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LABORATORIO N°.

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OBTENCIÓN, PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS DE ALQUINOS
Karen López*, William Nemeguen*, Dallan Rubiano*

*Departamento de Química, Universidad Pedagógica Nacional, Bogotá, Colombia.


E-mail: dqu_dlrubianop977@pedagogica.edu.co

RESUMEN.
En la práctica realizada, se llevaron a cabo dos procedimientos, primeramente, la obtención de
Etino por medio de la mezcla de carburo de calcio y agua. Cuando se obtuvo el gas se llevó a
cabo una verificación al poner una llama en el tubo de escape, se logró observar el color de la
flama del Etino. El segundo procedimiento consistió en evidenciar los cambios físicos y
químicos al poner en contacto la liberación del etino con las siguientes sustancias: agua, ácido
sulfúrico concentrado, reactivo de Baeyer, bromo de tetracloruro de carbono, agua reciente,
nitrato de plata y nitrato de cobre
Por medio de los resultados obtenidos en la práctica, se pudo corroborar la presencia del Etino
y la variación de su comportamiento con las diferentes sustancias.
Palabras clave: alquinos, etino o acetileno, agua, carburo de calcio, reactivo de Baeyer, bromo
de tetracloruro de carbono, agua reciente, nitrato de plata, nitrato de cobre, obtención.

1. MARCO TEÓRICO
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con enlaces triples carbono-
carbono con dos enlaces π y uno σ el cual le otorga a la molécula estabilidad por su
fuerza. El alquino más simple es el acetileno cuya fórmula molecular es C 2H2. La
fórmula general es CnH2n-2.
Son insolubles en agua, pero muy solubles en compuestos orgánicos de baja
polaridad. Su principal uso, es como gas en las soldaduras y tienen gran importancia
en la creación de polímeros como el PVC.
2. OBJETIVOS
2.1. Identificar las propiedades del acetileno por medio de la experimentación.
2.2. Visualizar y analizar los cambios físicos y químicos de las sustancias
introducidas en los tubos de ensayo al colocarlos en contacto con el gas.

LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO


2.3. Analizar la obtención de acetileno por medio de una hidratación de carburo
de calcio.
3. DESARROLLO DEL EXPERIMENTO
3.1. Obtención y reconocimiento de gas etino o acetileno.

Para la obtención del acetileno, se realizó un montaje, el cual consistió en tomar un


balón de destilación de 125 ml y en él introducir 5.0 gramos de Carburo de calcio;
posteriormente, es un embudo de separación se introdujo 10 mL de agua, esta se
dejaba caer gota a gota para formar el gas adecuadamente, sin que fueran a haber
excesos debido a que este gas es toxico. Procedimiento imagen 1.

Imagen 1 Montaje para la obtención de Acetileno


3.2. Prueba de solubilidad del Acetileno en diferentes sustancias
Una vez obtenido el Acetileno se procede a hacer la prueba de solubilidad con
diferentes sustancias. Para ello se efectúa el montaje descrito en la imagen 2.

Imagen 2 Montaje para la prueba de solubilidad del Acetileno en diferentes sustancias


LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO
Se tomaron 2 mL de cada una de las sustancias que fueron depositados en
diferentes tubos de ensayo. Las sustancias utilizadas fueron agua, ácido sulfúrico
concentrado, reactivo de Baeyer, bromo en tetracloruro de carbono, agua de cloro
reciente, nitrato de plata y nitrato de cobre (Imagen 3.) Se procedió a insertar la
manguera de desprendimiento del balón en cada tubo de ensayo de modo que esta se
sumergiera en la sustancia sin hacer presión, y de esta manera observar si se
producía algún tipo de cambio como evidencia de la solubilidad del Acetileno.

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Imagen 3 Sustancias utilizadas para la prueba de solubilidad de eteno: 1. agua, 2. ácido sulfúrico concentrado, 3. reactivo de Baeyer, 4. Bromo de tetr

3.3. Se efectuó la combustión del Acetileno acercando la llama de un encendedor


a la punta del tubo de desprendimiento por el cual se dirigía el eteno al exterior,
como se evidencia en la Imagen 4.

Imagen 4 combustión del Acetileno

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4. RESULTADOS
4.1. Obtención de Acetileno
REACCION

4.2. Prueba de solubilidad del Acetileno en diferentes sustancias

4.2.1 Sustancia N°1. Agua


Al sumergir la manguera de desprendimiento en esta sustancia, no se observa
ningún cambio por lo tanto se determina que el eteno es insoluble en agua. (imagen
5)

Imagen 5 Prueba de solubilidad del eteno en agua

El agua no reacciono con el Acetileno; esto se debe a las fuerzas intermoleculares


que presenta cada molécula; el H2O por ser una molécula polar y el CHCH por no tener
polaridad hace que no haya una atracción de estas dos moléculas por tanto no se hace
posible la disolución; es así que se aplica el principio de que las moléculas polares solo
disuelven moléculas de la misma categoría, esto aplica para ambos casos.

HABRIA QUE PONER MAS INFORMACION

LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO


4.2.2 Sustancia N°2. Ácido sulfúrico concentrado

El [H2SO4] reacciono con el Acetileno, se genero una reacción de auto-adición, que


en su estado intermedio se forma una alcohol y después su forma final es de un aldehído, en
este caso etanal.
HC ≡ CH [H 2 SO 4 ] H 2 C=CH 2

OSO 3 H

Imagen 6 Prueba de solubilidad del Acetileno en


agua

HABRIA QUE PONER MAS INFORMACION


4.2.3 Sustancia N°3. Reactivo de Baeyer

El KMnO4 presenta decoloración por tanto presenta una reacción con el


etino ya que este es un alquino o hidrocarburo insaturado, es decir, que presenta un
enlace triple compuesto de un sigma y dos pi, el enlace sigma es demasiado fuerte,
por otro lado el pi es débil por tanto se deja romper fácilmente por cualquier agente
oxidante; la función del permanganato de potasio es oxidar a las otras sustancias, es
por esto que el KMnO4, reacciona con el CHCH, lo puede oxidar gracias a sus
enlaces pi, esto genera la formación de ácidos, en este casos dos moléculas de ácido
metanoico, tornándolo de color café.

REACCION

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Imagen 7 Prueba de solubilidad del Acetileno en reactivo de Baeyer
4.2.4. Sustancia N°4. Bromo en tetracloruro de carbono
Cuando se adiciona el gas obtenido a este reactivo, se genera una
decoloración, la cual paso de color naranja a transparente, la reacción es demasiado
lenta. Se logró evidenciar que es una reacción de sustitución, la cual se denomina
halogenacion electrofilica,el halógeno va rompe el triple enlace del Acetileno,
generando un derivado treta halogenado, en este caso formaría el 1,1,2,2-tetrabromo
etano.

REACCION

Imagen 8 Prueba de solubilidad del Acetileno en tetracloruro de carbono

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4.2.5. Sustancia N°5. Agua de cloro reciente

En esta última sustancia no se observó un cambio propio, solo se percibió


una capa muy densa en la superficie del líquido. Aquí también hubo una adición de
un halógeno por un rompimiento de los enlaces π, ahora el que pasara al lugar de
donde se genera la ruptura del enlace va ser el Cl. También es una reacción
electrofilica, generando el 1,1,2,2-tetracloro etano

REACCION

Imagen 8 Prueba de solubilidad del Acetileno en Agua de Cloro reciente

4.2.6. Sustancia N°6. Nitrato de Plata


FALTA ANALISIS
FALTA REACCION

Imagen 9 Prueba de solubilidad del Acetileno en Nitrato de Plata


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4.2.7. Sustancia N°7 Nitrato de cobre.

FALTA LA REACCION Y EL ANALISIS


FALTA REACCION

Imagen 10 Prueba de solubilidad del Acetileno en Nitrato de Plata


4.3. La combustión del Acetileno

Por último, colocamos una llama junto a la manguera por donde se generaba
el desprendimiento del gas, observamos una clara combustión, el color de la flama
del gas y hulla de color negro que da a entender que los alquinos presentan una
combustión incompleta.

Imagen 11 combustión del Acetileno

LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO


4.3.1. Combustión de Nitrato de Plata.
FALTA ANALISIS
F ALTA REACCION

Imagen 12 combustión del Nitrato de Plata

4.3.2. Combustión de Nitrato de Cobre.


FALTA ANALISIS
F ALTA REACCION

Imagen 9 Prueba de solubilidad del Acetileno en Nitrato de Plata

5. CUESTIONARIO

LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO


1. Realice un cuadro comparativo de las propiedades químicas de los alcanos,
alquenos, alquinos frente a los reactivos empleados.
Alcanos Alquenos Alquinos
H2O No genera reacción No genera reacción No genera Reacción
H2SO4 No genera reacción No genera reacción Genera una reacción
con el reactivo,
produciendo un
aldehído
KMnO4 No genera reacción Genera una reacción Genera una reacción
ya que este reactivo ya que este reactivo
es utilizado para es utilizado para
saber si el gas en de saber si el gas en de
un hidrocarburo un hidrocarburo
insaturado insaturado, es más
lenta que la del
alqueno
Br/CCl4 Para los alcanos se Se genera una Se genera una
presenta una reacción llamada reacción llamada
reacción llamada halogenacion halogenacion
halogenacion electrofilica, electrofilica,
fotoquímica, lo que produciendo un produciendo un
sucede es que un derivado di derivado tetra
hidrogeno es halogenado de halogenado de
sustituido por el enlaces simples enlaces simples
bromo (alcanos) (alcanos), pasando
por un estado
intermedio donde se
genera un alqueno
di halogenado
Cl/H2O Para los alcanos se Se genera una Se genera una
presenta una reacción llamada reacción llamada
reacción llamada halogenacion halogenacion,
halogenacion electrofilica, electrofilica,
fotoquímica, lo que produciendo un produciendo un
sucede es que un derivado di derivado tetra
hidrogeno es halogenado de halogenado de
sustituido por el enlaces simples enlaces simples
cloro, y en este caso (alcanos), (alcanos), pasando
de forma una capa generando una capa por un estado
muy densa en la densa en la intermedio donde se
superficie superficie del genera un alqueno
liquido di halogenado
Ag(NH3) Genera un
precipitado que

LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO


puede ser un
explosivo
Cu(NO2)2 Genera un
precipitado que
puede ser un
explosivo

2. Teniendo en cuenta los fundamentos teóricos y experimentales, explique la


formación de los precipitados de los acetiluros de plata y cobre.

La molécula de argento amina (Ag(NH3)2) y la copro di amina (Cu(NH3)2), estas


reaccionan con los alquinos, donde se encuentra el triple enlace, el carbono más
hidrogenado es el que recibirá el metal, teniendo en cuenta que no se rompe el triple enlace,
para esto se rompe un enlace con el hidrogeno y este siendo sustituido por el metal , el
hidrogeno, se enlaza con el ion amoniaco, para destruir estos compuestos que son altamente
explosivos, se trata con ácido nítrico , haciendo el proceso inverso , en otras palabras se
volverá a generar el alquino correspondiente y un acido
Los precipitados de acetiluro de cobre y acetiluro de plata se presentan por la
reacción entre los iones de plata y cobre respectivamente con un hidrogeno que se
encuentra en un extremo de la estructura del acetileno, dado a que este hidrogeno se
encuentra en un extremo se le aplica un carácter acido a este, los acetiluros de plata y cobre
son poco solubles, covalentes.
Después de realizar la reacción entre el carburo de calcio y el agua el cual da origen
al acetileno queda un precipitado el cual es hidróxido de calcio, sirve para tratamientos de
agua neutralizarla, bajar su turbidez, también se utiliza en pesticidas en tratamientos de
suelos contaminados en pinturas etc.
3. Terminada la reacción de preparación de acetileno, qué residuo queda en el
matraz y para que se utiliza.

4. qué volumen de acetileno a condiciones normales se produce en la reacción de


5.0 g de carburo de calcio al 80% de pureza.

6. CONCLUSIONES

7. BIBLIOGRAFÍA

LÓPEZ, NEMEGUEN, RUBIANO


7.1. Lamarque, A., Zyglado, J., Lopéz, L., & Torres, M. (2008.Pag 40-53). Fundamentos
teorico-practicos de quimica organica/ Theoretical and practical organic chemistry.
Argentina: ENCUENTRO. editorial Burbujas.
7.2. Durst, H. D., & Gokel, W. (Mayo 2007 ). Quimica Organica Experimental . Reverté

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