AULA 13

Química Orgânica

Introdução

Prof Carlos Priante

• Compostos orgânicos eram denominados como
produtos de um ser vivo (Bergman-1777, Teoria da
força vital-1807 Berzelius),

• Porem a ureia, por exemplo, composto liberado pela

excreção de alguns animais, pode ser produzida em
reação química in vitro (Friedrich Wöhler).

• Logo compostos orgânicos passaram a ser

considerados como aqueles que tem em sua
composição o elemento Carbono.
• Substâncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos,
HCN e cianetos, etc., que são considerados
compostos de transição, pois possuem o
carbono, mas têm propriedades semelhantes às
dos compostos inorgânicos.

• Pode-se dizer que um composto orgânico é

formado de cadeias de carbono.

• Alguns elementos (C, H, O, N, P e S) formam,

praticamente, todos os compostos orgânicos, tais
elementos são chamados de ORGANÓGENOS.
 Em 1858 AUGUST KEKULÉ
estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTE

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C K=2 L=4
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As quatro valências do carbono EQUIVALENTES

H Cl H H

H C Cl H C H H C H Cl C H

H H Cl H
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

C C
C C C C
C C

C C C C C C

C C
Ex.

H H H H

H-C–C–C–C=C–C=C–C-H

H H H H H H
 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
• Carbono primário: Ligado diretamente, no
máximo, a um outro carbono

• Carbono secundário: Ligado diretamente a dois

outros carbonos
• Carbono terciário
– Ligado diretamente a três outros carbonos

• Carbono quaternário
– Ligado diretamente a quatro outros carbonos
Cadeias Carbônicas
 Acíclicas- Disposição dos átomos
• Normal- todos os átomos de carbono se
apresentam em um único eixo,

• Ramificada- os átomos de carbono estão

apresentados em mais de um eixo.
 Acíclicas- Tipos de ligações
• Saturada- os átomos de carbono estão unidos em ligações
simples.

• Insaturada- existe pelo menos uma insaturação (dupla ou

tripla) entre os átomos de carbono.
 Acíclicas- Natureza do átomo
• Homogênea- possui uma sequência formada apenas por
átomos de carbono.

• Heterogênea- existe pelo menos um heteroátomo

entre os átomos de carbono. Heteroátomo: O, N, S, P.
Ex.

Cadeia Acíclica Normal Homogênea Saturada

 Cíclicas
• Alicíclica (não-aromática)- cadeias fechadas que
não tem núcleo aromático (anel benzênico).

– Aromática- possuem anel benzênico

Alicíclica
 Aromáticas

• Polinuclear isolada: quando os anéis não possuem átomo de carbono em

comum.

• Polinuclear condensada: quando os anéis possuem átomos de carbono

em comum.
Ex.

Mista Normal Heterogênea Insaturada

O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, dupla e tripla)

C C

C C
 LIGAÇÕES SIMPLES

Py

Pz

s s
Px
 LIGAÇÕES SIMPLES

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( s ).

O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.

 LIGAÇÕES DUPLAS

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais

de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( p )

s
 LIGAÇÕES DUPLAS

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( s ) e 1 ligação pi ( p ).

O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.

 LIGAÇÕES TRIPLAS

Neste tipo de ligação teremos

duas ligações do tipo pi (p )
e uma ligação do tipo sigma ( s )
p
p

p
 LIGAÇÕES DUPLAS

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( p ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

 LIGAÇÕES TRIPLAS

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( p ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

 Teoria da Hibridizição
•Observando o carbono no estado normal concluiríamos que
ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações
covalentes, pois possui somente dois elétrons
desemparelhados .

•Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza

quatro ligações.

•Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO,

podendo ser em 3 tipos.
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
 sp 3 3 3 3
sp sp sp
L ESTADO ATIVADO
ou
EXCITADO
K ESTADO HÍBRIDO

Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados,

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp 3 “ é TETRAÉDRICA
formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma
e o ângulo entre as suas valências é de
geométrica diferente das originais
109°28’
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K

Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
 sp 2 sp 2 sp 2 “p” puro

L
ESTADO ATIVADO
ou
ESTADO HÍBRIDO
K EXCITADO

A forma geométricaOcorre a fusão hibridizado

do carbono de “ sp 2 “ é
dois orbitais “p” com oTRIGONAL
orbital “s”, formando igual número de
PLANA
orbitais híbridos idênticos
e o ângulo entre entre si,valências
as suas com forma geométrica
é de
diferente120°
das originais
L ESTADO ATIVADO
ESTADO
ou
FUNDAMENTAL
EXCITADO
K
Um elétron emparelhado,
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
de um subnível mais energético
 sp sp
L “p”ATIVADO
ESTADO puro
ou
EXCITADO
K ESTADO HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é

LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de
Ocorre a fusão de
180°
um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica
diferente das originais
(ENEM-03)Carbono quartenário?