ANÁLISIS FITOQUÍMICO PRELIMINAR DEL LLANTEN

OBJETIVO GENERAL

Determinar los metabolitos secundarios que se encuentran presentes en el llantén por

medio de marcha fitoquímica preliminar.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Determinar los metabolitos secundarios del llantén.

MARCO TEÓRICO

Metabolitos Secundarios:

Compuestos orgánicos sintetizados por el organismo que no tienen un rol directo en

el crecimiento o reproducción del mismo. Poseen características muy variadas, así
como una extrema complejidad química.

La ausencia de algún metabolito secundario no impide la supervivencia, si bien en

algunas ocasiones se verá afectado por ella, a veces gravemente.

Características:

1) No son esenciales para el crecimiento

2) Generalmente se producen como mezclas de productos muy relacionados
químicamente entre sí.
3) La producción puede perderse fácilmente por mutación espontánea
4) Cada uno de estos productos es producido por un grupo muy reducido de
organismos

Metabolitos Secundarios en la Plantas:

Los metabolitos secundarios de las plantas intervienen en las interacciones ecológicas

entre la planta y su ambiente.

Los constituyentes químicos se pueden agrupar en base a sus orígenes biosintéticos,

se agrupan en cuatro clases principales:

 Terpenos: Los terpenos, o terpenoides, constituyen el grupo más numeroso de

metabolitos secundarios. La ruta biosintética de estos compuestos da lugar
tanto a metabolitos primarios como secundarios de gran importancia para el
crecimiento y supervivencia de las plantas. Suelen ser insolubles en agua y
derivan todos ellos de la unión de unidades de isopreno (5 átomos de C).

De esta forma, los terpenos se clasifican por el número de unidades de

isopreno (C5) que contienen:
 Monoterpenos: Terpenos de 10 C contienen dos unidades C5
  Sesquiterpenos: Tienen tres unidades de isopreno y 15 C
 Diterpenos: Tienen cuatro unidades C5 y 20 C
 Triterpenos: Tienen 30 C
 Tetraterpenos: Tienen 40 C
 Politerpenos: Contienen más de 8 unidades de isopreno

 Compuestos Fenólicos: Las plantas sintetizan una gran variedad de

productos secundarios que contienen un grupo fenol. Estas sustancias reciben
el nombre de compuestos fenólicos, polifenoles o fenilpropanoides y derivan
todas ellas del fenol.

 Cumarinas: Amplia familia de lactoras, algunas tienen funciones como

agentes antimicrobianos, inhibidores de germinación y algunas
muestran fototoxicidad frente a insectos.
 Flavonoides: Poseen las características de ser polifenólicos y solubles
en agua. Su esqueleto carbonado contiene 15 carbonos ordenados en
dos anillos aromáticos unidos por un puente de tres carbonos.
 Lignina: Polímero altamente ramificado de fenilpropanoides. Es
insoluble en agua y en la mayoría de los solventes orgánicos lo que
hace muy difícil su extracción sin degradarla.
 Taninos: compuestos fenólicos poliméricos que se unen a proteínas
desnaturalizándolas. Existen dos categorías: taninos condensados,
polímeros de unidades de flavonoides unidas por enlaces C-C, los
cuales no pueden ser hidrolizados pero sí oxidados por un ácido fuerte
para rendir antocianidinas, y taninos hidrolizables, polímeros
heterogéneos que contienen ácidos fenólicos, sobre todo ácido gálico y
azúcares simples; son más pequeños que los condensados y se
hidrolizan más fácilmente.

 Glicósidos: hace referencia al enlace glicosídico que se forma cuando una

molécula de azúcar se condensa con otra que contiene un grupo hidroxilo.
 Saponinas: Son triterpenoides o esteroides que contienen una o más
moléculas de azúcar en su estructura.
 Glicósidos cardiacos: Son semejantes a las saponinas, tienen
también propiedades detergentes, pero su estructura contiene una
lactona.
 Glicósidos cianogénicos: Compuestos nitrogenados, que no son
tóxicos por sí mismos pero se degradan cuando la planta es aplastada
liberando sustancias volátiles tóxicas como cianuro de hidrógeno
(HCN).
 Glucosinolatos: Se degradan y desprenden sustancias volátiles
responsables del aroma, el olor y el gusto de condimentos como la
mostaza.

 Alcaloides: Familia de más de 15.000 metabolitos secundarios que tienen en

común tres características: son solubles en agua, contienen al menos un átomo
de nitrógeno en la molécula, y exhiben actividad biológica. La mayoría son
heterocíclicos aunque algunos son compuestos nitrogenados alifáticos.
Importancia De Los Metabolitos Secundarios:

La distribución de los metabolitos secundarios en el reino vegetal es limitada y para

determinados compuestos queda restringida a ciertas especies, por lo tanto es
improbable que desarrollen un papel fundamental en el metabolismo primario. Sin
embargo, existen excepciones, entre estas están las clorofilas y los reguladores del
crecimiento (hormonas vegetales), de los que sus funciones bioquímicas y fisiológicas
han sido ampliamente reconocidas; además, recientemente se estableció que los
flavonoides son factores que inducen la germinación del polen y la elongación del tubo
polínico.

Adicionalmente los metabolitos secundarios son responsables de otras funciones

importantes como:

 Pigmentos de las flores que atraen a los insectos polinizadores

 Compuestos que inhiben el crecimiento de otros organismos (sustancias
alelopáticas)
 Protegen a la planta de infecciones (fitoalexinas)
 Defensa contra predadores y patógenos
 Algunos compuestos secundarios tienen importancia fisiológica (los esteroles,
constituyentes de las biomembranas, la lignina, polímero natural).
 Funcionan como reguladores del crecimiento (fitohormonas) y almacén de
nitrógeno

Industrialmente se emplea en:

 El mercado mundial de plantas medicinales.

 Medicinas Sintéticas.
 Como agentes quimio-terapeúticos.
 Antibióticos utilizados en patología de plantas.
 Antibióticos usados para aumentar el crecimiento de los animales en
veterinaria.
 Antibióticos usados como herramientas en bioquímica en biología molecular.
 Producción de Especias.

Tamizaje o Marcha Fitoquímica

Análisis Fitoquímico:

Su objetivo es determinar metabolismos secundarios presentes en plantas aplicando

para ello una serie de técnicas de extracción, separación, purificación y determinación
estructural.

Marcha Fitoquímica preliminar:

Serie de métodos para la detección preliminar de los diferentes constituyentes

químicos, basados en la extracción de estos con solventes apropiados y en la
aplicación de pruebas de coloración.
PROCEDIMIENTO

Colocar en un matraz Agregar etanol Extraer por reflujo

de fondo plano de 250 hasta 2/3 partes del durante media hora
a 500 mL 20 gr de la
balón.
muestra molida y seca

Concentrar en baño Filtrar el extracto

Residuo semisólido
María. etanólico
  Alcaloides

Adicionar entre 5mL a Calentar a ebullición por

Tomar una porción de
10 mL de acido 5 minutos
extracto
clorhídrico al 10%

Dividir el filtrado en tres

tubos Enfriar y filtrar

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Adicionar 1 gota de Adicionar 1 gota de Testigo

reactivo de Dragendorff reactivo de Sonneschain

Presencia de alcaloides Presencia de alcaloides

si forma un precipitado si forma un precipitado
naranja. naranja.

 Flavonoides
Disolver 0,5 mL del
extracto en 2 mL de
etanol.

Dividir en tres tubos

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Adicionar 2 gotas de Agregar 3 gotas de Testigo

acido clorhídrico hidróxido de Sodio
concentrado
 Coloración de Presencia de
amarillo a rojo Xantonas y flavonas
Coloración
Roja

Coloración de Presencia de
Presencia de ouronas café a naranja
o chalconas. Flavonoles

Colocar trozo de
magnesio metalico Coloración de Presencia de
purpura a rojo Chalconas

Coloración de Presencia de
naranja a rojo Flavonas

Coloración roja Presencia de

Flavonoles

Coloración Presencia de
magenta Flavononas
 Glicósidos Cianogénicos

Colocar 0,5 mL de Adicionar 1 mL de Adicionar 1 mL de

extracto en un tubo de de acido clorhídrico Cloroformo
ensayo al 10%

Formación de una Colocar una tira de Calentar el tubo en

macha rosa a rojo papel filtro impregnada baño María
indica la presencia de con reactivo Grignard
Glicósidos en la boca del tubo
Cianogénicos.

 Azucares Reductores

Tomar 2 mL del Medir el pH Adicionar Hidróxido de

extracto Sodio hasta alcanzar
un pH de 11
  Saponinas
 Taninos
 Quinonas
 Cumarinas
 Glucósidos Cardiacos
 Sesquiterpenlactonas

RESULTADOS

ANÁLISIS DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA