“RECRISTALIZACIÓN”

Rincón P. Veronica A. Gomez M. Jaime A. Moran C. Carlos D.

Resumen: Se sintetizó acetanilida a partir de anilina, anhídrido acético, usando ácido acético
glacial como catalizador para su posterior purificación mediante el método de recristalización,
también se llevó a cabo la elección de un disolvente que fue capaz de solubilizar al sustrato en
caliente y que se cristalizó en frio.

Introducción: La recristalización es una de las • Ser volátil (bajo punto de ebullición).

técnicas más utilizadas para la purificación de
sustancias sólidas, se basa en el hecho de
que generalmente la solubilidad se hace mayor
cuando la temperatura aumenta, esta cualidad
se aprovecha ya que al preparar una
solución saturada en un solvente caliente y
luego enfriarlo, precipita en forma de cristales
ordenados. [1]
• Debe disolver completamente a la sustancia a
purificar cuando está caliente.
• El sólido a recristalizar debe ser prácticamente
insoluble cuando el solvente esté frío.
• No debe ocurrir interacción química entre el
solvente y el sólido a recristalizar.

La técnica comprende los siguientes pasos:
• Disolución del material impuro en una cantidad
mínima de solvente.
• Filtración de la solución caliente, después de
añadir un adsorbente, para eliminar las impurezas
insolubles.
• Enfriamiento de la solución y recolección de los
cristales.
• Lavado de los cristales con solvente frío para
remover el líquido madre.
• Secado de los cristales puros.
Un buen solvente para recristalización debe tener
las siguientes características:
Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o
resinosas, se acostumbra añadir un adsorbente
selectivo como el carbón activado para eliminarlas.
Una pequeña cantidad de carbón se añade a la
solución, se calienta hasta ebullición y
seguidamente se filtra por gravedad. [2]
Análisis y Discusión de Resultados:
Se obtuvo el sólido a purificar, en este caso
acetanilida; la cual fue sintetizada a reflujo
empleando anhídrido acético, anilina y ácido
acético glacial como catalizador, obteniendo en
principio un líquido aceitoso ligeramente
amarillo, al enfriarse se produjo un precipitado
opaco blanco que evidencia que la acetanilida
se había formado. (Imagen 1)

Imagen 1: Mecanismo de reacción de la anilina

1
Posterior a la obtención del solido a purificar se
llevaron a cabo diferentes pruebas de solubilidad
con acetanilida, ácido salicílico y dibenzalacetona
•Acetanilida
En este caso notamos que la acetanilida solo se
solubiliza fácilmente en la acetona, acetato de etilo
y en el éter etílico, en el caso del agua es diferente
ya que a pesar de ser un disolvente universal no
puede tener tanta interacción molecular con ella ya
que es un compuesto medianamente polar, por lo
cual es necesario elevar la temperatura para agregar
energía cinética a estas moléculas para que pueda
ser efectiva esta solvatación al dejar espacios libres
para su interacción.
•Ácido salicílico
Este compuesto mostró ser soluble en todos los
disolventes, ya que las fuerzas intermoleculares
similares que se tienen entre solutos y disolventes
se pueden mezclar con completa libertad
•Dibenzalacetona
En este caso se mostró ser soluble en acetona,
acetato de etilo y éter etílico, aumentando su
temperatura se pudo solubilizar en etanol, pero fue
completamente insoluble en agua, tomando en
cuenta la ley que nos dice que semejante disuelva a
semejante, podemos concluir que se trata de un
compuesto no polar, por eso no le es posible
interaccionar con el agua.
Se debe de tener en cuenta que para que un
disolvente sea tomado como ideal, debe provocar la
solvatación en caliente y ligeramente en frio, no
tiene que reaccionar con el compuesto, además de
tener baja volatilidad, a esto le tenemos que añadir
que debe de ser barato, esa es una de las ventajas
que tiene el agua sobre otros disolventes, además
su facilidad de crear puentes de hidrogeno, pero de
acuerdo a su estructura y enlaces no puede disolver
cualquier compuesto.
Para iniciar la purificación del compuesto
sintetizado, se elaboró una mezcla saturada de
acetanilida en agua, que se calentó para disolverla
completamente y una vez que el soluto estuvo
completamente disuelto, se realizó la filtración en
caliente, en donde las impurezas insolubles en
caliente fueron recogidas en el papel filtro utilizado
para la filtración por gravedad. El enfriamiento de la
solución dio como resultado que la acetanilida
adoptara nuevamente su estructura sólida, al
volver a filtrar se separaron los cristales de
las impurezas insolubles en frio (Imagen 2).
Imagen 2: Filtración en frío
Finalmente se filtran los cristales de acetanilida
al vacío; para posteriormente dejar secar al aire. La
cantidad que se obtuvo de acetanilida fue 2.00g,
lo que representa un rendimiento del 52.18%.
Además se midió el punto de fusión; con un
aparato de Fisher Johns; en donde la medición
fue entre 112°C y 114°C (Imagen 3).
Imagen 3: Aparato Fisher Johns para determinación
de punto de fusión
CONCLUSIONES:
Se sintetizó acetanilida a partir de anhídrido
acético, anilina y ácido acético glacial como
catalizador; posteriormente se aplicó la técnica de
recristalización para su purificación obteniendo
2.00 g de cristales con un color blanco nacarado, lo que
representa un 52.18% de rendimiento.
Bibliografía:
1. Grases F., Costa A., Söhnel O., “Cristalización en
disolución. Conceptos básicos”, Reverté, España,
2000, pág. 89.2.
2. Ocampo R., Ríos L., “Curso práctico de química
orgánica. Enfocado a biología y alimentos”,
Universidad de Caldas, 2008, págs. 27-28.