Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Lista de Exercícios
Disciplina: Mecanismos de Reações Orgânicas I
2. Coloque os cloretos primários, secundários e terciários na ordem aproximada de: (a) reatividade
SN1crescente, (b) reatividade SN2 crescente. Justifique:
3. (A) Associe cada intermediário abaixo (a-d) com a estrutura (1-8) que melhor o representar, (B) situe
a carga (+) ou (-) em seu orbital, (C) forneça a geometria e a hibridização do carbono carregado.
7. Nas reações mostradas abaixo (a) faça o mecanismo, (b) forneça os produtos, (c) identifique o
nucIeófilo, (d) o eletrofílico, (e) o substrato e (f) o grupo de saída, utilizando como solvente o .
8. Forneça o mecanismo e o produto das reações de substituição abaixo (a-b). O solvente está indicado
acima da seta da reação.
9. (a) Forneça o mecanismo e os produtos das reações a seguir. Escreva "não há reação" se for
necessário. (b) Em qual(is) caso(s) a reação seria mais rápida da esquerda para a direita. (c) Em
qual(is) caso(s) a reação seria mais rápida da direita para a esquerda. Sugestão: Analise os grupos de
saída.
10. A Tabela abaixo mostra as velocidades das reações do CH3I com dois nucleófilos diferentes em dois
solventes diferentes. De uma explicação para a variação da velocidade com a mudança do solvente.
2
11. Dê os produtos das seguintes reações de substituição. Indique se elas resultam do processo SN1 ou
SN2. Forneça o mecanismo detalhado para cada caso.
12. Dê os produtos das seguintes reações de substituição (a-b). Qual destas transformações deveria
ocorrer mais rapidamente em um solvente polar aprótico (como a propanona ou o DMSO). Qual deveria
ocorrer mais rapidamente em um solvente polar prótico (como a água ou o CH3OH)? Explique sua
resposta com base no mecanismo esperado em cada caso.
13. Relacione as reações (a e b) abaixo a um dos diagramas de energia (i ou ii). Forneça as estruturas
das espécies presentes nos pontos marcados por letras maiúsculas nas curvas de energia.
3
a) O mecanismo da reação é do tipo SN1 ou SN2? Mostre o mecanismo e Justifique.
b) A reação fornece como produto dois enantiômeros, qual é o majoritário (R ou S)? Justifique.
c) A reação ocorre com inversão de configuração, retenção de configuração, ou racemização (parcial ou
total).
17. Qual reação SN2 deverá reagir mais rapidamente em solventes próticos? Mostre o mecanismo e
Justifique.
18. (a) Determine as configurações R e S do substrato e do(s) produto(s) nas seguintes reações SN2.
H δ+ + δ+ H δ+ δ−
δ C O C Cl
O C CH3
δ−
H H
CH3 CH3 Cl CH3 CH3
CH3
2 3
1
Pr Pr
Pr
δ− + δ+ δ− δ−
δ C NC C OTs
NC C H
δ−
H OTs H H
H H
4 5 6