Anilin

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Anilin

Nama IUPAC[sembunyikan]
Fenilamina
Nama lain[sembunyikan]
Aminobenzena
Benzenamina
Identifikasi
Nomor CAS 62-53-3
DrugBank DB06728
KEGG C00292
ChEBI 17296
ChemSpider 5889
SMILES Nc1ccccc1
InChI 1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2

Sifat
Rumus molekul C6H5NH2
Massa molar 93.13 g/mol
Penampilan cairan tak berwarna atau kuning
Densitas 1.0217 g/mL, cairan
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam
3.6 g/100 mL pada 20 °C
air
Kebasaan (pKb) 9.13 [1]
Viskositas 3.71 cP (3.71 mPa·s pada 25 °C
Termokimia
Entalpi -3394 kJ/mol
pembakaran
standar ΔcHo298
Bahaya
Beracun (T)
Carc. Cat. 3
Klasifikasi EU Muta. Cat. 3
Berbahaya untuk
lingkungan (N)

NFPA 704 2
3
0
R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25
Frasa-R
R68 R50
(S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61
Frasa-S
S63
Senyawa terkait
1-Naftilamina
terkait
2-Naftilamina
Fenilhidrazin
Senyawa terkait Nitrosobenzena
Nitrobenzena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Anilin merupakan senyawa organik dengan komposisi C6H7N yang termasuk kedalam senyawa
aromatik, dengan bantuan doping asam anilin dapat menjadi bahan konduktor dengan nilai
konduktivitas tertentu.[2] Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan
pasangan elektron menyendiri pada NH2 yang berinteraksi denagn elektron cincin untuk
meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan para dari
cincin.[3] Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan,
serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era
industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat
pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.

Daftar isi
 1 Sejarah
 2 Proses Pembuatan
o 2.1 Aminasi Chlorobenzen
 o 2.2 Reduksi Nitrobenzena
 3 Penggunaan Anilin
o 3.1 Sifat Kimia & Fisika Anilin
 4 Referensi
 5 Pranala luar

Sejarah
Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto
Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann;., 1834,
31, hal 65 32, hal 331) terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah
pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ
Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu
menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-
menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil
"nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang
berasal dari Sanskerta (नीली) yakni biru tua, nila, dan pabrik nila. Tentang waktu yang sama NN
Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama
benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara,
dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka
sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.

Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau
tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah
yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine,
safranine dan induline. Its industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah
ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat itu
penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tetapi segera disiapkan
"oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Béchamp. Industri
pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan pada tahun 1850-
an dan 1860-an.

Proses Pembuatan
Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain :

Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair
dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan
katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi
samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke
dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer
adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater
kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini
ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses
aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan
adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

Reduksi Nitrobenzena

a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam
( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 - 500
atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis
Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O (Faith and Keyes, DB, 1957)

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi
sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John
Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel
Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan tekanan 1,4
atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang
dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 %
) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).

Penggunaan Anilin

Reaksi Pembuatan Anilin dari Fenol

a. Bahan bakar roket.

b. Pembuatan zat warna diazo.

c. Obat-obatan
d. Bahan peledak.

Sifat Kimia & Fisika Anilin

Pembuatan Anilin dari Nitrobenzol

1. Sifat Kimia Anilin[4]

 Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 %
pada 25 C
 Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)
 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan
trikloroanilin
 Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan
asam sulfat
 Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol
membentuk azoxybenzene
 Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin

1. Sifat Fisika Anilin

Referensi
Artikel ini memuat teks dari Encyclopædia Britannica Eleventh Edition, publikasi yang
sekarang berada di domain umum.

1. ^ "Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto,

Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"
2. ^ HAR. Fachry, Edy Santoso dan Harisena Febriadi. Pembuatan Bahan Konduktor
Melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia UNSRI. 1. 2005
3. ^ HAR. Donald Cairns. Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. Penerbit Buku Kedokteran EGC.
152. 2004
4. ^ HAR. Kirk, R.E and Othmer, D.F. Encyclopedia of Chemical Tecnology. The
Interscience Encyclopedia Inc. 1997

Pranala luar
 Wikimedia Commons memiliki galeri mengenai:
Aniline

 International Chemical Safety Card 0011

 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazrds
 Aniline electropolymerisation
 Templat:ChemID