PRACTICA Nº 02

MÉTODOS DE PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

OBJETIVOS.
Exponer algunos de los métodos más utilizadas en la purificación de
compuestos orgánicos.

INTRODUCCIÓN.

El presente trabajo de laboratorio en el curso de química orgánica,

de la práctica 02, estudia las propiedades e identificación de sustancias
orgánicas. La cristalización es el procedimiento físico más adecuada para
la purificación de sustancias sólidas. a temperatura elevado con un
disolvente apropiado una solución saturado , de la cual, al enfriarse se
separa el compuesto en forma cristalina.
La sublimación, es método de bastante uso de importancia creciente
para la purificación de sustancias orgánicas. Si una sustancia por
calentamiento pasa directamente del estado sólido al vapor y luego por
enfriamiento del vapor a sólido, sin la aparición inmediata del estado
líquido se tiene en proceso de sublimación.
La destilación es la operación física utilizada para separar sustancias
generalmente líquido y de diferentes grado de volatización. Los tipos de
destilación corrientemente usados en química orgánica son:. Es un
proceso más frecuente e importante para la purificación de líquido. Se
utiliza para separar un líquido de sus impurezas no volátiles. destilación
fraccionada. Es un proceso físico que se emplea para separar una mezcla de
dos o más líquidos, que tienen diferentes puntos de ebullición. Destilación
para arrastre de vapor.- la destilación por arrastre de vapor en una técnica
que se usa para la separación de sustancias insolubles en aguas y
ligeramente volátiles mezcla con ella, se basa en la separación de
sustancias volátiles y no volátiles en corrientes de vapor de agua.
 MARCO TREORICO

CRISTALIZACIÓN

Cristalización es una técnica de separación de disoluciones en la que

las condiciones se ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de
los solutos permaneciendo los otros en la disolución. Esta operación se
utiliza con frecuencia en la industria para la purificación de las sustancias
que, generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas.

En este proceso, una sustancia sólida con una cantidad muy pequeña
de impurezas se disuelve en un volumen mínimo de disolvente (caliente si
la solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la
temperatura). A continuación la disol

ución se deja enfriar muy lentamente, de manera que los cristales que
se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtración. El filtrado,
que contiene todas las impurezas, se suele desechar.

Para que la cristalización fraccionada sea un método de separación

apropiado, la sustancia que se va a purificar debe ser mucho más soluble
+6que las impurezas en las condiciones de cristalización, y la cantidad de
impurezas debe ser relativamente pequeña.

SUBLIMACIÓN

Sublimación, cambio de una sustancia del estado sólido al vapor sin

pasar por el estado líquido. Algunas de las moléculas de un sólido pueden
vibrar muy rápidamente, vencer las fuerzas de cohesión y escapar como
moléculas gaseosas al espacio libre: el sólido se sublima. Inversamente, al
chocar estas moléculas gaseosas contra la superficie del sólido, pueden
quedar retenidas, condensándose el vapor. El equilibrio que tiene lugar
cuando la velocidad de sublimación y la de condensación son iguales se
caracteriza por una presión de vapor que depende de la naturaleza del
sólido y de la temperatura.

Los olores característicos de muchas sustancias sólidas, como el

yodo, el naftaleno, el yodoformo y los perfumes sólidos, son debidos a que
estas sustancias tienen una presión de vapor apreciable a temperatura
ambiente.
 El proceso de sublimación va acompañado necesariamente de una
absorción de energía térmica. La cantidad de energía térmica que se
necesita para sublimar a temperatura constante un kilogramo de sustancia
en estado sólido se conoce como energía o calor latente de sublimación. El
calor latente de sublimación de una sustancia es igual a la suma del calor
latente de fusión más el calor latente de vaporización..

DESTILACION

Destilación, proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus

componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, al
enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por
medio de la condensación. El objetivo principal de la destilación es separar
una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas
volatilidades, o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles. En
la evaporación y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el
componente menos volátil; el componente más volátil, casi siempre agua,
se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilación es obtener
el componente más volátil en forma pura. Por ejemplo, la eliminación del
agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporación, pero la
eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama
destilación, aunque se usan mecanismos similares en ambos casos.

Si los puntos de ebullición de los componentes de una mezcla sólo

difieren ligeramente, no se puede conseguir la separación total en una
destilación individual. Un ejemplo importante es la separación de agua, que
hierve a 100 °C, y alcohol, que hierve a 78,5 °C. Si se hierve una mezcla de
estos dos líquidos, el vapor que sale es más rico en alcohol y más pobre en
agua que el líquido del que procede, pero no es alcohol puro. Con el fin de
concentrar una disolución que contenga un 10% de alcohol (como la que
puede obtenerse por fermentación) para conseguir una disolución que
contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky), el destilado ha de
volver a destilarse una o dos veces más, y si se desea alcohol industrial
(95%) son necesarias varias destilaciones.

En la mezcla simple de dos líquidos solubles entre sí, la volatilidad

de cada uno es perturbada por la presencia del otro. En este caso, el punto
de ebullición de una mezcla al 50%, por ejemplo, estaría a mitad de camino
entre los puntos de ebullición de las sustancias puras, y el grado de
separación producido por una destilación individual dependería solamente
de la presión de vapor, o volatilidad de los componentes separados a esa
temperatura. producen amplias desviaciones de esta ley. Si un componente
sólo es ligeramente soluble en el otro, su volatilidad aumenta
anormalmente. alcohol no puede ser concentrado por destilación más de un
97%, aunque se realice un número infinito de destilaciones.

DESCRIPCIÓN EXPERMENTAL.

Los instrumentos más utilizados en el experimento son: son probeta,

matraz, espátula, etc.

PROBETA.
Probeta, instrumento de laboratorio que se utiliza, sobre todo en
análisis químico, para contener o medir volúmenes de líquidos de una
forma aproximada. Es un recipiente cilíndrico de vidrio con una base
ancha, que generalmente lleva en la parte superior un pico para verter el
líquido con mayor facilidad.

Las probetas suelen ser graduadas, es decir, llevan grabada una

escala (por la parte exterior) que permite medir un determinado volumen,
aunque sin mucha exactitud. Cuando se requiere una mayor precisión se
recurre a otros instrumentos, por ejemplo las pipetas.

MATRAZ
Matraz, instrumento de laboratorio que se utiliza sobre todo para
contener y medir líquidos. Es un recipiente de vidrio de forma esférica o
troncocónica con un cuello cilíndrico.

Los dos tipos de matraces que se emplean más comúnmente son el

matraz erlenmeyer (o simplemente erlenmeyer) y el matraz aforado o
volumétrico. El primero tiene forma troncocónica, con cuello corto, y suele
llevar una escala

ESPATULA.
Tiene forma de un cuchillo, es un instrumento de laboratorio que
sirve para hacer raspado de sustancias que quedan aculados en la materia
trabajada.

PAPEL FILTRO.
filtrantes de papel o filtros trenzados de tejidos y, filtros compuestos
de membranas semipermeables o penetrables a líquidos como es el caso de
agua y sustancias líquidas.
Michael Thomas/Stock South/PNI
Erlenmeyer

PICTOMETRO
Para llenar el picnómetro se quita el tapón esmerilado, que está
hueco o perforado, se añade la muestra con una probeta pequeña y se tapa.
El líquido subirá por el interior del tapón hasta el capilar. Puede ocurrir que
incluso rebose, en cuyo caso se secaría cuidadosamente por fuera
procurando que el líquido llene totalmente el tapón o que el exceso se
pueda medir con la apilar. Así se determina el volumen de líquido
contenido en el recipiente. Algunos picnómetros, menos precisos, no tienen
tapón, sino un cuello largo aforado; en este caso, el picnómetro se llenaría
hasta el entrase marcado en el cuello y de esta forma se conocería el
volumen del líquido.
La masa del líquido se determina por diferencia entre la masa del
picnómetro lleno y vacío, y la densidad del líquido será el cociente entre su
masa y el volumen que ocupa.
 CONCLUSIONES.

Deacuerdo al objetivo trazado en este laboratorio estudiar los

métodos de purificación de sustancias orgánicas, estudiados como es el
caso sublimación, cristalización y la destilación concluimos:

CRISTALIZACIÓN

Al mezclar con el disolvente que es el agua para la cristalización de

acetanilida impura de 1.2360gr. se utiliza una matraz luego se
calienta la solución en ebullición después de refrigerar se hace
filtrar, en otro envase en un papel de filtro pesado de 0.952gr.
después se hace secar para pesar que es igual a = 1.3118gr y luego
la diferencia del papel de filtro y el peso total es la acetanilida pura
es = 0.366gr.

Muestra Peso de la Peso de la Porcentaje de

problema (gr.) muestra impura muestra pura
impurezas (%)
(gr.) (gr.)
1.2360 1.2360 0.366 75.7

SUBLIMACIÓN

La sublimación, una matraz cónica se pesó 1.966gr. de naftaleno se

llena en un tuvo de ensayo trozos de hielo al calentar lentamente
empieza formarse cristales en el tubo de ensayo que contiene hielo
al finalizar también se pesa el papel filtro 0.8515gr allí se hecha la
sustancia cristalina igual que el primer procedimiento es =--------

Muestra Peso de muestra Peso de la Porcentaje de

problema impura (gr.) muestra pura impurezas (%)
(gr.)
1.966 1.966 1.255 88.5
- Destilación simple, en este experimento usamos chicha o
fermento de maíz para sacar el alcohol en el equipo de
destilación calentando cuidadosamente hasta llegar a 88ºC que
empezó a salir el alcohol por ser de fácil ebullición.

- Obtención de aceite esencial por destilación de arrastre de vapor;

usando hojas de eucalipto se iba hacer experimento para sacar el
aceite pero por falta de agua solamente explicó sus
procedimientos: cortando de pequeños trozos añadiendo un
cierto cantidad de agua se realiza en una pera de decantación ,
eliminándose el agua del condensador por la parte inferior y el
aceite por la parte superior.
 CUESTIONARIO.

1. ¿podría purificar ácido benzoico por sublimación?.

La sublimación, una matraz cónica si se realiza experimento de ácido

benzoico llena en un tuvo de ensayo trozos de hielo al calentar al igual
como en el naftaleno se calienta lentamente empieza formarse cristales
en el tubo y empieza desprender hidrogeno y algunos carbonos quedan
como residuos quedando solamente las purezas de ácido benzoico
(C6H5COOH).

2. explique el porqué del empleo de materiales porosas para evitar el

sobre calentamiento y proyecciones violentas líquidas

la porosidad, son pequeños huecos por donde puede estar

interconectados de algún modo para que el fluido disponga de caminos a
través del material para salir los gases. Por que al llenarse los gases
haría una explotación.

3. podría separar por destilación simple una mezcla de benceno y

tolueno.

Tolueno, hidrocarburo incoloro, presente en el alquitrán de hulla, con

una densidad relativa de 0,86 y un punto de ebullición de 110,6° C. .
Antiguamente se preparaba por destilación destructiva del bálsamo de
Tolú, de ahí su nombre. Importantes cantidades de tolueno industrial se
obtienen en las refinerías de petróleo por alquilación de benceno. Se
utiliza como disolvente y en la elaboración de compuestos sintéticos,
como el trinitrotolueno. La inhalación prolongada de vapor de tolueno
resulta peligrosa
Mientras que el benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un
punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.
Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se
inhala en grandes. Benceno, líquido incoloro de olor característico y
sabor a quemado,
4. si queremos purificar acetanilida por cristalización podemos ver
en Hand book que 100ml de agua 3.5gr a 80 ºC 0.53 a 6ºC por otra
parte , 100ml de alcohol etílico disolverán 46gr de acetanilida a
60ºC y 21gr a 20ºC. ¿qué disolvente escogería para la
cristalización?.
El disolvente que se escogería sería el agua por que con 100ml se
puede cristalizar con un soluto que acetanilida, de fórmula CH3-CO-
NH-C6H5 que es pequeña cantidad también a una temperatura
proporcional La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble
en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Dependiendo su grado
de saturación.

5. ¿Se podrá separar destilación simple metanol y agua?.

Si se puede separa del alcohol metílico o metanol, de fórmula

CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por
destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el
metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de
hidrógeno y monóxido de carbono en cambio. El agua pura es un
líquido inodoro e insípido. el punto de congelación del agua es de 0
°C y su punto de ebullición de 100 °C. dependiendo su presión
atmosférica.
 BIBLIOGRAFIA.

Química orgánica: RAYNOLD CHAN, cuarta edición.

Experimentos de química orgánica: DOMINGUEZ A. editorial

limusa.

Experimentos de químicas orgánicas: LEON CUEVA Y FUKUSAKI,

Lima-Perú.

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