce, solubles en agua, dando reacciones
características de monosacáridos, si existe en la molécula
un grupo hemiacetal libre. Todos . son ópticamente
activos, como resultado, de la actividad
óptica de sus monosacáridos constituyentes.

Según como se forma el enlace glucosidico, los oligo

sacáridos pueden ser reductores y no reductores. El ' oligo
sacárido es reductor si existe en uno de sus extremos un
grupo hemiacetal libre, capaz de, dar reacciones químicas
características de los monosacáridos, pudiendo estar bajo
la forma a ó (5; y es no reductor, si todos los enlaces
hemiacetales están bloqueados por los enlaces glucosidicos.
La mayoría de los oligosacáridos, reductores proceden de la
hidrólisis parcial de Polisacáridos naturales; sin embargo
la lactosa se encuentra libre en. la leche. Los oligos
sacáridos, no reductores son frecuentes en líquidos
biológicos, casi siempre de origen vegetal ( 2).

Según el número de monosacáridos presente, los oligo

sacáridos pueden ser:

di-, tri-, tetra, ó penta sacáridos, siendo los disacáridos

los más abundantes. Cada oligo sacárido, tiene su propio
nombre vulgar, sin embargo para una nomenclatura
sistematizada se designa de acuerdo con las estructuras de
los monosacáridos que los constituyen, como sigue:

1) Se considera como monosacárido principal al que conserva

su carbono anomérico libre y como constituyente, el
monosacárido que utiliza el carbono anomérico en el

: 'enlace glucosidico. A este último monosacárido se le

conoce como aglieona

2) Se comienza a nombrar escribiendo, el número del átomo

del carbono del monosacárido .principal, que indica la

Posición donde existe el enlace glucosidico, seguido de O

para representar que la sustitución es sobre el oxígeno y

no sobre el carbono.

3) Se continua escribiendo el nombre del monosacárido

sustituyendo la aglieona, terminado en - IL, y precedido
por las letras a ó (i, según la posición en que se
encontraba el grupo OH en el carbono anomérico antes de
sustituir sobre el azúcar.

A) Continuar con el nombre del monosacárido principal como

sigue: si la sustitución de la aglieona es sobre el OH del
carbono anomérico azúcar no reductor) añadir el sufijo -
OSIDO en vez de -OSA al nombre del azúcar; y si la
sustitución es sobre el OH de cualquier otro carbono,
añadir simplemente el sufijo -OSA. En ambos casos, indicar
la posición en que estaba el grupo OH del carbono anomérico
del azúcar antes de entrar en combinación.
2.5.6 Descripción de oligosacáridos importantes.

La sacarosa.- Conocida también por azúcar

de caña y azúcar de remolacha (3), es un
azúcar no reductor y el más abundante de
todos los disacáridos existentes en los vegetales
verdes superiores. Está ampliamente distribuida en
los tejidos y se acumula, a
menudo, en altas concentraciones en los
órganos de reserva4 Las raices de la remolacha
azucarera y los tallos de la caña de azúcar
pueden contener sacarosa ("azúcar de caña" en
cantidades suficientes como para alcanzar un 20% de su
peso fresco). La sacarosa es probablemente la
forma principal bajo la cual se trasladan
los hidratos de carbono en los
vegetales (6) . Desde el punto de viata
comercial, sus mejores fuentes son la caña
de azúcar, el sorgo, la remolacha, el. arce
y la palmera (3) . La hidrólisis de la sacrosa
s D-glucosa y D-fructosa se
denomina frecuentemente inversión, ya que va
acompañada de un cambio neto de rotación óptica,
de deritro a levo,
en cuanto se ha producido la mezcla equimolecular de
glucosa y de fructosa; esta mezcla se denomina
frecuentemente azúcar invertido(5).

La trehalosa, es un azúcar no reductor, y es característico

de los hongos y levaduras. Es el más importante de
carbohidratos componentes de la sangre (hemolinfa) de una
gran variedad de insectos.

Celobiosa. Es un disacárido reductor producido a partir de

la celulosa por acción de la enzima celulosa. Se diferencia
de la maltosa en que se forma por' la condensación de dos
moléculas de (í-D-glucosa, mientras que una molécula de
maltosa resulta de la condensación de dos moléculas de a-D-
glucosa (6).
La . maltosa es un disacárido reductor, ampliamente
distribuido en las plantas, pero rara vez se halla en
cantidades apreciables. La maltosa se produce por acción de
la enzima amilasa sobre el almidón. Se le encuentra
comúnmente en las semillas de cereales en germinación y en
otros tejidos en los cuales el almidón es digerido por la
amilasa (6). En pequeñas cantidades se encuentra también en
la savia celular de los tejidos vegetales en actividad
metabólica y a mayor concentración en los cereales en
germinación natural y artificial cuando ciertas enzimas
(amilasas) ejercen su acción sobre el almidón. Por este
motivo, la maltosa se conoce también como azúcar de malta
(3) .

La lactosa, se denomina a menudo azúcar de la leche, se

encuentra en la leche de todos los mamíferos, en la
proporción de un 6% en la leche humana y de un 4.8% en la
leche de vaca, aproximadamente. Parece que la lactosa
se sintetiza en la glándula mamaria a partir de la glucosa
que la sangre le aporte (3).

Gentobiosa, es el componente del glucósido natural

amigdalina.

Melibiosa, se presenta en ciertos productos vegetales como

melazas de remolacha, cascara de semilla de algodón.

Rafinosa, es un trisacárido que se encuentra en pequeñas

cantidades en la remolacha, semillas de algodón, .cebada y
otras plantas (3,7).

tetrasacáridos : Se conocen dos Tatrasacáridos:

estaquitosa (lupeosa, β-galactana, maneotetrosa) que se

encuentra en Stachys tuberifera y en muchas fuentes
vegetales, y escorodosa, que se encuentra en los bulbos de
cebolla y ajo (7).

Pentaaacáridos. Se conoce un pentasacárido, verbascosa. Se

ha hallado en los raices de la candelaria o verbasco,
verbascum thapsiss (7 )
2.5.7.POLISACÁRIDOS.

Los polisacáridos son polímeros de elevada masa molecular

formados por la condensación acetálica de monosacáridos
simples. Tienen propiedades físicas muy variadas, que
dependen de la estructura y el tamaño de sus moléculas.
Todos son insípidos (6). Algunos de ellos son solubles en
agua como el glucógeno. Otros como el algodón o la celulosa
insolubles y pueden obtenerse en forma fibrosa.

De acuerdo a la composición de sus unidades monómeras ser:

homopolisacáridos y heteropolisacáridos.

2.5.8.Homopoliaacáridos

Se definen como homopolisacáridos aquellos carbohidratos

que por hidrólisis originan un solo monosacárido(5). Para
nombrar se agrega el sufijo -ANO en vez de -OSA al nombre
del monosacárido. Así, xilano, libera únicamente >:ilosa,
glucano, glucosa.

Pentanos o pentosanas: ribano, arabano, xilano, lixano.

Hexanos: alano, altrano, glucano, mañano, gulano, idano,
galactano, talano. Los siguientes son los polisacáridos más
importantes:

Los pentosanoso pantanos. Estos compuestos son productos de

condensación de las pentosas. Los pentosanos mejor
conocidos son los arábanos y los xilanos. Las molecukas de
estos compuestos consisten aparentemente en largas cadenas
de residuos de arabinosa o xilosa. Los arábanos y xilanos
se dan con preferencia en las paredes
celulares. En alguna sespecies, tales como los cactus, son
constituyentes importantes del material mucilaginoso
existente en las células, y contribuyen en gran parte a las
propiedades hidrofílicas que poseen tales sustancias. Los
arábanos son uno de los constituyentes de ais gomas del
guindo, del durazno, y del ciruelo, mientras que los
xilanos se encuentran comúnmente en la madera, la paja, los
marlos, y la epidermis de las semillas. Los xilanos pueden
constituir cerca del 25% de los tejidos leñosos de ciertos
árboles (6). Si bien no se puede escribir fórmulas
estructurales de la s pentosanos, se les puede atribuir la
formula general (C5H804)x. Los xilanos pueden ser extraídas
de la madera, paja, hojas, semillas y hortalizas, mientras
que los arábanos se obtiene a partir de las gomas, materias
mucilaginosas y zumo de frutas (3).

a) La celulosa, químicamente es un polímero fibroso de

cadena larga, unidimensional, constituido por unidades de
D-glucosa enlazados en unión celobiosa, enlace 1, 4'-(i-
glucosídico. Se ha calculado que el peso molecular mínimo
de las celulosas de diversas procedencias varían de 50,000
a 2500,000 que. es equivalente de 300 a 15000 restos de
glucosa (5).
La celulosa es constituyente principal de las paredes
celulares de todos los vegetales superiores formando
el tejido de sostén. En términos de cantidades absolutas es
probable que sea el compuesto orgánico más abundante de la
tierra (6) . El contenido de celulosa en el- lino, el
ramio, y el algodón es de 97 a 99%, mientras que el de las
maderas varia de 41 a 53%. Las pajas de los cereales poseen
de 30 a 43% de celulosa (7). La celulosa es el elemento
constitutivo más importante de la madera, de las partes
fibrosas de las plantas y de las membranas de protección de
la mayoría de las células vegetales. Los distintos tipos de
celulosa difieren en cuanto a rapidez y fortaleza, en
estricta dependencia con la edad y tipo de cada planta.
Desempeña un papel importante en la nutrición de todos
los animales al servir para dar "volumen'' y al
facilitar la eliminación de residuos alimenticios(3) .

b) El almidón o fécula se encuentra distribuida ampliamente

en tubérculos como la papa, en granos y semillas, en gran
número de frutas, y en los rizomas y médula de muchas
plantas. Ocurre como granos que pueden ser esféricos,
ovalados, de forma lenticular o irregulares. El almidón
puede estar dispuesto en capas concéntricas, como el
almidón de papa. El componente principal del grano de
almidón produce glucosa por hidrólisis y es llamado
almidón. Como cuestión de hecho, el material obtenido es
una mezcla de substancias de estructuras y propiedades
diferentes. Cuando se trata almidón con agua hirviendo, se
disuelve una substancia en el centro del grano, pero la
mayor parte de él no es soluble. Esta parte insoluble
absorbe agua, y se hincha y
forma una esfera elástica, y toda la masa se convierte en
pasta o engrudo de almidón. Aunque ambas fracciones, la
soluble y la insoluble, son mezclas, se suele llamar al'
componente soluble "amilosa" y a al fracción insoluble
"amilopectina". Los almidones contienen en general de 80% a
90% de amilopectina y de 10 a 20% de amilosa, aunque en
algunos casos el contenido de este último es más alto (V) .

Los almidones son hidratos de carbono de reserva. Se

encuentra en semillas de cereales, bulbos, tubérculos,
raíces presentándose en forma de granos característicos.
Cuando de dejan reposar los granos de almidón, que varías
de tamaño de 300 a 1000 nm de diámetro, colocándolos en
agua sufren un proceso de hinchamiento. En estas
condiciones, el grano de almidón difunde al medio líquido,
una fracción soluble denominada amilosa, y otra insoluble o
amilopectina (5).

La amilosa es un polímero lineal integrado por 100 a 700

moléculas de D-glucosa (3), unidos mediante enlaces 1,4'-a-
o maltosa. Las cadenas son polidispersas y varían en peso
molecular desde unos pocos cientos hasta 500000, que
equivalen de 300 a 350 unidades de glucosa(5). La
disposición de estas moléculas no es estrictamente en línea
recta, sino que adoptan una forma helicoidal como un
resorte, una vuelta alrededor del eje cada 6 moléculas de
glucosa (5) .
La amilopectina, que es más abundante, de un polímero
ramificado de glucosa; las ramificaciones se hallan
constituidas por unas 12 unidades de glucosa y aparecen,
por término medio, cada doceavo resto de glucosa. La
longitud media de las ramificaciones es de 24 a 30 residuos
de glucosa, según las especies (5) . Los enlaces
glucosídicos del esqueleto son l,4'-a-, pero también los
puntos de ramificación son enlaces 1,6'-a-. Su peso
molecular puede llegar hasta 100 millones (%), y constan de
500 a 2000 moléculas de glucosa (3). Fig.

Aun cuando los almidones de distinta procedencia poseen

propiedades químicas semejantes, varían sus propiedades
físicas. En algunas plantas, como el arroz, los granos de
almidón son pequeños, mientras que en otras, como la
papa, los granos de almidón son pequeños, mientras que en
otras, como la papa, los granos de almidón son grandes y
presentan aspecto distinto vistos al microscopio. Son los
métodos microscópicos los que permiten a los químicos
expertos en productos alimenticios descubrir la
adulteración de un alimento que contenga almidón (3).

c) Glucógeno. Este polisacárido representa el más

importante hidrato de carbono de almacenamiento de la
economía animal, y por este mptivo se le denomina a veces
"almidón animal". El glucógeno es también un elemento
integrante de levaduras y ciertos hongos (3,6), pero abunda
especialmente en el hígado y el músculo. A semejanza de la
amilopectina, el glucógeno es un polisacárido de la D-
glucosa con enlaces 1,4'-a-; Sin embargo está más
ramificado que la amilopectina; las ramificaciones existen
cada 8 a 10 restos de glucosa. Los enlaces establecen las
ramificaciones son 1,6'-a.

d) Inulina.Es el único fructosano bien conocido. Está

constituido por restos de D-fructosa unidos por enlaces
2,1-|}-. Se acumula como producto de reserva en cierta
cantidad de plantas, especialmente en miembros de la
familia de las compuestas. Algunas especies en las cuales
se halla la inulina son: dalias,salsifí, achicoria, diente
de león (6), bulbo de cebolla y ajo (7).

Fig. segmento pequeño de una molécula de inulina Los

azúcares sucesivos están en el enlace [3 2->l

La inulina, rara vez o nunca, se localiza en las partes

aéreas, pero puede llegar a constituir hasta el 15% del
peso seco de algunas partes subterráneas. Algunas especies
(topinambur) acumulan en la parte aérea e inulina en las
subterráneas (6).

Los mananos se encuentran frecuentemente en las maderas de

las coniferas y como constituyente de las paredes
celulares del endospermo de algunas especies de semillas
(6). Los galactanos están asociados comúnmenete con los
compuestos pécticos de las paredes celulares (6) .

e) Quitina. Es el material estructural del esqueleto de los

artrópodos. Con pocas excepciones, solamente se observa en
los invertebrados. Forma el exoesqueleto de los rustáceos
(cangrejo, langostas, etc.) (7). La unidad a partir del
cual se verifica la polimerización es la N-acetil-D-
glucosamina, unidos por enlaces l,4'-p-. En su estructura
es tal vez semejante a la celulosa

Ver Fig. Segmento pequeño de una molécula de quitina

f) Dextrina. Cuando el almidón es hidrolizado por enzimas,

ácidos o calor, se forma un cierto número de productos
hidroliticos, entre los cuales se cuentan las moléculas de
almidón parcialmente hidrolizadas y que se conocen como
dextrinas. Estas sustancias son menos complejas que el
almidón y más solubles en agua, pero las grandes moléculas
de dextrina no conservan todavía muchas
de las características del almidón. Una forma comercial
conocida como goma británica se produce sometiendo el
almidón a una temperatura de 230 a 260°C. Esta forma de
dextrina se utiliza ampliamente como adhesivo en marbetes y
sobres, ün cambio hidrolitico similar es el que ocurre
cuando se planchan vestidos almidonados, pues la plancha
caliente origina la formación de dextrina, que confiere
rigidez al tejido (3).

Los polisacáridos de longitud de cadena intermedia que se

forman durante la acción de la amilasa reciben el nombre de
dextrina. Puesto que las α- y β-amilasas no pueden
hidrolizar los enlaces 1,6-a- de los puntos de ramificación
de la amilopectina, el punto final de la acción exhaustiva
de la amilasa sobre la amilopectina es un núcleo grande y
muy ramificado llamado dextrina limite del ataque de las
amilasas (5). Ocurren dextrinas en las hojas de todas las
plantas, que producen almidón en las cuales son
intermediarios en la síntesis del almidón a partir de
glucosa, o en la descomposición del almidón; también
existen dextrinas en la miel; las dextrinas son componentes
importantes de productos alimenticios, como los jarabes de
maiz, también se usan mucho como adhesivos y aglutinantes
(7).

2.5.9 Heteropolisacáridos.

una variedad sorprendente de polisacáridos, llamados

heteropolisacáridos se han caracterizado por el hecho de
originar más de un azúcar en la hidrólisis completa (5).
Entre los más principales están:
a) Hemicelulosa. Es un término ampliamente usado, pero
que define mal a una serie de polisacáridos localizados en
las paredes celulares de los vegetales. Bajo esta
denominación tan amplia, se incluyen xilanos, mananos y
galactanos, y también cierta cantidad de polisacáridos
similares, pero menos comunes. Entre los productos
hidroliticos de la hemicelulosa se pueden mencionar la D-
glucosa, el ácido D-galacturónico, el ácido D-glucurónico,
la D-xilosa, D-galactosa, la L-arabinosa y la D-manosa. La
hemicelulosa, existente en muchas semillas, es empleada
como alimento por los embriones durante la germinación. La
hemicelulosa de las paredes celulares de los tejidos
leñosos de algunos árboles, como por ejemplo, el manzano,
también sirve como alimento de reserva, y es digerido y
utilizado cuando, en la primavera, recomienza el
crecimiento de los tallos (6).

b) Compuestos pécticos(6) . En los vegetales se producen

tres tipos reconocidos de compuestos pécticos: el ácido
péctico, la pectina y la protopectina. Todos ellos son
constituyentes importantes de las paredes celulares de los
vegetales.

El ácido péctico es el más simple de dichos tres

compuestos, y el mayor parte del conocimiento que se tiene
acerca de la composición química de ellos, parte del
estudio que se tiene acerca de la composición química de
ellos. Parte del estudio que se ha hecho del ácido péctico.
Este compuesto'parece ser una larga cadena recta formada
por la condensación de gran número de moléculas de ácido a-
galácturónico (cerca de 100) . En el siguiente
diagrama se indica la* disposición de los residuos de ácido
galacturónico en la molécula de ácido péctico.

Fig. Representación esquemática del ácido péctico

Fig. Representación esquemática del ácido pectinico

La pectina.se diferencia del ácido péctico en que muchos de

los grupos carboxilo del ácido péctico han sido
.esterificados con grupos metilos y en que la cantidad de
residuos galacturónicos por cadena es mayor. La pectina
forma con el agua sales coloidales viscosos, los que en
condiciones apropiadas se transforman en geles firmes. Una
de estas condiciones es la presencia de un agente
deshidratante, como el azúcar en alta concentración {65 a 7
0%). Las jaleas de uso hogareño deben su propiedad
"gelificante" a la pectina procedente de las frutas. Ni
la protopectina ni el ácido péctico forman geles, y por
esta razón las frutas pasadas de sazón en las cuales gran
parte de la pectina se ha transformado en ácido péctico)
son menos satisfactorios para la fabricación de jaleas' que
las frutas verdes o no maduras.

Fig. Representación esquemática del ácido péctico

La protopectina se diferencia de la pectina en que su

cadena molecular es aún mayor. La protopectina se produce
en la laminilla media en donde sirve para unir firmemente
las paredes celulares de los tejidos. También forma parte
de la pared celular primaria, donde parece estar
intimamente asociada, con la celulosa y a menudo con la
lignina. La protopectina es insoluble en agua. Durante la
maduración de los frutos, se convierte en pectina
"soluble", y las células de los tejidos ya ao están tan
firmemente unidas entre si. Es esta transformación la
responsable del ablandamiento de muchos frutos durante la
maduración.

c) Gomas y mucílagos. Son carbohidratos de tipo complejo,

de alguna manera, se parecen a los compuestos pécticos y a
las asi llamadas hemicelulosas. Las gomas parecen tener una
estructura molecular en forma de cadena ramificada,
construida por la condensación de varias pentosas, hexosas,
y ácidos derivados de éstos azúcares. La goma arábiga (goma
de acacia), exudado de una especie africana de acacia, es
un buen ejemplo de este compuesto. Otras gomas son la goma
de tragacanto, especies asiáticas de Astrágalus, y las
familiares gomas que exudan los tallos de los guindos,
ciruelos y durazneros. La estructura molecular de los
mucilagos parecen ser, en términos generales, similar a la
de las gomas. Entre los ejemplos
de este tipo de polisacáridos se cuentan los mucílagos de
la corteza de Ulmus fulva, el muscilago que cubre la
superficie de las semillas de lino, y ciertos polisacáridos
que se acumulan en las semillas de ciertas leguminosas
tales como el algarrobo, la acacia blanca y la acacia negra
(6).

d) Agar. Es un mucilago vegetal obtenido de las algas

marinas; se trata de un éster, de ácido sulfúrico, de un
polisacárido de galactosa complejo, inodoro e insípedo, que
se incha mucho en agua fría, pero sin disolverse. El agar
está combinado de ordinario con iones metálicos, como Na\
K+, Ca4* y Mg'+ (7).

e) Ácidos algínicos. Los ácidos alginicos consisten

principalmente en polímeros lineales de unidades de ácido
D-manurónico con enlaces 1,4' —(i y con pesos moleculares
de 50000 a 185000. Los ácidos alginicos se encuentran en
muchas algas, sobre todo en las marinas gigantes. Se usan
grandes cantidades de ácidos alginicos como emulsionantes y
suavizantes en las industrias de alimentos. Los ácidos
alginicos fácilmente gelifican y forman sales, lo mismo que
las pectinas (7).

2.6 Literatura citada

1. BARRER,. B. 1975. Química orgánica de los compuestos

biológicos. Sección. IV: Bioquímica. Ira. Ed. Alambra.
Madrid. 479 pp.
2. DAVIES, D. D., J. Giovanelli y T. Rees. 1969.
Bioquímica Vegetal. Ediciones Omega. Barcelona. 504 pp.

3. DEOTCHER, R.A., Jensen, C.O. y Althouse, P. M. 1954.

Fundamentos de Bioquímica Agrícola. Ira. Ed. Salvat Edit.
S.A. Barcelona. 475 pp.

4. LAGUNA, Y. Y PEÑA G. E. 1979. Bioquímica. 3ra. Edic.

La prensa Medica Mexicana. México. 826 pp.

5. LENNINGHER, A. L. 1978. Bioquímica. Las bases

moleculares de la estructura y función celular. 2da.

Edic. Ediciones Omega. Barcelona.

6. MEYER, B. S., D. B. Anderson y R. H. Bohning. 1970.

Introducción a la Fisiología Vegetal. 2da. Ed. Edit.
Universitaria de Buenos Aires. Buenos Aires. 579 pp.

7. STAUTON, W., W. R. Todd, H.S. Masón y J.J. van

Bruggen. 1969. Bioquímica Médica. 4ta. Ed. . Edit.
Interamericana. México. 1214 pp.
 III. QUÍMICA DE LAS PROTEÍNAS

3.1 Introducción

Las plantas pueden sintetizar estas importantes sustancias

químicas a partir de simples compuestos absorbidos del
suelo, y a partir del agua y del CO2 asimilados por las
raíces y las hojas, respectivamente. En cambio, el animal
no puede sintetizarse por sí mismo estas complejas
moléculas partiendo de materiales tan simples. En general,
los animales sintetizan estos compuestos a base de los
productos de digestión de las proteínas contenidas en su
dieta (3).

a) Definición.

El término proteína deriva de la palabra griega,

"proteicos" que significa "primario" o que "ocupa primer
lugar", y está así bien escogida pues las proteínas son las
primeras expresiones reconocibles y distintivas de la
información genética (10).

b) Pesos moleculares. Todo elemento o compuesto

presentan pesos moleculares, tales como carbono,

hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y con frecuencia azufre. El

contenido proteico de un material biológico o de un

alimento se puede estimar mediante la determinación

cuantitativa del nitrógeno, multiplicando el valor

encontrado por 6,25 (100/16) (debida a la cantidad de

nitrógeno presente en la mayoría de las proteínas:

corresponde aproximadamente al 16% (4). Debido a su gran

tamaño presentan propiedades coloidales. Contienen de 50 a
150000 restos de aminoácidos por molécula.

3.2 Funcionas biológicas

Las proteínas juegan un papel muy importante en todos los

procesos biológicos. El significado y el aspecto tan
característico de sus funciones vienen subrayados por los
ejemplos que se citan:

a) Catálisis anzimática.

Casi todas las reacciones químicas en los sistemas

biológicos vienen catalizadas por macromoléculas
específicas denominadas enzimas. Algunas de estas
reacciones, como la hidratación de dióxido de carbono son
muy simples. Otras, como la replicación de un cromosoma
entero, son extraordinariamente complicados.
Verdaderamente, las transformaciones químicas ocurren muy
raramente a velocidades perceptibles "in vivo" en

I ausencia de los enzimas.

b) Transporte y almacenamiento.

Muchos iones y moléculas pequeñas son transportadas por

proteínas específicas. Por ejemplo, la hemoglobina
transporta el oxígeno en los eritrocitos, mientras que la
mioglobina lo hace en el músculo.

c ¡Movimiento coordinado:

Las proteínas son el componente mayoritario del músculo. La

contracción muscular se lleva a cabo por el movimiento
deslizante de dos clases de filamentos proteicos .

d) Soporte mecánico.

La enorme fuerza de tensión de la piel y el hueso se debe a

la presencia del colágeno, una proteína alargada que forma
fibras.

e) Protección inmune.

Los anticuerpos son proteínas altamente específicos que

reconocen y se combinan con sustancias extrañas tales

como los virus, las bacterias y las células de otros -

organismos. Las proteínas pues, juegan un papel vital al
distinguir lo propio y lo ajeno.
f) Generación y transmisión de los impulsos nerviosos.

La respuesta de las células nerviosas a los estímulos

específicos viene mediada por los receptores proteicos.
Por.ejemplo, la rodopsina es el receptor proteico en las
células cilindricas de la retina.

g) Control del crecimiento y la diferenciación.

La expresión de la información genética controlada

secuencialmente es esencial para el crecimiento y la
diferenciación de las células. Sólo una pequeña fracción
del genorna de una célula se expresa de una sola vez. En
las bacterias, las proteínas represoras son elementos
importantes de control que silencian segmentos específicos
del ácido desoxirribonucleico (DNA) de una célula.

3.3 Composición de las proteínas.

Las proteínas pueden descomponerse, por hidrólisis, en sus

elementos constitutivos, los aminoácidos (4). Los productos
liberados durante la hidrólisis son: a)proteína
desnaturalizada, b) metaproteína, c) proteosas, d)
peptonas, d) polipéptido, e) dipéptido y F) aminoácidos.

3.4 .LOS AMINOÁCIDOS

3.4.1. Nomenclatura y estructura

Los aminoácidos son ácidos orgánicos que tienen un grupo

amino o imino, un grupo carboxilo, un H y un
radical R, unidos a un átomo de carbono, llamado el
carbono alfa (carbono a) (8,9). Su forma general es (4):

Los aminoácidos que exhiben la formula general se conocen

como alfa (a) aminoácidos, debido a que el grupo amino se
encuentra unido al átomo de carbono adyacente al grupo
carboxilo (4)
Aminoácidos no polar y/o hidrofobito ALIFATICOS

La hidrólisis completa de las proteínas produce una mezcla

de uno veinte aminoácidos, a los que se les designa con
nombres comunes terminados en -INA, si bien se puede
nombrar por su equivalente sistemático según
IUPAC. La tabla siguiente representa la fórmula de cada
aminoácido junto con su nombre y símbolo.

Aminoácidos con carbono quirais R cargado positivamente, en

esta clase es causado por un segundo grupo aminito o
iminico, son denominados aminoácidos básicos.

Aminoácidos cargados negativamente causados por la

presencia de un segundo grupo carboxilico, son denominados
aminoácidos ácidos.

El símbolo de tres letras, aunque se deriva del nombre

inglés, tiene carácter universal, como todo símbolo
químico y por tanto no debe, ser sustituido por.-las
letras derivadas del nombre castellano.. Asi., el.,
símbolo de tres letras de la treonina el Thr (Threonine) y
no Tre. Estrictamente hablando, las letras no
significan el aminoácido sino el radical aminoacilo, como
se representa a continuación (7) :

Los símbolos de tres letras As.-: y Glx, o los de una letra

B y Z, se emplean para designar la suma de ácido aspártico
y asparragina y de ácido glutámico y glutamina,
respectivamente, cuando el contenido amídico no se conoce
(6) .

3.5 Clasificación

Los aminoácidos han sido clasificados de diversas maneras,

ün sistema los clasifica según el número de grupos amino y
carboxilo presentes en la molécula, como ácidos
monoaminomonocarboxílicos, etc. Otro sistema los designa
como alifáticos, aromáticos y heterocíclicos, por la
presencia en ellos de estructuras de cadena y anillo.
También se pueden clasificar, con arreglo a su reacción en
solución, como neutros, ácidos o básicos (10). Sin
embargo, resulta más comprensible una clasificación que se
base en la propiedad del grupo R (o residuo!, debido a que
ello acentúa la posible característica, funcional dé cada
aminoácido en la proteína (4). En esta clasificación los 20
aminoácidos de describen de la siguiente manera:

a. Aminoácidos con grupos R no polares o hidrobóbicos.

Este grupo contiene aminoácidos con residuos tanto

alifáticos (alanina, valina, leucina, isoleucink,

metionina) como aromáticos (fenilalanina, triptófano).

Uno de estos compuestos la prolina, resulta única, ya que

su átomo de nitrógeno aparece en forma de una amina

secundaria en vez de la amina primaria usual (4,6).

b. Aminoácidos con grupos R polares pero sin carga

eléctrica. La mayoría de estos aminoácidos, contienen

residuos R polares que pueden participar en un., enlace

por:

puente de hidrógeno. Algunos de ellos contiene un grupo

hidroxilo (serina, treonina y tirosina) o bien grupos

sulfhidrilo (cisteína), mientras que otros dos las

asparragina y la glutamina, poseen grupos amida. Se

incluye en esta agrupación a la glicina, ya que, aun.

cuando carece de grupo R, presenta una naturaleza

definitivamente polar (4).

c. Aminoácidos con grupos R cargados positivamente.

Aquí se incluye tres aminoácidos: la usina, que tiene un

segundo grupo amino, la arginina que contiene una función

guanidino fuertemente básica, y la histidina de carácter-

débilmente básica, debido a su. grupo imidazol,., otros,

autores consideran en este grupo al hidroxilisina.

d. Aminoácidos con grupos R cargados negativamente. Esta
división comprende a los dos ácidos dicarboxilicos: el
ácido aspártico y el ácido glutámico (4), cada uno de los
cuales posee un segundo grupo carboxilo que se halla
completamente ionizado y, por tanto, cargado negativamente
a pH 6 a 7 (6)

Desde el punto de vista biológico los aminoácidos se

clasifican en proteicos y no proteicos. A su vez, los
aminoácidos proteicos de dividen en dos grupos, según que
hayan sido incorporados como tales a la proteina
(aminoácidos codificablas o universales) o sea producto de
modificaciones químicas una vez sintetizada la proteina
(aminoácidos modificados o particulares)(7).

• Los aminoácidos proteicos codificables son veinte y son

los llamados a-aminoácidos, mientras que los aminoácidos no
proteicos nunca se encuentran en la estructura de las
proteínas, pero que también desempeñan papeles metabólicos
importantes. Entre ellos están (2):
Estereoisomerismo (de aminoácidos)

Con notable excepción de la glicina, el átomo del

carbono a de los aminoácidos esta unido a cuatro atomos.

grupos de átomos diferentes. Debido a esta

característica estructural, los aminoácidos pueden

existir en diferentes configuraciones estereoisoméricas,
que se distinguen una de otras por la orientación espacial
de los grupos unidos - al carbono a. Por cada carbono
aprésente existen dos configuraciones distintas. De los
20aminoácidos comunes sólo la treonina y la isoleucinatiene
más de un carbono asimétrico. Las dos formas -diferentesse
conocen como configuraciones L y D, en función de
laoriéntación espacial del grupo a-amino (1).

Emil Fischer, citado por Davies(2) convino en representar

el aminoácido en forma lineal vertical con el grupo
carboxílo en la parte superior y el radical R hacia atrás.
Si en estas condiciones, el grupo amino (NH2) está a la
derecha, entonces el aminoácido es de la serie D, y si está
a la izquierda es de la serie L.

Se ha hallado que, en general, la configuración de los

grupos asimétricos de los aminoácidos que ocurren
naturalmente en las proteínas vegetales y animales es de la
serie L. sin embargo, en péptidos naturales ocurren varios
aminoácidos con la configuración D, la mayor parte de los
cuales son antibióticos. Por ejemplo, D-fenilalanina es un
componente de la framicidina S y de la
tirocidina; D-leucina se encuentra en la gramicidina D,
polimixinas y circulina; y la D-prolina. se halla en la
ergocornina (10). La actomicina D posee D-valina,. y los
péptidoglicanos de las paredes celulares de las bacterias
gram-positivas tienen D-alanina y ácido D-glutámico (4).

Se debe tener en cuenta que la letra mayúscula (1 ó D)

solamente denota la configuración espacial y no la
dirección de la polarización de la luz, la cual puede ser
hacia la derecha (dextrorrotatorio) o izquierda
(levorrotatorio) y se indica por los signos (+) ó (-) ,
respectivamente (2). Ej. L(-)-Alanina: aminoácidos que
tiene el grupo NH2 a la izquierda y desvia la luz
polarizada hacia la izquierda.

Rotación específica de algunos aminoácidos aislados délas

proteínas (L-estereoisómeros) en disolución acuosa (6).
3.6 Propiedades iónicas de los aminoácidos.

Los aminoácidos se encuentran en las disoluciones acuosas

neutras en forma de iones dipolares, llamados iones
híbridos o zwitterion, en lugar de hacerlo en forma de
moléculas no disociadas (6). Un aminoácido se ioniza según
el HP de su solución. Se reconocen las siguientes casos:

El Ion dipolar posee dos grupos ionizables y por ello se

caracteriza po dos valores de pKa, uno a HP ácido y el otro
a HP básico. Estos valores corresponden a pKai y pKa2,
respectivamente, ..siendo el primero debido al grupo
carboxilo y el último al grupo amino. Los valores de pKa se
numeran convencionalmente de la región acida a la región
alcalina (6).

La mayoria délos aminoa'cidos tiene solamente estos dos

grupos, pero cierto número de ellos, tiene otros grupos
ionizables. Asi, los aminoácidos dicarboxílicos tiene un
grupo carboxilo distal, y los aminoácidos diamino
carboxilicos tienen un grupo amino distal. Entonces: el
ácido aspático tendrá tres valores pKa, correspondientes a
los dos grupos carboxilo y al grupo amino; la lisina tiene
también tres valores de pKa
correspondientes al grupo carboxilo y dos grupos amino.
Otros grupos ionizables son: al anillo imidazol de la
histidina, el carboxilo fenólico de la tirosina, el'
sulhldrilo de la cisteina, el grupo guanidino de la.
arginina (2).

Las estructuras iónicas dipolares de los aminoácidos son

suficientes para explicar muchas de sus propiedades, entre
ellas (1) solubilidad en agua relativamente grande, (2)
escasa solubilidad en solventes orgánicos, (3) momento
dipolo grande, (4) puntos de fusión elevados.

3.7 Punto isoaléctrico

El punto isoeléctrico es el *H:' para el cual las especies

iónicas no poseen carga eléctrica. y por tanto no emigran
en un campo eléctrico. También se utiliza el término "punto
isoiónico" definiéndose como el pH para el cual el número
de protones combinados con los grupos básicos de un
anfolito es igual al número de protones disociados de los
grupos ácidos. En este punto la carga eléctrica neta
mediante la molécula del aminoácido es cero (5). La mayor
parte de los aminoácidos presentan su minimo de solubilidad
en el punto isoeléctrico. Se representa por pl y se calcula
mediante la fórmula:

PI= 1/2 (pKai +pKa2

En el caso de • los aminoácidos que tengan tres-grupos

ionizables se acostumbra tener en cuenta sólo, dos valores
predominantes de pKa: pKai y pKa2 para los ácidos
monbaminodicarboxílicos y pKa2 y pKaj para los ácidos
diaminomonocarboxílicos.

3.8 Estructura química

Los péptidos son compuestos de dos o mas aminoácidos unidos

por enlaces amida sustituidos, llamados enlaces peptidicos
(7) o enlace amidico (9). Estos enlaces se forman entre el
grupo carbo.iilo de uno y el grupo amino del otro, con la
liberación de una molécula de agua.
Enlace Peptidico

3.9 Los péptidos.- Son compuestos de complejidad

estructural intermedia entre los aminoácidos y las
Proteínas Se conocen varios péptidos naturales así. Cómo
también pueden derivarse de una hidrólisis química o
enzimática de las proteínas (4)

El enlace C-N es un enlace parcial doble, y puede existir

en dos formas:
No obstante la forma CIS es poco frecuente en las proteínas
debido a impedimentos estéricos (2).

Ángulos en grados y distancias en angstrom (A°) del enlace

peptídico (7) .

Los péptidos tiene un terminal amino (-NH2) en un extremo y

un terminal carboxilo (-COOH) en el otro extremo (4)
llamados residuo N-terminal y residuo C-terminal (1),
respectivamente. Mediante una conversión, el aminoácido N-
terminal de un oligopéptido o de una cadena polipeptidica
de una proteína, se denomina primer aminoácido, o el primer
residuo (a.a.l) (4). Una cadena polipeptidica consiste de
una parte repetida regularmente, llamada la cadena
principal y una parte variable, las cadenas laterales muy
distintas. La cadena principal se denomina, a veces, la
columna vertebral.

a) Nomenclatura y notación de péptidos.

Se llama residuo o resto a cualquier aminoácido que ha

entrado a formar parte de un péptido y que, por lo tanto,
ha perdido un H o un OH o ambos. El nombre de un
péptido se empieza por el residuo de aminoácido que tiene
su NH2 intacto, y se le considera como radical, añadiéndole
el sufijo -IL, el aminoácido que tiene, el.. grupo
carboxilo libre intacto no altera su nombre.

La secuencia de un péptido se presenta esquemáticamente por

medio de las tres letras que simbolizan cada radical
aminoácido, separado por guiones cada uno de ellos. Esta
secuencia va precedida por NH2 (o un H) correspondiente al
grupo amino libre terminal y concluye con COOH (o un OH)
que corresponde al grupo carboxilo libre terminal (7).

Si se desconoce la secuencia exacta del péptido o parte de

ella, los residuos se encierran entre paréntesis y la línea
se reemplaza por una coma (1):

Ej.: Para secuencias conocidas: H-Arg-Ala-Gly-Arg^Glu—

Ala-Lis-OH

Cuando se conoce una secuencia parcial: H-Arg-(Ala,

Arg,)-Lis-OH

Al referirse genéricamente a los péptidos se suele

clasificar de acuerdo al número de aminoácidos componentes.
Así: dipéptido, consta de dos aminoácidos, tripéptido de
tres aminoácidos; tetrapéptido, de cuatro; oligopéptido, de
un número generalmente inferior a 10 residuos; polipéptido,
designa una cadena con un número considerable de
aminoácidos, generalmente entre 10 y. 80; y proteínas, si
el npúmero de aminoácidos es de 80 o más-(7)
Tanto el polipéptido como la proteina se puede representar
mediante (8) :

b) Péptidos naturales

los péptidos se hallan en la naturaleza formando parte de

las proteínas, a partir de las cuales se pueden obtener por
diversos procedimientos o bien existen en forma libre como
tales péptidos. Al primer tipo pertenecen, por ejemplo, los
péptidos A y B que, unidos por puentes disulfuro,
constituyen la molécula de insulina. El interés biológico
de los péptidos está íntimamente vinculado a la naturaleza
y función de las proteínas que integran. Sin embargo, no se
debe olvidar el interés biológico de algunos péptidos que
existen como unidades independientes.

Desde el punto de vista funcional, unos son hormonas como

los factores hipolámicos de liberación (RH), los
nonapéptidos del lóbulo posterior de la hipófisis
(vasopresina, 'oxitocina, etc.); otros son antibióticos
(valinomicina y gramicidina, péptidos cíclicos) otros, como
el glutatión actúan como cofactores en algunas reacciones
celulares.

Oxitocina: H-Cys-Try-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-(NH2)

Entre los numerosos péptidos elaborados por microorganismos

se encuentran las polimixinas (del Bacillus polymyxa), las
bacitracinas (del Bacillus licheniformes) y las
antocianinas (de los Actinomycetes). Estructuras del tipo
péptido son, los componentes de los
alcaloides del cornezuelo de centeno y del factor de
marchitamiento del tomate del hongo Fusarium lycopersici
(5).

3.10 PROTEÍNAS

3.10.1 Estructura

No existe solución de continuidad entre los conceptos de

polipéptidos y proteínas. Arbitrariamente, se consideran
proteínas aquellos polipéptidos formados por un número de
aminoácidos próximo al centenar. Algunas proteínas están
constituidas por varias cadenas asociadas; otras están
formadas por una sola cadena y es frecuente que las
proteínas contengan algún fragmento no peptídico. En
general, las proteínas presentan niveles estructurales
superiores a los enunciados para los péptidos (7).

3.10.2 Conformación

En primer lugar se debe clarificar dos términos que se

confunden con frecuencia. El vocablo configuración
significa la ordenación en el espacio de los grupos
sustituyentes en los estereoisómeros; tales estructuras no
pueden interconvertirse sin que se produzca la ruptura de
uno o más enlaces covalentes. El término conformación se
refiere a la ordenación espacial de los grupos
sustituyentes que son libres de adoptar muchas posiciones
diferentes sin que se produzca ruptura de enlaces, debido a
la posibilidad de rotación alrededor de los enlaces simples
de la molécula (6).
El esqueleto covalente de una cadena polipeptídica posee al
menos formalmente, enlaces simples. Por tanto se podría
esperar que las cadenas polipeptidicas tuvieran un número
infinito de conformaciones posibles y, además, que la
conformación de cualquier polipéptido experimentará un
cambio constante a causa de los movimientos térmicos. Es
ahora evidente, sin embargo, que las cadenas polipeptidicas
de una proteína poseen solamente una sola conformación (o
muy pocas), en condiciones normales de temperatura y de HP.
Esta conformación nativa que confieren actividad biológica
es suficientemente estable para que la molécula pueda ser
fácilmente aislada y retirada en su estado nativo. Este
hecho implica, por tanto, que los enlaces simples en el
esqueleto de la proteína nativa, no puedan girar libremente
(6).

3.10.3 Estructura primaria

Este término indica que se conoce el número y la secuencia

precisa de los aminoácidos en la proteína. Por supuesto
queda implícita la existencia de los enlaces peptídicos
entre cada uno de los aminoácidos, pero no se indican en
este término otras fuerzas o enlaces (4).

Las posibilidades de estructuración a nivel primario son

prácticamente ilimitadas. Como en casi todas las proteínas
existen veinte aminoácidos diferentes, el número de
estructuras posibles viene dado matemáticamente por las
variaciones con repetición de 20 elementos tomados de n en
n, siendo n el número de aminoácidos por
molécula de proteína, que generalmente fluctúa entre 80 y
300 (7).

Número de posibilidades = S 20n

Así por ejemplo, las posibilidades de secuencias distintas

para una proteína de 160 aminoácidos son aproximadamente
ÍO208, es decir, una cifra inmensamente superior al número
total de átomos existentes en el universo (~ 1086) (7) .

La secuencia de aminoácidos viene determinada por el tipo

de aminoácidos que lo integran y el orden en que están
ensamblados. Es comparable al orden en que están colocados
las letras en una frase. Este simil sirve para explicar el
que con solo 20 aminoácidos puede formarse un número casi
ilimitado de secuencias y, por tanto, de proteínas
diferentes, del mismo modo que usando tan solo 28 letras es
posible formar infinitas frases. Algunos aminoácidos
(glicina, leucina, serina) se incorporan con mayor
facilidad o, como ocurre en los vocales, son especialmente
útiles, mientras que otros como el triptófano, se emplea
sólo en raras ocasiones. El hecho sorprendente es que cada
proteína tiene una secuencia de aminoácidos única,
precisamente definida. Suficiente que se produzca un cambio
de un único aminoácido dentro de la cadena peptídica, para
que se produzca un funcionamiento anormal del órgano y
enfermedad.

Esta primera definición puede ampliarse de modo

que comprenda la descripción' número, naturaleza' y

localización de enlaces covalentes no peptídicos del tipo
-S-S- (puentes disulfuro) que suelen establecerse entre dos
residuos del aminoácido cisteína, mediante una reacción de
oxidación siguiente:

-CH2-SH + HS-CH2- + 0 <===> -CH2-S-S-CH2- + H20

Cisteína Cisteína Cistina

El enlace disulfuro puede presentarse en dos formas (1):

- En o dentro de cadenas o intercadenas: cuando el

enlace entre dos cisteínas que están en una misma cadena

- Entre cadenas o intercadenas: cuando el enlace une dos

cadenas diferentes a través de sus respectivas cisteínas.

S S

Gly-lie-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Ala-Ser-Val-Cys-Ser-Leu-Tir-
Gln-Leu-Glu-Asn-Tir-Cys-Asn

S-S S=S

Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Ala-Leu-

Tir-Val-Cys-Gly-

3.10.4 Estructura secundaria

Esta denominación se refiere a la extensión en que un

polipéptido o cadena proteica posee una estructura
helicoidal (4). Está relacionada con aquellas partes de la
cadena polipeptídica que se encuentran estabilizadas por
puentes de hidrógeno y cualquier puente bisulfuro en o
entre cadenas. Las dos conformaciones principales y más
regulares debidas a esta organización estructural son las
denominadas: a-hélice y conformación -fl, ambas propuestas
por pauling y Corey.

g-hélica

la explicación de la estructura helicoidal es la formación

de fuertes puentes de hidrógeno entre determinados grupos
carboxilo y amino. Un enlace fuerte de hidrógeno se forma
cuando la distancia entre C-O...H-N es de aproximadamente
2.791 0.12 Aº (2).

La a-hélice queda establecida por enlaces de hidrógeno

entre los grupos NH y CO de la cadena principal. El grupo
de CO de cada aminoácido está enlazado por hidrógeno al
grupo NH del aminoácido que viene situado cuatro residuos
más adelante en la secuencia lineal. De esta manera, todos
los grupos CO y NH de la cadena principal quedan enlazadas
por puentes de hidrógeno (9). La a-hélice es una estructura
semejante a un cilindro en la cual hay 3.6 residuos por
vuelta o giro y una traslación a lo largo del eje central
de 5.4 A" por vuelta, lo que implica una traslación de 1.5
A° y rotación de 100° por residuo. Un diagrama más
detallado de a-hélice se puede notar en la figura adjunta,
donde se puede notar que cada aminoácido establece dos
puentes de hidrógeno, con los aminoácidos que ocupan,
respectivamente, la "espira" superior e inferior. Las
cadenas laterales de los aminoácidos se sitúan en la parte
externa del .helicoide, lo que evita problemas de
impedimento estérico (7). Una vuelta completa de la espiraL
se puede representar así:
La forma helicoide adaptada por una cadena pept'dica puede
ser de:-:trosa o senistrosa; pero, según parece, en el caso
de un cadena de L-aminoácidos, la <x-hélice dextrorsa se
forma con mayor facilidad que la sinistrorsa.

Conformación β

Llamado también hoja ondulada (o plegada) (pleated sheet) .

A. esta estructura responde la mayoría de las proteínas
fibrosas. En ellos se observan que los enlaces de
hidrógeno conectan ahora cadenas polipeptidicas
adyacentes, y ello puede ocurrir de dos maneras: entre
cadenas paralelas, cuando los extremos N-terminales están
al mismo lado, "y"entre cadenas antiparalelas, cuando los
extremos n-terminales están orientadas casi
perpendicularmente al eje longitudinal de, la cadena
polipeptídlca.

Esta particular estructura secundaria confiere a las

proteínas de esta clase características propiedades
mecánicas; en efecto, estas moléculas son extensibles, esto
es, puede presentar un alargamiento que, en ciertas
ocasiones, es reversible.

Por otra parte, ciertas moléculas poseen plegamientos

regulares que, por extensión, se llaman estructura
secundaria aunque no están estabilizados por enlaces de
hidrógeno. Así, el polímero pol-L-prolina es un filamento
helicoidal de giro izquierdo, estabilizado por las
restricciones que impone el ciclo pirrolidínicp y por
interacción de van der Waals entre filamentos. El colágeno
está constituido por el agrupamiento de tres filamentos
formando una triple hélice derecha de suave curvatura.

3.10.5 Estructura terciaria.

Esta Denominación alude a la tendencia de una cadena

polipeptídica a sufrir dobleces o enrollamientos extensos y
producir una estructura compleja y algo rígida. La
estabilización de tal estructura se atribuye a las
diferentes reactividades asociadas a los grupos' R de los
residuos a-aminoácidos (4).
Otros aminoácidos que desestabilizan la estructura
helicoidal son aquellos muy polcares, como la usina o el
ácido glutámico, porque en estos casos, los enlaces de
hidrógeno pierden ' importancia relativa frente a las
poderosas fuerzas electrostáticas de atracción y repulsión.

Las fuerzas estructurales que influyen en la forma de las

proteínas son (10):
1. Enlace covalente: participación conjunta de

electrones. Ej. Disulfuros, péptidos, esteres, éteres,

entre los grupos reactivos en los residuos de aminoácidos

de la misma cadena de polipéptidos diferentes

(intercadenas).

2. Covalencia coordinada: donación de pares de

lectrones. Ej. Funciona en mantenimiento de la
conformación de proteina que contiene metales de
trnsición, como cobre o hierro.

3. Enlace iónico: ñtacción culómbica enter dos grupos con

carga opuesta. Ej . Enlace entre residuos positivos (a-
amino, e-amino, guanidinio, imidazolio) y residuos cargados
negativamente (a-carboxilato, [i-carbo:;ilato, a-
carbo:cilato, fosfatos, sulfatos) .

4. Enlace de hidrógeno: Participación conjunta de

hidrógeno entre dos donadores de electrones. Ej . : grupos
que liberan hidrógeno: -NH (péptido, imidazol, indol), -
OHfserina, treonina, tirosina, hidroxiprolina, etc.) CONH2,
grupos aceptores de hidrógeno: -COO"(aspartato, glutamato,
a-carboxilato), enlaces -S-S-, C=0.

5. Fuerzas de atracción de van der Waals: Actúan entre

todos los átomos, iones y moléculas, a causa de oscilación
de dipolos. Ej. Particularmente en la estructura interior
no polar de proteínas por procurar fuerzas de atracción
entre cadenas laterales no polares.
6. Enlaces hidrofóbicos: interacciones entre el aguaa y
otrs moléculas que circundan cadenas laterales no polares,
escurriéndose entre ellas y estrujándolas. Ej . : retención
mutua de cadenas laterales lipofilicas.

7. Repulsión electrostática: Repulsión culómbica entre

grupos cargados con igual signo. Ej.: interacciones entre
todos los grupos cargados positivamente, o entre

todos los grupos cargados negativamente.

8. Fuerzas de repulsión de Van Der Waals: Resistencia

al acercamiento mutuo de todos los átomos no enlazados

realmente, cuando estos átomos se acercan mutuamente a

menos de una distancia mínima. Ej.: es una fuerza

subyacente en el bloque espacial entre todos los átomos.

3.10.6 Estructura cuaternaria.

Esta se define el grado de asociación de una unidad

proteica. Por ejemplo, la enzima fosforilasa contiene dos
subunidades idénticas que son catalítica mente inactivos
por separado, pero que, cuando se unen para formar un
dimero, constituye la enzima activa. Este tipo de
estructura se conoce con el nombre de estructura
cuaternaria homogénea. Si las unidades son diferentes (como
en el virus del mosaico del tabaco, en el que se unen
unidades de ácido ribonucleico y de proteínas para formar
un complejo con carácter de virus activo), se obtiene
entonces una estructura cuaternaria homogénea. Otro
término, que se emplea para describir subunidades de
proteínas de este tipo es el de protómero. Una proteína
constituida por protómeros es una proteína oligomérica
que tiene una estructura cuaternaria heterogénea. Esta
consta de dos protómeros idénticos con cadena a y otros dos
polímeros idénticos con cadena p (4).

Las fuerzas que mantienen unidas las cadenas peptídicas de

la estructura cuaternaria suelen ser de tipo físicoquímico
(asociación hidrofóbica) y el ensamblaje de monómeros se
realiza espontáneamente.

3.11 Puntos isoeléctricos da las proteínas

Las proteínas son anfóteras. Tienen puntos isoeléctricos

característicos y forman iones dipolares análogos a los de
los aminoácidos, Valores de pl para ciertas proteínas (8)

3.11.1 Denaturalización

Kauzmann ha definido la desnaturalización proteica como "un

proceso (o serie de procesos) en la que se altera la
disposición espacial de las cadenas polipeptidicas dentro
de la molécula, transformándose la estructura tiplea de la
proteina nativa en otra más desordenada".

Una de las consecuencias más peculiares de la

desnaturalización es: el descenso de solubilidad en el
punto isoelétrico; la pérdida de actividad biológica
característica como en los enzimas, hormonas o virus; un
aumento de reactividad de diversos grupos de las cadenas
laterales tales como el grupo sulfhidrilo de la cisteína,
el grupo disulfuro de la cistina y el- grupo fenólico de la
Tirosiha; aparición de nuevos grupos ionizables
susceptibles a la titulación ácido-base; cambio en la
rotación óptica en el sentido de aumento de la levo
rotación.

Agentes desnaturalizantes de la proteina (8)

Al fenómeno por el cual se puede destruir las estructuras

secundarias, terciarias y cuaternarias, se le denomina
desnaturalización de proteínas, que consiste en el
rompimiento de los enlaces que forman dichas estructuras,
como serian los puentes disulfuro, puentes de hidrógeno,
etc. Entre los factores más importantes que pueden provocar
la desnaturalización de proteínas tenemos el calentamiento,
la presión, la irradiación, la congelación, el esfuerzo
mecánico, el pH, la presencia de sales. Las proteínas
desnaturalizadas cambian sus carac¬terísticas de
solubilidad, carga, etc.

La ruptura de la estructura primaria de proteínas se

le denomina hidrólisis de proteínas; por tanto, podemos
decir que consiste en el rompimiento de los enlaces
peptídicos. Entre los factores más importantes que
hidrolizan las proteínas tenemos las enzimas proteolíticas
y los tratamientos fuertes de acidez y alcalinidad, así
como algunos procesos ténhicos muy drásticos.

La luz ultra violeta, como los rayos ::, absorción de

energía, que rompen los enlaces. Las Ondas ultrasónicas,
agitación mecánica, efectos térmicos, liberan el 02 del
agua. El calor rompe los puentes de bisulfuro, puentes de
de hidrogeno, fusión de de agua retenida como cristales de
hielo. Ácidos minerales y álcalis rompen los puentes de
sulfuro.

Si el tratamiento no se prolonga indebidamente, la

desnaturalización puede invertirse restableciendo las
condiciones en las cuales la proteína en estable. Se puede
distinguir, por tanto, la desnaturalización "reversible" e
"irreversible" de las proteínas.

Puesto que los enlaces químicos covalentes del esqueleto

peptídico de la proteínas no se rompen durante la
desnaturalización, se ha llegado a la conclusión que
aquella se debe al desplegamiento de la característica
estructural plegada de la cadena polipeptídica en la
molécula de la proteína natural. En este estado
desnaturalizado las cadenas polipeptidicas se hallan
onduladas o enrolladas irregularmente y al azar, y la
configuración de cualquier cadena polipeptídica puede
cambiar con el tiempo.
3.11.2 Clasificación

a)De acuerdo a su composición..

Las proteínas se clasifican según el sistema basado en las

recomendaciones de un comité conjunto de la American
Society of Biological Chemistry y American Physiological
Society (10) en:

a. Proteínas simples. Son aquellas que por hidrólisis

producen solamente aminoácidos, sin otro producto

principal orgánico o inorgánico. Ej. ñmilasa, gluten.

b. Proteínas conjugadas. Son aquellas que por

hidrólisis producen no solamente aminoácidos, sino

también otros componentes orgánicos o inorgánicos. La

proporción no aminoácida de una proteína conjugada se

llama grupo prostético. Ej.:nucleoproteina,

glucoproteína, etc.

c. Proteínas derivadas. Incluyen a los compuestos

semejantes a las proteínas son sintetizadas

artificialmente y a los compuestos resultantes de la

descomposición de las proteínas. También incluyen las

proteínas que pueden ser aisladas después de quitar a las

proteínas conjugadas los grupos prostéticos (ejm.

Protaminas, e histonas de las nucleoproteínas), en

general, es el grupo de proteínas peor definidas (3,10).

el Derivados primarios. Se incluye a las proteínas

coagulables y a los compuestos que anteriormente se
designaban como proteosas y meta proteínas. La mayoría de
estos compuestos son productos de la desnaturalización de
las proteínas por acción del calor u otro agente. No se
conoce bien su naturaleza química y la tendencia actual es
a no clasificarlas como proteína (3).

c.2 Derivados secundarios. Son los productos de la

hidrólisis parcial o completa de las proteínas. Comprende
a: 1)Proteosas: Productos de la descomposición hídrolítica
de las proteínas, solubles en el agua, precipitan en las
soluciones salinas saturadas y no coagulan por el calor. 2)
Peptonas: Productos de una descomposición hidrolítica
mayor, solubles en el agua y en las soluciones salinas
saturadas, no coagulan por el calor. 3) Péptidos:
compuestos de dos o más aminoácidos obtenidos ya sea por
síntesis o por hidrólisis de las proteínas. 4)
i.cetopiperazinas: anhídridos cíclicos de dos aminoácidos

b) De acuerdo a su conformación

a. Proteínas fibrosas. Están compuestas de cadenas

filamentosas alar "las, separada unas de otras, las

cuales se unen límente mediante varios tipos de

enlaces transve. para constituir una estructura

bastante estable soluble. Se ha identificado tres

subclases de estas proteínas: las queratinas (piel, pelo,

plumas, uñas), las fibras de seda y la colágena

(tendones, cartílagos) (4).

b. Proteínas globulares. Se puede describir como una

cadena polipeptídica extensamente enrollada y compacta, en

cuyo interior hay poco espacio para moléculas de agua y a

veces no lo hay. En general, todos los grupos R polares de
los aminoácidos se localizan en la superficie exterior y se
hidratan mientras que casi todos los grupos R hidrofóbicos
aparecen en el interior de la molécula. La cadena
polipeptídica puede tener una hélice a extensa como en el
caso de mioglobina, o bien puede presentarla en baja
proporción tal como sucede en el citocromo c (4).

Son proteínas globulares simples:

1. Albúminas: solubles en agua, coagulan por calor. Son

productos de origen animal y vegetal. Ej. : ovoalbúmina de
la clara de huevo, seroalbúmina del suero sanguíneo, p-
amilasa de la cebada (8), lactoalbúmina de la leche,
lugumelina de guisantes, y la leucosina del trigo (10) .

2. Protaminas. Proteínas básicas, con no más de 4 a 5

aminoácidos, solubles en agua, amoniaco diluido, ácidos,
álcalis y no coagulan por el calor. Al igual que las
histonas se encuentran en combinación con los ácidos
nucleicos. Ej.: Salmina de la esperma da salmón, cupleina
de la esperma de arenque (8) .

3. Histonas. Solubles en agua e insolubles en amoniaco

diluido. Se disuelven bien en ácidos y álcalis diluidos y
no coagulan fácilmente por el calor (10). Proteínas básicas
que se encuentran en combinación con ácidos nucleicos. Se
ebncuentran en el timo y páncreas. Ej.: Globina de
hemoglobina, histona del timo (8).
4. Globulinas. Son insolubles en agua pura, pero solubles
en soluciones neutras diluidas de sales de álcalis y
ácidos, y coagulan por el calor. Forman un grupo importante
y ampliamente distribuido de proteínas animales y
vegetales. Ej . Ovoglobulina de la yema de huevo, globulina
del suero sanguíneo, miosina del músculo, edestina de la
semilla de cáñamo, faseolina de las habas, legumina de los
guisantes, eiccelsina de las nueces del Brasil, araquina de
los cacahuetes y amandina de las almendras (10), a-amilasa
(saliva), globulina de frijol de soya (8).

5. Prolaminas. Son solubles en alcohol de 70 - 80%, pero

insoluble en agua, disolventes neutros y alcohol absoluto.
Son proteínas vegetales que se encuentran pricipalmente en
semillas. Ej. : zeína del maíz, hordeína de la cebada,
gliadina del trigo y la cafirina del trigo sarraceno (10).

6. Glutelinas. Son solubles en ácidos y álcalis muy

diluidos, pero insolobles en disolventes neutros. Aislado
solamente de semillas de plantas. Ej. : glutelinas del
endospermo del maíz, glutelina del endospermo del trigo
(gluten) (8), orizenina del arroz (10) .

7. Albumonoides o escleroproteínas. Son insolubles en

agua, soluciones salinas, ácidos y álcalis diluidos y
alcohol. Son todos ellos proteínas animales y los
componentes principales de exoeuqueletos, cartílagos
y huesos. Ej. : queratina, elastina del tejido
conectivo, colágena.

Son proteínas globulares conjugadas:

1 Nucleoproteínas. Están compuestas de proteínas simples

básicas (protaminas o histonas) en combinación salina con
ácidos nucleicos como grupos prostéticos. Son las proteínas
de los núcleos celulares y a lo que parece los principales
componente de la cromatina. Abundan en tejidos vegetales y
animales que tienen gran proporción de materia nuclear,
como levaduras, puntas de espárrago, timo y otros órganos
glandulares y esperma (10)

2 Cromoproteínas. Está compuesto de proteínas simples

unidos a un grupo prostético coloreado. Muchas proteínas
con funciones biológicas importantes pertenecen a este
grupo. Ej. : citocromos, proteínas de oxidación-reducción
celular en las cuales el grupo prostético es hem;
flavoproteínas, proteínas de oxidación-reducción celular en
los cuales el grupo prpostético es riboflavina, catalasa,
enzima que descompone en peróxido de hidrógeno en agua y
oxígeno, cromoproteína cuyo grupo prostético es hem; la
enzima oxidativa peroxidasa, tiene composición similar
(10), la hemoglobina, hallado en los nodulos radiculares de
leguminosas (5) 3

4 Metaloproteinas. Un grupo grande de proteínas que

contienen elementos metálicos como Fe, Co, Mn, Zn, Cu, Mg,
etc. Que forman parte de su estructura esencial
(10) . La metaloproteína más importante para la
conservación de la vida de los organismos multicelulares es
aquella que contiene derivados magnesioporfirinas
(clorofilas) que hacen posible la utilización de la energía
de la luz solar para la biosíntesis de carbohidratos (5).

5 Fosfoproteínas. Combinados con ácido fosfórico. Ej.

Caseína de la leche, vitelina de yema de huevo (8).

6 Glucoproteínas. Se trata de proteínas que contienen

pequeñas cantidaes de carbohidratos, como las albúminas y
globulina del suero y la ovoalbúmina (10).

7 Lipoproteínas. Se forman por combinación de proteínas

con lípidos, como lecitina, cefalina, ácidos grasos, ect.
Están ampliamente distribuidos en la materia vegetal y
animal; se hallan en la leche, sangre, núcleos celulares,
yema de huevo, membranas celulares y cloroplastos de
plantas. También se encuentran en antígenos bacterianos y
virus (10).
3.12 Literatura citada

1.B0HINSKI, R. C- 1970. Bioquímica. 2da. Ed. Fondo

Educativo Interamericano S.A. Bogotá (Colombia). 668 pp.

2.-DAVIES, D. D., J. Giovanelli y T. Rees. 1969.

Bioquímica Vegetal. Ediciones Omega. Barcelona.

504 pp. .

3. DEÜTCHER, R.A., Jensen, C.O. y Althouse, P. M. 1954.

Fundamentos de Bioquímica Agrícola. Ira. Ed. Salvat Edit.
S.A. Barcelona. 475 pp.

4.CONN, E. E. Y STUMF, P. K. 1980. Bioquímica Fundamental.

3ra. Ed. Limusa Ed. México. 631 pp

5.FRUTON, J.S. Y SIMONDS, S. 1961. Bioquímica General. 2da.

' Edic. Ediciones Omega S.A. Barcelona (España). 1045 pp.

6. LENNINGHER, A. L. 1978. Bioquímica. Las bases

moleculares de la estructura y función celular. 2da. Edic.
Ediciones Omega. Barcelona.

7.MARACULLA, J. M. y GOÑI, F., M. 1978. Biomoléculas.

Lecciones de Bioquímica estructural. Ira. Ed. Ed. Reverte.
Barcelona. 885 pp.

8.MERTZ, E. T. 1971. Bioquímica. 3ra. Ed. Pub. Cultural.'

México. 352 pp.

9.STRYER, L. 1976. Bioquímica. Ira. Edic. Editorial

Reverte, S.A. Barcelona (España) 876 pp.

10.STAUTON, W.E., TODD, W.E., MASÓN, H.S. y VAN

BRUGGEN, J.J. 1969. Bioquímica Medica.' 4ta Edic. Editorial

Interamericana. México.1214 pp.
CONTENIDO
Pag:.
4.1.TRODUCCION Ul
a) Definición 111
4.2 Funciones biológicas 113
4.3 Clasificación de los lípidos 114
4.3.1 Lípidos simples 115
a) Acil-gliceroles 115
b) Ceras 115

4.3.2 Lípidos compuestos .. 115

4.3.3 Lípidos derivados 115
4.4 Estructura y nomenclatura de lípidos simples
4.4.1 Triacil-gliceroles neutros 116
4.4.2 Ácidos grasos , 118
4.4.3 Nomenclatura de triacilglicéridos 124..
4.5 Estructura y nomenclatura de lípidos
compuestos 126
4.5.1 Fosfo-acil-gliceroles 126
4.5.2 Fosfoesfingosina o esfingomielina 131
4.5.3 Los glicolipidos 132
4.5.4 Lípidos y sus derivados 134
4.5.5 Esteroides 134

a) Estigmasterol , 137
b) Sitosteroles . 137
c) Ergosterol 137
4.5.6 Carotenoides . . 138
a) Caroteno 138
b) Xantofilas 139 '
4.5.7 Vitaminas liposolubles 140
4.6. literatura citada 143
IV. QUÍMICA DE LOS LIPIDOS

4.1 INTRODUCCIÓN

Los principios inmediatos predominantes en las plantas

superiores son las proteínas y los hidratos de, carbono,
los cuales actúan, no solo como constituyentes
estructurales del protoplasma y cápsula celular, sino
también como alimentos de reserva en las semillas y otros
órganos. Existe un tercer grupo importante de los
constituyentes vegetales, se les conoce como los lípidos,
que forman una extensa clase de sustancias muy importantes,
de estos grupos son las verdaderas grasas son, uno de los
subgrupos principales. Hay tres clases principales: grasas,
ceras y los fosfolípidos, pero de -estos solamente las
grasas constituyen, reservas, alimenticias. Las ceras y
substancias grasas producidos por la pared celular sirven
como cubierta protectora de varios órganos de la planta,
que previenen pérdida de agua. Muchas frutas y, flores
tienen estas cubiertas, cerosas. Los fosfolipidos ocurren
dentro de la célula como una parte del contenido
estructural de su materia viviente.

a) Definición.

La palabra lipido fué creada por el Comité de. Reforma de

la Nomenclatura Bioquímica del IV Congreso Internacional de
Química Pura y Aplicada para designar Los grupos de
substancias que comprenden los cuerpos grasos y esteres de
propiedades análogas(4).
Bloor, citado por Frear(4) ha definido los lipidos como un
grupo de substancias naturales formadas por ácidos grasos
superiores, sus compuestos naturales y las substancias que
normalmente constituyen asociación química con ellos. .

El término lipido se refiere a cualquier sustancia apolar

que' se encuentra en la naturaleza (1) o son biomoléculas.
orgánicas (6) o substancias grasosas (7), casi o totalmente
insolubles en agua, que pueden extraerse de los tejidos
animales o vegetales mediante solvente lipidíeos apolares,
tales como cloroformo, bisulfuro de) carbono, éter, etanol
caliente (1), benceno (6). Por a diversidad estructural y
biofuncional de los lipidos, esté enunciado es muy
generalizado, por que los lipidos extraídos de materia
biológica representan en general una mezcla de diversas
clases de substancias (7) .No obstante enfoca una propiedad
fisicoquímica particular relacionada con la estructura
lipidica, es decir, su naturaleza apolar, característica
que es la base para la función biológica, de los lipidos.
En la mayoría de los ejemplos, se le confiere esta
apolaridad a un lipido por la presencia de uno o más
residuos de ácidos grasos que contienen largas cadenas
hidrocarbonadas alifáticas (1,6).

4.2 Funciones biológicas.

Los lipidos, con los carbohidratos y las proteínas son

alimentos importantes para muchos animales. Además los
lipido tienen gran importancia bioquímica por, ser
la forma principal de almacenamiento de energía y por su
papel en las estructuras celulares. Asimismo tienen
importancia comercial en forma de jabones, detergentes,
grasas y de diversos aceites usados en la industria de la
pintura(7).

Los principales papeles biológicos de los lipidos

pueden enumerarse como:

a.-En asociación con proteínas y carbohidratos sirven como

unidad estructural básica de las membranas celular y de los
organelos de cuerpos subcelulares, citologicamente
distintas, tales, como mitocondria y cloroplastos.

b. Como componentes de las membranas, ayudan al

establecimiento y preservación de una disposición

ordenada o compartí mentalización de las proteínas,

funcionalmente activas localizadas en la membranaC<5-

(1).

c. A nivel metabólico. constituyen una de las principales

formas de almacenamiento de energía química y de'carbono.

d. Sirven como principal sistema de transporte de los

materiales apolares a través de los fluidos biológicos.

e.- Como cubierta protectora sobre la superficie de muchos

organismos (7).

f. Como componentes de la superficie celular relacionadas-

con el conocimiento de las células,, la.especificidad,de -
especie y la inmunidad de los tejidos. Algunas sustancias
clasificadas entre los lipidos poseen una intensa
actividad biológica: se encuentran entre 'ellas algunas
vitaminas y hormonas (7). Existen otras funciones
especificas representadas por las propiedades fisiológicas
de las hormonas y vitaminas lipidicas(1).

La grasa es el almacén ideal de los materiales alimenticios

de reserva tanto en los animales como en las plantas. Se ha
estimado que las semillas de mas de un 88% de las plantas
superiores contienen grasas, y de ellas las tres cuartas
partes contienen grasa como reserva alimenticia en vez de
almidón(3).

4.3 Clasificación de los lípidos

Cosificación según Laguna(6)

4.3.1. Lipidos simples ( esteres de ácidos grasos con

diversos alcoholes) a) triacil-glicéridos (ácidos grasas
con glicerol)

b)Ceras Esteres de ácidos grasos), con alcoholes distintos

al glicerol (alcoholes alifáticos, colesterol, etc.)

4.3.2 Lipidos compuestos: contienen otras sustancias además

del alcohol y los ácidos

a) Fosfolípidos (contienen nitrógeno N. Y fosfato p)

b) Lecitinas (fosfatidil colina)

c) Cefaliñas (fosfatidil etanolamina; fosfadidil

d) Serina)

e) Fosfatidil inositol

f) Esf ingomielinas
g) Glicolipidos (contiene N. Pero no P).

h) Cerebrosidos, gangliosidosy sulfolipidos..

i) Lipoproteinas.

4.3.3. Lipidos derivados (obtenidos por hidrólisis de los

grupos anteriores) a) Ácidos grasos, glicerol etc.

4.3.4 Sustancias asociadas a los lipidos.

a) Serie del terpeno: Caroteno, vitamina A

b) Serie de las naftoquinonas: vitamina K y tocoferol

(Vitamina E)

c) Serie, esteroide: Esteróles, ácidos biliares,

hormonas corticales, etc.

Bohinski (1), clasifica a los lipidos basándose en la

estructura en tres grandes grupos:

> Lípidos simples

a) Acilgliceroles (Glicerol + ácido(s) graso(s)) b) Ceras

(alcohol + ácido graso) (ambos de cadena larga).

> Lípidos compuestos:

a) Fosfoacilgliceroles (glicerol + ácido graso + Pi +

colina o etanol amina)

b)Esfingomielinas (esfingosina + ácido graso + Pi + colina)

c) Cerebrósidos (esfingosina + ácido graso + azúcar simple)

d) Gangliosidos (esfingosina +-ácido graso + 2-6 azúcares

simples, incluyendo el ácido siálico).

> Lipidos derivados: representan un grupo completamente

mezclado, el cual incluye cualquier material que cumpla con
la definición, pero que no se puede clasificar en niguno de
los grupos anteriores. Algunos ejemplos son los esteroides,
carotenoides y las vitaminas insolubles en agua.

4 .4 Estructura y nomeclatura de lipidos simples■

Los lipidos simples incluyen solamente aquellos cpmpuestos

que son esteres de ácidos grasos y del trihidroxialcohol,
el glicerol o monohidro;-:ialcoholes de cadena larga (1).

4.4.1. Triacilgliceroles neutros.

Un acilglicerol (llamado también glicérido, de acuerdo con,

un sistema de nomenclatura antigua) es un esferoide un
ácido graso y del trihidroxialcohol, glicerol según el
número, de los1 grupos hidroxilos eterificados, se tiene a
los mono-acilgliceroles, diacilgliceroles y
triacilgliceroles. La especie triacilo es la más abundante
en la naturaleza. En todo caso, un acilglicerol no contiene
ningún grupo funcional iónico, y, por tanto, se dice que es
un lipido neutro. Las estructura de un mono- di- y un
triacilglicerol se
muestran, donde los grupos R, que geperalmente se,
designan las cadenas laterales de ácidos grasos
alifáticos (1). Numeración de carbonos

Los ácidos grasos se esterifican de forma tal que se

favorece la producci6n de acilglicéridos mezclados. Asi, en
una grasa conteniendo, glicerol, G. y los ácidos grasos
FIF2F3; predomina el acilglicérido mezclado GFIF2F3. Las
moléculas del tipo GFIFIF2 estarán presentes en cantidades
menores y las del tipo ,GFIFIF1 penas, se encontrarán (3) .

Para designar a los triacilglicéridos tradicionalmente se

ha empleado el nombre de ,"triglicérido" , sin embargo una
Comisión Internacional de nomenclatura ha recomendado que
este término químico inexacto no se utilice en lo
sucesivo.' Los triacilglicéridos constituyen la familia más
abundante de lipidos y los principales componentes de , los
lipidos de deposito o de reserva de las células animales,
y: vegetales. Los triacilglicéridos que son sólidos a
temperatura ambiente, se les conoce generalmente por
"grasas" y los que son líquidos, por "aceites". Los
diacilglicéridos ( también llamado di glicéridos) y los
monoacilglicéridos (o monoglicéridos) se encuentran también
en la naturaleza, pero en cantidades mucho menores (7) y
son intermediarios importantes en cierto número ,de
reacciones biosintéticas.

Las grasas representan la clase de lípidos más comunes y

extendidas en la naturaleza, y abunda especialmente en los
frutos de semillas de nuez, y depósitos de grasas animales.
Los aceites de oliva, algodón y soya provienen, de semilla
son en, su mayor parte grasas líquidas a temperaturas,
normales (8).

Las grasas y aceite se encuentran en todas las porciones y

posiciones de la planta. Generalmente, los que están en los
órganos vegetativos contienen concentraciones bajas en
comparación, aquellos que están en los frutos y semillas.
Así en la hoja, tallo, raíz el porcentaje en peso, seco de
grasa raramente excede del 5 %. Ciertos frutos y semillas,
por otra parte pueden contener sobre un 50% de su peso.
seco. Las olivas o aceitunas, por ejemplo, contienen un 50
% de aceite y las semillas de palma 65 % (3).

4.4.2 ÁCIDOS GRASOS.

Bohinski (1) afirma que aparte de la tradicional referencia

de que, se aislan de grasas, él término "ácido graso" no
tiene ningún significado preciso. No obstante, se usa en
forma rutinaria. Químicamente hablando, un ácido graso, es
un ácido carboxílico de cadena alifática
larga. Aunque hay un considerable número y variedad de
ácidos grasas que se encuentran en la naturaleza,, se puede
simplificar proporcionando, generalizaciones, que. se
relacionan con aquellos ácidos que se encuentran más.
frecuentemente en la naturaleza:

a. La mayoría son ácidos monocarboxílicos que contienen

cadenas hidrocarbonadas lineales, con un número par de

átomos de carbono generalmente en el rango C12 - C18;

también se encuentran ácidos de cadenas más largas y más

cortas, ácidos ramificados y de, cadena cíclica y ácidos

que contienen un número impar de carbonos, pero su

frecuencia es mucho menor;

b. Es común la insaturaci6n, pero está muy limitada los

ácidos C18, siendo más frecuentes uno, dos o tres dobles

enlaces; en los dos,últimos casos los dobles están casi:

exclusivamente presentes como enlaces vecinos separados

por un grupo metilénico:

-CH=CH-CH2-CH=CH- y -CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-

c. En los ácidos no saturados, los dobles enlaces

están casi siempre en la orientación CIS.

Los nombres y.las' formulas estructurales de los ácidos
compatibles con estas generalizaciones se dan a
continuación:

I.Número par - cadena - completamente saturados.

ÁCIDOS GRASO N° DE FORMULA SÍMBOLO
DOBLES
ENLACES
Ácido 0 CH3<CH2) 10COOH 12:0
láurico(C12)
Ácido 0 CH3 (CHZ) izCOOH 14:0
mirístico(C14)
Ácido 0 CH3 (CH2) uCOOH 16:0
palmitico(C16)
Ácido 0 CH3 (CH2) leCOOH 18
esteárico(C18)
Ácido 0 CH3 (CH2) isCOOH 20
araquídico(C20)
Ácido 0 CH3 (CH2) 22COOH 24
1ignocérico(C2 4)

II. Numero par-cadena recta-no saturados (todos cis)

ÁCIDOS GRASO N°DOBLE FORMULA SÍMBOLO

S
Acido 1 CH3 (CH2) sCH=CH (CH2) 7COOH
ENLACES
16:1A9
palmitoleico(Cl 6)
Acido oleico(C18) 1 CH3 (CH2) -;CH=CH(CH2) 7COOH
18:1A9
Acido linoleico(C18) 2 CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) iC
OOH 18:2
Acido linolenico(") 3 CH3CH2 (CH=CHCH2) 2CH=CH (CH2) 7C
OOH 18:3A9'12'15
III Ácidos misceláneos (de existencia muy limitada)
ÁCIDOS GRASO N°DOBLE FORMULA SÍMBOLO
ENLACES
Acido Ricinoleico(C18) 1 CH3 (CH2) 5CH0HCH2CH=CH (CH2) iCOOH

Acido 0 CH3 (CH2) 7CH (CH3) (CH2) BCOOH

tuberculoesteari co
Acido
(C18) 0 CH3 (CH2 ) 5CH-CH (CH2 ) 9COOH

lactobacilico

(C19)

Leningher(7) afirma que, los ácidos grasos se encuentran en

cantidades muy grandes como componentes fundamentales de
los lipidos saponificables, en las células y en los
tejidos, en estado libre (no esterificados) aparecen
solamente : en trazas. Se han ,aislado unas 100 clases
diferentes de ácidos grasos procedentes de diversos lipidos
de animales, vegetales y microorganismos. Todos ellos
Poseen una cadena hidrocarbonada larga con un grupo
carboxilo terminal.

La cadena hidrocarbonada puede ser saturada o puede tener

uno o mas dobles enlaces; existen unos cuantos ácidos
grasos con enlaces triples. Los ácidos grasos difieren
entre sí en primer lugar, por la longitud de su cadena, y
también por el número y la posición de sus enlaces dobles.
A menudo se simbolizan por una notación taquigráfica que
indica la longitud de la cadena carbonada y el número,
posición y configuración de los dobles enlaces. Así el
ácido palmítico,(saturado, de 16 carbones) se representa
por 16:0 y el ácido oleico (de 18 carbones y un doble
enlace cis en los carbones 9 y 10) se representa
simbólicamente por 18: Ia9. Se entenderá que
los doblas enlaces son cis a menos que se indique otra
cosa. En la tabla anterior se indican las estructuras y
símbolos de algunos ácidos grasos saturados y no sa¬turados
importantes, algunos de ellos con estructuras poco
frecuentes.

Davies(3) afirma que los ácidos grasos de cadena

ramificada, los de cadena corta, (menos de 6 átomos de
carbono) y los que contienen un número impar de átomos son
muy raros. Ninguno de los ácidos grasos de cadena corta
ha, sido encontrado como componente de los,
triacilglicéridos. Se sabe, sin embargo, que el ácido
fórmico se encuentra libre en la ortiga y en otras plantas
y también se han encontrado en las plantas pequeñas
cantidades dos de ácido acético. Muchos de los ácidos
grasos poco frecuentos, anteriormente mencionados, han sido
detectados en cierto número de frutas (manzanas, cítricos,
uvas, etc.) y contribuyen al aroma y' sabor especial de
la fruta, los ácidos fórmico, acético, propionico,
butírico, isobutirico, valérico, isovalérico y caproico
se presentaban, como ácidos libres o eterificados con
alcoholes saturados de cadena corta.

Los ácidos grasos no saturados (oleico, linoleico y

linolénico) son los más ampliamente extendidos y los más
abundantes. So ha estimado que el ácido oleico, junto con
el linoleico constituyen más del 60 % de la producción
.mundial de ácidos grasos. De los ácidos grasos saturados
el palmítico, el laurico y esteárico son mas distribuidos
los mas abundantes.

El ácido oicosanoico ha sido encontrado en el aceite

de semilla de colza, en las grasas de la leche y en los
aceites de pescado. El ácido erúcico ha sido reconocido
desde hace tiempo como el ácido principal de la. semilla,
do calza. El ácido oleico se encuentra en el aceite de
oliva y cacahuete. El acido petroselenico (8,9-
octadocenoico) es el ,ácido principal de los aceites de
semilla de perejil y, de hiedra. Los ácidos linoloico y
linolénico se encuentran en gran cantidad en los aceites
secantes y semisecantes, tales como los aceites de linaza,
madera de china, soja, maíz y semilla de algodón y a dichos
ácidos se deben las propiedades secantes de tales aceites
(4).

Algunas especies de plantas superiores contienen,

concentraciones e elevadas de ácidos grasas ,raros. Por
ejemplo, la, semilla de ricino ^Ricinus communis) es.
rica., en ácido ricinoleicó (ácido 12-hidroxioleico ) y,,
las; semillas del árbol Hydnocarps son ricas en los ácidos
ciclicos chaulmmogrico (ácido 13-D A2'3 ciclopentil n-
tridecanoico) e hidnocarpico (ácido 11-4 A2'3 ciclopentil-
n-undecanoico)., El aceite de chaulmmoogra, obtenido de las
semillas del Hydnocarpus, contienen ácido Chaulmmoogra e
hidnocarpico y, se usa para el tratamiento de la lepra (3).

Stauton (8) describe qua las grasas de cubiertas de frutos

contiene ácido palmítico, ácido oleico y a veces ácido,
linoleico, en diversas proporciones, independientemente de
su fuente botánica, en lo que, difieren de las grasas de
las semillas. Mientras • que. las: grasas del semillas,
contienen ácidos palmítico, díeno. y trieno C18. En toda,
familia botánica los miembros tienen
semejanza cualitativa y frecuentemente también cuantitativa
en la composición de la grasa de semilla. Algunas grasas
de, semillas contienen otro ácido como, componente mayor,
que puede ser característico , de toda una familia de
plantas solo de ñas cuantas especies.

4.4.3 Nomeclatura de triacilglicéridos

Los triacilglicéridos que contienen una sola clase do ácido

graso en las tres posiciones, llamados triacilglicéridos
simples, reciben el nombre según el acido grasas que
contienen son ejemplos característicos el
tripalmitilglicérido, y el trioleilglicérida; sus nombres
vulgares, y más corrientemente utilizados son de
triestearina .tripalmitina y trioleina respectivamente. Si
contienen dos o más ácidos grasas diferentes reciben el
nombre de triacilglicéridos mirtos cuando contienen dos
ácidos grasos diferentes A y B, pueden existir en seis
formas isómeros diferentes, BBA, AAB, ABA', ABB, BAA y BAB,
cuatro de las cuales (AAB, BAA, ABB Y BBA son
estereoisomeros. La designación de los triacilglicéridos
puedo ser ilustrada por el ejemplo de 1-palmitol
diestoarilglicérido (su nombre vulgar es, 1-palmito-
diestearina). La mayor parte de las grasas naturales son
mezclas muy complejas de triacilglicéridos simples y mixtos
(7) .Las siguientes estructuras representan I
triacilglicéridos é ilustran el método de nombrar los
compuestos, según el cual los tres carbones del glicerol se
designan como a, (i, T ó 1,2,3, respectivamente, (8).
- Ceras

Las ceras son esteres solidos de los ácidos, grasos de

cadena larga con alcoholes grasos monohidroxilados
o con esteróles y son insolubles en el agua (7). En la
naturaleza, las ceras son generalmente productos
metabolicos finales, cuyo papel_biologico más importante es
servir de cubierta química protectora en la superficie de
los animales y las plantas. Las plumas y la piel están
cubiertas con una capa de cera que actúa como agente
impermeable. La cubierta cerosa de las hojas y los frutos
de las plantas previene la pérdida de humedad y
probablemente también la oportunidad de infección (1). Los
componentes principales de la cera de abejas son esteres
del ácido palmitico con alcoholes grasos de 26 y 30 átomos
de carbono. La lanolina o grasa de la. lana es una mezcla
de esteres de los ácidos grasos, de los. esteróles
lanosterol y agnosterol (7), la cera de carnauba,
importante cera vegetal (cutícula foliar) es una mezcla
bastante compleja de ácidos grasos y alcoholes de 26 a 34
átomos de carbono (8). Las semillas de Simmondsia
california contienen cera como reserva alimenticia.
Con esta única excepción las ceras no parecen
desempeñar ningún papel metabolico. El mecanismo de la
biosintesis de las ceras no ha sido aún investigado (3) .
4.5 Estructura y nomenclatura de lipidos compuestos.

La hidrólisis completa de un lípido compuesto produce (a)

uno ó dos ácidos grasos, (b) ,una sustancia con uno, más
grupos hidroxilos funcionales y (c)uno más compuestos
adicionales (1).

4.5.1 Fosfoacilqliceroles

Los fosfoacilglicéroles, llamados también gliceril

fosfátidos o designados como fosfolipidos, o fosfátidos (7)
son un grupo heterogéneo de compuestos que se clasifican
parcialmente, en base a su solubilidad, y en base, a la
presencia de fósforo en forma de éster en los mismos. Los
fofátidos se encuentran en todo organismo celular estudiado
y probablemente son un componente de toda la célula viva.
En algunas estructuras celulares, por ejemplo, en las
unidades que forman las membranas los fosfátidos pueden ser
el componente lipido celular orineipal (8) .

Estos ácidos derivan do un ácido fosfatidico, en el cual un

grupo hidroxilo, primario del glicerol están esterificado
con ácido fosfórico. Los otros dos grupos hidroxilos del
glicerol están esterificados con ácidos grasos o, en
algunos casos, un hidroxilo forma Un enlace
de éter con una cadena alifática insaturado larga. Como el
hidroxilo central es asimétrico, es necesario indicar 01
isómero óptico de que se trata. En casi todos los
fasfolipidos naturales destaca la configuración L, y el el
ácido fosfatidico es asi- ácido 1-a -fosfatidico(1,8).

En los ácidos fosfatidicos, uno de los grupos OH del

fosfato está esterificado con un hidroxilo primario del
glicerol. En los glicerofosfátidos, un segundo OH de la
fracción fosfato está esterificado ,con, otro componente
para formar un di ester de fosfa to. Se encuentran, tres
componentes nitrogenados principales: colina etanol amina y
serina (8).

Las unidades acil grasas de larga cadena representadas por

R-CO- son predominantemente las que se encuentran, en las
grasas naturales (radicales oleico, linoleico, palmitico, ,
esteárico, etc.). Si se designa la molécula "fosfatidilo"
por, Ph (señalada en circulo en linea punteada) las
estructuras de los fosfátidos más comunes, son los
siguientes (3)
.PÍ1-0-CH2-CH2-N(CH3)3 L-a-fosfatidilcolina (lecitina)

Ph-0-CH2-CH2-NH2 L-a-

Ph-0-CH2-CH(NH2)-COOH
Ph-O-CH2-CHOH20H
Ph-0-CH2-CHOH-CH2-0-Ph
fosfatidiletañolamina
L-a-fosfatidilserina
(cefalina)
L-a-fosfatidilglicerol
L-a-fosfatidilinositol

los más abundantes de las plantas superiores y en los

animales "son la fosfatidil-etanol-amina y la fosfatidil-
colina. Los nuevos nombres recomendados para estos
fosfoglicéridos son fosfoglicérido de etanolamina y
fosfoglicérido de colina, pero todavía no se emplean
corrientemente. Los nombres vulgares antiguos son cefalina
y lecitina, respectivamente(7).

los fosfátidos son importantes constituyentes de las

membranas celulares y en general van asociados a los
cloroplastos, mitocondrias y microsomas. Los cloroplastos
son particularmente ricos en fosfatidil-glicerol. El rápido
recambio (turnover) de glicerol de fosfatidil-glicerol
durante la fotosíntesis sugiere que este fosfátido puede
participar en el metabolismo así, como ser un elemento
estructural del cloroplasto.

Benson, Winterman y Wiser (1959) consideran que el

fosfatidilglicerol puede actuar como reserva de
carbohidratos, en el cloroplasto (3).

La composición de los ácidos, grasos de varios

fosfoglicéridos no sigue un patrón claro. De hecho, se
producen variaciones en la composici6n de los ácidos grasos
para cada especie de fosfoacilglicerol. Así, diez moléculas
de fosfatidil-colína obtenidos de diez fuentes distintas,
generalmente tendrán diez grupos diferentes de ácidos
grasos, esterificados con el grupo glicerol. Lo mismo se
aplica a moléculas de fosfatidilcolina obtenidos de la
misma fuente, en otras palabras, fosfatidilcolina es
fosfatidil-colina, no por su composición, sino por la
presencia de colina, (1).

El conocimiento del papel de los fosfo-acil-gliceroles en

las biomembranas se encuentra en el conocimiento de su
estructura molecular. Los fosfoacil-gliceroles son
moléculas antipáticas por su naturaleza (del griego: anfi,
de ambos lados; Patón, sensación)', gue contienen distintas
regiones denominadas la "cola" hidrofóbica apolar y la
"cabeza" hidrofílica polar. La región de la cola incluye la
cadena hidrocarbonada los ácidos grasas, mientras que la
región de la cabeza incluye grupo fosfato cargado
negativamente (al pH fisiológico) con su componente
estérico. La polaridad de la rogión de la cabeza está
limitada en un mínimo al -grupo fosfato amónico. Si la
parte alcohólica está también cargada al pH fisiológico,
como.es el caso con el grupo amino cuaternario de la
colina, la polaridad de la porción do la cabeza es
correspondientemente mayor (1).
Los plasmalógenos constituyen una cantidad apreciable del
total de fosfátidos en el cerebro y en músculo. Estos
compuestos dan, por hidrólisis, un mol de aldehidos
alifático de cadena larga, un mol, de ácido graso, un mol
de fosfato de glicerol y un mol de base nitrogenada (8).
La base puede ser, colina, etanolamina o serína. Aunque se
ha ,señalado la presencia de aldehidos en los fosfátidos de
la soja, cacahuete 'y aceite de oliva, la separación e
identificación de un plasmalógeno no ha sido aún llevada a
cabo en los tejidos vegetales(3)

4.5.2 Fosfoesfingosina o esfinqomielina.

Las esfingomielinas dan por hidrólisis, el alcohol

insaturado esfingosina, que contiene nitrógeno, fosfato,
ácido graso y una base nitrogenada, generalmente colina,
pero también se ha identificado etanolamina como
componente(8). Las esfigosinas son una familia de
aminoalcoholes de cadena larga no saturados que varian en,
términos de longitud de la cadena carbonada(1). La molécula
de esfingosina en la cual un grupo ácido graso es
sustituido en el grupo mismo se llama ceramida

Aunque los dos grupos OH están presentes, la mitad ácido

graso está ligada mediante, un enlace amida al único grupo
NH2. El enlace de una mitad fosforilcolina es la ceramida
de la esfingomielina completa. Nótese que las
esfingomielinas pueden tener también un cara'cter
antipático característico, como se describe para los
Las esfingo-mielinas se hallan en grandes cantidades, en
los tejidos cerebral y nervioso, y en menores cantidades en
otros tejidos y en la sangre. Un grupo muy complejo de
fosfoesfingósidos ocurre en muchas fuentes vegetales como
maiz soja ,lino ,cacahuete, trigo, asi como también semilla
de algodón (8). Estas substancias son derivados de
fitoesfingosina, y como contienen grupos de carbohidrato,
son a la vez fosfolípidos y glucolipidos. Se llaman "fi
toglucolipidos". La fitoesfingosina tiene la siguiente
estructura:

4.5.3 Los glicolipidog.

Los glucolipidos se definen como aquellos lipidos en los

que el glicerol se une a un azúcar por. un enlace
glucosidico(3). Hay dos clases, importantes: los
cerebrósidos y los gangliósidos, ambos carecen de fosforo
(1)

La hidrólisis completa de un cerebrósido produce uno o dos

ácidos grasos, una esfingosina y un azúcar simple,
generalmente glucosa o galactosa. Los gangliósidos son
derivados de cerebrósidos que contienen una porción de
carbohidrato más compleja, la cual incluye derivados
acetilados de aminohexosas y ácido neuraminico.

Los glicosidicos señalados a continuación constituyen la

porción principal de los lipidos de las hojas verdes, donde
su concentración excede a la de los fosfátidos en unas
cinco veces. Los galactolipidos que no contienen azufre
están asociados a los cloroplastos. Es probable encontrar
glicolipidos que contienen galactosa y glucosa que están en
las hojas verdes. Sin embargo ninguna de los azucares, se
ha encontrado en las estructuras de las células de los
animales.
4.5.4 Lipidos y sus derivados

Como se estableció previamente, en términos de estructura y

función, los lipidos derivados representan un grupo
realmente heterogéneo, semejante en su insolubilidad con el
agua. A continuación se considerará brevemente algunos
representantes importantes, a saber; los esteroides, los
. carotenoides y las vitaminas

relacionadas con los lipidos, (1).

4.5.5 Esteroides.

Todos los esteroides tienen una estructura básica similar,

consiste de un sistema de, anillos hidrocarbonados
fusionados. Debido a su relación estructural con el
hidrocarburo aromático fenantreno, la estructura básica del
anillo se llama ciclopentano perhidro fenantreno ¡perhidro,
significa ,completamente hidrogenado). La diversidad de la
estructura de los esteroides se debe a las numeraciones
variaciones estructurales del núcleo ciclopentano perhidro
fenantreno, que incluye varios niveles de insaturación, la
presencia de sustituyentes en el anillo y, varias
modificaciones químicas de la parte, ciclopentano en
particular (1).

En estos compuestos, el núcleo progenitor de

perhidrociclopentanoperhidro fenantreno consiste en tres
anillos de seis miembros ' (A, B, Y C) y, un anillo de
cinco miembros (D).' Los anillos están unidos mutuamente
como se indica, con un total do 17 átomos do carbono (8).
 Ciclo_pentanoperhidrofenantreno

En la mayor parte de los esteroides naturales, hay un grupo

metilo en C-13 y usualmente uno en C-10. Muchos de los
compuestos naturales tienen uno o más funciones alcohólicas
en la estructura del anillo; estos alcoholes secundarios se
conocen con el nombre de esteróles. Algunos de los
compuestos naturales que poseen la estructura del anillo
progenitor son los esteróles, ácidos biliares, hormonas
sexuales masculinas y femeninas, hormonas cortico-
suprarrenales, glucósidos cardiacos, sapogeninas, algunos
alcaloidos y algunos venenos de sapos. Estos compuestos se
encuentran en diversas formas de vida en los reinos vegetal
y animal. A menudo en cada forma se halla un esteroide
característico (8). Los tres estoroides de particular
importancia son: la hormona sexual masculina, la testos
terona, y las hormonas sexual -femeninas, él estradiol y la
progesterona (1).

El esterol animal de particular importancia es el

colesterol, qua no se encuentra en los vegetales.
El colesterol posee la importante propiedad de, mezclado
con grasa o aceite estimular la absorción de grandes
cantidades de agua por parte de estos últimos -productos.
Como es mal conductor de la electricidad, es posible que
como componente importante del cerebro, nervios y médula
espinal, actúe como aislante que recibe las estructuras) de
la generación y transmisión de impulsos (8).

En diversos tejidos se. encuentran varios esteróles

estrechamente afines al colesterol. El 7-dehidro colesterol
es un precursor de la vitamina'D. De lipidos de la piel se
han aislado desmosterol (24-dehidrocolesterol) , y varios
derivados metílicos, como lanosterol y agnosterol, que se
han reconocido como intermediarios en la biosíntesis de
colesterol. El lanosterol y el agnosterol se encuentran
también presentes en lipidos de la lana. Entre los
esteróles vegetales o fitosteroles se tienen:
a) Estigmasterol, que ocurre especialmente en los aceites
de haba, de calabasa de soja. La formula del estigmasterol
es idéntica a la del colesterol, salvo, en la cadena
lateral unida al C-17 pues el estigmasterol. tiene un grupo
metilo en C-24 y en doble enlace entre C-22 y C-23, de la
cadena lateral. El estigmasterol tiene interés porque puede
convertirse en el laboratorio en la hormona del cuerpo
lúteo progesterona.

b. Sitosteroles constituyen una mezcla compleja de

cesterotes en los aceites de plantas superiores y
especialmente abundante en el aceite de germen de trigo. Se
ha informado de siete esteróles de esto grupo, pero sólo
se han establecido las estructuras, de p-sitosterol y T-
sitosterol.Varios de los sitosteroles parecen ser isómeros
del estigmasterol o derivados de él. El P~si-tosterol ha
sido identificado como 22-dihidroestigmasterol, en
el cual el doble enlace, entre C-22, y C-23, han sido
saturados con dos átomos de hidrógeno (8). El
brasicosterol encontrado en, el aceite de colza (Brassica
rapa) difiere del estigmasterol en que posee un grupo
metilo en C-23 (3).

c. Ergosterol. Este esterol, es más importante en hongos y

levaduras. Se clasifica como un micostérol. Su nombre
pocede de que fué identificado por primera vez en el
cornezuelo de centeno(ergoto) que se forma sobre el centeno
y otras cereales afectados de la enfermerdad producida por
hongos causantes de ergotismo, tiene la fórmula:
5.6 Carotenoides

Los carotenoides son un grupo de pigmentos de color,

amarillo a rojo que se encuentran en todas las plantas y,
que reciben este nombre por el pigmento amarillo de la
zanahoria (P-caroteno) . Los carotenoides se pueden dividir
en dos grupos: los carotenos, que son hidrocarburos
insaturadcs y las 'xantofilas, que contienen oxígeno (3) .

a) Caroteno.

Cuantitativamente el caroteno más importante encontrado en

las plantas superiores es el p-caroteno cuya estructura se
muestra a continuación (3).
La convención para la numeración de los carotenos establece
el empleo de los números corrientes , en la posición de la
molécula que contiene el grupo B -ionona.

Los otros hidrocarburos isoméricos se muestran en fórmulas

esquemáticas. El licopeno es el principal carotenoide de
los tomates maduros. El _-caroteno se encuentra en las
bacterias sulforosas verdes y en algunas algas; 'en las
rosas se halla un derivado ( 3-hidroxi- -caroteno).

Está claro, según estas fórmulas, que son posibles un gran

número de isómeros geométricos. La mayoría de los
carotenoides tienen configuración toda trans, si bien se
conocen algunos isómeros Cis (3).

b) Xantofilas.

Los carotenoides que contienen oxígeno se denominan

xantofilas y estructuralmente derivan de carotenos. Los
más, conocidos son (3):

Caroteno Xantofila Sinónimos Distribución

antecesor
a-caroteno 3,3'dihidroxi-ot- Luteína En plantas verdes
de amplia
caroteno xantofila
distribución, de
5,8epoxixantofil flavoxantina poca.

p caroteno 3,3'dihidroxi-p-caroteno
a Zeaxantina Amplia

5,8-5',8'-die-poxizeaxantina distribución, muy

3,3'-diceto-p- Violaxantina abundante en el maiz.
Ampliamente
Rodoxantina distribuido
 caroteno • Amplia

distribución,
generalmente en
concentraciones
pequeñas salvo en
Taxus baccata.
r- Hidro."i-T- Rubixantina principalmente en las
caroteno rosas
Licopeno 3-hidroxilicopeno Licoxantina Especies de Solanum
caroteno
Licofila
3,3"- Especies de Solanura

dihidroxilicopeno

4.5.7 Vitaminas liposolubles

Entre los terpenos más importantes hay tres miembros del

grupo de las vitaminas liposoluples; son estas las
vitaminas A, E, K y D. La vitamina A aparece en dos formas
comunes: vitamina Ai o retinol y la vitamina A2 o retinóla
Ambos son compuestos isoprenoides que contienen anillo
carbociclico de seis miembros y una cadena lateral de once
átomos de carbono. La vitamina A es un derivado de los
carotenos, que al escindirse rinden dos moléculas de
vitamina A.

La vitamina D previene el raquitismo y están conformadas

por la vitamina D2 llamada ergocalciferol y
la vitamina D3 o colecalciferol que es la forma que se -
encuentra corrientemente en los mamíferos. La búsqueda de
precursores,de,la vitamina D mostró, que el • 7-
deshidrocolesterol se convierte en colecalciferol por
irradiaci6n. De manera semejante el ergosterol se convierte
por irradiación en ergocalciferol.; Lo que significa que la
conversión en vitamina D requiere1irradiación de la piel
por la luz.solar.

La vitamina E se aisló del germen del trigo y se le asignó

el nombre de tocoferol (del griego tokos, alumbramiento) .
En las plantas se han encontrado varios tocoferoles, de
diferentes actividad de vitamina E, el más activo y
abundante es el a- tocoferol. Los tocoferoles poseen
actividad antio;-:idante, es decir que impiden la auto-
oxidacion de los ácidos grasos insaturados

La vitamina k (de la inicial danesa K, de coagulación)

fue encontrado en la mayor parte de las plantas y no
posee otra actividad biológica más general que la de ser un
factor de coagulación sanguínea.
 Literatura citada.

1. BOHINSKI, R. C. 1998. Bioquímica. Primera edición F.E.

Int. México. 667pp.

2.C0NN, E.E. y STilllPF, P.K. 1980. Bioquímica

Fundamental.3ra Ed. Edic. Limusa. México.631 PP-

3.DAVIES, D. D., GIOVANELLI, , J. Y REES, T. 1989

Bioquímica vegetal. Ira. ed. Edic. Omega. Barcelona
(España). 505 pp.

4. FREAR, D.D., 1976. Tratado de Química Agrícola.

Tomo I. Principios de Química Agrícola Ira. Ed. Salvat Ed.

Barcelona,(España) 928 pp.

5. FRUTON, j.j. Y SIMMOND,S. 1961. Bioquímica General.

3da. Edic. Omega. Barcelona (España). 1054 pp.

6. LAGUNA, J. Y PEÑA, E.1989 Bioquímica. 3ra. edic.

P:M:M: México. 826 pp.

7. LEHNINGER, A. L. 1978.. Bioquímica. Las bases

moleculares de la estructura y función celular. 2da Ed.

Omega. Barcelona. 885 pp. '

8. STAUTON, W. E., TODD, y W.R., MASÓN, H. S. y VAN

BRUGGEN, J.J. 1969 Bioquímica Medica. Edit.

Interamericana. México. 1214 pp.