UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA (QU-243)

PRACTICA N°5

IDETIFICACIÓN Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

PROFESOR DE TEORÍA : CORDOVA MIRANDA, Alcira

PROFESOR DE PRÁCTICA: CORDOVA MIRANDA, Alcira

INTEGRANTES : JIMENEZ SALAZAR, Juan José

SURICHAQUI PARHUAY, Kevin Smith

YUPARI ASTO, Naysha Andrea

DÍA DE PRÁCTICAS : MARTES HORA: 2 a 5 pm MESA: 4

FECHA DE EJECUCIÓN : 23/05/2017 FECHA DE ENTREGA: 30/05/2017

AYACUCHO-PERÚ

2017
 IDETIFICACIÓN Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
I.OBJETIVO(S).

 Diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacárido,

disacáridos y polisacáridos.
 Reconocer y analizar las reacciones que se llevan en cada una de las
pruebas de Fehling, Lugol, Benedict, Barfoed, Seliwanoff, antrona, etc.
 Reconocer la capacidad oxido-reductora de los monosacáridos.

II.REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA.

CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno
y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”. Las
unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos, los cuales no se
pueden subdividir por hidrólisis.
En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erróneo, ya que los
estudios estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues
no contenían moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales
(carbohidratos) tenían fórmulas moleculares diferentes a las anteriores. En la
actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas
polihidroxilados, o bien, derivados de ellos. …(1)
Estereoquímica
Actividad óptica: Muchas moléculas biológicas, incluyendo los azucares poseen
uno o más átomos de carbono asimétricos y pueden, por lo tanto, tener
estereoisómeros. Por ejemplo, el gliceraldehído, uno de los azucares más
simples, tiene un carbono asimétrico y dos posibilidades de distribución de los
cuatro grupos unidos a dicho carbono. La fórmula de estos dos isómeros se da
más abajo, en ella los carbonos asimétricos están colocados en el centro de un
tetraedro, y los 4 grupos sustituyentes están situados en las esquinas. La línea
interrumpida indica que esta debajo del plano del papel. Las dos formas pueden
compararse con las imágenes de un espejo o con los guantes derecho e
izquierdo.
Estas dos configuraciones son isómeros ópticos enantiómeros y hacen rotal el
plano de la luz polarizada en proporción igual pero en direcciones opuestas.
Cuando el plano de la luz polarizada rota a la derecha, el compuesto es
dextrorotatorio y se denomina (d) o (+). Cuando el plano de la luz polarizada rota
hacia la izquierda, el compuesto es levorotatorio (l) o (-).
Formas D y L: las aldosas se pueden considerar como formadas por adición
sucesiva de grupos alcoholes secundarios (-CHOH) al compuesto patrón,
gliceraldehído. Toda vez que el gliceraldehído puede existir en dos formas, se
originas dos familias de aldosas: aquellas derivadas del d-gliceraldehído
conocidas como D-azúcares y aquellas provenientes del l-gliceraldehído
denominado L-azúcares. Las letras D y L no indican actividad óptica, sino que se
refieren a la configuración alrededor del átomo de carbono vecino al que se
encuentra más alejado del extremo de la cadena que contiene el grupo aldehído
o cetona. Así pues, un D-azúcar puede ser dextrorotatorio (d(+)) o levorotatorio
(d(-)) dependiendo de la configuración de los otros átomos de carbono presentes.
…(2)

MUTARROTACIÓN

Las formas 𝛼 y 𝛽 de los monosacáridos se interconvierten con facilidad cuando

se disuelven en agua. Este proceso espontáneo, denominado mutarrotación,
produce una mezcla de equilibrio de las formas 𝛼 y 𝛽 en las estructuras de anillo
de la furanosa y de la piranosa. La proporción de cada forma varía con cada tipo
de azúcar. Por ejemplo, la glucosa se encuentra de forma predominante como
una mezcla de las formas piranosa 𝛼 (38%) y piranosa 𝛽 (62%). La mayoría de
la fructosa se encuentra en las formas furanosa 𝛼 y furanosa 𝛽. La cadena abierta
que se forma durante la mutarrotación puede participar en reacciones de
oxidación-reducción. …(3)
PRUEBAS GENERALES PARA LOS CARBOHIDRATOS O AZÚCARES.

LA PRUEBA DE MOLISCH:

El ácido sulfúrico concentrado hidroliza enlaces glicosídicos para dar

monosacáridos que pueden ser luego deshidratados dando furfural y sus
derivados. Estos productos se combinan luego con 𝛼-naftol sulfonato originando
un complejo púrpura.

Esta reacción es general para los carbohidratos de carbono pero algunos otros
compuestos orgánicos dan también furfural con ácido sulfúrico concentrado.

LA PRUEBA DE LA ANTRONA:

La reacción de la antrona es otra prueba general para los carbohidratos. El

fundamento es el mismo que se describió anteriormente, excepto que el furfural
reacción con antrona (10-ceto-9,10-dihidroantraceno) dando un complejo azul-
verdoso. …(2)

PRUEBAS PARA CARBOHIDRATOS O AZÚCARES REDUCTORES

LA PRUEBA DE BENEDICT:

Es una prueba específica para las sustancias reductoras con grupos carboxilos
libres. La aparición de un precipitado verde, amarillo o rojo indica la presencia de
un azúcar reductor. La reacción o prueba de Benedict identifica azúcares
reductores (aquellos que tienen su OH anumérico libre), como la lactosa, glucosa
maltosa y celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir al Cu 2+ que tiene
color azul a Cu+, que precipita de la solución alcalina como Cu2O de color rojo-
naranja.

El reactivo de Benedict consta de:

 Sulfato cúprico.
 Citrato de sodio.
 Carbonato anhídrido de sodio
 Además se emplea NaOH par alcalinizar el medio
El fundamento de esta reacción radica que en un medio alcalino, el ion cúprico
(otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo
aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu +. Este nuevo ion se observa como
un precipitado rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu 2O).
El medio alcalino facilita que el azúcar este de forma lineal, puesto que el azúcar
en solución forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez que el azúcar
está lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el ion cúprico en solución.
En resumen, se habla de azúcares reductores cuando tienen su OH anumérico
libre, y éstos son los que dan positivo en la prueba de Benedict.
LA PRUEBA DE FEHLING:
El reactivo de Fehling, se fundamenta en poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a óxido de cobre (I), que se forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce al
reactivo de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos
compuestos no reductores como la fructuosa (que contiene un grupo cetona)
puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar un falso positivo. ...(4)
PRUEBA DE DIFERENCIACIÓN ENTRE MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS
LA PRUEBA DE BARFOED:
El reactivo Barfoed es débilmente ácido y solamente puede ser reducido por
monosacáridos. Si se deja hervir por largo tiempo existe la posibilidad de
hidrolizar disacáridos dando así reacciones falsamente positivas. El precipitado
de óxido cuproso es menos denso que en los métodos previos y se recomienda
deja el tubo de ensayo hasta que el precipitado sedimente. El color del óxido
cuproso es también diferente, teniendo más a rojo ladrillo que al pardo naranja
obtenido es la prueba de Benedict.
PRUEBA DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDOSAS Y CETOSAS
LA PRUEBA DE SELIWANOFF:
Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas dando derivados
de furfural que se condensan con resorcinol para formar un complejo rojo; por lo
tanto, debe evitarse un calentamiento prolongado de la muestra que se está
estudiando.
PRUEBA DE DIFERENCIACIÓN ENTRE PENTOSAS Y HEXOSAS:
LA PRUEBA DE BIAL:
Cuando se calientan pentosas con HCl concentrado, se forma furfural que se
condensa con orcinol en presencia de iones férricos para da u color verde
azuloso. La reacción no es absolutamente específica para las pentosas, ya que
el calentamiento prolongado de algunas hexosas produce hidroximetil furfural
que también reacciona con orcinol dando complejos coloreados. …(2)
PRUEBA DE IDENTIFICACIÓN DE POLISACÁRIDOS
LA PRUEBA DE LUGOL:
Es una prueba que se usa para identificar almidón. El color azul, se debe,
posiblemente a la formación de un complejo: yoduro de almidón. …(4)
REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS
1. Alargamiento de la cadena: Síntesis de Kiliani-Fischer

2. Acortamiento de la cadena: Degradación de Wohl

La degradación de Wohl es casi exactamente lo opuesto de la secuencia de
Kiliani-Fischer. El grupo carbonilo aldehídico de la aldosa es convertido
primeramente en un grupo nitrilo, la cianohidrina que resulta pierde HCN en
condiciones básicas (una reacción de retroadición nucleofílica)
3. Reducción de monosacáridos
La reducción suave del grupo carbonilo de los monosacáridos (aldosas y
cetosas) produce alditoles.

4. Oxidación de monosacáridos
4.1. Ácidos aldónicos
La oxidación suave de los azúcares reductores produce ácidos aldónicos.

4.2. Ácidos aldáricos

El tratamiento de los monosacáridos con agentes oxidantes fuertes
(HNO3) produce ácidos aldáricos.
 4.3. Ácidos urónicos
La oxidación biológica del CH2OH terminal de los azúcares produce
ácidos urónicos.

4.4. Oxidación con peryodato (oxidación con ruptura)

5. Formación de ésteres y éteres

5.1. Formación de acetatos

5.2. Formación de éteres

5.2.1. Con yoduro de metilo y óxido de plata
 5.2.2. Con metanol y ácido se forma un glucósido (acetal o cetal)

5.2.3. Con sulfato de dimetilo y sosa

6. Formación de glicósidos
Los acetales de los carbohidratos se llaman glicósidos. Los de la glucosa,
glucósidos. La parte azucarada se llama Glicona y la parte no azucarada se
llama Aglicona.

7. Reacción con la fenilhidrazina

Los azúcares reductores reaccionan con la fenilhidrazina (3 equivalentes)
produciendo fenilhidrazonas, derivados sólidos cristalinos con punto de
fusión bien definidos. Los subproductos son anilina y amoníaco. …(1)
III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTO DE LABORATORIO Y REAC-
TIVOS QUÍMICOS UTILIZADOS.
- Mechero de Bunsen. - Espátula.
- 06 tubos de ensayo. - Equipo de bañomaría.
- Gradilla para tubo de ensayo.

REACTIVOS QUÍMICOS: soluciones acuosas de carbohidratos como

arabinosa, glucosa, fructuosa, sacarosa, almidón, maltosa y glicógeno, solución
etanólica de 𝛼-naftol al 10%, ácido sulfúrico concentrado, reactivo de Molisch,
reactivo de antrona, solución de resorcina al 1%, reactivo de Fehling, reactivo de
Tollen, reactivo de Benedict, reactivo de Barfoed, reactivo de Seliwanoff, reactivo
de Bial y reactivo de Lugol.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

VIII. Bibliografía.
1. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CARBOHIDRATOS_21119.pdf
2. http://www.bioquimica.dogsleep.net/Laboratorio/Plummer/Chp06.pdf
3. http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/10-O.pdf
4. https://es.slideshare.net/sunanowafer/informe-prctica-1-indentificacin-de-
carbohidratos