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Ácido fórmico

Ácido fórmico

de los ácidos orgánicos. Su fórmula esH-COOH (CH 2 O 2 ).

Índice

Orígen y Síntesis Síntesis artificial

Propiedades

Información de seguridad Efectos sobre la salud Seguridad química

Referencias

Enlaces externos

Orígen y Síntesis

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el

naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un montón de

hormigas rojas (Formica rufa) machacadas. 2 3 4 5 Este ácido es el

que inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al

picar. De ahí el nombre de fórmico (del latínformica, hormiga).

El ácido fórmico también se encuentra como componente natural

de la miel, 6 y es una de las sustancias, junto con el ácido oxálico y

el ácido tartárico generadoras del picor producido por algunas

ortigas. 7

Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del

piruvato en una reacción catalizada por el enzima piruvato-formato

liasa. 8

En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del

cometa Hale-Bopp. 9 10 Puesto que la síntesis orgánica de estas

moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo

parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder

un periodo de calentamiento durante su colapso final. 10

El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y

es parcialmente responsable de la lluvia ácida. 11 Los orígenes de

su presencia son aun especulados pero algunos autores la han

relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas del

amazonas. 12

Ácido fórmico Estructura química Estructura tridimensional Nombre IUPAC Ácido metanoico General Otros nombres
Ácido fórmico
Estructura química
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido metanoico
General
Otros nombres
Ácido fórmico, ácido
metanoico
Fórmula
H-COOH
semidesarrollada
Fórmula
Ver imagen
estructural
Fórmula
C H 2 O 2
molecular
Identificadores
Número CAS
64-18-6 1
Número RTECS
LQ4900000
ChEBI
30751
ChemSpider
278
DrugBank
01942
PubChem
284
Propiedades físicas
Apariencia
Incoloro
Densidad
1218.3
kg/m 3 ; 1,2183 g/cm 3
Masa molar
46,03 g/mol
Punto de fusión
281,5 K (8 °C)
Punto de
373,8 K (101 °C)
ebullición

Síntesis artificial

La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado. 13 14 Sin embargo los métodos más actuales de síntesis se derivan de los trabajos que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro químico francés, realizó entre 1855 y 1856, según los cuales: 15 16 17

NaOH + CO → HCOONa

El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2 HCOOH + Na 2 SO 4

Propiedades

El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.

El pK a del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.

Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonadaes muy corta y fácilmente ionizable.

En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:

HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +

Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que éste en contacto con la piel, produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.

Sus sales y ésteres reciben el nombre deformiatos.

Información de seguridad

1,789 cP (20 °C)

Propiedades químicas

3,74 pK a

Soluble.

3,79 D

 

Peligrosidad

323

K (50 °C)

 
2 3 1 COR
2
3
1
COR

874

K (601 °C)

 

R10 R35

S1/2 S23 S26 S45

 

Riesgos

Ingestión

Dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea, vómitos.

Inhalación

Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo; síntomas de efectos no inmediatos.

Piel

Enrojecimiento,dolor, quemaduras cutáneas graves.

Ojos

Dolor, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras profundas graves.

Compuestos relacionados

relacionados

Otros

compuestos

relacionados

Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

 

Efectos sobre la salud

La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo respiratorio. Algunos síntomas derivados de su inhalación incluyen: Irritación de la nariz; ojos o garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.

Límites de exposición ocupacional: 18

TWA: 9,4 mg/m 3

STEL: 19 mg/m 3

LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)

TECHO (C): N.R.

IPVS: N.R.

Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito

con sangre, diarrea y posiblemente la muerte.

Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas.

Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.

Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.

Seguridad química

Se descompone al calentarla con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico) produciendo monóxido de carbono. El ácido fórmico es

moderadamenteácido. Reacciona violentamente con oxidantes y con bases fuertes generando riesgo de incendio y explosión. Ataca

algunos plásticos y metales. 18

Referencias

1.

 

2.

Charles Earle Raven (1986).John Ray, naturalist : his life and works. Cambridge University Press. ISBN 0-521-31083-0.

 

3.

p.

4.

Wray, J. (1670). «Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants». Philosophical

 

5.

6.

 
 

7.

8.

Sawers, G.; G. Watson (1988). «A glycyl radical solution: oxyen-dependent interconversión of pyruvate formate- lyase». Mol Microbio 29: 945-954.

 

9.

D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material.In: Astronomy and Astrophysics.2000, 353, S. 1101–1114.

10.

S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Texto (http://adsabs.harvard.edu/full/2001MNRAS.320L

11.

Keene, W.C.; Galloway, J.N (1988). «The biogeochemical cycling of formic and acetic acids through the troposphere:

an overview of current understanding».Tellus 40B: 322-334.

 

12.

Graedel, T.E.; Eisner, T. (1988). «Atmospheric formic acid from formicine ants».Tellus 40B: 335-339.

 

13.

Pelouze, J (1831). «Sur la Transformation de l Acide Hydrocyanique et des Cya- nures en Ammoniaque et en Acide Formique». Annales Chimie48: 395-402.

 

14.

15.

Berthelot, P.E.M. (1855). Comptes Rendus41: 955.

 

16.

Berthelot, J.E.M. (1856). «Nouveau procédé pour préparer l´acide formique».Comptes Rendus42: 447-450.

 

17. Rocke, A.J. (2000). Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry. MIT Press.

18. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, Ministerio de Empleo y Seguridad Social, Gobierno de España. «0485-Ácido Fórmico» (http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961

Enlaces externos

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