UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPEIORES CUAUTITLÁN

DIVISION DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCION DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No. 4 CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-02

P-NITROANILINA
No de REVISIÓN: 0
PROFESORA MARÍA CRISTINA MAYELA GARCÍA RUIZ SEMESTRE 2016-II
PROFESORA GEORGINA FRANCO MARTÍNEZ CARRERA FARMACIA
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II GRUPO 2201-C/D
HORARIO MARTES DE 8:00 A.M. A 12:00 P.M. L - 123 No DE EQUIPOS 6
ALUMNOS: MARTINEZ SERRANO GIOVANNI RUEDA CORTEZ GERARDO ARTURO

OBJETIVOS: hidróxido (fuertemente nucleofílico)

Comprender las razones del porque no se sobre la amida.
puede nitrar una amina aromática En medio básico se hidrolizan formando
directamente y el efecto e importancia de carboxilatos.
un grupo protector en la nitración de una
amida aromática. PARTE EXPERIMENTAL:

INTRODUCCION:
Se llama hidrólisis a una reacción ácido-
base entre una sustancia, típicamente una
sal, y el agua. Esta reacción es importante
por el gran número de contextos en los
que el agua actúa como disolvente.
También se aplica a algunas reacciones
ácido-base en las que participa el agua y En un vaso de pp
de 50 mL colocar:
se rompe un enlace covalente. 1 g de hidróxido
Al ser disueltos en agua, los iones de sodio y 5 mL
agua y agitar hasta
constituyentes de una sal se combinan disolver lo más
con los iones hidronio u oxonio, H3O+ o posible.

bien con los iones hidroxilo, OH-, o

ambos. Dichos iones proceden de la
disociación o autoprotólisis del agua.
Esto produce un desplazamiento del
equilibrio de disociación del agua y como
consecuencia se modifica el valor del pH.
Las amidas se transforman en aminas y
ácidos carboxílicos por tratamiento con
sosa acuosa bajo calefacción.
La hidrólisis de amidas es una de las
reacciones típicas de los derivados de
ácidos carboxílicos. Implica sustitución
En un matraz de
nucleofílica, donde se reemplaza el grupo 50 mL colocar: 5
NH2 por OH. En condiciones alcalinas, la mL de etanol, 0.5
g de p-nitroanilina
hidrólisis implica el ataque del ión y la mezcla
formada de agua e
hidróxido de sodio
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
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P-NITROANILINA
No de REVISIÓN: 0
PROFESORA MARÍA CRISTINA MAYELA GARCÍA RUIZ SEMESTRE 2016-II
PROFESORA GEORGINA FRANCO MARTÍNEZ CARRERA FARMACIA
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II GRUPO 2201-C/D
HORARIO MARTES DE 8:00 A.M. A 12:00 P.M. L - 123 No DE EQUIPOS 6
ALUMNOS: MARTINEZ SERRANO GIOVANNI RUEDA CORTEZ GERARDO ARTURO

Determinar
punto de
fusión.

Colocar el
matraz a
reflujo durante
10 minutos

MECANISMO DE REACCIÓN:

Verter la mezcla
en hielo y agitar
hasta precipitar

RESULTADOS:

Color Masa
Estado Pf (C°) Pf (C°) Rendimiento
(compuesto obtenida
obtenido) físico exp teórico (%)
(g)
Anaranjado-
marrón Sólido 146 148 0.8 78
p-nitroanilina

Filtrar al vacío
hasta secar lo
más posible.
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
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PRACTICA No. 4 CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-02

P-NITROANILINA
No de REVISIÓN: 0
PROFESORA MARÍA CRISTINA MAYELA GARCÍA RUIZ SEMESTRE 2016-II
PROFESORA GEORGINA FRANCO MARTÍNEZ CARRERA FARMACIA
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II GRUPO 2201-C/D
HORARIO MARTES DE 8:00 A.M. A 12:00 P.M. L - 123 No DE EQUIPOS 6
ALUMNOS: MARTINEZ SERRANO GIOVANNI RUEDA CORTEZ GERARDO ARTURO

ANÁLISIS DE RESULTADOS:

La p-nitroacetanilida se logró hidrolizar con éxito, obteniendo así la p-nitroanilina,

podemos corroborar que se obtuvo esta gracias al color del compuesto obtenido, un polvo
amarillento, del cual se obtuvo un punto de fusión de 146°C el cual ésta dentro del rango
del punto de fusión estandarizado.

CONCLUSIONES
El rendimiento de la p-nitroanilina fue bastante bueno por lo que podemos decir que el
procedimiento de hidrolisis se llevó a cabo correctamente, cumpliéndose así los objetivos
y conociendo el proceso de hidrolisis de la p-nitroacetalinilida para obtener la p-
nitroanilina.

RENDIMIENTO TEÓRICO
Rendimiento teórico

.5gp-nitroacetanilida 1mol
_____________
p-nitroacetanilida 1molp-nitroanilina
_________ ___ 138.12gp-nitroanilina
________________=
= .38gp-nitroanilina
180.16gp-nitroacetanilida 1molp-nitroacetanilda 1molp-nitroanilina

Rendimiento real = .3g

Rendimiento%= (.3g/.38g)*100= 78%