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CENTRO UNIVERSITÁRIO UNINABUCO - PAULISTA

CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA – QUÍMICA ORGÂNICA
ATIVIDADE DE REVISÃO

1) Realize uma pesquisa sobre as técnicas de Cromatografia em Camada Delgada, Cristalização e


Recristalização, Destilação e Filtração e a suas principais utilizações na Química Orgânica.

2) A propriedade que pode ser atribuída à maioria dos compostos iônicos (isto é, aos compostos caracterizados
predominantemente por ligações iônicas entre as partículas) é:
a) conduzem corrente elétrica, quando fundidos.
b) dissolvem-se bem em gasolina, diminuindo sua octanagem.
c) são moles, quebradiços e cristalinos.
d) possuem baixos pontos de fusão e ebulição.
e) dissolvidos em água, formam soluções ácidas.

3) De acordo com os conteúdos abordados na Química Orgânica, classifique as sentença abaixo como Verdadeiras ou
Falsas.
( ) a maioria dos compostos orgânicos são formados a partir de ligações iônicas.
( ) devido o carbono formar quatro ligações e diferentes cadeias, torna-se possível a formação de milhares de
estruturas orgânicas.
( ) o átomo de carbono forma inúmeras cadeias de diferentes tamanhos a partir de ligações simples.
( ) o átomo de carbono apresenta estrutura espacial trivalente.
( ) o carbono liga-se a apenas duas classes de elementos químicos.

4) Justifique as alternativas Falsas da questão anterior.

5) Na tabela encontram-se nomenclaturas que poderiam ser dadas à alguns compostos orgânicos heterocíclicos.
Analise as nomenclaturas, selecione aquelas que estiverem de acordo com as normas de nomenclatura da IUPAC, e
desenvolva suas respectivas fórmulas moleculares e estruturais.
oxaciclo-propano azahexano
oxapropano 1-metil-oxaciclo-pentano azaciclo-hexano
oxaciclo-etano 5-metil-ox-ciclo-butano az-ciclo-pentano

oxaciclo-etano 2-metil-oxabutano azciclo-hexano


ox-ciclo-etano 2-metil-oxaciclo-butano

6) Uma fórmula estrutural plana e acíclica representa dois isômeros geométricos quando existem:
a) uma tripla ligação entre dois átomos de carbono
b) apresentam somente carbonos sp3

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c) radicais diferentes ligados a cada um dos carbonos da dupla ligação


d) somente carbonos saturados
e) somente carbonos sp e sp3

7) Represente as estruturas e fórmulas moleculares dos haletos abaixo:


a) 2-iodo-3-bromo-butano
b) 2-cloro-3-metil-butano
c) 1-metil-2-cloro-fenol
d) 1-metil-2-cloro-benzeno
e) 2-bromo-3-iodo-pentano
f) 3-metil-4-cloro-pentano
g) 2-cloro-3-metil-pentano
h) 1-cloro-2-metil-fenol
i) 1-cloro-2-metil-benzeno

10) Realize uma pesquisa sobre as propriedades físicas de álcoois, fenóis, tiofenóis, éteres e tio éteres, analise as
sentenças abaixo, e verifique se são Verdadeiras ou Falsas.

I. As moléculas dos álcoois são atraídas umas às outras por meio de ligações de hidrogênio: o tipo de força
intermolecular mais intenso que existe.( )
II. Os pontos de fusão e ebulição dos fenóis são baixos. ( )
III. Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um cheiro muito
desagradável. ( )
IV. Os éteres são solúveis em água, mas insolúveis em compostos orgânicos. ( )

11) Baseado no conhecimento das propriedades dos compostos orgânicos, analise as sentenças abaixo, e verifique se são
Verdadeiras ou Falsas.

I. O grupo carbonila confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais
altos que outros compostos de peso molecular comparável. ( )
II. As cetonas são, na sua maioria gases, porém com pontos de fusão menor que os dos aldeídos e álcoois com igual
peso molecular( )
III. Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água. ( )

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IV. Os ésteres são apolares, não formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas, resultando num menor PE que dos
ácidos carboxílicos e alcoóis de peso molecular equivalentes. ( )

12) Na indústria, o Nitrogênio é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos, como medicamentos, explosivos,
plásticos. Dependendo da função nitrogenada presente e da estrutura da cadeia carbônica as propriedades destas
substâncias podem mudar de forma significativa. Analise as sentenças abaixo, e verifique se são Verdadeiras ou Falsas.

I. As metilaminas e as etilaminas possuem cheiro semelhante ao da amônia, enquanto as outras aminas possuem um
cheiro rançoso e desagradável, semelhante ao cheiro do peixe. ( )
II. As amidas primárias e secundárias possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais baixos que outras amidas de
mesma massa molecular. ( )
III. Os átomos de nitrogênio e de hidrogênio de moléculas vizinhas costumam interagir por meio de ligações de
hidrogênio. ( )
IV. Uma das propriedades químicas das amidas é a polaridade, elas são apolares devido à presença do grupo C=O.
( )

13) Baseado nos conhecimentos de relacionados a química inorgânica e orgânica, indique qual das fórmulas unitárias
dos compostos formados a seguir está correta:
a) Li2O
b) AlF2
c) MgCl3
d) Al3O2
e) NaCl2

14) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas
no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames
endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada ao lado e apresenta as
funções:

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a. amina secundária e amina terciária.


b. amida e amina terciária.
c. amida e éster.
d. éster e amina terciária.
e. éster e amina secundária.

15) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate,
são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do
isopreno, como se pode ver abaixo:

Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:


a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2- pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2- metil-1,3-
butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.

16) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, são isômeros:

a)de posição.
b) de função.
c) de compensação.

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d) de cadeia.
e) dinâmicos.

17) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da
cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física,
envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, além de outros problemas de saúde. Com relação a estrutura
química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular:

a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5

18) Na reação de etanol (C2H5OH) com ácido acético (CH3COOH), produzindo acetato de etila:

I. quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes;


II. quebram-se ligações por pontes de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido;
III. formam-se moléculas que se associam por pontes hidrogênio.

Dessas afirmações:
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.

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19)

Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

20) Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a
“aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado no combate à dor de cabeça – outros são misturas de vitamina
C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são
apresentadas a seguir.

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade:


a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de
oxigênio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e constituem o
heterociclo.

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d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos
distintos.
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo
um ciclo.