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Eduardo Leite do Canto

Componente
CurriCular
química

3o ano
enSino mÉDio

Manual do professor

3
Ensino Médio

na abordagem do cotidiano
COMPONENTE
CURRICULAR
QUêMICA
MANUAL DO PROFESSOR
3º ANO
ENSINO MÉDIO

na abordagem do cotidiano

Eduardo Leite do Canto


3
Licenciado em Química pela Universidade Estadual de Campinas (Unicamp).
ENSINO MÉDIO

Doutor em Ciências (na área de Físico-Química Orgânica)


pelo Instituto de Química da Universidade Estadual de Campinas.
Professor de Química em escolas de Ensino Médio.

1a edição – 2016
São Paulo – SP
Química na abordagem do cotidiano, volume 3
© Eduardo Leite do Canto, 2016

Direitos desta edição: Saraiva Educação Ltda., São Paulo, 2016


Todos os direitos reservados

Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)


(Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)

Canto, Eduardo Leite do


Química na abordagem do cotidiano, 3 / Eduardo
Leite do Canto. -- 1. ed. -- São Paulo :
Saraiva, 2016.

Obra em 3 v.
Suplementado pelo manual do professor.
Bibliografia.
ISBN 978-85-472-0531-7 (aluno)
ISBN 978-85-472-0532-4 (professor)

1. Química (Ensino médio) I. Título.

16-02890 CDD-540.7
Índices para catálogo sistemático:
1. Química : Ensino médio 540.7

Frutas silvestres
sobre superfície
de madeira.

Diretora editorial Lidiane Vivaldini Olo


Gerente editorial Luiz Tonolli
Editor responsável Viviane Carpegiani
Editor Carlos Eduardo de Oliveira
Gerente de produção editorial Ricardo de Gan Braga
Gerente de revisão Hélia de Jesus Gonsaga
Coordenador de revisão Camila Christi Gazzani
Revisores Carlos Eduardo Sigrist, Maura Loria, Raquel Alves Taveira
Produtor Editorial Roseli Said
Supervisor de iconografia Sílvio Kligin
Coordenador de iconografia Cristina Akisino
Pesquisa Iconográfica Roberto Silva, Enio Rodrigo Lopes
Coordenador de artes Aderson Oliveira
Design Sérgio Candido
Capa Simone Zupardo Dias com imagem de Px photography/Getty Images
Edição de Arte Simone Zupardo Dias
Diagramação Setup
Assistente Jacqueline Ortolan
Ilustrações Adilson Secco, Bis, Leo Teixeira, Luiz Fernando Rubio
Tratamento de imagens Emerson de Lima
Protótipos Magali Prado
078221.001.001 Impressão e acabamento
O material de publicidade e propaganda reproduzido nesta obra está sendo utilizado apenas para fins didáticos,
não representando qualquer tipo de recomendação de produtos ou empresas por parte do(s) autor(es) e da editora.
Nos livros desta coleção são sugeridos vários experimentos. Foram selecionados experimentos seguros, que não oferecem riscos ao estudante.
Ainda assim, recomendamos que professores, pais ou responsáveis acompanhem sua realização atentamente.

Avenida das Nações Unidas, 7221 – 1º andar – Setor C – Pinheiros – CEP 05425-902

2
Apresentação
Este livro, fruto de vários anos de trabalho e de pesquisa, integra uma coleção em três
volumes dedicada à componente curricular Química para o Ensino Médio. A obra pretende
capacitar o aluno a compreender conceitos, aprimorar seu letramento científico e desen-
volver competências científicas importantes para todo cidadão.
Cada capítulo se inicia com uma foto relacionada ao tema, escolhida para propiciar um
ponto de partida motivador e instigar o desejo de aprender uma ciência extremamente
vinculada à realidade. Na mesma página, a atividade em grupo denominada O que você
pensa a respeito? reporta-se à foto e possibilita um debate acerca das concepções prévias
dos estudantes sobre assuntos ligados ao capítulo. Na segunda página, encontra-se o texto
organizador Situe-se, no qual se comenta a relação do capítulo com o que já foi estudado,
sua inserção na Química e sua importância. O desenvolvimento dos temas é realizado após
essas seções de abertura.
A utilização de imagens (fotos, esquemas, diagramas etc.) é ampla. Aspectos relacionados
às descobertas científicas e suas aplicações tecnológicas, presença no cotidiano e relevân-
cia para a sociedade são apresentados nas seções Entre saberes e Mundo plural, voltadas à
relação da Química com as demais áreas do conhecimento e à importância da Ciência para
o bem-estar humano e a qualidade ambiental. Essas seções contêm atividades elaboradas
para propiciar o trabalho em grupo na interpretação das informações apresentadas, na
aplicação a situações diversas, na percepção de relações interdisciplinares e no estabele-
cimento de ligações com o cotidiano.
A seção E agora, o que você pensa a respeito?, ao final de cada capítulo, proporciona a
retomada das concepções prévias, sua reformulação e a percepção do aprendizado realizado.
Mapas conceituais de página inteira constituem a seção Estabeleça conexões, inserida ao final
de diversos capítulos e que trata das relações entre conceitos fundamentais da Química.
Questões do Enem e de vestibulares de diversas regiões são exploradas em duas seções:
Fazer e aprender, que se insere diversas vezes ao longo dos capítulos e cujas atividades
podem ser utilizadas em classe ou como tarefa, a critério do(a) professor(a), e Por dentro
do Enem e dos vestibulares, localizada ao final das unidades e destinada a aplicar conceitos
a situações mais elaboradas e a ampliar inter-relações.
Com cuidado em primar pela linguagem correta e acessível, foi preservado o necessário
rigor na exposição de fatos, conceitos, definições, princípios, leis e teorias. Grande esforço
foi realizado na busca de dados corretos e para que as convenções científicas em vigor
sejam sempre seguidas no livro.
Assim, com muita satisfação, apresento esta obra, cujo objetivo é o de contribuir para
tornar eficiente e prazeroso o ensino e o aprendizado da interessantíssima ciência que é
a Química.

O autor

3
Conheça este livro
Abertura de unidade

B
Estrutura e

UNIDADE
Esta unidade explorará aspectos que tornam os compostos orgânicos muito variados, em estrutura e pro-
priedades. Como parte desse estudo, você aprenderá que, às vezes, existem moléculas muito parecidas,

Eletroquímica
que podem ter fórmula molecular igual e até mesmo serem representáveis pela mesma fórmula estrutural

O livro é organizado propriedades de plana, mas que exibem diferenças perceptíveis ao examinar sua estrutura espacial.
Um exemplo desse tipo de diferença está relacionado ao que chamaremos de isomeria cis-trans. O com-

compostos orgânicos
posto que dá aroma às sementes da erva-doce (funcho, anis) e o responsável pela cor das sementes de
urucum exibem esse fenômeno e, em ambos os casos, trata-se do isômero trans.

em 4 unidades, sempre
iniciadas por um
O que a substância
que dá aroma às
sementes da erva-doce
(funcho, anis), empregadas

questionamento que para fazer chá, e a


substância responsável
pela cor das sementes

relaciona duas imagens


do urucum, usadas por
indígenas em pintura
corporal, têm em comum?

escolhidas, de modo
a estabelecer um
ponto de partida para
os temas que serão

Toni Genes/Shutterstock
Indígena da etnia Kuikuro,
aldeia Iptse, Parque Indígena
do Xingu, MT.

Fotos: Getty Images/Dorling Kindersley; Shutterstock;


estudados nos capítulos

Rita Barreto; Thinkstock/Getty Images


seguintes.

80 81

Situe-se

5 Quadro que antecipa os


Situe-se
C A P Í T U LO

Acidez e basicidade Na Química Inorgânica, dois importantes grupos


de substâncias são os ácidos e as bases. De acordo
Veremos, também neste capítulo, alguns exem-
plos da presença de compostos orgânicos que

na Química Orgânica com a definição de Arrhenius: exibem propriedades ácidas e/ou básicas no co-
assuntos tratados no capítulo
Abertura de capítulo
• ácido é toda substância que, dissolvida em água, tidiano.
libera íons H1 como único cátion; Tomaremos contato com exemplos de substâncias

e que apresenta as relações


• base é toda substância que, dissolvida em água, orgânicas que apresentam grupo funcional que
libera íons OH2 como único ânion. lhes confere propriedades ácidas e, simultanea-
Este capítulo é dedicado ao estudo das principais mente, grupo funcional que lhes confere proprie-
substâncias orgânicas que possuem caráter ácido dades básicas, denominadas substâncias anfóte-

Cada capítulo começa e/ou caráter básico. Aprenderemos a reconhecê-las


e a equacionar os processos de liberação de H1 e OH2
que ocorrem quando tais substâncias se dissolvem
ras. Entre esses exemplos estão os α-aminoácidos,
importante pré-requisito para o estudo das proteí-
nas, que será realizado no capítulo 7.
desses assuntos com outros
com uma foto que
em água. Finalmente, empregaremos os conceitos discutidos
Conheceremos exemplos do processo de neutraliza-
ção entre um ácido orgânico e uma base orgânica.
para explicar como funcionam os indicadores áci-
do-base. conteúdos do Ensino Médio
dialoga com o assunto estudados em Química.
Fotos: Thinkstock/Getty Images; Unverdorben jr/Shutterstock

1 Acidez na Química Orgânica

que será desenvolvido e 1.1 Acidez de ácidos carboxílicos,


fenóis e álcoois
pelo quadro O que você Como o vinagre apresenta sabor azedo, nele devem existir íons H1, ca-

Boxes
1
ATENÇÃO
racterísticos de meio ácido. A presença de H é explicada por intermédio Jamais cheire ou coloque na boca
da seguinte equação química, que representa a ionização sofrida em água

pensa a respeito?, com


uma substância empregada em ex-
pelo ácido acético (lembre-se de que o vinagre é uma solução aquosa desse perimentos.

composto orgânico):

Os capítulos são permeados


A adição de suco de limão pode atenuar o cheiro característico O O

questões introdutórias
de peixe, que se deve a aminas, principalmente à trimetilamina.
H3C C H3C C 1 H1
OH O2

que permitem O QUE VOCÊ PENSA A RESPEITO? REGISTRE


NO CADERNO
Todos os ácidos carboxílicos apresentam essa característica química: a
capacidade de ionização do átomo de hidrogênio da carboxila.
Observe os seguintes dados:
por uma variedade de
problematizar e boxes contendo definições,
Considere as seguintes informações apresentadas na legenda acima: o cheiro característico de peixe
deve-se a aminas e a adição de suco de limão pode atenuar esse odor. O O
Essa atenuação se deve ao fato de o aroma do limão mascarar (encobrir) o cheiro de peixe? Ou há H3C C H3C C ⫹ H⫹ Ka ⫽ 1,8 ⭈ 10⫺5 Constante de ionização
Aumenta o valor de Ka

outra explicação mais plausível? Em que você fundamenta sua opinião? OH O⫺ O conceito de Ka (constante de

contextualizar os complementações da
ionização, ou de dissociação,
Constata-se que o vinagre tem efeito similar ao do suco de limão na diminuição do cheiro de peixe. OH O⫺ ⫹ H⫹ Ka ⫽ 1,0 ⭈ 10⫺10 de um ácido) é estudado em
Que similaridade química existe entre o vinagre e o suco de limão? Como essa característica comum a Equilíbrio Químico. Trata-se de
ambos os líquidos pode estar envolvida no fenômeno relatado? ⫺ ⫹ ⫺14 uma grandeza que depende do
HOH OH ⫹ H Ka ⫽ 1,0 ⭈ 10
ácido e da temperatura e que

teoria e orientações de
Como sua hipótese poderia ser testada experimentalmente?

conteúdos que serão


H3C CH2 OH H3C CH2 O⫺ ⫹ H⫹ ⫺16
Ka ⫽ 3,2 ⭈ 10 expressa a força do ácido.

116 117
abordados. diversos tipos.
UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos Acidez e basicidade na Química Orgânica CAPÍTULO 5

ENEM EM CONTEXTO Estequiometria da combustão Enem em contexto FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO
Fazer e aprender
(Enem-MEC) As mobilizações para promover um d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é 26. (Enem-MEC) Para compreender o processo de explo- 29. O gás de cozinha contém propano (C3H8) e, predominan-

Atividades que abrangem,


planeta melhor para as futuras gerações são cada de 12,5 para 1 do octano. ração e o consumo dos recursos petrolíferos, é funda- temente, butano (C4H10). Escreva, para cada um deles, as

Em Enem em contexto,
mental conhecer a gênese e o processo de formação do equações que representam as três formas de combustão.
vez mais frequentes. A maior parte dos meios de e) o coeficiente estequiométrico para o gás carbô-
transporte de massa é atualmente movida pela nico é de 9 para 1 do octano. petróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavel-
30. É comum encontrarmos, dentro de túneis muito longos,
queima de um combustível fóssil. A título de exem- placas com dizeres do tipo:
mente de restos de vida aquática acumulados no fundo dos

em sua progressão, a
plificação do ônus causado por essa prática, basta “Desligue o motor em caso de congestionamento.”

determinados temas são


Resolução oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a
Justifique essa preocupação.
saber que um carro produz, em média, cerca de pressão do sedimento sobre o material depositado no fun-
200 g de dióxido de carbono por km percorrido. A equação da combustão completa do octano é: do do mar transformaram esses restos em massas visco- 31. (Fuvest-SP) O gás engarrafado, usualmente consumido
Revista Aquecimento Global, a. 2, n. 8. Publicação do Instituto C8H18 1 25 O2 # 8 CO2 1 9 H2O sas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo.” como combustível em fogões, é:

fixação imediata dos


Brasileiro de Cultura Ltda. 2

retomados e comentados
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual, 1991.) a) produzido em laboratório, pela reação entre hidro-
Um dos principais constituintes da gasolina é o octa- Essa equação demonstra que:
As informações do texto permitem afirmar que: gênio e carbono.
no (C8H18). Por meio da combustão do octano é pos- • no processo, há consumo de O2 (a é incorreta);
a) o petróleo é um recurso energético renovável a b) obtido na destilação fracionada da madeira.
sível a liberação de energia, permitindo que o carro • o coeficiente estequiométrico da água é 9 para 1
curto prazo, em razão de sua constante formação c) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo.

assuntos apresentados
entre em movimento. A equação que representa a de octano (b é incorreta);

por meio da resolução de


geológica. d) mistura de compostos orgânicos pertencentes a di-
reação química desse processo demonstra que • no processo, há formação de água (c é incorre-
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em ferentes funções químicas.
a) no processo há liberação de oxigênio, sob a for- ta);
áreas marinhas. e) uma substância quimicamente pura.
ma de O2. • o coeficiente estequiométrico do O2 é 12,5 para
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são ati- 32. (Enem-MEC) Há estudos que apontam razões econômicas

e o aprofundamento dos
b) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8 1 de octano (d é correta);

questões escolhidas entre


vidades não poluentes dada sua origem natural. e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se,
para 1 do octano. • o coeficiente estequiométrico do CO2 é 8 para 1
de octano (e é incorreta). d) o petróleo é um recurso energético distribuído ho- ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar
c) no processo há consumo de água, para que haja
mogeneamente, em todas as regiões, independen- do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros moti-
liberação de energia. Alternativa d.
temente da sua origem. vos, porque o gás natural:

as edições do exame. temas estudados.


e) o petróleo é um recurso não renovável a curto pra- a) além de muito abundante na natureza é um com-
zo, explorado em áreas continentais de origem ma- bustível renovável.
rinha ou em áreas submarinas. b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos po-
FOCO NOS MATERIAIS 27. (Fuvest-SP) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro
luente que o petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do car-
Lobato, há o seguinte diálogo entre o Visconde de Sabu-
Não confunda GLP com gás natural vão mineral.
gosa e a boneca Emília:
d) pode ser renovado em escala de tempo muito infe-
Alexandre Tokitaka/Pulsar Imagens

O GLP (gás liquefeito de petróleo) é uma das frações da destilação — Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.
rior à do petróleo.
fracionada do petróleo, na qual predomina butano (C4H10) e propano (C3H8). A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu:
— São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito

Foco
É vendido em botijões — dentro dos quais está liquefeito em decorrência da estufa.
com outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um
alta pressão interna — e usado como combustível em fogões.
Já o gás natural é uma mistura de gases aprisionada em bolsões no subsolo
se ligam aos carocinhos de outro. 33. (Unicamp-SP) O vazamento de petróleo no Golfo do Mé-
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário xico, em abril de 2010, foi considerado o pior da história
de algumas regiões. Geralmente aparece junto com o petróleo, evidenciando informal que a caracteriza. Buscando-se uma termino- dos EUA. O vazamento causou o aparecimento de uma
a origem comum de ambos, que foram formados a partir de restos de antigos logia mais adequada ao vocabulário utilizado em Quí- extensa mancha de óleo na superfície do oceano, amea-
organismos marinhos. mica, devem-se substituir as expressões “misturinhas”,
çando a fauna e a flora da região. Estima-se que o vaza-

Elementos, substâncias,
Embora sua composição seja bastante variável, dependendo do local “coisa” e “carocinhos”, respectivamente, por:
mento foi da ordem de 800 milhões de litros de petróleo
onde é encontrado, o constituinte majoritário é sempre o metano (CH4). a) compostos, elemento, átomos. em cerca de 100 dias.
Outros componentes são etano (C2H6), propano (C3H8) e, geralmente em b) misturas, substâncias, moléculas. Por ocasião do acidente, cogitou-se que todo o óleo
quantidades menores, butano (C4H10), metil-propano (C4H10), dióxido de c) substâncias compostas, moléculas, íons. vazado poderia ser queimado na superfície da água.

materiais, representações
d) misturas, substâncias, átomos. Se esse procedimento fosse adotado, o dano ambiental
carbono (CO2), sulfeto de hidrogênio (H2S), nitrogênio (N2) e outros.
e) compostos, íon, moléculas. a) não seria grave, pois o petróleo é formado somen-
A principal aplicação do gás natural é como combustível. Para as indústrias,
te por compostos de carbono e hidrogênio, que, na
ele apresenta algumas vantagens em relação ao carvão e ao óleo combustível. 28. (UESB-BA) Dos hidrocarbonetos obtidos no refino do queima, formariam CO2 e água.
Seu transporte é bem mais simples — é levado por uma tubulação (gasoduto)

e processos químicos são


petróleo, os que possuem menores massas molares são b) seria mais grave ainda, já que a quantidade (em
até o local de utilização —, sua combustão emite menos CO e SO2 do que o os que constituem: mols) de CO2 formada seria bem maior que a quan-
carvão mineral ou os derivados do petróleo, e não deixa resíduos nos fornos a) a gasolina. tidade (em mols) de carbono presente nas substân-
e nas caldeiras. b) o GLP (gás liquefeito de petróleo) cias do petróleo queimado.

destacados e interpretados
No Brasil, é usado há alguns anos em veículos motorizados. Nesse caso, é Posto para abastecimento de GNV c) o asfalto. c) seria praticamente nulo, pois a diversidade de vida
conhecido como GNV (gás natural veicular). (São Paulo, SP, 2013.). d) o óleo combustível leve. no ar atmosférico é muito pequena.
e) a parafina. d) seria transferido da água do mar para o ar atmosférico.

30 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica

no quadro Foco. Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 31

4
Mundo plural MUNDO ESTILO DE VIDA E MEIO AMBIENTE
Conheça os 12 princípios do consumo consciente
"Consumir com consciência é consumir diferente, tendo no consumo um instrumento de bem-estar e não um fim
em si mesmo.
1. Planeje suas compras 8. Não compre produtos piratas ou contraban-
Algumas atitudes que reduzem
Seção com textos que
Não seja impulsivo nas compras. A impulsividade deados
é inimiga do consumo consciente. Planeje anteci- Compre sempre do comércio legalizado e, dessa
a emissão de CO2 padamente e, com isso, compre menos e melhor. forma, contribua para gerar empregos estáveis e

ELETROBRAS S.A.
2. Avalie os impactos de seu consumo para combater o crime organizado e a violência.
Leve em consideração o meio ambiente e a socie-

abordam questões
9. Contribua para a melhoria de produtos e ser-

Thinkstock/Getty Images

RTimages/Shutterstock
dade em suas escolhas de consumo. viços
3. Consuma apenas o necessário Adote uma postura ativa. Envie às empresas su-
Reflita sobre suas reais necessidades e procure gestões e críticas construtivas sobre seus produ-
viver com menos.

envolvendo cidadania,
tos e serviços.
Preferir aparelhos 4. Reutilize produtos e embalagens
com certificação
10. Divulgue o consumo consciente
Não compre outra vez o que você pode consertar, Seja um militante da causa: sensibilize outros
do Procel, que
indica que são transformar e reutilizar. consumidores e dissemine informações, valores
5. Separe seu lixo

tecnologia, saúde, ética,


mais econômicos, e práticas do consumo consciente. Monte grupos
pois uma parte da Recicle e contribua para a economia de recursos
energia elétrica para mobilizar seus familiares, amigos e pessoas
Compartilhar o automóvel, oferecendo Reduzir o consumo e enviar materiais naturais, a redução da degradação ambiental e a mais próximas.
brasileira vem de
carona, ou tomar carona com os colegas. para reciclagem. Isso economiza termoelétricas geração de empregos.
11. Cobre dos políticos
energia e reduz emissões. (que liberam CO2). 6. Use crédito conscientemente

entre outros temas


Exija de partidos, candidatos e governantes pro-
Pense bem se o que você vai comprar a crédito
postas e ações que viabilizem e aprofundem a
não pode esperar e esteja certo de que poderá

Wavebreakmedia/Shutterstock

Samuel Borges Photography/Shutterstock


prática do consumo consciente.

Fotos: Rob Wilson e Haryadi CH/Shutterstock


pagar as prestações.
12. Reflita sobre seus valores
7. Conheça e valorize as práticas de responsabi-

atuais do cotidiano, com


Avalie constantemente os princípios que guiam
lidade social das empresas
suas escolhas e seus hábitos de consumo.”
Em suas escolhas de consumo, não olhe apenas
preço e qualidade. Valorize as empresas em fun- Fonte do texto: Instituto Akatu. Disponível em:
<www.akatu.org.br/Temas/Consumo-Consciente/
ção de sua responsabilidade para com os funcio-

propostas de atividades
Posts/Conheca-os-12-principios-do-consumo-consciente>
nários, a sociedade e o meio ambiente. (Acesso: jan. 2016).

REGISTRE
Evitar veículos muito poluidores Preferir produtos cujas matérias-primas e Se a mesma atividade puder ser feita com e
■ ATIVIDADES NO CADERNO

orientadas ao debate e à
(por exemplo SUVs) ou importados embalagens sejam de material reciclado. sem consumo de energia elétrica, prefira a
(o transporte até aqui libera muito CO2). segunda. Por exemplo, correr ou caminhar
em espaço aberto, se possível, é melhor do
1. Além das atitudes apresentadas nesta seção, quais abusam da utilização de materiais em suas em-
outras cada um de nós pode ter para que a sociedade balagens, além do que seria necessário para o
que em esteira elétrica.
agrida menos o ambiente? correto armazenamento e transporte. E outra,

resolução em equipe.
2. Uma pessoa diz que preocupar-se com o ambiente é de fabricantes e lojas que evitam o desperdicío
Fabio Colombini

Fabio Colombini
de plástico, papel e outros materiais em suas
bobagem, porque significa voltar a padrões primiti-
FIQUE CONECTADO embalagens. Após a comparação entre as listas
vos de vida, deixando de lado os benefícios trazidos
dos diversos grupos, concluam qual é o consenso
O portal SOS Mata Atlântica tem pelo progresso. Que argumentos convincentes po-
existente entre as opiniões.
uma calculadora que permite demos apresentar a essa pessoa em favor da defesa
avaliar quanto CO2 você gera ambiental?
com suas atividades do dia a dia. 3. Os materiais não deixam magicamente de existir
Acesse: quando os jogamos no lixo. Pensar nas consequên-
<www.sosma.org.br/projeto/ cias de nosso hábitos de consumo é essencial para o
florestas-futuro/calculadora/> futuro do nosso planeta.
(Acesso: jan. 2016). É comum as embalagens serem vistosas para atrair
a atenção do consumidor, mas, depois de abertas,

BillionPhotos/Shutterstock
Caso esse endereço tenha Quando for fazer compras,
mudado, você pode acessar irem direto para o lixo. leve sua própria sacola.
Plantar árvores em sua casa e nos arredores Então, boa parte do que compramos já é lixo! Assim, você evitará o
dela e contribuir para que essas árvores se Caminhar e/ou usar transporte público, se
páginas similares buscando por
calculadora de emissão de CO2.
Em grupos de 4 ou 5 estudantes, elaborem duas desperdício de plástico em
mantenham vivas e sadias (Bairro Pacaembu, possível, em vez de usar carro (Estação da sacos e sacolinhas.
listas. Uma que relacione fabricantes e lojas que
São Paulo, SP, 2012.). Luz, São Paulo, SP, 2012.).

34 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 35

Entre saberes
2.2 Reação de ácidos com aminas ENTRE
SABERES Sais de amônio na Farmacologia

Diferentes áreas do
MARTYN F. CHILLMAID/SPL/Latinstock

ATENÇÃO BIOLOGIA • QUÍMICA


Não faça o experimento ilustrado
ao lado por conta própria.
Ele está sendo APENAS RELATADO
por sua importância para a compre- Muitos medicamentos têm em suas moléculas a classe funcional química amina.

conhecimento e sua
ensão dos temas da Química tratados Alguns exemplos são a quinina, usada no combate à malária, a xilocaína, um anestésico local, a anfetamina,
na sequência. a fluoxetina, a sertralina e o citalopram, drogas antidepressivas.
Sua eventual realização, de modo
demonstrativo pelo(a) professor(a), Vamos simbolizar por M a molécula desses medicamentos. Como M apresenta a função amina (básica),
requer laboratório equipado com podemos dizer que reage com HCl, dando origem a MH1Cl2 (antigamente representado por M ? HCl), isto é,

relação com a Química são


“capela” com sistema de exaustão em um sal de amônio (anteriormente conhecido como cloridrato de amina). Analogamente, a reação pode ser com

Fique conectado
HBr, por exemplo, formando MH1Br2.
funcionamento.
Óculos de segurança, luvas e aventais
protetores são obrigatórios. Esses sais são menos voláteis, mais estáveis e geralmente mais solúveis em água do que as respectivas
moléculas, o que justifica o fato de os medicamentos mencionados serem comercializados e ingeridos sob a
FIQUE CONECTADO
Você pode assistir a um vídeo desse
forma do respectivo sal.
Para exemplificar, considere a droga antidepressiva anfetamina, cuja fórmula estrutural é:
exploradas na seção
Sugestões de
experimento no endereço: CH2 CH NH2

Entre saberes, com


<https://youtu.be/Rf9j0ztzcs4>
CH3
Reação entre HCl e NH3 em fase gasosa, fotografada ao aproximar um frasco com solução
(Acesso: jan 2016). Caso o endereço
de HCl de outro com solução de NH3. A amônia revela ter caráter básico. As aminas, suas tenha mudado, busque-o por Os comprimidos de anfetamina não contêm essa molécula, e sim o sal, representado a seguir:

conteúdos disponíveis
derivadas, também apresentam esse caráter. HCl 1 NH3 ou diffusion of NH3 and HCl.

atividades planejadas
CH2 CH NH13 Cl2
Uma névoa branca se forma quando HCl (g) e NH3 (g) reagem de acordo com a equação:
CH3
1

Thinkstock/Getty Images
Transferência de H Sal resultante da reação da anfetamina com o HCl

NH3 ⫹ HCl
am™nia
1
NH 4 Cl
2

na internet, bem como ATENÇÃO


O consumo de medicamentos sem orientação para a realização em grupo.
O composto formado é iônico (lembre-se de que, nas condições ambientes, os compostos iônicos

propostas de pesquisa
médica, a automedicação, é uma atitude perigo-
são, em geral, sólidos). Isso explica a névoa observada: ela é formada por partículas muito pequenas síssima à saúde.
do sólido NH4Cl em suspensão no ar. JAMAIS SE AUTOMEDIQUE.
As aminas também reagem com HCl, tal qual a amônia. As equações químicas são:
Medicamentos cujo princípio ativo é uma amina

na rede.
ⴙ ⴚ são frequentemente comercializados na forma de
R NH2 ⫹ HCl R NH 3 Cl sal orgânico de amônio.
amina primária Hⴙ
R N R” ⫹ HCl R N R”Clⴚ
REGISTRE
R NH ⫹ HCl R NHⴙ2 Clⴚ R’ R’
amina terciária
■ ATIVIDADES NO CADERNO

R’ R’ 1. Pesquisem a fórmula estrutural do medicamento sertralina (nome genérico) e identifiquem se há a pre-


amina secundária sença de grupo de caráter básico na molécula. Em caso afirmativo, registrem no caderno a fórmula estru-
O produto de cada uma dessas reações é um sal orgânico de amônio, no qual o cátion orgânico tural do sal resultante da reação com HCl.
é derivado da amina. Por exemplo: 2. Repitam a atividade anterior com o fármaco de nome genérico citalopram.
1 2
CH3 k NH 3 Cl 3. Localizem o carbono quiral na estrutura do citalopram. Com base na presença de tal carbono, que previsão
cloreto de metilamônio vocês fazem acerca da atividade farmacológica dos enanciômeros do citalopram? Por quê?
(sal orgânico derivado de uma amina)
Outras substâncias de caráter ácido também reagem com as aminas, de maneira análoga ao HCl.
4. Pesquisem o que vem a ser o medicamento denominado escitalopram e comparem sua fórmula estrutural com a
do citalopram (da atividade 2). Que diferença há entre elas? Como isso se relaciona à resposta da atividade 3?
Veja, por exemplo, as equações das reações dos ácidos nítrico e acético com a metilamina:
5. Para obter um mesmo efeito terapêutico, um médico deve prescrever dose maior de qual dos fármacos da ativi-
Transferência de Hⴙ dade anterior? Como vocês concluíram?
CH3 NH2 ⫹ HNO3 CH3 NHⴙ3 NOⴚ3 6. Pesquisem o pH aproximado do suco gástrico e do líquido duodenal e concluam: em qual dos órgãos – estômago
ou duodeno – é de se esperar que os sais derivados da sertralina, do citalopram e do escitalopram estejam na
CH3 NH2 ⫹ CH3COOH CH3 NHⴙ3 CH3COOⴚ
forma molecular (eletricamente neutra)? Explicitem o raciocínio utilizado.

124 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos orgânicos


Acidez e basicidade na Química Orgânica CAPÍTULO 5 125

Por dentro do Enem e dos


POR DENTRO DO ENEM E DOS VESTIBULARES
Estabeleça conexões vestibulares
REGISTRE
ESTABELE‚A REGISTRE
NO CADERNO
NO CADERNO

MAPA CONCEITUAL DO CAPÍTULO 10 1. (Enem-MEC) Um ambiente capaz de asfixiar todos os ani- CH3CHO 1 2 H1 1 2 e2 # CH3CH2OH

apresenta um mapa
1 2
mais conhecidos do planeta foi colonizado por pelo me- O2 1 4 H 1 4 e # 2 H2O
Revisem os conceitos apresentados. Em grupos de 3 ou 4 estudantes, troquem ideias sobre como po- www.portal.mec.gov.br/seb/arquivos (adaptado.)
dem ser completados os locais em que aparecem os números e, no caderno, registrem as conclusões. nos três espécies diferentes de invertebrados marinhos.

Questões selecionadas
Descobertos a mais de 3 000 m de profundidade no Medi- a) Transcreva para o caderno o esquema do “bafôme-
terrâneo, eles são os primeiros membros do reino animal tro” e indique nele o sentido do fluxo dos elétrons e

conceitual com a
Cela a prosperar mesmo diante da ausência total de oxigênio. os compartimentos catódico e anódico.
eletroquímica Até agora, achava-se que só bactérias pudessem ter esse b) Elabore a equação da reação global da pilha.

de edições do Enem e
1 estilo de vida. Não admira que os bichos pertençam a um
pode ser
grupo pouco conhecido, o dos loricíferos, que mal chegam a 3. (Fuvest-SP) As naves espaciais utilizam pilhas de com-
chamada 1,0 mm. Apesar do tamanho, possuem cabeça, boca, sis- bustível, alimentadas por oxigênio e hidrogênio, as quais,

inter-relação dos
onde onde além de fornecerem a energia necessária para a operação
tema digestivo e uma carapaça. A adaptação dos bichos à
Oxirredução ocorre Cela Cela ocorre Oxirredução
vida no sufoco é tão profunda que suas células dispensa- das naves, produzem água, utilizada pelos tripulantes.

de vestibulares, que
espontânea galvânica eletrolítica não espontânea Essas pilhas usam, como eletrólito, o KOH (aq), de modo
ram as chamadas mitocôndrias.
LOPES, R. J. Italianos descobrem animal que vive em água sem oxigênio. que todas as reações ocorrem em meio alcalino. A troca
é

assuntos trabalhados
usada para Disponível em: <www1.folha.uol.com.br>. Acesso: 10 abr. 2010 (adaptado). de elétrons se dá na superfície de um material poroso.
Um esquema dessas pilhas, com o material poroso repre-
Forçada pela Que substâncias poderiam ter a mesma função do O2 na

possibilitam aplicações
Geração de sentado na cor cinza, é apresentado a seguir.
tem corrente elétrica respiração celular realizada pelos loricíferos?
corrente elétrica
a) S e CH4 d) CO2 e CH4 motor

no capítulo, oferecendo
Eletrodos 2
b) S e NO 3 e) H2 e CO2 a
2
um atua como outro atua como c) H2 e NO 3

mais amplas e
excesso
tem 2 3 de H2 (g)
Meio condutor
1 b O2 (g)
iônico Comentário: Na respiração celular, o elemento oxigênio

a recapitulação dos
onde é é onde H2O (g)
pode ser ocorre ocorre é reduzido de O2 a H2O. Assim, o O2 atua como agente
pode ser oxidante. Para resolver a questão, procure pela alter- eletrólito

elaboradas do que foi


Polo positivo Polo negativo nativa cujas espécies químicas possam sofrer redução, H2 (g) KOH (aq)
excesso
Solução Semirreação Semirreação
aquosa de 4 de oxidação de redução fornecendo uma espécie que exista em meio aquoso. ânodo cátodo de O2 (g)
eletrodo eletrodo
Atente, em especial, se o elemento já está em seu nox

principais conceitos
eletrólito que, na que, na (2) (1)
eletrólise, eletrólise, mais baixo, pois, nesse caso, ele não pode sofrer redução.
pois está pois está Escrevendo as equações das semirreações que ocorrem
nesse caso

estudado.
nesse caso
é uma é uma
nessas pilhas de combustível, verifica-se que, nesse es-
Emite Recebe
Ligado ao
polo positivo elétrons elétrons
Ligado ao
polo negativo
2. (Unifesp) A “Lei Seca”, de 19 de junho de 2008, tornou quema, as setas com as letras a e b indicam, respectiva-

tratados.
Eletrólise mais severas as punições para motoristas flagrados diri- mente, o sentido de movimento dos
5 do gerador do gerador 2 1
para a da a) íons OH e dos elétrons. d) elétrons e dos íons K .
aquosa gindo após a ingestão de bebida alcoólica. A maioria dos
2 1
etilômetros portáteis (“bafômetros”, esquema represen- b) elétrons e íons OH . e) elétrons e dos íons H .
por meio da Parte metálica por meio da 1
na qual tado na figura), utilizados pela autoridade policial, ba- c) íons K e dos elétrons.
existe podem ser do circuito
nela
seia-se em medidas eletroquímicas, usando células a com-
bustível. A célula tem dois eletrodos de platina com um
4. (Unicamp-SP) Na discussão atual sobre a sustentabili-
Ordem de pode-se dade do planeta, o termo “3R” tem sido usado para se
Massa de substância eletrólito colocado entre eles. A platina catalisa a reação
facilidade de Inertes Ativos calcular a 1 referir a práticas – Reutilizar, Reciclar e Reduzir – que
gasta ou formada de oxidação do álcool e os íons H migram para o outro
descarga podem ser adotadas para diminuir o consumo de mate-
em uma semirreação eletrodo através do eletrólito, reagindo com gás oxigênio. riais e energia na produção de objetos.
empregada em Quanto maior a quantidade de etanol no ar espirado pelo
depende da a) Tendo em vista a sustentabilidade do planeta, orde-
cidadão, maiores serão a quantidade de etanol oxidado e
ne os verbos “reutilizar”, “reciclar” e “reduzir”, co-
a intensidade de corrente elétrica, a qual é registrada por
locando em primeiro lugar a ação que levaria a uma
Refino um microprocessador que, acoplado ao circuito externo,
Obtenção de Massa molar diminuição mais significativa do consumo energé-
Galvanoplastia eletrolítico calcula a concentração de álcool no sangue. tico e material e, em último, a ação que levaria a
substâncias 6 da substância
de metais eletrodos uma diminuição menos significativa.
expressa na de platina
b) Em um condomínio residencial, há quatro grandes
Ilustrações: Adilson Secco

calculada unidade
7 recipientes para receber, separadamente, metais,
a partir de
vidros, papéis e plásticos. Seria importante que
eletr—lito

Intervalo Corrente ar espirado houvesse outro recipiente, que até poderia ser me-
de tempo elétrica nor, para receber outro tipo de material. Que ma-
medida com Amperímetro terial seria esse, sabendo-seque, do ponto de vista
fio condutor ambiental, ele é mais prejudicial que os outros men-
cionados? Explique por que esse material é muito
microprocessador prejudicial ao ambiente, quando aí descartado.

268 UNIDADE D Processos em que há transferência de elétrons Eletrólise CAPÍTULO 10 269

5
Sumário
UNIDADE
11. Haletos orgânicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .73

A Iniciação à Química Orgânica . . . . . . . . . . . . . . . . . .8

CAPÍTULO 1
12. Fenóis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
13. Nitrocompostos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74

Estabeleça conexões
Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas . . . . . . . 10 Mapa conceitual do capítulo 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . .76
1. O que é Química Orgânica? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11
Por dentro do Enem e dos vestibulares . . . . . . . . . . . . 77
2. Alguns exemplos de compostos orgânicos . . . . . .12
3. Cadeia carbônica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .13 UNIDADE

B
4. Fórmulas estruturais simplificadas . . . . . . . . . . . . .14 Estrutura e propriedades de
5. Classificação dos carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .17 compostos orgânicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
6. Benzeno e compostos aromáticos . . . . . . . . . . . . . .18 CAPÍTULO 3

Entre saberes Interações intermoleculares na


Nem todo composto aromático é tóxico! . . . . . . . .19 Química Orgânica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
7. Classificação das cadeias carbônicas. . . . . . . . . . . .24 1. Geometria dos átomos de carbono . . . . . . . . . . . . . .83
8. O petróleo e os hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . .26 2. Representação da estereoquímica do
carbono saturado. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .85
Mundo plural 3. Polaridade de moléculas orgânicas . . . . . . . . . . . . .86
Algumas atitudes que reduzem a emissão 4. Grupos hidrófobos, grupos hidrófilos e
de CO2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .34 solubilidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .88
Conheça os 12 princípios do
consumo consciente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .35 Entre saberes
9. Nomenclatura de hidrocarbonetos. . . . . . . . . . . . . .36 Vitaminas hidrossolúveis e vitaminas
lipossolúveis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .89
Mundo plural
5. Ponto de ebulição de compostos orgânicos . . . . .91
O cigarro e o risco que oferece . . . . . . . . . . . . . . . . . .48
Estabeleça conexões
Entre saberes
Mapa conceitual do capítulo 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . .94
Breve histórico da Química Orgânica . . . . . . . . . . .50
Síntese de compostos orgânicos . . . . . . . . . . . . . . . .51
CAPÍTULO 4

Estabeleça conexões Isomeria. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95


Mapa conceitual do capítulo 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . .52 1. Isomeria constitucional (isomeria plana) . . . . . . .96
2. Isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) . . . .97
CAPÍTULO 2
Entre saberes
Classes funcionais orgânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53 Visão envolve conversão entre isômeros
geométricos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
1. Classes funcionais na Química Orgânica . . . . . . . .54
2. Álcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .55 Entre saberes
Um fato interessante no tratamento
Mundo plural do câncer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
As bebidas alcoólicas e o risco
3. Isomeria óptica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
que representam . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .59
3. Aldeídos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .61 Mundo plural
Fármacos quirais e catálise assimétrica . . . . . . 112
4. Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .62
5. Ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .64 Estabeleça conexões
Mapa conceitual do capítulo 4 . . . . . . . . . . . . . . . . 115
6. Outras formas de nomenclatura para ácidos
carboxílicos, aldeídos e álcoois . . . . . . . . . . . . . . . . .65
7. Éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67 CAPÍTULO 5
8. Ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67 Acidez e basicidade na Química Orgânica . . . . . . . . 116
9. Aminas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .70 1. Acidez na Química Orgânica . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
10. Amidas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .71 2. Basicidade na Química Orgânica . . . . . . . . . . . . . . 123

6
UNIDADE
Entre saberes
Sais de amônio na Farmacologia . . . . . . . . . . . . . . 125
3. Caráter anfótero na Química Orgânica . . . . . . . . 127 D CAPÍTULO 8
Processos em que há
transferência de elétrons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202

Mundo plural
Protetores solares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131 Processos de oxirredução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
1. Transferência de elétrons, oxidação
Estabeleça conexões e redução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
Mapa conceitual do capítulo 5 . . . . . . . . . . . . . . . . 133 2. O conceito de número de oxidação . . . . . . . . . . . . 207
3. Reações de oxirredução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
Por dentro do Enem e dos vestibulares . . . . . . . . . . . . . . . 134
4. Agente oxidante e agente redutor . . . . . . . . . . . . . 215
UNIDADE
Entre saberes

CCAPÍTULO 6
Compostos orgânicos: em
nós e à nossa volta . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
Poluição e DBO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
Estabeleça conexões
Mapa conceitual do capítulo 8 . . . . . . . . . . . . . . . . 218
Polímeros sintéticos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 CAPÍTULO 9
1. Polímeros de adição. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .141
Pilhas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
2. Polímeros de condensação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .147 1. Celas eletroquímicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
3. Fibras têxteis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153 2. Estudo das celas galvânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221

Mundo plural Entre saberes


Elite brasileira é ecologicamente inviável . . . . 155 Diferença de potencial e corrente elétrica . . . 223
O impacto ambiental causado pelos plásticos 155 3. Potencial-padrão de semicela . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
O lixo e seu destino . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156 4. Aplicações da tabela de potenciais-padrão . . . . 231
O reaproveitamento do lixo. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 5. Pilhas e baterias comerciais . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
Cidadania e desenvolvimento sustentável . . . . 158
Estabeleça conexões
Estabeleça conexões Mapa conceitual do capítulo 9 . . . . . . . . . . . . . . . . 244
Mapa conceitual do capítulo 6 . . . . . . . . . . . . . . . . 161
CAPÍTULO 10
Eletrólise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
CAPÍTULO 7
1. Conceito de eletrólise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 246
Compostos orgânicos presentes nos seres vivos . . 162
2. Eletrólise ígnea . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
1. Triacilgliceróis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 3. Nomenclatura dos eletrodos em uma
cela eletrolítica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
Entre saberes
Biodisel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167 4. Eletrólise aquosa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249
2. Sabões e detergentes. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170 5. Aplicações da eletrólise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254
6. Noções de metalurgia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
3. Proteínas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
7. Estequiometria das reações eletroquímicas . . 260
Entre saberes
Entre saberes
Fenilcetonúria e o teste do pezinho . . . . . . . . . . . 180
Michael Faraday . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
4. Carboidratos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Mundo plural
Entre saberes A importância de reciclar o alumínio . . . . . . . . . 266
Como se faz o jeans stonewashed? . . . . . . . . . . . . 188 Estabeleça conexões
5. Ácidos nucleicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191 Mapa conceitual do capítulo 10 . . . . . . . . . . . . . . . 268

Mundo plural Por dentro do Enem e dos vestibulares . . . . . . . . . . . 269


Química Verde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
Respostas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
Os 12 princípios da Química Verde . . . . . . . . . . . . 195
Siglas de vestibulares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
Estabeleça conexões Índice remissivo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283
Mapa conceitual do capítulo 7 . . . . . . . . . . . . . . . . 198
Bibliografia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286
Por dentro do Enem e dos vestibulares . . . . . . . . . . . 199 Tabela periódica dos elementos (IUPAC). . . . . . . . . . . . . . . 288
Orientações Didáticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
7
A
UNIDADE

Iniciação à
Química Orgânica
Que semelhança
existe nas
composições de
tintas para parede,
de cremes dentais
e de escovas de
dentes?

Thinkstock/Getty Images

8
Todos esses produtos incluem, em sua constituição, substâncias orgânicas sintéticas.
Nesta unidade, você aprenderá que característica uma substância deve ter para que seja classificada como or-
gânica. Após adquirir esse conhecimento, você terá condições de compreender que há substâncias orgânicas de
ocorrência natural, ou seja, cuja existência não depende da intervenção do ser humano, e há substâncias orgâni-
cas artificiais, ou sintéticas, que são produzidas exclusivamente por meio da atividade humana.
Digital Vision/Getty Images

9
1
C A P Í T U LO

Substâncias orgânicas e
cadeias carbônicas

O
H
N
Fotos: Thinkstock/Getty Images

N
H O
Representação química da molécula do
indigo blue.

A cor azulada dos jeans deve-se ao indigo blue, uma


substância orgânica.

Esta atividade possibilita ao (à) docente a sondagem de sa-


beres prévios, auxiliando na abordagem pedagógica do capítulo.
Também permite problematizar e contextualizar o tema envolvido.
O QUE vOCÊ PENsA A rEsPEiTO? Veja comentário sobre ela em Orientações Didáticas.
REGISTRE
NO CADERNO

Os jeans são feitos com um tecido à base de fibras de algodão. Essas fibras, que tem cor branca, são
obtidas da planta de mesmo nome e apropriadamente transformadas em fios, com os quais o tecido é con-
feccionado em indústrias chamadas tecelagens.
Para ficar azul, o tecido passa por um tratamento que incorpora a suas fibras uma substância denomi-
nada indigo blue, também conhecida como anil ou, simplesmente, índigo.
Observe, acima, a representação química da molécula de indigo blue.
Em sua opinião, o que significam as linhas existentes nessa representação?
E os hexágonos? E o círculo dentro de cada hexágono?
Além dos elementos hidrogênio, nitrogênio e oxigênio, cujos símbolos podem ser reconhecidos na re-
presentação da molécula, há outro(s) elemento(s) presente(s)? Como você chegou a essa conclusão?

10 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Texto organizador que apresenta ao estudante uma prévia dos conteúdos deste capítulo
Situe­se e os relaciona a outros saberes abordados na Química do Ensino Médio.

Neste capítulo, iniciamos o estudo da suas propriedades. Até o final do próximo


Química Orgânica, um dos importantes capítulo, conheceremos as principais ca-
ramos de atuação da Química, com vastas tegorias de substâncias orgânicas e suas
aplicações em nosso cotidiano. características. Os hidrocarbonetos cons-
Todos os ramos do conhecimento humano tituem a mais simples delas e serão vistos
se utilizam de símbolos para facilitar a co- neste capítulo.
municação entre os profissionais de cada E uma vez que os hidrocarbonetos são
área. Na Química Orgânica, não é diferen- provenientes do petróleo e constituem
te. Dominar diferentes tipos de represen-
importantes combustíveis e matérias-pri-
tação usados para os compostos orgânicos
mas industriais, estudaremos, também, o
é essencial ao entendimento de tudo que
que é o petróleo e como é feito seu apro-
será apresentado ao longo dos próximos
veitamento como fonte de combustíveis e
capítulos. Assim, um dos objetivos deste
de matérias-primas industriais.
capítulo é mostrar modos de representar
Ainda no capítulo 1, teremos um primeiro
as substâncias orgânicas.
Apresentar o conceito de cadeia carbônica contato com regras da IUPAC (União Inter-
e a linguagem usada para nos referirmos nacional de Química Pura e Aplicada) para
às suas características é outra meta deste a nomenclatura de compostos orgânicos.
capítulo. No capítulo 2, estudaremos outras catego-
Os compostos orgânicos podem ser di- rias relevantes de compostos orgânicos,
vididos em uma série de categorias dife- veremos as regras da IUPAC para sua no-
rentes (que, oportunamente, denomina- menclatura e conheceremos exemplos sig-
remos classes funcionais), de acordo com nificativos de sua presença no cotidiano.

1 O que é Química Orgânica?


Há mais de 200 anos, surgiu a expressão compostos orgânicos para designar as substâncias
produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Por razões históricas relacionadas com o
próprio desenvolvimento da Química como ciência, os químicos não utilizam mais tal expressão
com esse significado. Atualmente, são chamados de compostos orgânicos os compostos que contêm
carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos.

Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contêm carbono, cha-
mados de compostos orgânicos.

A Química Orgânica possui um papel importantíssimo na compreensão dos processos que


ocorrem nos seres vivos. Mas essa não é sua única importância. Plásticos, detergentes e muitos
dos medicamentos são exemplos de substâncias orgânicas não encontradas em nenhum ser
vivo; ao contrário, são fabricadas em indústrias. Portanto, não se deixe confundir pelo uso da
palavra orgânica em Química.
Química Orgânica é a química dos compostos de carbono. Neste capítulo, iniciamos o estudo
desse ramo da Química, um assunto interessante, atual, em contínuo desenvolvimento e muito pre-
sente em nosso cotidiano.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 11


Existem algumas substâncias que, embora contenham carbono, não são consideradas substâncias orgânicas.
As mais importantes são a grafite, o diamante, o monóxido de carbono (CO), o dióxido de carbono (CO2), o ácido
carbônico (H2CO3), o ácido cianídrico (HCN) e os carbonatos e cianetos (sais derivados do ácido carbônico e do
ácido cianídrico, respectivamente), como, por exemplo, Na2CO3, CaCO3 e NaCN. Boa parte dessas substâncias
já era conhecida e estudada antes mesmo que surgisse a Química Orgânica. Suas propriedades assemelham-se
muito mais às das substâncias inorgânicas (aquelas que não contêm carbono) do que às das orgânicas e, assim,
os químicos as consideram inorgânicas.

Substâncias

podem ser

Orgânicas Inorgânicas

exemplos exemplos

• metano, CH4 • água, H2O


• etano, C2H6 • ácido nítrico, HNO3
• eteno, C2H4 • ácido sulfúrico, H2SO4
• etino, C2H2 • hidróxido de sódio, NaOH
• benzeno, C6H6 • hidróxido de cálcio, Ca(OH)2
• metanol, CH3OH • cloreto de sódio, NaCl
• etanol, CH3CH2OH • sulfato de bário, BaSO4
• ácido acético, CH3COOH • fosfato de cálcio, Ca3(PO4)2
• acetona, CH3COCH3
• éter comum, CH3CH2OCH2CH3
• cloro-metano, CH3Cl
• dicloro-metano, CH2Cl2
• clorofórmio, CHCl3
• tetracloreto de carbono, CCl4 • dióxido de carbono, CO2
• monóxido de carbono, CO
• ácido carbônico, H2CO3
• carbonato de sódio, Na2CO3
são exemplos de • carbonato de cálcio, CaCO3
substâncias
inorgânicas que
• ácido cianídrico, HCN
necessariamente • cianeto de sódio, NaCN
• cianeto de potássio, KCN
• grafite, C (graf.)
• diamante, C (diam.)

CONTÊM carbono NÃO CONTÊM carbono

2 Alguns exemplos de compostos orgânicos


Há cerca de 200 anos, existiam pouquíssimos medicamentos, quase todos extraídos de plantas. As cirurgias
eram difíceis de realizar, entre outros motivos, devido à inexistência de anestésicos. Só em 1800 foi descoberto
o primeiro anestésico geral, o N2O. Éter e clorofórmio só passaram a ser utilizados a partir de 1840.
Anestésicos gerais causam inconsciência e, consequentemente, insensibilidade à dor. As fórmulas de alguns
anestésicos gerais são mostradas no quadro 𝖠. Como você pode perceber, os anestésicos mostrados são com-
postos orgânicos, exceto o N2O, que não contém carbono. Atualmente, não se utiliza mais o clorofórmio, pois está
comprovado que causa danos irreparáveis ao fígado. Evita-se também o uso do ciclo-propano, do éter dietílico e
do éter divinílico por serem inflamáveis.

12 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo ATENÇÃO
utilizados nesses casos os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam O consumo de medicamentos sem
o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a sensação de dor. Você já pode orientação médica, a automedicação,
ter tomado contato com eles no dentista ou se o médico lhe receitou pomada é uma atitude perigosíssima à saúde.
para aliviar a dor de queimaduras. Exemplos de anestésicos locais são o euge- JAMAIS SE AUTOMEDIQUE.
nol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem no quadro .
Para aliviar a dor, os médicos geralmente receitam analgésicos, medi-
camentos que combatem a dor sem causar inconsciência ou insensibilidade. Aqui, temos um exemplo da relação en-
tre Ciência, tecnologia e sociedade. Ressalte
Exemplos de analgésicos são o ácido acetilsalicílico e o paracetamol (também a revelância dessa relação para o bem-estar
chamado de acetaminofen), cujas fórmulas estruturais estão no quadro . humano e a qualidade ambiental.
Os exemplos dos quadros ,  e  nos ajudarão a entender alguns con-
ceitos apresentados adiante.

 N2O óxido de dinitrogênio (Não é orgânico!)


H H
H H H H
H F Cl
C
H C C O C C H
Cl C Cl H C C H F C C H H C C O C C H
H H H H
Cl H H F Br éter dietílico H H H H
clorofórmio ciclo-propano halotano (éter comum) éter divinílico

 O H H  O O H
C O H
H C O C H
C C H C O C C H ácido
H C C acetilsalicílico
C C H
eugenol
H C H C C
H C H
H C C C H
H
H H H
H H
H H
C C O H
C C O H H
H O C C N C C H paracetamol
H N C C C O C C H benzocaína (ou acetaminofen)
C C H H
H C C H H
H H
H H

3 Cadeia carbônica
Átomos do elemento carbono estão presentes em todas as moléculas or- Heteroátomo
gânicas. E átomos do elemento hidrogênio, na maioria delas. H H H H
Os átomos de carbono formam o “esqueleto” de uma molécula orgânica.
H C C O C C H
Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou
de hidrogênio é denominado heteroátomo. H H H H
Quando um ou mais heteroátomos estão presentes entre dois carbonos éter dietílico
(quimicamente ligados a eles), os cientistas consideram-nos também par-
Heteroátomo
te do “esqueleto” da molécula orgânica. Se um heteroátomo não está entre
carbonos, ele não é considerado parte do “esqueleto” molecular. Assim, no
H C C O C C H
“esqueleto” das duas moléculas representadas ao lado não existe apenas car-
bono. Existe também um heteroátomo; no caso, o oxigênio. H H H H
Para que certo heteroátomo possa estar entre carbonos, é necessário que éter divinílico
ele faça pelo menos duas ligações covalentes. É o caso, por exemplo, dos
átomos dos elementos O, S, N e P, mas não de F, Cl, Br e I.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 13


No lugar da expressão “esqueleto” da molécula, os químicos utilizam a expressão cadeia
carbônica.

Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula
orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.

Por exemplo, na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, mostrada a seguir, dos quatro hetero-
átomos presentes, apenas um faz parte da cadeia carbônica.

O O H
C O H C

H C O C C H C O C C
C C C C
Heteroátomo que
H faz parte da
C C C C cadeia carbônica
H C H C

H
Fórmula estrutural Cadeia carbônica
do ácido acetilsalicílico do ácido acetilsalicílico

4 Fórmulas estruturais simplificadas


Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de ler, os químicos
buscaram uma representação mais sensata: a fórmula estrutural simplificada.

H H H H
CH3 CH2 O CH2 CH3
Pode ser ou
H C C O C C H
representado por
H3C CH2 O CH2 CH3
H H H H
éter dietílico

Moléculas com estrutura cíclica possuem uma representação ainda mais resumida, que alguns
denominam representação ou estrutura em bastão.

H H Subentende-se que cada


vértice tem um carbono.
C
Pode ser Cada traço representa
H C C H uma ligação covalente.
representado por
H H
O número de hidrogênios é
deduzido por quem lê, sabendo
ciclo-propano que o carbono faz 4 ligações.

O H H

H C O C H OH
C C
H OCH3
Pode ser
C C
representado por
H C H

H C C C H CH2 CH CH2

H H H

eugenol

14 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


A representação em bastão, ou fórmula em linha, também pode ser aplicada a compostos que
não tenham estrutura cíclica. Outros elementos que não sejam o carbono e o hidrogênio precisam
ser explicitamente representados. Os átomos de hidrogênio que estejam ligados a outros elementos
que não sejam carbono também precisam ser representados.
H H H H
Pode ser
H C C O C C H O
representado por

H H H H
Note que o símbolo
éter dietílico do oxigênio deve
ser escrito

H C C O C C H
Pode ser
representado por O
H H H H

éter divinílico O hidrogênio


ligado ao oxigênio
deve ser indicado
O O H
C O H O OH

H C O C C H O
C C Pode ser
H representado por O
C C
H C H

ácido acetilsalicílico

Outro modo frequente de simplificar fórmulas orgânicas consiste em omitir os traços de ligação.

H H H H
CH3CH2OCH2CH3
Pode ser
H C C O C C H ou
representado por
H3CCH2OCH2CH3
H H H H
éter dietílico

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

1. Alguns termos têm significados diferentes em diferen- 4. No caderno, reescreva as seguintes estruturas, comple-
tes áreas. Outros têm seu significado alterado com o tando-as com o número adequado de hidrogênios.
tempo. Qual é o significado atual, em Química, do termo O
composto orgânico?
a) C C C e) C C O i) C C N
rEsOlvidO C
C
2. Escreva a fórmula estrutural do etano, C2H6. C O
C
Resolução b) C C C f) C C N j) C C
Como o carbono faz quatro ligações e H H C C
C C
o hidrogênio apenas uma, concluímos
H C C H
que ambos os carbonos devem estar C C
ligados entre si nessa molécula. Assim: H H
c) C C C C g) C O C

3. Elabore a fórmula estrutural dos seguintes compostos: C


O
a) C2H4 c) CH4O e) HCN
b) C2H2 d) CH2O f) COCl2 d) C C C h) C C O

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 15


5. (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto a) Deduza a fórmula molecular do dissulfiram.
com cadeia carbônica b) Quantos pares de elétrons não compartilhados
existem nessa molécula?
C C C C C C C C C é:
c) Seria possível preparar um composto com a mesma
estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de ni-
# a) C9H8 c) C9H10 e) C9H11 trogênio fossem substituídos por átomos de oxigê-
b) C9H7 d) C9H12 nio? Responda sim ou não e justifique.

6. Certo inseticida possui a fórmula 10. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos conden-
estrutural representada ao lado. H sados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e in-
O N
Represente a fórmula molecular solúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana:
desse composto. O

7. (Unicamp-SP) A partir de um medicamento que reduz


a ocorrência das complicações do diabetes, pesquisa- pireno
dores da UNICAMP conseguiram inibir o aumento de
tumores em cobaias. Esse medicamento é derivado da
guanidina, C(NH)(NH2)2, que também pode ser encon-
A fórmula molecular do pireno é:
trada em produtos para alisamento de cabelos.
a) C14H8 d) C17H12
a) Levando em conta o conhecimento químico, substitua,
no seu caderno, os números dos retângulos do esque- b) C15H10 e) C18H12
ma a seguir pelos símbolos de átomos ou de grupos de # c) C16H10
átomos, e ligue-os através de linhas, de modo que a fi-
gura obtida represente a molécula da guanidina. 11. (Cefet-PB) Pesquisas revelam que a capacidade de me-
morizar fatos ou informações no cérebro humano está
1 intimamente relacionada com a liberação de adrenalina
através das glândulas para a circulação sanguínea, den-
tre outros diversos fatores. Provavelmente isto explica a
2
grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situ-
ações de fortes emoções.
3 4
Dada a fórmula estrutural da adrenalina,

HO
b) Que denominação a figura completa e sem os retân- H
gulos recebe em Química? E o que representam as
HO CH CH2 N
diferentes linhas desenhadas?
CH3
OH
8. (UECE) A “nicotina” pode ser repre-
sentada pela fórmula ao lado. Quan- escolha a alternativa que representa corretamente a
N
tos átomos de carbono e quantos sua fórmula empírica.
hidrogênios existem em uma molé- N CH3 a) C9H10NO3 d) C9/13H13/9N1/9O3/9
cula desse composto?
a) 10 e 13. # b) 10 e 14. c) 9 e 12. d) 8 e 14.
b) C18H26N2O6 # e) C9H13NO3
c) C3H4,3N0,3O
9. (Unicamp-SP) O medicamento dissulfiram, cuja fór-
mula estrutural está representada abaixo, tem grande
Comentário: Lembre-se de que a fórmula empírica
importância terapêutica e social, pois é usado no tra-
(ou fórmula mínima) expressa a proporção entre os
tamento do alcoolismo. A administração de dosagem
átomos dos elementos constituintes de uma substância
adequada provoca no indivíduo grande intolerância a
por meio dos menores números inteiros.
bebidas que contenham etanol.

S H2C
CH3
12. (UNIBH-MG) São compostos orgânicos, exceto:
H2 a) C2H5OH
C C S N CH3
b) C8H18
H3C N S C C
H2 # c) CO2
CH2 S
H3C
d) CH3NH2
dissulfiram e) H2CO

16 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


5 Classificação dos carbonos
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na
cadeia carbônica. Isso é feito por meio de uma linguagem apropriada, que utiliza as seguintes
definições:

Carbono primário: ligado a um outro carbono.


Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos.

Assim, para exemplificar, vamos considerar a molécula do isoctano, um dos componentes da


gasolina.

CH3 C Legenda:

H3C C CH2 CH CH3 C C C C C carbonos primários


carbono secundário
CH3 CH3 C C carbono terciário
Fórmula estrutural Cadeia carbônica carbono quaternário
do isoctano do isoctano

ENEM EM CONTEXTO Linguagem da Química

(Enem-MEC) As moléculas de nanoputians lem- Resolução


bram figuras humanas e foram criadas para esti-
mular o interesse de jovens na compreensão da Carbono quaternário é aquele ligado a quatro ou-
linguagem expressa em fórmulas estruturais, mui- tros carbonos. Na molécula apresentada, há so-
to usadas em Química Orgânica. Um exemplo é o mente dois carbonos que satisfazem essa condição,
NanoKid, representado na figura: como mostrado a seguir.

O O O O

Carbono
Carbono quaternário
quaternário

NanoKid
CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic
Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário? Portanto, os carbonos quaternários localizam-se
nas "mãos" do NanoKid.
a) Mãos. c) Tórax. e) Pés.
b) Cabeça. d) Abdômen. Alternativa a.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 17


6 Benzeno e compostos aromáticos
Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, quando nos sentamos ATENÇÃO
em um estofado de espuma ou ingerimos certos alimentos industrializados,
O benzeno é um líquido incolor, alta-
estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis, materiais sintéticos, mente inflamável e de cheiro forte e
conservantes de alimentos e outras substâncias que podem ter vindo indire- característico.
tamente do benzeno. Seus vapores, se inalados, podem
causar, por exemplo, tontura, dor de
H
cabeça, vômitos, distúrbios visuais e
H C H inconsciência.

Adilson Secco
C C A exposição ao benzeno por perío-
ou benzeno (C6H6) dos prolongados pode provocar
C C Benzeno leucemia.
H C H

H TÓXICO
Vamos colocar em cada carbono do benzeno um número de 1 a 6. Mudan-
do apenas a posição das ligações duplas, sem alterar a posição dos carbonos
e dos hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural para o benze-
no. Essa situação é chamada de ressonância.
H H
1 1
H 6 C H H 6 C H
C C2 Alterando apenas a C C2
posição dos elétrons
5 5
C C das ligações duplas C C
3 3
H C H H C H
4 4

H H
estrutura estrutura

Ressonância é o termo usado para descrever uma situação na qual,


sem mudar a posição dos átomos, podemos escrever mais de uma fórmula
estrutural diferente, mudando apenas a posição de alguns elétrons.

As estruturas  e  são chamadas de estruturas de ressonância. Ne-


nhuma delas isoladamente representa bem o benzeno. Os elétrons das liga-
ções duplas não se localizam nem como está mostrado em  nem como em
. Dizemos que os elétrons das ligações duplas estão deslocalizados (ou
delocalizados) e que o benzeno é um híbrido de ressonância.

!# Esteja atento
O símbolo Ω indica que o ben- Thinkstock/Getty Images
As setas mostradas zeno é um misto de ambas as
em azul esclarecem estruturas.
que alterações na posição
dos pares de elétrons Não o confunda com o símbolo
convertem essa estrutura de equilíbrio químico F.
de ressonância na outra.

Por causa da ressonância, a maneira mais usada para representar o


benzeno é:
H

H C H O benzeno (substância incolor,


C C líquida nas condições ambientes)
está intimamente relacionado com
C C ou benzeno
a obtenção de muitos produtos
H C H
industriais, como as espumas
H sintéticas usadas em almofadas,
travesseiros e esponjas para lavar
em que o círculo central indica a ressonância. louça.

18 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Há muitos compostos em que aparece na molécula a cadeia carbônica do benzeno, chamada de
anel benzênico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um aro-
ma forte e característico, foram chamados de compostos aromáticos. Atualmente, sabe-se que a
presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a substância apresentar aroma, no entanto,
o nome permaneceu.

As substâncias que possuem anel benzênico em sua estrutura são chamadas de compostos aro­
máticos.

Por esse motivo, o anel benzênico também é chamado anel aromático.

O ácido acetilsalicílico é um exemplo de substância que apresenta anel benzênico em sua molécula:

O OH O OH
O O
C C
O C CH3 ou O C CH3

Anel benzênico,
anel aromático,
núcleo benzênico ou
núcleo aromático

Todos os compostos aromáticos exibem o fenômeno da ressonância.

Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

ENTRE Nem todo composto


SABERES aromático é tóxico!

Fotos: Thinkstock/Getty Images


BIOLOGIA • QUÍMICA

O fato de o benzeno ser tóxico, assim como o to-


lueno e o naftaleno (pesquise a fórmula estrutural CH3
desses dois compostos na internet), não significa HO
que todos os compostos aromáticos também sejam. CH3 CH3 CH3
CH3
De fato, há compostos importantes para a H3C O CH3
saúde que contêm anel benzênico, entre os quais CH3
as vitaminas B2, E e K. Veja ao lado, por exemplo, vitamina E (tocoferol)
a fórmula estrutural da vitamina E, também cha-
mada de tocoferol.
O amendoim é uma das fontes de vitamina E. Não se deve, contudo, exagerar na ingestão desse alimen-
to porque ele é muito calórico. Além disso, é necessário verificar se o amendoim e os produtos feitos
com ele têm selo de certificação, pois a armazenagem incorreta propicia o desenvolvimento de fungos
que produzem aflatoxinas, substâncias com efeito extremamente tóxico sobre o fígado.

REGISTRE
NO CADERNO
■ ATividAdEs
1. Pesquisem como foram descobertas as aflatoxinas e qual foi a participação do Brasil nesse acontecimento.
2. Como decorrência dessa pesquisa, expliquem a origem do termo aflatoxina.
No controle de qualidade de alimentos, temos um exemplo da relação entre Ciência, tecnologia e sociedade. Ressalte a revelância dessa
relação para o bem-estar humano.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 19


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

13. (UFSM-RS) No composto tâncias interferem nesse ciclo, provocando insônia à


noite e/ou sono exagerado de dia.
CH3
HO NH2
CH2
N
H3C CH2 CH CH CH CH CH3 H
serotonina
H
CH3 CH3 CH2 H3CO N

CH2 O
N
H
CH3 melatonina

as quantidades totais de átomos de carbono primário, Compare as fórmulas e responda. A molécula de mela-
secundário e terciário são, respectivamente: tonina apresenta quantos átomos:
a) 5, 2 e 3. c) 4, 3 e 5. e) 5, 6 e 5. a) de carbono a mais?
b) 3, 5 e 2. # d) 6, 4 e 4. b) de hidrogênio a mais?

14. (UERJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de 18. (Univ. São Judas-SP) As auxinas correspondem a um
via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo: grupo de substâncias que agem no crescimento das
OH plantas e controlam muitas outras atividades fisiológi-
cas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos ve-
C CH
getais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético
(AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte
fórmula estrutural:
O
CH2 COOH

O número de carbonos terciários presentes nessa es- N


trutura é:
H
a) 5 # c) 7
b) 6 d) 8 Qual é a sua fórmula molecular?
15. (UFRGS-RS) O número de pares covalentes que ocorre a) C10H11O2N
em uma molécula como o benzeno é: b) C10H11NO
a) 6 c) 12 e) 18 # c) C10H9NO2
b) 9 # d) 15 d) C11H8ON
16. O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância e) C10H10ON
cuja fórmula estrutural está abaixo.
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
19. (UnB-DF) Entre as substâncias normalmente usadas na
agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizan-
te), o naftaleno (fumigatório de solo) e a água. A fórmula
O estrutural do naftaleno, nome científico da naftalina, é
mostrada na figura adiante:
Thinkstock/Getty Images

C
OCH3

NH2
antranilato de metila
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir [em
certos ou errados].
17. Evidências provenientes de pesquisas médicas reve- E a) A fórmula molecular do naftaleno é C10H10.
laram que a serotonina e a melatonina, substâncias
E b) As substâncias citadas são moleculares.
produzidas no cérebro humano, têm participação re-
levante no ciclo de sono/repouso na espécie humana. E c) Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis liga-
Suspeita-se de que distúrbios na produção dessas subs- ções covalentes simples entre os átomos de carbono.

20 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


FOCO NAS rEPrEsENTAÇÕEs QUÍMiCAs
Modelos moleculares "esfera e vareta"
Imagens: arquivo do autor

As imagens mostradas nesta e nas duas páginas a seguir são de modelos


moleculares do tipo “esfera e vareta”, uma das maneiras usadas pelos quí-
micos para representar tridimensionalmente as moléculas. Junto de cada
imagem, aparecem o nome e a fórmula estrutural da substância.
Note, por meio dos exemplos aqui apresentados, que a fórmula estrutural
geralmente não permite representar de modo adequado a geometria de
uma molécula orgânica, pois a fórmula estrutural é escrita em um plano
(papel, lousa, tela etc.) e as moléculas, em geral, não possuem estrutura
plana, mas sim tridimensional.
metano
Ilustrações de modelos moleculares aparecerão em algumas páginas deste
H livro, a fim de ajudá-lo a adquirir uma noção da estrutura espacial das mo-
H C H
léculas orgânicas.
Nos modelos desta página e das duas seguintes, os átomos estão re­
H presentados por esferas em cores fantasiosas e as varetas indicam
ligações covalentes. As esferas não estão em proporção.

etano propano butano


H3C k CH3 H3C k CH2 k CH3 H3C k CH2 k CH2 k CH3

metil-propano ciclo-propano ciclo-butano


CH3 H2 H2C CH2
C
H3C CH CH3 H2C CH2
H2C CH2

benzeno eteno etino


H H HkCmCkH
C C
H H

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 21


propeno propino metanol

H2C l CH k CH3 H3C k C m CH H3C k OH

etanol propan-1-ol propan-2-ol

H3C k CH2 k OH OH OH

H3C CH2 CH2 H3C CH CH3

metanal etanal propanona

O O O
H C H3C C
H3C C CH3
H H
Imagens: arquivo do autor

butanona ácido metanoico ácido etanoico

O O O
H C H3C C
H3C C CH2 CH3
OH OH

22 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


tricloro-metano cloro-etano cloreto de acetila
H Cl O

Cl C Cl H3C CH2 H3C C


Cl
Cl

benzenol éter dietílico acetato de etila


O
OH H3C k CH2 k O k CH2 k CH3
H3C C
O CH2 CH3

metilamina dimetilamina trimetilamina


H3C NH H3C N CH3
H3C k NH2
CH3 CH3
Imagens: arquivo do autor

etanamida ureia etanonitrila


O
O
H3C C C
H3C k C m N
NH2 H2N NH2

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 23


7 Classificação das cadeias carbônicas
Para facilitar a comunicação, os químicos estabeleceram uma linguagem apropriada para descrever
a maneira como os átomos estão unidos, formando a cadeia carbônica. Essa linguagem é a classificação
das cadeias carbônicas, exemplificada nos quadros abaixo. Uma cadeia pode ser aberta ou fechada,
pode ser heterogênea ou homogênea, pode ser insaturada ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser
ramificada ou não ramificada (também chamada de normal), e uma cadeia fechada pode ser aromá­
tica ou não aromática (também chamada de alicíclica).
Quando uma cadeia tem uma parte cíclica e pelo menos um carbono fora desse ciclo, ela é chamada
de cadeia mista (alguns a denominam fechada ramificada).
C
C C C C C C Cadeia ABERTA Cadeia FECHADA
(ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA) C C (ou CÍCLICA)
Hetero‡tomo
Cadeia HETEROGÊNEA C C C C C Cadeia HOMOGÊNEA
C C O C C Apresenta heteroátomo. Não apresenta heteroátomo.

Insaturação Cadeia INSATURADA Cadeia SATURADA


Apresenta pelo menos uma C C C C C Não apresenta ligação
C C C C C
ligação dupla ou tripla. dupla nem tripla.

C C C C Cadeia RAMIFICADA Cadeia NÃO RAMIFICADA


Possui mais de duas C C C C C (ou NORMAL)
C
extremidades. Possui apenas duas extremidades.

C C Cadeia NÃO AROMÁTICA


C C Cadeia AROMÁTICA
(ou ALICÍCLICA)
Possui anel benzênico. C C
C C Não possui anel benzênico.
C

Sim
Heterogênea
Inclui heteroátomo?
Homogênea
Não
Sim
Insaturada
Aberta ou Acíclica Há alguma ligação
ou Alifática classificada
dupla ou tripla?
Saturada
segundo Não
critérios
pode ser
Sim
(ou pode Ramificada
ter uma
Há ramificação?
parte que é)
Não ramificada (normal)
Não
Cadeia carbônica
Sim
Heterogênea (heterocíclica)
pode ser
(ou pode Inclui heteroátomo?
ter uma Homogênea (homocíclica)
parte que é)
Não

Sim
Insaturada
Há alguma ligação
Cíclica ou Fechada
classificada
dupla ou tripla?
Saturada
segundo Não
critérios
Sim
Aromática
Há anel benzênico?
Não aromática (alicíclica)
Não

24 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

rEsOlvidO 22. (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima


na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
20. O geraniol é um dos responsáveis pelo aroma dos ge-
H2C C CN
rânios e das rosas.
H
OH
geraniol Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada.
Classifique sua cadeia carbônica. b) alifática, heterogênea e aromática.
Resolução # c) alifática, homogênea e insaturada.
A cadeia carbônica do geraniol é: d) acíclica, heterogênea e insaturada.
e) alifática, homogênea e aromática.
Insaturações

C C C C C C C C O oxigênio 23. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema,


ligado a apresenta a seguinte fórmula estrutural:
C C este carbono
não faz OH
parte da
Ramificações H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2
cadeia
carbônica.
CH3 CH3
Sua classificação é:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
•  aberta ou acíclica ou alifática
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
•  homogênea (não inclui heteroátomos)
•  insaturada (há duas insaturações C l C) # b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
•  ramificada c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

rEsOlvidO 24. (FEI-SP) O composto abaixo apresenta:


CH3
21. O aroma de baunilha se deve à vanilina. Classifique a
CH3 C CH3
cadeia carbônica desse composto.
O NH2

H3CO C
a) um carbono quaternário.
H vanilina
b) cadeia carbônica insaturada.
HO
c) somente carbonos primários.
Resolução d) cadeia carbônica heterogênea.
A cadeia carbônica da vanilina é: # e) três carbonos primários e um terciário.
C O
C
C
C
C
25. (Unama-PA) Quanto à cadeia carbônica abaixo, é corre-
Heteroátomo to afirmar que a mesma é:
pertencente C C
à cadeia CH3
C
carbônica CH3
Anel benzênico H3C
Sua classificação é: CH3 NH2
•   mista (ou cíclica ramificada)
•   heterogênea  (caso  o  heteroátomo  estivesse na a) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
parte cíclica, a cadeia poderia ser designada como b) alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
heterocíclica)
c) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
•   insaturada
•   aromática
# d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) aberta, arborescente, saturada e homogênea.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 25


8 O petróleo e os hidrocarbonetos
8.1 Hidrocarbonetos
Segundo uma das teorias mais aceitas, o petróleo formou-se há milhões

Adilson Secco
de anos, quando restos de animais e vegetais mortos se depositaram no fun-
do de mares, nas vizinhanças de terra firme. Esses restos foram sendo len-
tamente cobertos por sedimentos (por exemplo, fragmentos de calcário e
areia), que, com o passar dos anos, se transformaram em rochas, chamadas
de rochas sedimentares (por exemplo, calcário e arenito).
Abaixo da superfície, sob o efeito da alta temperatura e da alta pressão aí exis- Solo
tentes, restos orgânicos de animais e vegetais sofreram, ao longo dos milhões de Cascalho
anos que se seguiram, transformações químicas bastante complexas, forman-
do o que hoje conhecemos como petróleo, um líquido viscoso e geralmente de Rocha impermeável

coloração escura. A palavra petróleo vem do latim petra, “pedra”, e oleum, “óleo”. Rocha 1 gás natural
Devido às circunstâncias em que foi formado, o petróleo é encontrado Rocha 1 petróleo
em poros existentes em rochas do subsolo, quer em terra firme, quer sob Rocha 1 água salgada
o mar. Geralmente vem acompanhado de água salgada (do antigo mar aí Rocha impermeável
existente) e de gás natural, que é uma mistura gasosa contendo princi­
palmente metano, CH4. Esquema de um poço de petróleo.
(Cores e texturas fantasiosas.)
O petróleo é constituído fundamentalmente por compostos que contêm Fonte: PETROBRAS. O petróleo e a
apenas carbono e hidrogênio, chamados de hidrocarbonetos. Petrobras. Rio de Janeiro:
Petrobras, s. d. p. 5.

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por áto-


mos de carbono e hidrogênio.

No petróleo, existem hidrocarbonetos cujas moléculas possuem de um


até mais de trinta átomos de carbono. Alguns exemplos são:

H3C CH2 CH2 CH3

CH3 CH3
CH3

H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3

Shutterstock

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Muitos combustíveis de uso diário são misturas de hidrocarbonetos


derivados do petróleo: gás de cozinha, gasolina, querosene e óleo die­
sel. A queima desses combustíveis representa, no momento, uma das
maiores fontes de energia para a humanidade. Trata-se de uma fonte não
renovável de energia.
Além dos hidrocarbonetos, há no petróleo, em pequenas quantidades, subs-
tâncias que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre. Este último é a pior impu-
reza do petróleo, existindo nele como parte de substâncias compostas (H2S e
substâncias orgânicas sulfuradas, isto é, contendo o elemento enxofre). O enxo-
fre deve ser retirado dos combustíveis, pois causa mau cheiro aos produtos da
queima, atrapalha o funcionamento do motor e faz com que o combustível fique Estátua de mármore corroída pela
corrosivo. É também um dos responsáveis pelo fenômeno da chuva ácida. chuva ácida.

26 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


FOCO NOS MATEriAis
Petróleo: combustíveis e matérias­primas
Fundamentalmente, podemos dizer que o petróleo tem duas

Thinkstock/Getty Images
grandes aplicações.
A primeira delas é como fonte de combustíveis. A segunda é como
fonte de matérias­primas industriais, ou seja, reagentes para rea-
ções químicas que, realizadas em indústrias adequadamente equipa-
das, permitem a obtenção de novas substâncias de interesse da socie-
dade.
Em ambos os casos, o petróleo bruto (aquele que sai do poço) deve
passar por uma separação de seus componentes. Essa separação
pode ser bastante geral e fornecer as frações do petróleo, que são
misturas de substâncias nele presentes e que têm pontos de ebuli-
ção relativamente próximos. O processamento do petróleo visando
à obtenção de suas frações é realizado em refinarias de petróleo.
Após essa separação mais geral, cada uma das frações pode sofrer
processos mais elaborados de fracionamento, que fornecem subs-
tâncias com alto grau de pureza, destinadas à utilização como ma-
téria-prima. Indústria petroquímica é o nome usado para desig-
nar o ramo da indústria química que utiliza derivados do petróleo
como matéria-prima para a fabricação de novos materiais.
Para atender ao grande consumo de gasolina, as refinarias proces-
sam muito petróleo e, em consequência, sobra óleo. Não haveria al-
gum meio de transformar esse excesso de óleo em mais gasolina? Torres de fracionamento de petróleo. A des-
A resposta é sim, bastando quebrar, por exemplo, uma molécula tilação fracionada baseia-se na diferença de
volatilidade entre os vários componentes do
de óleo com 16 átomos de carbono em duas moléculas com 8, que petróleo.
correspondem à gasolina. Essa quebra, feita sob aquecimento e uti-
lizando um catalisador apropriado, é chamada de pirólise ou craqueamento catalítico. (A palavra pirólise
vem do grego pyros, “fogo”, e lysis, “quebra”. A palavra craqueamento vem do inglês to crack, “quebrar”.)

Vapores vindos do nível Número de Faixa de


inferior borbulham nesse Região com vapores Condensador
desprendidos carbonos temperatura
nível; alguns componentes Fração Aplicações
se incorporam ao líquido, desse nível nas em que ferve
e outros (mais leves) moléculas (°C)
continuam subindo. Abaixo da Combustível e
Fração
Gás 1a4 temperatura matéria-prima
líquida
ambiente industrial

Gasolina 5 a 10 40 a 175 Solvente,


combustível,
Querosene 11 e 12 175 a 235
matéria-prima
Óleo diesel 13 a 17 235 a 305 industrial
Tubo para refluxo Região com vapores
de eventual excesso desprendidos Óleo Óleos e graxas
Acima
do nível abaixo lubrificante Acima de 17 para
de 305
e parafina lubrificação

Chaminé Vapores de
petróleo
bruto
Adilson Secco

Fornalha

Petróleo
Acima
bruto Resíduo Acima de 38 Piche, asfalto
de 510

Esquema de uma torre de fracionamento (também chamada coluna de destilação fracionada) de petróleo, em corte.
Fontes do esquema e dos dados: MOORE, J. W. et al. Chemisty: the molecular science. 4. ed. Belmont: Brooks/Cole, 2011. p. 535;
THOMAS, J. E. (Org.). Fundamentos de Engenharia de petróleo. Rio de Janeiro: Interciência, 2001. p. 5.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 27


A primeira foto mostra o petróleo antes de ser refinado. As demais são algumas das frações obtidas após
uma ou mais operações de destilação fracionada, realizadas em refinarias. Note que as frações que possuem
moléculas maiores escorrem com mais dificuldade, ou seja, são mais viscosas.

Fotos: PAUL RAPSON/ SPL/Latinstock


Petróleo cru. Material extraído do poço. Gasolina. Como existem diferentes variedades,
corantes podem ser adicionados a ela.

Querosene. Solvente e combustível. Combustível de aviação. Uma fração próxima do


querosene.

Diesel. Combustível em motores de ônibus, Óleo lubrificante médio. Pode ser usado, por exemplo,
caminhões e alguns utilitários. em motores.

Óleo lubrificante pesado. É mais viscoso e serve para Piche, betume ou asfalto. Misturado com pedras
engrenagens e juntas móveis de máquinas pesadas. adequadas forma o revestimento de ruas e estradas.

28 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Petróleo Petróleo

Adilson Secco
Gás de Óleo Plásticos Colas
cozinha lubrificante

Tecidos Tintas
Gasolina Vaselina
Separação dos
Destilação componentes nas
fracionada refinarias seguida de
Borrachas Explosivos
nas refinarias reações químicas
na indústria
Querosene Parafina
Medicamentos Fertilizantes

Óleo Piche Corantes Detergentes Essência para Inseticidas


diesel para fotografia, perfumes
imprensa e tecidos

O petróleo é uma impor tante fonte de combustíveis e de matéria-prima para a indústria. Nesse esquema, aparecem alguns
dos muitos produtos usados no cotidiano que podem ser obtidos do petróleo. (Representação esquemática.)

8.2 Combustão
Há três diferentes formas de combustão, que ilustramos usando metano (CH4) como combustível.
• Combustão completa:
CH4 1 2 O2 # CO2 1 2 H2O
• Combustão incompleta, com formação de monóxido de carbono:
3
CH4 1 O # CO 1 2 H2O
2 2
• Combustão incompleta, com formação de carbono (fuligem):
CH4 1 O2 # C 1 2 H2O
Comparando essas equações, notamos que, além da diferença no produto contendo carbono
(CO2, CO e C), existe também uma diferença na quantidade do oxigênio necessário. O maior consumo
de O2 (comburente) se dá na combustão completa; e o menor na incompleta, formando carbono.
Os hidrocarbonetos são combustíveis, formando CO2, CO ou C e H2O, conforme o tipo de combustão
sofrida. Daí a importância do petróleo como fonte de combustíveis.
O CO2 é incolor e inodoro. A produção de CO2 na queima de combustíveis e nas queimadas de
vegetação tem provocado aumento da concentração desse gás na atmosfera. Como consequência,
intensifica­se o chamado efeito estufa, que tende a provocar um aumento da temperatura média
do planeta, processo que alguns chamam de aquecimento global, comentado mais à frente.
Dentro dos motores de automóveis ocorre, além da combustão completa, também a incompleta, com
formação de CO. Esse composto é um gás sem cor, sem cheiro e extremamente tóxico. Quando o inalamos,
suas moléculas se unem à hemoglobina, proteína responsável pelo transporte de oxigênio no sangue,
impedindo-a de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira perturbação do sistema
nervoso até estado de coma e morte, dependendo da quantidade de monóxido de carbono inalado.
Motores desregulados favorecem também a formação do carbono (C), que sai do escapamento
na forma de minúsculas partículas negras, chamadas de fuligem, pó de carvão ou negro de fumo.
A presença de grandes quantidades de fuligem na atmosfera pode provocar problemas respiratórios.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 29


ENEM EM CONTEXTO Estequiometria da combustão

(Enem-MEC) As mobilizações para promover um d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é


planeta melhor para as futuras gerações são cada de 12,5 para 1 do octano.
vez mais frequentes. A maior parte dos meios de e) o coeficiente estequiométrico para o gás carbô-
transporte de massa é atualmente movida pela nico é de 9 para 1 do octano.
queima de um combustível fóssil. A título de exem-
plificação do ônus causado por essa prática, basta Resolução
saber que um carro produz, em média, cerca de
200 g de dióxido de carbono por km percorrido. A equação da combustão completa do octano é:
Revista Aquecimento Global, a. 2, n. 8. Publicação do Instituto C8H18 1 25 O2 # 8 CO2 1 9 H2O
Brasileiro de Cultura Ltda. 2
Um dos principais constituintes da gasolina é o octa- Essa equação demonstra que:
no (C8H18). Por meio da combustão do octano é pos- •  no processo, há consumo de O2 (a é incorreta);
sível a liberação de energia, permitindo que o carro •  o coeficiente estequiométrico da água é 9 para 1
entre em movimento. A equação que representa a de octano (b é incorreta);
reação química desse processo demonstra que •  no processo, há formação de água (c é incorre-
a) no processo há liberação de oxigênio, sob a for- ta);
ma de O2. •  o coeficiente estequiométrico do O2 é 12,5 para
b) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8 1 de octano (d é correta);
para 1 do octano. •  o coeficiente estequiométrico do CO2 é 8 para 1
c) no processo há consumo de água, para que haja de octano (e é incorreta).
liberação de energia. Alternativa d.

FOCO NOS MATEriAis


Não confunda GLP com gás natural

Alexandre Tokitaka/Pulsar Imagens


O GLP (gás liquefeito de petróleo) é uma das frações da destilação
fracionada do petróleo, na qual predomina butano (C4H10) e propano (C3H8).
É vendido em botijões — dentro dos quais está liquefeito em decorrência da
alta pressão interna — e usado como combustível em fogões.
Já o gás natural é uma mistura de gases aprisionada em bolsões no subsolo
de algumas regiões. Geralmente aparece junto com o petróleo, evidenciando
a origem comum de ambos, que foram formados a partir de restos de antigos
organismos marinhos.
Embora sua composição seja bastante variável, dependendo do local
onde é encontrado, o constituinte majoritário é sempre o metano (CH4).
Outros componentes são etano (C2H6), propano (C3H8) e, geralmente em
quantidades menores, butano (C4H10), metil-propano (C4H10), dióxido de
carbono (CO2), sulfeto de hidrogênio (H2S), nitrogênio (N2) e outros.
A principal aplicação do gás natural é como combustível. Para as indústrias,
ele apresenta algumas vantagens em relação ao carvão e ao óleo combustível.
Seu transporte é bem mais simples — é levado por uma tubulação (gasoduto)
até o local de utilização —, sua combustão emite menos CO e SO2 do que o
carvão mineral ou os derivados do petróleo, e não deixa resíduos nos fornos
e nas caldeiras.
No Brasil, é usado há alguns anos em veículos motorizados. Nesse caso, é Posto para abastecimento de GNV
conhecido como GNV (gás natural veicular). (São Paulo, SP, 2013.).

30 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

26. (Enem-MEC) Para compreender o processo de explo- 29. O gás de cozinha contém propano (C3H8) e, predominan-
ração e o consumo dos recursos petrolíferos, é funda- temente, butano (C4H10). Escreva, para cada um deles, as
mental conhecer a gênese e o processo de formação do equações que representam as três formas de combustão.
petróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavel-
30. É comum encontrarmos, dentro de túneis muito longos,
placas com dizeres do tipo:
mente de restos de vida aquática acumulados no fundo dos
“Desligue o motor em caso de congestionamento.”
oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a
Justifique essa preocupação.
pressão do sedimento sobre o material depositado no fun-
do do mar transformaram esses restos em massas visco- 31. (Fuvest-SP) O gás engarrafado, usualmente consumido
sas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo.” como combustível em fogões, é:
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual, 1991.) a) produzido em laboratório, pela reação entre hidro-
As informações do texto permitem afirmar que: gênio e carbono.
a) o petróleo é um recurso energético renovável a b) obtido na destilação fracionada da madeira.
curto prazo, em razão de sua constante formação # c) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo.
geológica. d) mistura de compostos orgânicos pertencentes a di-
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em ferentes funções químicas.
áreas marinhas. e) uma substância quimicamente pura.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são ati- 32. (Enem-MEC) Há estudos que apontam razões econômicas
vidades não poluentes dada sua origem natural. e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se,
d) o petróleo é um recurso energético distribuído ho- ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar
mogeneamente, em todas as regiões, independen- do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros moti-
temente da sua origem. vos, porque o gás natural:
# e) o petróleo é um recurso não renovável a curto pra- a) além de muito abundante na natureza é um com-
zo, explorado em áreas continentais de origem ma- bustível renovável.
rinha ou em áreas submarinas. # b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos po-
luente que o petróleo.
27. (Fuvest-SP) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro c) vem sendo produzido com sucesso a partir do car-
Lobato, há o seguinte diálogo entre o Visconde de Sabu-
vão mineral.
gosa e a boneca Emília:
d) pode ser renovado em escala de tempo muito infe-
— Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.
rior à do petróleo.
A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu:
— São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito
com outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um estufa.
se ligam aos carocinhos de outro. 33. (Unicamp-SP) O vazamento de petróleo no Golfo do Mé-
Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário xico, em abril de 2010, foi considerado o pior da história
informal que a caracteriza. Buscando-se uma termino- dos EUA. O vazamento causou o aparecimento de uma
logia mais adequada ao vocabulário utilizado em Quí- extensa mancha de óleo na superfície do oceano, amea-
mica, devem-se substituir as expressões “misturinhas”,
çando a fauna e a flora da região. Estima-se que o vaza-
“coisa” e “carocinhos”, respectivamente, por:
mento foi da ordem de 800 milhões de litros de petróleo
# a) compostos, elemento, átomos. em cerca de 100 dias.
b) misturas, substâncias, moléculas. Por ocasião do acidente, cogitou-se que todo o óleo
c) substâncias compostas, moléculas, íons. vazado poderia ser queimado na superfície da água.
d) misturas, substâncias, átomos. Se esse procedimento fosse adotado, o dano ambiental
e) compostos, íon, moléculas. a) não seria grave, pois o petróleo é formado somen-
te por compostos de carbono e hidrogênio, que, na
28. (UESB-BA) Dos hidrocarbonetos obtidos no refino do queima, formariam CO2 e água.
petróleo, os que possuem menores massas molares são b) seria mais grave ainda, já que a quantidade (em
os que constituem: mols) de CO2 formada seria bem maior que a quan-
a) a gasolina. tidade (em mols) de carbono presente nas substân-
# b) o GLP (gás liquefeito de petróleo) cias do petróleo queimado.
c) o asfalto. c) seria praticamente nulo, pois a diversidade de vida
d) o óleo combustível leve. no ar atmosférico é muito pequena.
e) a parafina. # d) seria transferido da água do mar para o ar atmosférico.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 31


8.3 Efeito estufa É oportuno desenvolver o que está proposto na seção Atividade, em Orientações Didáticas.

Considere a seguinte situação familiar: um automóvel estacionado, com os vidros fechados, sob o calor
do meio-dia no verão. Depois de algum tempo, a temperatura interna fica bem maior que a externa.
A energia proveniente do Sol, na forma de luz visível e radiação ultravioleta, atravessa os vi-
dros, aquecendo o interior. Dizemos que o vidro é transparente à luz visível e à radiação ultra-
violeta. O interior aquecido também começa a emitir calor, que é irradiado principalmente na
forma de radiação infravermelha, à qual o vidro é pouco transparente. Dessa forma, entra no au-
tomóvel maior quantidade de energia do que sai e, em consequência, seu interior fica aquecido.
As estufas para o cultivo de vegetais se baseiam no mesmo processo. O telhado — feito de
vidro ou plástico transparente — deixa entrar mais energia do que sai e, consequentemente, a
temperatura interna fica maior que a externa.
A presença de alguns gases na atmosfera terrestre — dióxido de carbono (CO2), vapor de água
(H2O), metano (CH4), monóxido de dinitrogênio (N2O) e clorofluorocarbonos —, conhecidos como
gases estufa, faz com que ela atue, em escala global, como se fosse o telhado de uma estufa. Tais gases
absorvem a radiação infravermelha emitida pela superfície do planeta (aquecida pelo Sol) e reemi-
tem-na aleatoriamente em todas as direções. Assim, uma parte dessa energia não retorna ao espaço,
mas permanece confinada na Terra, fazendo com que a temperatura do planeta seja superior àquela
esperada se tais gases não estivessem presentes na atmosfera.
Esse processo, que contribui para o aquecimento da Terra, é denominado efeito estufa.
Se não fosse pelo efeito estufa poderia não haver vida na Terra. Sem ele, as temperaturas
médias nos diversos locais do nosso planeta seriam significativamente mais baixas e toda ou prati-
camente toda a água estaria congelada.
O clima nas diversas regiões da Terra é diretamente influenciado, portanto, pelo efeito estufa. Um
aumento na concentração dos gases relacionados a ele implicaria elevação da temperatura média do
planeta e mudanças climáticas mundiais.

8.4 Atividade humana e intensificação do efeito estufa

Alex Larbac/Tyba
A concentração de CO2 na atmosfera aumen-
tou de 315 ppm (partes por milhão) em volume,
no ano de 1958, para mais de 400 ppm, na se-
gunda década deste século.
Esse aumento é atribuído fundamentalmente
à queima de combustíveis fósseis, lançando na
atmosfera alguns bilhões de toneladas de CO2
anualmente, e às queimadas em florestas para
dar lugar à agricultura, contribuindo com mais
de um bilhão de toneladas anuais de CO2.
Embora os oceanos desempenhem um im-
Fabio Colombini

portante papel ambiental ao absorver parte


desse CO2, mantendo-o dissolvido na forma de
carbonato CO 3 e bicarbonato HCO2
22
3 , a maior
parte do CO2 se acumula na atmosfera.
Nos últimos cem anos, a temperatura média
do planeta sofreu um incremento da ordem de
1 °C (há controvérsias sobre o valor exato). Mui-
tos cientistas atribuem esse aumento à elevação
dos níveis atmosféricos de CO2. Em outras pala-
vras, a atividade humana estaria provocando o A queima de combustíveis fósseis e os incêndios em florestas são
importantes fontes de gás carbônico, que é lançado na atmosfera.
aquecimento global do planeta, ou seja, a inten­ Nas fotos, congestionamento em São José dos Campos, SP, 2013, e
sificação do efeito estufa. incêndio no Parque Indígena do Xingu, MT, 2011.

32 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

34. (Enem-MEC) O ciclo biogeoquímico do carbono com- I. É um fenômeno provocado pela ação antropogênica e
preende diversos compartimentos, entre os quais a que causa apenas malefícios ao nosso planeta.
Terra, a atmosfera e os oceanos, e diversos processos II. O fenômeno provoca o aumento da temperatura
que permitem a transferência de compostos entre esses média atmosférica como resultado do acúmulo de
reservatórios. Os estoques de carbono armazenados na gás carbônico e outros gases.
forma de recursos não renováveis, por exemplo, o pe- III. A queima de combustíveis fósseis não emite gases
tróleo, são limitados, sendo de grande relevância que se estufa.
perceba a importância da substituição de combustíveis IV. A absorção e consequente irradiação na faixa do in-
fósseis por combustíveis de fontes renováveis. fravermelho pelo gás carbônico provoca um aumento
A utilização de combustíveis fósseis interfere no ciclo na temperatura atmosférica.
do carbono, pois provoca Com base na sua observação, estão CORRETAS as
a) aumento da porcentagem de carbono contido na proposições
Terra. a) I e II b) III e IV c) I e III # d) II e IV
b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais supe- 36. (Enem-MEC) Química Verde pode ser definida como a
riores. criação, o desenvolvimento e a aplicação de produtos
c) aumento da produção de carboidratos de origem e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e
vegetal. a geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao
# d) aumento na quantidade de carbono presente na at- ambiente. Sabe-se que algumas fontes energéticas de-
mosfera. senvolvidas pelo homem exercem, ou têm potencial para
e) redução da quantidade global de carbono armaze- exercer, em algum nível, impactos ambientais negativos.
nado nos oceanos. CORREA, A. G.; ZUIN, V. G. (Orgs.). Química Verde:
fundamentos e aplicações. São Carlos. EdUFSCar, 2009.
35. (UEMG) Observe a tirinha seguinte: À luz da Química Verde, métodos devem ser desenvolvi-
dos para eliminar ou reduzir a poluição do ar causada
especialmente pelas
Calvin & Hobbes, Bill Watterson © 1987 Watterson

a) hidrelétricas. d) fontes de energia solar.


# b) termelétricas. e) fontes de energia eólica.
c) usinas geotérmicas.

37. (Enem-MEC) Os corais que formam o banco dos Abrolhos,


na Bahia, podem estar extintos até 2050 devido a uma epi-
demia. Por exemplo, os corais-cérebro já tiveram cerca de
10% de sua população afetada pela praga-branca, a mais
prevalente das seis doenças identificadas em Abrolhos,
causada provavelmente por uma bactéria. Os cientistas
atribuem a proliferação das patologias ao aquecimento glo-
bal e à poluição marinha. O aquecimento global reduziria a
imunidade dos corais ou estimularia os patógenos causado-
res desses males, trazendo novos agentes infecciosos.
FURTADO, F. Peste branca no mar. Ciência Hoje.
Rio de Janeiro, v. 42, nº 251, ago. 2008 (adaptado).
A fim de combater a praga-branca, a medida mais apro-
priada, segura e de efeitos mais duradouros seria
a) aplicar antibióticos nas águas litorâneas de Abrolhos.
b) substituir os aterros sanitários por centros de reci-
clagem de lixo.
c) introduzir nas águas de Abrolhos espécies que se
alimentem da bactéria causadora da doença.
# d) aumentar, mundialmente, o uso de transportes cole-
tivos e diminuir a queima de derivados de petróleo.
e) criar uma lei que proteja os corais, impedindo que
Em relação ao efeito estufa, observe as seguintes mergulhadores e turistas se aproximem deles e os
proposições: contaminem.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 33


MUNDO EsTilO dE vidA E MEiO AMBiENTE
Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

Algumas atitudes que reduzem


a emissão de CO2

ELETROBRAS S.A.
Thinkstock/Getty Images

RTimages/Shutterstock
Preferir aparelhos
com certificação
do Procel, que
indica que são
mais econômicos,
pois uma parte da
energia elétrica
Compartilhar o automóvel, oferecendo Reduzir o consumo e enviar materiais brasileira vem de
carona, ou tomar carona com os colegas. para reciclagem. Isso economiza termoelétricas
energia e reduz emissões. (que liberam CO2).

Wavebreakmedia/Shutterstock

Samuel Borges Photography/Shutterstock


Fotos: Rob Wilson e Haryadi CH/Shutterstock

Evitar veículos muito poluidores Preferir produtos cujas matérias-primas e Se a mesma atividade puder ser feita com e
(por exemplo SUVs) ou importados embalagens sejam de material reciclado. sem consumo de energia elétrica, prefira a
(o transporte até aqui libera muito CO2). segunda. Por exemplo, correr ou caminhar
A sigla inglesa SUV corresponde a veículo utilitário e esportivo (sport utility vehicle). em espaço aberto, se possível, é melhor do
De concepção estaduniense, alia motor de alto consumo e potência com características para uso que em esteira elétrica.
no campo e na cidade, estando, de fato, ligado ao apelo emocional de status.
Fabio Colombini

Fabio Colombini

FIQUE CONECTAdO
O portal SOS Mata Atlântica tem
uma calculadora que permite
avaliar quanto CO2 você gera
com suas atividades do dia a dia.
Acesse:
<www.sosma.org.br/projeto/
florestas-futuro/calculadora/>
(Acesso: jan. 2016).
Caso esse endereço tenha
mudado, você pode acessar
Plantar árvores em sua casa e nos arredores
dela e contribuir para que essas árvores se Caminhar e/ou usar transporte público, se
páginas similares buscando por
mantenham vivas e sadias (Bairro Pacaembu, possível, em vez de usar carro (Estação da calculadora de emissão de CO2.
São Paulo, SP, 2012.). Luz, São Paulo, SP, 2012.).

34 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Conheça os 12 princípios do consumo consciente
"Consumir com consciência é consumir diferente, tendo no consumo um instrumento de bem-estar e não um fim
em si mesmo.
1. Planeje suas compras 8. Não compre produtos piratas ou contraban­
Não seja impulsivo nas compras. A impulsividade deados
é inimiga do consumo consciente. Planeje anteci- Compre sempre do comércio legalizado e, dessa
padamente e, com isso, compre menos e melhor. forma, contribua para gerar empregos estáveis e
2. Avalie os impactos de seu consumo para combater o crime organizado e a violência.
Leve em consideração o meio ambiente e a socie- 9. Contribua para a melhoria de produtos e ser­
dade em suas escolhas de consumo. viços
3. Consuma apenas o necessário Adote uma postura ativa. Envie às empresas su-
Reflita sobre suas reais necessidades e procure gestões e críticas construtivas sobre seus produ-
viver com menos. tos e serviços.
4. Reutilize produtos e embalagens 10. Divulgue o consumo consciente
Não compre outra vez o que você pode consertar, Seja um militante da causa: sensibilize outros
transformar e reutilizar. consumidores e dissemine informações, valores
5. Separe seu lixo e práticas do consumo consciente. Monte grupos
Recicle e contribua para a economia de recursos para mobilizar seus familiares, amigos e pessoas
naturais, a redução da degradação ambiental e a mais próximas.
geração de empregos.
11. Cobre dos políticos
6. Use crédito conscientemente
Exija de partidos, candidatos e governantes pro-
Pense bem se o que você vai comprar a crédito
postas e ações que viabilizem e aprofundem a
não pode esperar e esteja certo de que poderá
prática do consumo consciente.
pagar as prestações.
12. Reflita sobre seus valores
7. Conheça e valorize as práticas de responsabi­
Avalie constantemente os princípios que guiam
lidade social das empresas
suas escolhas e seus hábitos de consumo.”
Em suas escolhas de consumo, não olhe apenas
preço e qualidade. Valorize as empresas em fun- Fonte do texto: Instituto Akatu. Disponível em:
<www.akatu.org.br/Temas/Consumo-Consciente/
ção de sua responsabilidade para com os funcio- Posts/Conheca-os-12-principios-do-consumo-consciente>
nários, a sociedade e o meio ambiente. (Acesso: jan. 2016).
Embora não verbalizem, muitas pessoas compartilham o pensamento expresso nessa primeira frase. Durante o debate, você possivelmente perceberá
que o argumento de alguns estudantes girará em torno da ideia de que “é muito importante preservar a natureza, mas essa iniciativa deve partir do governo e
das grandes indústrias, já que a quantidade de poluição que eu produzo é muito pequena”.
REGISTRE
O trabalho dos conteúdos atitudinais deste capítulo merece especial atenção e empenho.
■ ATividAdEs NO CADERNO

1. Além das atitudes apresentadas nesta seção, quais abusam da utilização de materiais em suas em-
outras cada um de nós pode ter para que a sociedade balagens, além do que seria necessário para o
agrida menos o ambiente? correto armazenamento e transporte. E outra,
2. Uma pessoa diz que preocupar-se com o ambiente é de fabricantes e lojas que evitam o desperdicío
de plástico, papel e outros materiais em suas
bobagem, porque significa voltar a padrões primiti-
embalagens. Após a comparação entre as listas
vos de vida, deixando de lado os benefícios trazidos
dos diversos grupos, concluam qual é o consenso
pelo progresso. Que argumentos convincentes po-
existente entre as opiniões.
demos apresentar a essa pessoa em favor da defesa
ambiental?
3. Os materiais não deixam magicamente de existir
quando os jogamos no lixo. Pensar nas consequên-
cias de nosso hábitos de consumo é essencial para o
futuro do nosso planeta.
É comum as embalagens serem vistosas para atrair
a atenção do consumidor, mas, depois de abertas,
BillionPhotos/Shutterstock

Quando for fazer compras,


irem direto para o lixo. leve sua própria sacola.
Então, boa parte do que compramos já é lixo! Assim, você evitará o
Em grupos de 4 ou 5 estudantes, elaborem duas desperdício de plástico em
listas. Uma que relacione fabricantes e lojas que sacos e sacolinhas.

INTERDISCIPLINARIDADE
Pode ser oportuno o tratamento das atividades 1 e 2 de modo interdisciplinar com
Língua Portuguesa, visando a produção de textos escritos e com publicação do
material produzido em blogs de Química criados pelas equipes. Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 35
9 Nomenclatura de hidrocarbonetos
9.1 Subdivisões dos hidrocarbonetos
A fim de facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgru-
pos, alguns dos quais são mostrados na tabela 1.
Tabela 1 • Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos

Subgrupo Característica Exemplo Fórmula geral

Cadeia aberta
Alcanos ou parafinas H3C K CH2 K CH2 K CH3 CnH2n 1 2
Ligações simples

Alcenos, alquenos ou Cadeia aberta


H2C L CH K CH2 K CH3 CnH2n
olefinas 1 ligação dupla

Cadeia aberta
Alcinos ou alquinos HC M C K CH2 K CH3 CnH2n 2 2
1 ligação tripla

Cadeia aberta
Alcadienos ou dienos H2C L CH K CH L CH2 CnH2n 2 2
2 ligações duplas

Cadeia fechada
Ciclanos CnH2n
Ligações simples

Cadeia fechada
Ciclenos CnH2n 2 2
1 ligação dupla

Contêm anel
Aromáticos CH3 k
benzênico

Hidrocarbonetos

podem podem podem


ter ter ter

Cadeia Cadeia fechada Cadeia


aberta e não aromática aromática

podem podem
ser ser são
denominados
hidrocarbonetos

Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos Ciclenos Aromáticos

36 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Thinkstock/Getty Images

Walter Zela/cultura/Corbis/Latinstock
Uma vaca no pasto pode liberar, por dia, dezenas de litros de gás O metano, também conhecido como gás dos pântanos, forma-se
metano (CH4), produzido por microrganismos existentes em seu na decomposição microbiana de matéria orgânica em ambientes
sistema digestório. O metano é o mais simples dos alcanos. com pouco ou nenhum oxigênio (decomposição anaeróbica),
tais como brejos e aterros sanitários. Na foto, técnico diante de
tubulação de coleta de metano em aterro sanitário.
Thinkstock/Getty Images

Thinkstock/Getty Images
Thinkstock/Getty Images

A atmosfera de Netuno, o oitavo planeta do


O butano (C4H10) é o principal componente do gás de isqueiro e do gás de cozinha. Sistema Solar (em distância a partir do Sol),
O propano (C3H8) é o segundo. Ambos são alcanos. contém grande quantidade de metano.

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

38. (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 40. (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com três
pode ter cadeia carbônica: átomos de carbono, é:
a) cíclica saturada. a) C3H10 c) C3H6 e) C3H2
b) acíclica heterogênea. b) C3H8 # d) C3H4
c) cíclica ramificada. 41. (UEL-PR) Qual das fórmulas moleculares representa um
d) aberta insaturada. ciclano?
# e) aberta ramificada. a) C6H14 c) C6H10 e) C6H6

39. (UCPel-RS) Um hidrocarboneto de fórmula geral # b) C6H12 d) C6H8


CnH2n22 tem massa molar igual a 96 g/mol. Sua fórmula 42. (Unifor-CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm
molecular é: fórmula mínima CH2?
a) C6H10 # c) C7H12 e) C9H16 a) alcanos c) alcadienos e) ciclenos
b) C5H8 d) C8H14 b) alcinos # d) ciclanos

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 37


FOCO NAS sUBsTÂNCiAs QUÍMiCAs
Etileno
O mais simples dos alcenos é o eteno, trivialmente O etileno ocorre em pequena quantidade na nature-
chamado de etileno (nome não reconhecido pela za, sendo liberado por certas plantas e atuando como
IUPAC para esse composto). hormônio vegetal responsável, entre outras coisas,
Ele é uma das substâncias orgânicas mais im- pelo amadurecimento de frutos.
portantes para as indústrias químicas e é obtido Fruticultores se aproveitam dessa propriedade do
do pe tróleo, principalmente como subproduto etileno. Eles podem apanhar frutos ainda verdes,
do craqueamento catalítico e de outros procedi- transportá-los sem que haja perda apreciável por
mentos envolvendo o processa mento petroquí- apodrecimento e forçar a maturação submetendo-os
mico. a um ambiente contendo o gás.

As bananas produzem eteno, que desencadeia


Ted Kinsman/Photoresearchers/Latinstock

processos biológicos de maturação na própria


fruta. O amadurecimento de muitos frutos
pode ser acelerado de modo intencional por
exposição a esse alceno.

Arquivo do autor
Modelo molecular do
eteno. (Cores fantasiosas,
fora de proporção.)

Acetileno
O etino é conhecido pelo nome trivial de acetileno O acetileno não deve ser armazenado puro sob pres-
(aceito pela IUPAC). são, pois pode explodir quando comprimido. Costu-
ma ser guardado em tambores, dissolvido em aceto-
HC m CH etino ou acetileno
na, sendo esse método de estocagem mais seguro.
O acetileno possui largas aplicações. Pode ser utili- Sob o ponto de vista industrial, o acetileno cons-
zado como combustível nos chamados maçaricos titui uma das mais importantes matérias-primas.
de oxiacetileno, uma vez que sua chama é extrema- A partir dele pode-se obter uma infinidade de ou-
mente quente (3 000 °C). (Esses maçaricos destinam- tros compostos usados para fabricar plásticos, tin-
-se a soldar ferragens ou cortar chapas metálicas.) tas, adesivos, fibras têxteis etc.
Thinkstock/Getty Images

Um maçarico de oxiacetileno em
uso para cortar chapa metálica.
Arquivo do autor

Modelo molecular do
etino. (Cores fantasiosas,
fora de proporção.)

38 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


9.2 Nomenclatura de hidrocarbonetos de
cadeia não ramificada
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos
orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes.
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela
IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas
regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos:

prefixo 1 infixo 1 sufixo

O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono pre- Tabela 2 • Prefixos que indicam
sentes na molécula (veja a tabela 2). O infixo indica o tipo de ligação entre o número de carbonos
os átomos de carbono (veja a tabela 3). E o sufixo, a parte final, indica o Número de
Prefixo
grupo de substâncias orgânicas a que o composto pertence (veja a tabela 4). carbonos
Por enquanto, conhecemos apenas o grupo dos hidrocarbonetos e, por isso, met 1
utilizaremos apenas o sufixo -o, que indica se tratar de um hidrocarboneto. et 2
Veja alguns exemplos:
prop 3

H3C k CH3 et an o but 4


pent 5
Hidrocarboneto hex 6
Ligação simples hept 7
entre carbonos
oct 8
2 carbonos
non 9
dec 10
H2C l CH2 et en o

(O eteno é
conhecido Hidrocarboneto
Tabela 3 • Infixos para a
trivialmente Ligação dupla
como etileno.) entre carbonos nomenclatura orgânica
2 carbonos Infixo Tipo de ligação
an simples
HC CH et in o en dupla

(O etino é in tripla
conhecido Hidrocarboneto
trivialmente Ligação tripla
como acetileno.) entre carbonos
2 carbonos Tabela 4 • Sufixos para a
nomenclatura de alguns tipos de
compostos orgânicos*
H3C k CH2 k CH3 prop an o
Indica que o
Sufixo
composto é um
Hidrocarboneto
Ligação simples o hidrocarboneto
entre carbonos ol álcool
3 carbonos al aldeído
ona cetona
e assim por diante:
oico ácido carboxílico
H3C k CH2 k CH2 k CH3 butano *Neste capítulo, trabalhamos os
H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 pentano hidrocarbonetos. Os demais serão
H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 hexano estudados no próximo capítulo.

H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 heptano


H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 octano

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 39


É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma posi-
ção possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade
mais próxima da insaturação e escrevendo, antes dos infixos en ou in, o menor dos dois números
que recaem sobre os carbonos da insaturação. Veja exemplos com dupla ligação:
1 2 3 4 1 2 3 4
H2C l CH k CH2 k CH3 but-1-eno H2C l CH k CH2 k CH3 but-1-eno
MOLÉCULAS DIFERENTES NOMES DIFERENTES MESMA MOLÉCULA NOMES IGUAIS
H3C k CH l CH k CH3 but-2-eno H3C k CH2 k CH l CH2 but-1-eno
1 2 3 4 4 3 2 1

Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, a
numeração teria começado pela extremidade errada.
Numeração correta
4 3 2 1 Extremidade
H3C k CH2 k CH l CH2 mais próxima but-1-eno
1 2 3 4 da insaturação
Numeração incorreta

Em alguns casos, como o do propeno, não é necessário colocar o número para localizar a insatu-
ração, porque só há uma possibilidade.
H2C l CH k CH3 propeno
MESMA MOLÉCULA NOMES IGUAIS
H3C k CH l CH2 propeno

Veja agora exemplos com uma ligação tripla e também exemplos com mais de uma ligação
dupla:
HC C k CH3 propino
HC C k CH2 k CH3 but-1-ino
H3C k C C k CH3 but-2-ino

1 2 3 4 5
H2C l C l CH k CH2 k CH3 penta-1,2-dieno
Posição das duplas
di (duas) e en (dupla ligação)
Note a presença do a
1 2 3 4 5 6
H2C l CH k CH l CH k CH l CH2 hexa-1,3,5-trieno
Posição das duplas
tri (três) e en (dupla ligação)

FOCO NA liNGUAGEM dA QUÍMiCA


Fique atento: nomes antigos ainda estão por aí
As regras de nomenclatura apresentadas neste livro encontram-se atualizadas com as recomen-
dações da IUPAC. No entanto, em algumas publicações e alguns exames vestibulares, os nomes
de certos compostos orgânicos ainda seguem recomendações anteriores da IUPAC.
Por exemplo, em vez das grafias but-1-eno, but-2-eno, pent-1-ino e hex-3-ino, é comum encon-
trarmos 1-buteno, 2-buteno, 1-pentino e 3-hexino, pois a recomendação anterior da IUPAC era
para que se colocasse o número antes do nome.
Tenha isso em mente ao consultar outras publicações e ao resolver exercícios de vestibular.

40 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar o prefixo ciclo- antes do nome:
H
C
H2C CH2 H2C CH
ou ciclo-butano ou ciclo-penteno
H2C CH2 H2C CH2

Note que, no caso do ciclo-penteno, não há necessidade de indicar a posição da dupla ligação por
meio de um número.

ou ou ou ou

Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel

Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser
feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis.

1
1 2
6 2
8 3
ciclo-hexa-1,3-dieno ciclo-octa-1,4-dieno
5 3 7 4
4 6 5

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

43. Deduza o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: rEsOlvidO


a) H3C k CH3
b) H2C l CH2 48. Deduza o nome do composto cuja fórmula estrutural
c) HC CH simplificada é:
d) H3C k CH2 k CH2 k CH3
e) H2C l CH k CH3 Resolução
7 5 3 1
f) H3C k CH l CH k CH2 k CH3 6 4 2
g) HC C k CH2 k CH2 k CH3
Dupla envolvendo C-1
h) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k C C k CH3 Dupla envolvendo C-4
i) H2C l CH k CH l CH2
Hidrocarboneto
44. Elabore a fórmula estrutural simplificada dos seguintes O nome é: hepta-1,4-dieno
compostos: Duas duplas C C
a) metano d) but-1-eno g) ciclo-hexano Posição das duplas
b) hexano e) but-2-eno h) ciclo-hexeno
c) propeno f) pent-2-ino 49. Deduza o nome dos seguintes compostos:
45. De acordo com a IUPAC, o composto prop-1-eno pode a) c)
ser chamado apenas de propeno? Explique.
b) d)
46. De acordo com a IUPAC , o composto but-1-eno pode ser
chamado apenas de buteno? Explique. 50. (Unitau-SP) Os hidrocarbonetos são compostos binários
47. Forneça o nome proposto pela IUPAC para os compostos: constituídos apenas por hidrogênio (H) e o não metal car-
bono (C). Há milhares desses compostos e uma classe im-
a) c) e)
portante deles são os alcanos, cuja fórmula geral é CnH2n 1 2.
Para um alcano (não ramificado) com número de átomos
de hidrogênio igual a 10, o nome desse hidrocarboneto é:
b) d) f)
# a) butano. c) propano. e) metano.
b) isobutano. d) etano.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 41


51. (Enem-MEC) na queima do material vegetal pela absorção desse
elemento no crescimento das plantas. Entretanto, es-

Leo Teixeira
tudos indicam que as emissões de metano (CH4) das
hidrelétricas podem ser comparáveis às emissões de
CO2 das termelétricas.
MORET, A. S.; FERREIRA, I. A. As hidrelétricas do rio Madeira e os
impactos socioambientais da eletrificação no Brasil. Revista Ciência
Hoje. v. 45, n. 265, 2009 (adaptado).

No Brasil, em termos do impacto das fontes de energia


no crescimento do efeito estufa, quanto à emissão de
gases, as hidrelétricas seriam consideradas uma fonte
a) limpa de energia, contribuindo para minimizar os
efeitos deste fenômeno.
b) eficaz de energia, tomando-se o percentual de ofer-
ta e os benefícios verificados.
c) limpa de energia, não afetando ou alterando os ní-
veis dos gases do efeito estufa.
De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” # d) poluidora, colaborando com níveis altos de gases de
(Livestock’s Long Shadow), feito pela Organização das efeito estufa em função de seu potencial de oferta.
Nações Unidas para a Agricultura e a Alimentação, o gado
e) alternativa, tomando-se por referência a grande
é responsável por cerca de 18% do aquecimento global,
emissão de gases de efeito estufa das demais fontes
uma contribuição maior que a do setor de transportes.
geradoras.
Disponível em: <www.conpet.gov.br>. Acesso: 22 jun. 2010.

A criação de gado em larga escala contribui para o 54. (Enem-MEC) A biodigestão anaeróbica, que se processa
aquecimento global por meio da emissão de na ausência de ar, permite a obtenção de energia e ma-
teriais que podem ser utilizados não só como fertilizan-
# a) metano durante o processo de digestão.
te e combustível de veículos, mas também para acionar
b) óxido nitroso durante o processo de ruminação. motores elétricos e aquecer recintos.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de carne.

Adilson Secco
d) óxido nitroso durante o processo respiratório.
e) dióxido de enxofre durante o consumo de pastagens.
52. (Enem-MEC) Moradores sobreviventes da tragédia Dejetos Gerador Energia
animais elétrica
que destruiu aproximadamente 60 casas no Morro do
Bumba, na Zona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem
Substratos

a hipótese de o deslizamento ter sido causado por uma


explosão provocada por gás metano, visto que esse local
Aquecedor
foi um lixão entre os anos 1960 e 1980.
Jornal Web. Disponível em: Matéria
orgânica Biodigestor
<www.ojornalweb.com>. Acesso: 12 abr. 2010. (adaptado).
descartada anaeróbio
O gás mencionado no texto é produzido
a) como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. Veículo
# b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por
bactérias.
c) como produto da fotossíntese de organismos pluri- Lixo
celulares autotróficos. orgânico Fertilizante
d) pela transformação química do gás carbônico em
condições anaeróbias. O material produzido pelo processo esquematizado na
e) pela conversão, por oxidação química, do gás car- questão e utilizado para geração de energia é o:
bônico sob condições aeróbias. a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de ma-
téria orgânica e(ou) por fermentação na presença
53. (Enem-MEC) Segundo dados do Balanço Energético de oxigênio.
Nacional de 2008, do Ministério das Minas e Energia,
# b) metano (CH4), biocombustível utilizado em diferen-
a matriz energética brasileira é composta por hidrelé-
tes máquinas.
trica (80%), termelétrica (19,9%) e eólica (0,1%). Nas
termelétricas, esse percentual é dividido conforme o c) etanol, que, além de ser empregado na geração de
combustível usado, sendo: gás natural (6,6%), bio- energia elétrica, é utilizado como fertilizante.
massa (5,3%), derivados de petróleo (3,3%), energia d) hidrogênio, combustível economicamente mais viá-
nuclear (3,1%) e carvão mineral (1,6%). Com a gera- vel, produzido sem necessidade de oxigênio.
ção de eletricidade da biomassa, pode-se considerar e) metanol, que, além das aplicações mostradas no es-
que ocorre uma compensação do carbono liberado quema, é matéria-prima na indústria de bebidas.

42 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


FOCO NA liNGUAGEM dA QUÍMiCA
Este livro e as regras da IUPAC
A sigla inglesa IUPAC significa União Internacional de sistemático IUPAC. Mas, para evitar ambiguidade,
Química Pura e Aplicada. Sua primeira reunião visando um nome IUPAC jamais pode corresponder a
tratar a questão da nomenclatura orgânica aconteceu em dois ou mais compostos diferentes.
1892, em Genebra (Suíça). Desde então, as regras da no­ Em segundo lugar, na Química Orgânica há muitos
menclatura sistemática (isto é, seguindo um sistema casos de compostos que recebem nomes triviais
lógico) de compostos orgânicos vêm sendo continu- (nomes não sistemáticos). Mais de um século após a
amente aprimoradas. Tais regras são muito abrangen- primeira reunião da IUPAC visando à unificação das
tes e, por vezes, de uso complexo em consequência das regras de nomenclatura orgânica, muitos deles ain-
enormes variações possíveis em estruturas orgânicas. da persistem. Sempre que os julgarmos importantes,
Este livro emprega as regras mais recentes de no­ serão citados. Graças ao amplo uso e aceitação, al­
menclatura da IUPAC. Contudo, três alertas devem guns nomes triviais são aceitos pela IUPAC.
ser feitos. Em terceiro lugar, devemos ressaltar que os enun-
Primeiramente, em muitos casos, a IUPAC aceita ciados de exercícios de vestibular nem sempre se-
mais de uma sistemática de nomenclatura. Por isso, guem rigorosamente as regras da IUPAC.
um mesmo composto pode ter mais de um nome

Lidel/Arquivo do Autor
Publicações de normatização
da nomenclatura orgânica.

9.3 Nome dos principais grupos orgânicos


Há inúmeras situações na linguagem química em que é de grande utilida-
Esteja atento
de fazer referência ao nome de grupos orgânicos substituintes. Vejamos sua
Há exercícios de vestibular que
conceituação e alguns exemplos mais relevantes.
utilizam a palavra radical como
sinônimo de grupo orgânico,
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente, grupos embora não seja essa a deter-
orgânicos é utilizada para designar qualquer grupo de átomos que apareça minação da IUPAC.
com frequência nas moléculas orgânicas. Segundo a IUPAC, o termo ra-
dical deve ser usado para es-
pécies que contenham elétrons
Os grupos metil e etil são exemplos de grupos orgânicos: desemparelhados (um elétron
desemparelhado é aquele que
k CH3 k CH2 k CH3 não está acompanhado de ou-
metil etil tro com o qual faça par), que é
o caso de um fragmento mole-
cular com o octeto incompleto
Não existe um composto chamado metil nem um composto chamado etil. gerado pela quebra de uma li-
Metil e etil são nomes dados a pedaços de moléculas. gação covalente.
Com três carbonos, são importantes os grupos propil e isopropil.

CH2 CH2 CH3 CH CH3

propil CH3
(anteriormente
denominado n-propil) isopropil

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 43


Com quatro carbonos, são importantes os seguintes grupos:

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 C CH3

CH3 CH3

butil sec-butil isobutil terc-butil


(anteriormente ou s-butil ou t-butil
denominado n-butil)

Como você pode perceber, existe mais de um grupo diferente contendo três ou quatro carbonos.
Para não ocorrer confusão, os químicos resolveram usar os prefixos (iso, sec- e terc-) para fazer a
diferenciação dos nomes.
Além desses que apresentamos acima, existem mais alguns grupos orgânicos de importância
para nosso estudo. Os principais são:

CH2

H2C CH

vinil fenil benzil

9.4 O conceito de cadeia principal 1 2 3 4 5


H3C CH CH2 CH2 CH3
Observe as fórmulas estruturais de hidrocarbonetos ramificados mostra-
das ao lado e os seus respectivos nomes, de acordo com a IUPAC. Perceba a im- CH3
portância de conhecer os nomes dos grupos orgânicos que mostramos ante- 2-metil-pentano
riormente: eles são necessários para nomear hidrocarbonetos ramificados.
Nesse contexto, é bastante útil o conceito de cadeia principal.
1 2 3 4 5 6
A cadeia principal de um hidrocarboneto é a maior sequência de carbo- H3C CH CH2 CH CH2 CH3
nos que contenha as ligações duplas e as triplas (se existirem). Em caso de
CH3 CH3
duas sequências igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada. Os
carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações. 2,4-dimetil-hexano

9.5 Nomenclatura de hidrocarbonetos Um esclarecimento


com cadeia rami fi ca da sobre o hífen
O que na regra IUPAC seria es-
Para dar nome a um hidrocarboneto com ramificação(ões), proceda assim: crito 2-metilpentano, optamos,
1. Localize a cadeia principal. por conveniência didática,
2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extre- por escrever 2-metil-pentano.
Ou, em lugar de escrever 3-etil-
midade deve começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:
-2-metilexano, optamos por
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente 3-etil-2-metil-hexano. Note que
insaturação mais próxima a ela. o uso adicional do hífen nesses
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma casos proporciona maior clare­
ramificação mais próxima a ela. za para o estudante que está
tomando o primeiro contato
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separan- com a nomenclatura orgânica.
do com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à rami- Da mesma maneira, onde a regra
ficação. Por exemplo, se houver um grupo CH3 como ramificação no conduziria a escrever ciclobuta-
segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. Os pre- no, optamos por escrever ciclo-
-butano, ou, em lugar de cicloe-
fixos di, tri, tetra, penta etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim
xano, optamos por ciclo-hexano.
de indicar sua quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos

44 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


CH3 como ramificações nos carbonos 2 e 4, deve-se escrever 2,4-dimetil. Escreva o nome e o
número de localização das ramificações seguindo a ordem alfabética (ignorando os prefixos
di, tri etc. e também sec e terc, mas não iso).
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, separan-
do-o do nome da ramificação por um hífen.
Analise os seguintes exemplos para perceber a lógica envolvida.
5 4 3 2 1 1 2 3 4
H3C CH2 CH2 CH CH3 4 3 2 1
H3C CH CH CH3 Ambas as
CH3 numerações são
CH3 CH3 corretas.
2-metil-pentano (4-metil-pentano está incorreto)
1 2 3 4 5 6
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 2,3-dimetil-butano

CH3
CH3
3-metil-hexano (4-metil-hexano está incorreto) 1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 H3C C CH CH2 CH3
H3C CH2 CH CH CH2
CH3 CH3
Insaturação mais
CH3 próxima dessa 2,2,3-trimetil-pentano
3-metil-pent-1-eno extremidade (3,4,4-trimetil-pentano está incorreto)
6 5 4 3 2 1
H3C CH CH2 C C CH3
8 CH3
CH3
7 CH2
5-metil-hex-2-ino
5 4 3 2 1 6 CH2
H3C CH CH CH CH2 3 4 5
Insaturação mais H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3 próxima dessa
3,4-dimetil-pent-1-eno extremidade 2 CH
2
6 5 4 3 2 1
H3C CH CH C C CH3 1 CH3

CH3 CH3 5-etil-3-metil-octano


4,5-dimetil-hex-2-ino (ordem alfabética: e vem antes de m)

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

55. Forneça o nome dos seguintes grupos orgânicos: b) H3C k CH k CH k CH3

a) k CH3 e) k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
b) k CH2 k CH3 f) k CH2 k CH c) H3C k C k CH2 k CH k CH3
CH3
CH3 CH3
c) k CH2 k CH2 k CH3 g) H3C k CH k CH2 k CH3
d) H3C CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH CH3
d) k CH h) k C k CH3
CH3 CH3
CH3
e) H2C CH k CH k CH3
56. Deduza o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos: CH3
a) H3C k CH k CH2 k CH2 k CH3
f) H3C CH C C CH3
CH3
CH3

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 45


9.6 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia mista
Quando um hidrocarboneto possui cadeia carbônica mista, a nomenclatura é feita de um modo
similar ao que mostramos para as cadeias abertas ramificadas. Veja os exemplos:
CH3
CH3 CH3 CH2 CH3 1 CH3
1 1 2
CH3
CH3
2
4
3 CH3 CH3
metil-ciclo-pentano metil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno 1-etil-2-metil-benzeno (ordem 1,2,4-trimetil-benzeno
(trivial: tolueno) alfabética: e antes de m)

9.7 Uso dos prefixos orto, meta e para


Quando uma molécula com um anel benzênico contém dois grupos ligados a esse anel, além da
maneira de dar nome que acabamos de ver, existe outra, igualmente correta. Trata-se do uso dos
prefixos orto, meta e para.

Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benzênico possuir
dois grupos a ele ligados:
• orto  indica posição 1,2;  • meta  indica posição 1,3;  • para indica posição 1,4.

CH3 CH3 CH3 C2H5 No exemplo ao


lado, k C2H5
CH3 CH3
é uma maneira
resumida de
CH3 representar o
grupo etil,
CH3 k CH2k CH3.
orto-dimetil-benzeno meta-dimetil-benzeno para-dimetil-benzeno orto-etil-metil-benzeno
(trivial: orto-xileno) (trivial: meta-xileno) (trivial: para-xileno)

9.8 Subdivisões dos aromáticos


Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdivididos em:
a) Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um anel benzêni-
co. Exemplos: ATENÇÃO
O naftaleno é tóxico. Deve-se evitar
CH3 manuseá-lo e inalar seus vapores.
benzeno tolueno
Dotta2

b) Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais anéis benzêni-


cos. Entre eles, há os polinucleares com anéis isolados e os com anéis
condensados.
• Com anéis isolados

CH2 CH2

• Com anéis condensados O naftaleno, usualmente conhecido


como naftalina, é comercializado sob
a forma de bolinhas, empregadas por
algumas pessoas para evitar traças em
guarda-roupas. Contudo, o composto
é tóxico. Tal substância sublima com
o passar do tempo, ou seja, passa
naftaleno antraceno fenantreno diretamente de sólido a vapor.

46 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


FOCO NAS rEPrEsENTAÇÕEs QUÍMiCAs
CH2 CH2 CH CH3
Não existe ramificação na ponta
da cadeia CH3 CH3 Fórmulas que
representam o
No primeiro carbono de uma cadeia aberta nunca Não é ramificação. É ramificação. mesmo composto
vai existir ramificação. Essa suposta ramificação é, H3C CH2 CH2 CH CH3
na verdade, parte da cadeia principal.
CH3

FOCO NA liNGUAGEM dA QUÍMiCA


Não confunda cadeia carbônica com cadeia principal
Apesar de parecidas, essas duas expressões pos- H3C CH CH CH CH2 CH3
suem significados diferentes: CH3 CH2 CH3
• Cadeia carbônica diz respeito a todo o esque-
leto de carbono da molécula. CH3
Cadeia carbônica Cadeia principal
• Cadeia principal não envolve necessaria- C C C C C C C C C C C C
mente todos os carbonos, pois n‹o inclui as
C C C
ramificações.
C

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

57. Deduza o nome dos seguintes hidrocarbonetos: substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno
CH2 CH3
e antraceno.
a) d)

H3C CH3
b) CH2 CH2 CH3 e)
H3C CH3 benzeno naftaleno antraceno

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos


c) CH3 f) citados são, respectivamente:
C2H5
a) C6H12, C12H12, C18H20 c) C6H6, C10H10, C14H14
CH3
b) C6H12, C12H10, C18H18 # d) C6H6, C10H8, C14H10
58. Elabore a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) metil-ciclo-butano e) 1,3,5-trimetil-benzeno 61. (UFRGS-RS) A estrutura correta para um hidrocarbone-
b) etil-ciclo-pentano f) 1,3-dimetil-ciclo-hexano to alifático saturado que tem fórmula molecular C11H22
e que apresenta grupamento etila e isopropila em sua
c) metil-benzeno g) 1,2-dimetil-ciclo-hexano estrutura é
d) isopropil-benzeno h) t-butil-benzeno
a) d)
59. (Unitau-SP) Da junção de um grupo metil com um grupo
fenil, é possível obter o:
a) fenileno. d) etilbenceno. e)
b)
# b) metil-benzeno. e) metilfenil.
c) dimetilbenzeno.

60. (UERJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode cau- # c)


sar câncer de pulmão.”
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo ci-
garro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 47


MUNDO dEsENvOlvENdO CUlTUrA
ANTiTABAGisTA
Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

O cigarro e o risco que oferece


É óbvio que inalar fumaça não é saudável para o organismo. Mas, além disso, que outros males pode causar o
cigarro? O que a nicotina e o alcatrão apresentam de prejudicial?

Nicotina
A nicotina é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando
o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Os não fumantes geralmente sofrem
N nicotina
enjoo, vômitos e diarreia após absorver 4 mg de nicotina. Os fumantes apre-
sentam tolerância um pouco maior. Na fumaça de um cigarro podem existir N CH3
até 6 mg de nicotina, da qual o fumante absorve por volta de 0,2 mg.

Alcatrão
O alcatrão, por sua vez, não é uma substância, mas sim uma mistura. Qui-
micamente, alcatrão é o nome que se dá a uma mistura de compostos aro­
máticos. Sabe-se, por experimentos feitos no passado com ratos, que alguns
desses compostos, principalmente os hidrocarbonetos contendo anéis aro-
máticos condensados, são cancerígenos ou carcinogênicos, isto é, podem
dar origem ao câncer.
Há cerca de 200 anos, Percival Pott, um médico que vivia em Londres,
constatou que os meninos que limpavam chaminés tinham uma propensão benzopireno
maior que o normal para adquirir câncer nos testículos.
Em 1922, foi verificado que extratos orgânicos encontrados na fuligem
são cancerígenos em animais de laboratório. No início da década de 1930, foi
isolada e caracterizada uma substância obtida do carvão mineral — e, sabe-
-se atualmente, também presente na fuligem das chaminés — denominada

Thinkstock/Getty Images
benzopireno. Estudos revelaram que esse hidrocarboneto é um forte agente
cancerígeno em animais. Esfregado na pele de ratos de laboratório, desen-
cadeava neles câncer de pele.
O benzopireno faz parte do grupo de compostos conhecidos como
hidrocarbonetos policíclicos aromáticos de anéis condensados. Trata-
-se de um tipo de substância reconhecido pelos cientistas como perigoso à
saúde, graças a seu potencial cancerígeno.
Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos de anéis condensados são
produzidos, por exemplo, nas queimadas em florestas, nas erupções vul-
cânicas e na queima de combustíveis fósseis. Estão também presentes no
carvão mineral e sobretudo no alcatrão dele proveniente.
A alta incidência de câncer entre os trabalhadores das minas de car-
vão e das indústrias que processam o alcatrão se deve à sua exposição
prolongada a esses agentes cancerígenos.
A fumaça dos cigarros contém várias substâncias aromáticas, que com- O trabalho em minas de carvão
envolve vários riscos, principalmente
põem o chamado alcatrão do cigarro. Muitas são formadas durante a queima o de desabamentos, o de doenças
do fumo. Entre elas, encontram-se o benzopireno e outros hidrocarbonetos poli- pulmonares e o de câncer,
consequência da inalação de
cíclicos aromáticos de anéis condensados. Essa é uma razão pela qual os fuman­ hidrocarbonetos policíclicos
tes estão muito mais sujeitos ao câncer de pulmão do que os não fumantes. aromáticos de anéis condensados.

48 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Tabela  • Aumento de chance de fumantes terem câncer

DU CANE MEDICAL IMAGING LTD/SPL/Latinstock


Pulmões não saudáveis
de um indivíduo
Localização do câncer Aumento do risco fumante (radiografia
com cor artificial).
Pulmão 22,4 vezes
Hidrocarbonetos
Boca 27,5 vezes aromáticos presentes
Laringe 10,5 vezes no alcatrão respondem,
em parte, pelos riscos
Esôfago 7,6 vezes que o fumo oferece.
Rim 3,0 vezes
Bexiga 2,9 vezes
Pâncreas 2,1 vezes Fonte da tabela: Dados referentes ao sexo masculino, obtidos
de GOLDMAN, L. et al. (Ed.) Cecil Medicina. 23. ed. Rio de Janeiro:
Estômago 1,5 vezes
Eldevier, 2009. v. 1. p. 200.

Bronquite crônica e enfisema pulmonar


Os bronquíolos mais largos, os brônquios e a traqueia têm um sistema de lim- FIQUE CONECTAdO
peza formado por cílios que se movimentam e que são revestidos de muco. A fu-
maça de cigarro contém substâncias que paralisam o movimento desses cílios, e, Se liga: o cigarro é contra você!
com isso, partículas de poeira, poluição e fumaça conseguem chegar aos alvéolos. O portal sobre o tabagismo do
Ministério da Saúde tem, entre
À medida que a fumaça do cigarro inativa os cílios, as células que revestem
outras informações, vários dados
as vias aéreas passam a liberar mais muco para realizar a limpeza dessas vias.
sobre doenças e mortes causadas
O muco se acumula e começa a ocorrer a tosse típica dos fumantes. A tosse é um
pelo fumo no Brasil e no mundo e,
reflexo do corpo que visa limpar as vias aéreas para a entrada de ar. principalmente, uma série de dicas
Dia após dia, a fumaça dos cigarros irrita a parede dos brônquios e dos bron- para ajudar quem quer parar de fumar.
quíolos, causando sua inflamação, a bronquite. Por causa da perda do mecanismo <www.inca.gov.br/tabagismo>
de limpeza, bactérias podem chegar com maior facilidade aos pulmões, deixando (Acesso em: jan. 2016).
o fumante mais sujeito a infecções pulmonares, como a pneumonia bacteriana. Caso esse endereço tenha mudado
Embora essas infecções possam ser tratadas com antibióticos, a bronquite per- busque por Inca tabagismo.
sistirá enquanto o indivíduo fumar, tornando-se bronquite crônica.
O próximo estágio é o do enfisema pulmonar, no qual os alvéolos pul-
monares perdem sua elasticidade, praticamente não se esvaziam e oferecem
grande dificuldade para expirar o ar e para renová-lo na inspiração. Para ter uma ideia de como se
O coração de uma pessoa com enfisema pulmonar tem de trabalhar mais sente uma pessoa com enfisema
para suprir a oxigenação deficiente do sangue nos pulmões. Por causa disso, é pulmonar, inspire o mais fundo
comum doentes de enfisema pulmonar morrerem por problemas cardíacos. que conseguir e, em seguida,
solte apenas um pouco desse
A bronquite crônica e o enfisema pulmonar pertencem a um tipo de en- ar. Inspire novamente até o má-
fermidade que recebe o nome de doença pulmonar obstrutiva crônica, ximo e solte apenas um pouco
abreviado pela sigla DPOC. do ar. Faça isso repetidas vezes
Fumar consiste em inspirar fumaça contendo mais de quatro mil diferen- e em pouco tempo, com essa
“respiração curta”, você sentirá
tes substâncias tóxicas e aumentar as chances de morrer antes da hora ou de
necessidade de mais ar.
sofrer com doenças de maior incidência nos fumantes.

REGISTRE
■ ATividAdEs NO CADERNO

1. Pesquisem qual é o Dia Mundial sem Tabaco, que en- tabaco. Expliquem por que a inalação dessa subs-
tidade o instituiu e com qual finalidade. tância diminui a quantidade de O2 que é distribuída
pelo sangue às diversas partes do organismo. Pes-
2. Relacionem a alta incidência de câncer de pulmão em quisem, se julgarem necessário.
fumantes e em trabalhadores que atuam na extração
de carvão mineral das jazidas. 4. Deem uma busca de imagens na internet usando a
3. Entre os muitos problemas provocados pelo cigar- expressão avisos em embalagens de cigarro. A se-
ro está a diminuição da oxigenação dos tecidos. Isso guir, proponham uma explicação para o fato de o
pode ser atribuído, entre outros fatores, à presença tabagismo ser responsável por cada um dos diver-
de monóxido de carbono na fumaça da queima do sos males que aparecem nesses avisos.

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 49


ENTRE
SABERES Breve histórico da Química Orgânica
HISTÓRIA • QUÍMICA Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

SPL/Latinstock
Os primórdios da Química Orgânica Nos anos que se segui-
As propriedades de ram, com o desenvolvimen-

SPL/Latinstock
alguns compostos orgâni- to do conceito da conser-
cos são conhecidas desde vação da energia, parecia
antes de Cristo. É o caso não haver mais lugar para
do sabão de cinzas, do a “força vital”. Em 1860, o
álcool obtido por fermen- francês Pierre Eugène Mar-
tação e de alguns corantes cellin Berthelot publicou Friedrich Wöhler (1800-
extraídos da natureza. -1882) ajudou a derrubar a
um livro, no qual mostrou Teoria da Força Vital.
No entanto, procedi- que, a partir dos elemen-
mentos semelhantes aos
tos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio, todas as
da Química Orgânica atu- Berzelius (1779-1848) é consi-
classes de compostos orgânicos conhecidos na época
al começaram a ser exe- derado o criador da expressão
poderiam ser sintetizadas. Assim, a Teoria da Força
cutados apenas em fins Química Orgânica.
Vital foi completamente esquecida.
do século XVIII e início do século XIX . Nessa época,
conheciam-se poucos compostos orgânicos em esta- As bases da Química Orgânica
do puro. Em 1780, o sueco Torbern Bergman fazia, Nessa mesma época, Joseph-Louis Gay-Lussac, Je-
pela primeira vez, distinção entre compostos inor- an-Baptiste André Dumas e Louis-Jacques Thénard,
gânicos e orgânicos. Porém, costuma-se creditar a na França, Berzelius, na Suécia, e o barão Justus von
outro químico sueco, Jöns Jacob Berzelius, o mérito Liebig, na Alemanha, preocupavam-se em desenvol-
de criar a expressão Química Orgânica, num livro ver métodos precisos para analisar um composto
datado de 1807. orgânico e determinar quais os elementos nele pre-
Nessa época, pouco se sabia sobre os átomos. A pri-
sentes e suas proporções.
meira escala de massas atômicas havia sido publicada
Esses experimentos permitiram perceber que
dois anos antes pelo inglês John Dalton, sendo ainda
existiam compostos com propriedades diferentes,
bastante primitiva e cheia de imperfeições. Faltava qua-
formados pelos mesmos elementos e nas mesmas
se um século para a descoberta do elétron e do próton.
proporções. Era o caso do álcool etílico (CH3CH2OH)
A Teoria da Força Vital e do éter dimetílico (CH3OCH3). Compostos nessa
As primeiras preocupações da Química Orgâni- situação foram chamados por Berzelius, em 1830,
ca nascente eram os materiais de origem animal e de isômeros.
vegetal, tais como urina, sangue, gorduras, cabelo, Com base no conhecimento que se acumulava, o
açúcares, resinas, ceras etc. A aparente complexida- alemão Friedrich August Kekulé e o escocês Archi-
de desses materiais levou químicos como Berzelius bald Scott Couper propuseram (1857) que o carbono
a acreditar que os organismos vivos eram capazes de faz quatro ligações e pode unir-se com outros carbo-
sintetizá-los devido a uma força misteriosa neles exis- nos, formando cadeias (1858).
tente. Era a chamada Teoria da Força Vital. Kekulé foi também o primeiro a sugerir a estrutu-
Em 1828, essa teoria foi violentamente abalada ra aceita atualmente para o benzeno, a de uma molé-
quando o químico alemão Friedrich Wöhler, aquecen- cula cíclica. Segundo ele, essa ideia veio em um sonho:
do cianato de amônio, provocou uma reação química,
na qual esse composto inorgânico se transformou em Virei minha cadeira para a lareira e cochilei.
ureia. A ureia (substância presente na urina dos mamí- Mais uma vez os átomos dançavam em frente a mim
feros), segundo as ideias da época, só seria produzida […] cadeias longas, umas mais próximas que outras,
em organismos vivos, possuidores da força vital. todas se virando e retorcendo como se fossem
cobras. De repente, notei que uma das cobras havia
O mordido a própria cauda […]. Então levantei apres-
1 2 ∆ sadamente e passei o restante da noite trabalhando
NH 4CNO C
H2N NH2 nas consequências disso.
cianato de amônio ureia (orgânico) Os trabalhos do francês Louis Pasteur sobre a ati-
(inorgânico)
vidade óptica da mistura dos ácidos (1)-tartárico e

50 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


(2)-tartárico presentes na uva levaram o holandês Ja- compreensão dos átomos e das ligações químicas,
cobus Henricus van’t Hoff e o francês Joseph-Achille Le impulsionar-se no sentido de descobertas notáveis ao
Bel a tentar explicar a assimetria molecular, propondo longo daquele século. Um conhecido exemplo é o da
a geometria tetraédrica para o carbono, em 1874. elucidação da estrutura do DNA, realizada pelo geneti-
E assim estava construído o alicerce sobre o qual cista estadunidense James Watson e pelo físico inglês
toda a Química Orgânica pôde desenvolver-se e, nas Francis Crick, em 1953, descoberta que lhes valeu o
primeiras décadas do século XX, com uma melhor Prêmio Nobel em 1962.

Síntese de compostos orgânicos*


"Desde que Wöhler sintetizou a ureia, os químicos compostos orgânicos conhecidos é puramente sinté-
orgânicos buscam desenvolver mais meios para produ- tica e não existe em organismos vivos. [...]"
zir os mesmos compostos que existem na natureza. Nos *Fonte do texto: BETTELHEIM, F. A. et al. Introduction to general,
últimos anos, os métodos para fazer isso tornaram-se organic, and biochemistry. 10. ed. Belmont: Brooks/Cole, 2013.
tão sofisticados, que há poucos compostos orgânicos p. 307-308. (Tradução do autor.)

Arquivo do autor
naturais, não importa o quanto complexos sejam, que
os químicos não consigam sintetizar em laboratório.
Compostos feitos em laboratório são idênticos àque-
les encontrados na natureza, considerando, é claro, que
cada qual esteja 100% puro. Não existe uma maneira
para descobrir se uma amostra de um composto foi fei-
ta por químicos ou obtida da natureza. Com efeito, por
exemplo, o etanol puro feito pelos químicos tem exata-
mente as mesmas propriedades do etanol puro prepara-
do a partir da destilação do vinho. [...] Existe grande quantidade de conhecimento acumulado pelos
Os químicos orgânicos, contudo, não se satisfize- cientistas referente a reações que envolvem compostos
orgânicos. Acima aparecem as capas de alguns livros que tratam
ram apenas em duplicar compostos naturais. Eles
desse assunto. Neste livro, trataremos de reações fundamentais,
também sintetizaram compostos não encontrados na cujo entendimento propicia um conhecimento básico de
natureza. De fato, a maioria dos mais de 10 milhões de Química Orgânica.

REGISTRE
■ ATividAdEs NO CADERNO

1. O cientista francês Louis Pasteur disse que "o aca- e compostos orgânicos artificiais. Apresentem-na
so favorece a mente preparada". Na sua opinião, aos demais colegas, enfatizando a importância, a
qual ideia ele pretendeu transmitir? Você já viven- aplicação ou a ocorrência de cada item da lista.
ciou alguma situação que se encaixa na ideia des- 4. No segundo texto, o primeiro parágrafo menciona
sa frase? Em caso afirmativo, relate-a aos colegas uma atividade dos químicos orgânicos que passou a
e registre-a no caderno. ser realizada "desde que Wöhler sitentizou a ureia".
2. Em grupos de 4 ou 5 estudantes, pesquisem qual Usem informações do primeiro texto para argu-
foi a fonte de inspiração que conduziu o microbió- mentar por que esse evento, a síntese da ureia por
logo Alexander Fleming à descoberta do primeiro Wöhler, foi escolhido pelos autores do segundo texto
antibiótico, a penicilina. A seguir, expliquem por como um marco inicial para a atividade em questão.
que esse episódio científico serve de exemplo 5. Usando seus conhecimentos de Química, justifi-
para a frase de Pasteur. quem por que a afirmação feita no início do se-
3. Pesquisem o que se entende por composto orgâni- gundo parágrafo do segunto texto é verdadeira.
co natural e por composto orgânico artificial. Ela- Explique também por que a condição de "100%
borem uma lista de compostos orgânicos naturais puro" é relevante para a veracidade da afirmação.

REGISTRE
E AGOrA, O QUE vOCÊ PENsA A rEsPEiTO? NO CADERNO

Reveja suas respostas à atividade da primeira página do capítulo, reavalie o que escreveu, discuta
com seus colegas e, se julgar necessário, elabore novas respostas ou aprimore as que havia escrito.
Apresente-as ao (à) professor(a).

Substâncias orgânicas e cadeias carbônicas CAPÍTULO 1 51


ESTABELE‚A REGISTRE
NO CADERNO

MAPA CONCEITUAL DO CAPÍTULO 1


Revisem os conceitos apresentados. Em grupos de 3 ou 4 estudantes, troquem ideias sobre como po-
dem ser completados os locais em que aparecem os números e, no caderno, registrem as conclusões.

Substância
pode ser pode ser

Inorgânica Orgânica

por exemplo
Hidrocarbonetos
formados
exclusivamente por
denominados cada um
segundo regras da tem sua
Carbono 1

2 3

incluem cuja classificação indica


se o hidrocarboneto é

Alcano Alceno 4 Dieno Ciclano 5 Aromático

Cadeia Cadeia Cadeia Cadeia Cadeia Cadeia


aberta e aberta e aberta e aberta e 6 fechada e aromática
saturada 1 dupla 1 tripla 2 duplas 1 dupla

podem ser
obtidos do

Petróleo Carvão mineral

submetido à

fornece
7

fornece mistura
contendo
compostos
Frações do petróleo Alcatrão de

por exemplo

GLP Gasolina Querosene Diesel Óleo Vaselina Parafina Piche


lubrificante

52 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


2
C A P Í T U LO

Classes funcionais
orgânicas

Fotos: Thinkstock/Getty Images


O quiuí, quivi ou kiwi é o
fruto da planta Actinidia
deliciosa, originária da
China e que foi introduzida
no Brasil para cultivo no
início da década de 1970.
Dezenas de substâncias
orgânicas são responsáveis
pelo aroma desse fruto.

Esta atividade possibilita ao (à) docente a sondagem de sa-


beres prévios, auxiliando na abordagem pedagógica do capítulo.
Também permite problematizar e contextualizar o tema envolvido.
O QUE vOCÊ PENSA A RESPEITO? Veja comentário sobre ela em Orientações Didáticas.
REGISTRE
NO CADERNO

Uma das substâncias que mais contribuem para o aroma típico dos quiuís tem molécula com:
• ligação dupla entre um oxigênio e um dos carbonos primários da estrutura;
• um hidrogênio ligado a esse mesmo carbono primário;
• uma insaturação dupla envolvendo o carbono vizinho ao que faz dupla com o oxigênio;
• cadeia não ramificada e homogênea;
• fórmula molecular C6H10O.
Essas informações são suficientes para elaborar a fórmula estrutural da substância?
Em caso negativo, que informação falta para tornar a elaboração possível?
Em caso afirmativo, qual é a fórmula estrutural?
Como todas as informações necessárias poderiam ser escritas, de forma bem concisa, formando um
nome químico para essa substância?

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 53


Situe-se
Texto organizador que apresenta ao estudante uma prévia dos conteúdos deste capítulo e
os relaciona a outros saberes abordados na Química do Ensino Médio.

Entre os procedimentos científicos mais comuns exemplo de classe funcional de compostos orgâ-
está a separação dos objetos de um estudo em ca- nicos. Neste capítulo, estudaremos outras classes
tegorias, de acordo com critérios preestabelecidos funcionais importantes de compostos orgânicos.
que levem em conta uma ou mais características Aprenderemos qual a relação de algumas dessas
desses objetos. substâncias com a nossa vida cotidiana e tomare-
No estudo dos compostos orgânicos, eles são agru- mos contato com as regras para a nomenclatura
pados em classes funcionais, que são grupos de dos representantes mais simples de cada uma des-
substâncias que apresentam certa similaridade em sas classes.
sua composição e em suas propriedades químicas. Ao final do estudo deste capítulo, espera-se que você
Iniciaremos este capítulo comentando a definição reconheça as principais classes funcionais de com-
de classe funcional, apresentando uma lista das postos orgânicos, bem como os grupos funcionais
principais classes funcionais e também dos res- que correspondem a cada uma delas. Você deverá,
pectivos grupos funcionais, que são grupos de também, estar apto a escrever o nome dos represen-
átomos que caracterizam cada uma dessas classes. tantes mais simples e significativos de cada uma des-
No capítulo anterior, conhecemos os hidrocarbo- sas classes funcionais e, de modo inverso, interpretar
netos e as regras da IUPAC destinadas à sua no- corretamente o nome de um composto, elaborando,
menclatura. O grupo dos hidrocarbonetos é um a partir dele, a fórmula estrutural correspondente.

1 Classes funcionais na Química Orgânica


Consideremos as substâncias com as fórmulas estruturais abaixo:
O O
H3C C H3C C
H OH

substância A substância B

Os químicos descobriram, em laboratório, que a substância Ⓐ possui, entre outras,


as seguintes propriedades químicas: não reage com bicarbonato de sódio e reage com
permanganato de potássio.
Já a substância Ⓑ apresenta as seguintes propriedades químicas: reage com bicarbona-
to de sódio e não reage com permanganato de potássio.
Consideremos, agora, as substâncias Ⓧ e Ⓨ:
O O
H3C CH2 C H3C CH2 C
H OH

substância X substância Y

Os químicos verificaram, experimentalmente, que Ⓧ apresenta as mesmas proprieda-


des químicas de Ⓐ e que Ⓨ apresenta as mesmas propriedades químicas de Ⓑ.

Classe funcional ou função química é um conjunto de substâncias que apresen-


tam semelhanças na fórmula estrutural e, por consequência, possuem propriedades
químicas semelhantes.

Assim, podemos afirmar que Ⓐ e Ⓧ pertencem a uma mesma classe funcional (ou fun-
ção química). Também podemos dizer que Ⓑ e Ⓨ pertencem a uma mesma classe funcio-
nal (ou função química).

54 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Dizemos que Ⓐ e Ⓧ são aldeídos, ou seja, fazem parte da classe funcional
aldeído. Por sua vez, Ⓑ e Ⓨ são ácidos carboxílicos, isto é, pertencem à classe
funcional ácido carboxílico.

O O O O
H3C C H3C CH2 C H3C C H3C CH2 C
H H OH OH
substância A substância X substância B substância Y
São aldeídos. São ácidos carboxílicos.

A tabela 1 (página seguinte) mostra as classes funcionais de nosso inte-


resse para o estudo da Química Orgânica. Observando a fórmula estrutural O
Grupo funcional
de uma substância, é possível dizer a que classe funcional ela pertence. Basta, C característico
H dos aldeídos
para isso, localizar o grupo funcional presente.

O
O átomo ou grupo de átomos característico de uma certa classe funcional Grupo funcional
C característico dos
é denominado grupo funcional. ácidos carboxílicos
OH

2 Álcoois
O álcool usado como combustível automotivo no Brasil e presente nas
bebidas alcoólicas é o etanol ou álcool etílico.
H3C k CH2 k OH etanol
As bebidas alcoólicas podem exercer efeitos terríveis sobre a saúde

Arquivo do autor
de um indivíduo. Elas são misturas contendo etanol, água e eventualmente
outras substâncias que foram propositadamente adicionadas ou que de-
vem sua presença ao modo como foram produzidas. Cada bebida alcoólica
possui uma diferente porcentagem em volume de etanol.
Logo que o etanol é ingerido, rapidamente começa sua absorção pelo orga-
nismo e, se o estômago estiver vazio, ela ocorrerá cerca de seis vezes mais rá-
pido do que se estiver cheio. Devido à total solubilidade do etanol em água, ele
penetra facilmente na corrente sanguínea, distribuindo-se para todas as partes Modelo de uma molécula de etanol.
do organismo. Pequenas doses levam a uma sensação de euforia. Doses maio- (Cores fantasiosas, fora de proporção.)
res, contudo, afetam o sistema nervoso e diminuem as funções cerebrais,
fazendo com que a pessoa tenha os reflexos e a capacidade de tomar decisões
Adilson Secco

prejudicados. Doses maiores podem, ainda, levar ao coma alcoólico e, conse-


quentemente, à morte.
O etanol possui aplicações: Etanol
• Como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos.
• Como produto de uso doméstico. Nesse caso, o produto apresenta-se LÍQUIDO INFLAMÁVEL
misturado a substâncias que alteram seu sabor e aroma. Essas substân-
cias, chamadas de agentes desnaurantes, são colocadas propositada- ATENÇÃO
mente para impedir que esse álcool (denominado álcool desnaturado) O etanol (álcool comum) não deve
seja usado para a fabricação de perfumes e bebidas. No caso do “álcool ser manipulado perto de chamas
ou faíscas.
em gel”, a intenção é reduzir sua inflamabilidade.
Ele pode se inflamar e causar queima-
• Como combustível em automóveis. A combustão do etanol é análoga à duras, incêndio e explosão.
de um hidrocarboneto, podendo ser completa ou incompleta:
C2H6O 1 3 O2 # 2 CO2 1 3 H2O
C2H6O 1 2 O2 # 2 CO 1 3 H2O
C2H6O 1 2 O2 # 2C 1 3 H2O

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 55


Embora o etanol seja chamado geralmente apenas de “álcool”, para os quími-
cos o termo álcool engloba a classe funcional de compostos com a semelhança
estrutural de apresentar grupo OH ligado a um carbono saturado (isto é, carbono
que só faz ligações simples).

Tabela 1  •  Principais classes funcionais (funções químicas) de compostos orgânicos

Classe funcional Grupo funcional


Hidrocarboneto Só C e H

Contendo halogênio Composto halogenado @F @ Cl @ Br @I

OH
O que aparece em azul
Álcool C
na coluna da direita não
faz parte propriamen-
@O @H te do grupo funcional,
Fenol OH
Contendo hidroxila mas corresponde à vizi-
OH
nhança necessária para
Enol
que o grupo funcional
C (em preto) caracterize
aquela classe funcional.
Éter C@O@C

O
Aldeído C
H
O Compostos
Contendo oxigênio

Cetona orgânicos
C C C
são divididos
O em
Ácido carboxílico C
OH Classes
funcionais
O O (ou funções)
C (cátion)y
C Sal de ácido carboxílico
2 cada uma
O x tem o seu
Contendo carbonila
O
Éster C Grupo
funcional
O C
O O
Anidrido
C O C
O
C
Contendo nitrogênio

Amida
N

Nitrocomposto @ NO2

NH2 NH N
Amina

Nitrila @ CN

Ácido sulfônico @ SO3H


Contendo
enxofre

Tiol @ SH

Sulfeto @S @

Organometálico Metal ligado a carbono

56 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


OH

C Álcool
Carbono O grupo OH é chamado
saturado de hidroxila ou oxidrila.

Assim, são exemplos de álcoois:

H H H H

H C OH H C C OH H C C C OH

H H H H H H

Carbonos saturados

e não são exemplos de álcoois:

H H

H C C C OH H C C C OH OH

H H H H

Carbonos insaturados

Para dar nome aos álcoois, de acordo com as regras da IUPAC, devemos proce-
Esteja atento
der como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol. Em algumas publicações
H3C k OH met an ol e exames vestibulares,
os nomes de certos com-
Álcool postos orgânicos ainda
Ligação simples seguem recomendações
1 carbono anteriores da IUPAC.
Por exemplo, em vez
H3C k CH2 k OH et an ol das grafias propan-1-ol
Álcool e propan-2-ol é comum
Ligação simples vermos 1-propanol e
2-propanol, já que a
2 carbonos
1 2 3 recomendação anteri-
H2C CH2 CH3 propan-1-ol or da IUPAC era para que
se colocasse o número
OH antes do nome.
Posição do OH Tenha isso em mente.

1 2 3
H3C CH CH3 propan-2-ol
OH
Posição do OH

Como você pode ver, quando há mais de uma possibilidade para a posi-
Álcoois podem ser clas-
ção do OH é necessário indicá-la por meio da numeração dos carbonos.
sificados em
A numeração dos carbonos é feita começando pela extremidade mais próxima do • primários: têm OH
grupo OH. ligado a C primário;
1 2 3 4 5 Numeração incorreta • secundários: têm OH
5 4 3 2 1 Numeração correta ligado a C secundário;
H3C CH2 CH2 CH CH3
De acordo com a regra, o
• terciários: têm OH
OH correto é pentan-2-ol, e não ligado a C terciário.
pentan-4-ol.
Extremidade mais
próxima do OH

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 57


A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo
similar à de hidrocarbonetos ramificados. Deve-se, primeiramente, encon-
trar a cadeia principal. A novidade, contudo, é que a cadeia principal deve
obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).
A numeração da cadeia principal tem de ser feita de modo que o carbo-
no ligado à hidroxila receba o menor número possível. Assim, como vimos, a
prioridade é dada ao grupo OH e não às ramificações.
Se, por acaso, o grupo OH estiver posicionado a uma mesma distância de
ambas as extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada começan-
do pela extremidade que apresente uma ramificação mais próxima a si.

1 2 3 4 5 Numeração incorreta
5 4 3 2 1 Numeração correta
H3C CH CH2 CH CH3 Pense nisto
4-metil-pentan-2-ol Qual é a fórmula estrutural
CH3 OH
de uma substância cujo nome
sistemático é ciclo-pent-2-en-
Extremidade mais -1-ol?
próxima do OH
Essa substância é um álcool?
Por quê?
CH3
4 3 2 1
H3C C CH2 CH2 OH 3,3-dimetil-butan-1-ol

CH3

FOCO NAS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS


Metanol

Arquivo do autor
Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efei-
tos no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é
importante notar que nas bebidas alcoólicas está pre-
sente um álcool em particular: o etanol.
Existem álcoois que são extremamente perigosos se ina-
lados ou ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol.
Ingerir a pequena quantidade de 30 mL desse álcool
leva à morte. Quantidades menores, 10 mL ou 15 mL,
causam cegueira.
Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em labo-
ratórios, indústrias e também como combustível. Ele Modelo de uma molécula de metanol.
é obtido do petróleo e do carvão mineral por meio de (Cores fantasiosas, fora de proporção.)
transformações químicas feitas na indústria. Sua pro-
dução a partir do carvão, por exemplo, se dá em duas
etapas. Na primeira, o carvão incandescente reage com
água no estado gasoso, formando uma mistura dos gases
CO e H2. Tal mistura é conhecida na indústria como gás ATENÇÃO
de síntese (ou gás d’água), tamanha é sua importância O metanol é um líquido incolor, inflamável e
na síntese de substâncias. A seguir, a mistura de CO e H2 altamente tóxico.
entra em contato, a 300 atm e 300 °C, com um catali- O envenenamento pode ocorrer por inalação, ingestão
ou absorção pela pele.
sador apropriado, que favorece a formação de metanol: Os efeitos podem incluir dor de cabeça, náusea, fadiga,
visão distorcida, cegueira (que pode ser permanente),
C 1 H2O # CO 1 H2 CO 1 2 H2 # CH3OH
convulsões, crises respiratórias e morte.
carvão gás de síntese metanol

58 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


MUNDO MENOS ÁLCOOL, MAIS vIDA
Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

As bebidas alcoólicas e o risco que representam


O etanol é formado por moléculas pequenas que são rápida e facilmente ab- ATENÇÃO
sorvidas após a ingestão. Parte do álcool presente em uma bebida é absorvida O álcool (etanol) é uma droga.
pelas paredes do estômago. Se o estômago estiver cheio, a comida reduz o con- A atuação do álcool nas sinapses do
tato do álcool com suas paredes e a absorção pode chegar a ser até seis vezes córtex cerebral produz o quadro de
embriaguez, que inclui desorienta-
mais lenta do que se o estômago estiver vazio. ção, diminuição de reflexos, perda
O álcool absorvido é metabolizado no fígado, onde é transformado em da coordenação motora e redução
CO e HO. Assim, é papel do fígado “se livrar” do álcool ingerido. No entanto, da capacidade de julgar situações.
O fígado fica sobrecarregado, a pes-
se a ingestão de álcool for mais rápida do que o fígado consegue metaboli-
soa sente náuseas, tonturas e pode
zá-lo, o teor de etanol no sangue subirá. Sua atuação se dá principalmente vomitar ou até desmaiar e precisar
no cérebro, onde, primeiramente, altera a razão. A seguir, a fala e a visão são de atendimento médico.
afetadas. Se a ingestão continuar, o próximo efeito é o da perda de coordena- O álcool é um depressor do sistema
nervoso e, embora a sensação inicial
ção motora. Finalmente, o indivíduo pode perder a consciência. possa ser de ligeira euforia, o aumento
Se o consumo de bebida alcoólica for rápido e em grande quantidade, da sua concentração no sangue leva
pode acontecer de o indivíduo estar com muito álcool no estômago quando ao comprometimento de atividades
vitais, podendo conduzir a estado de
perder a consciência. Mesmo inconsciente, o nível de etanol no sangue da coma, parada respiratória e morte. 
pessoa continua a aumentar, podendo conduzir à morte.
O álcool não metabolizado pelo fígado é eliminado na urina e pelo ar ex-
pirado. Nisso se baseia o bafômetro, aparelho que mede o teor de álcool no
ar expirado pela pessoa e, em função do resultado da medida, infere seu
FIQUE CONECTADO
nível de embriaguez.
Entre os muitos riscos do consumo de álcool está a alta chance de uma Os Alcoólicos Anônimos estão
pessoa embriagada se envolver em acidentes de automóvel. Outro risco se entre as organizações que ajudam
na recuperação de dependentes de
relaciona ao fato de algumas pessoas terem propensão para se tornar de-
álcool. O portal na internet é:
pendentes de etanol.
<www.aa.org.br>
O uso do álcool por longos períodos provoca inúmeros problemas de
(Acesso: jan. 2016).
saúde. O esquema apresentado mais à frente relaciona alguns deles, entre
os quais merecem destaque os que envolvem o fígado.
O primeiro consiste na produção e na deposi-

Thinkstock/Getty Images
ção de gordura nesse órgão. O segundo é a hepati-
te alcoólica, que é uma inflamação do fígado. Am-
bos os problemas regridem se o consumo cessar e
uma boa dieta alimentar for retomada. No entan-
to, se o consumo prosseguir, poder-se-á desen-
volver ao longo do tempo uma cirrose hepática,
que consiste no acúmulo de proteínas fibrosas no
fígado e que interferem em seu funcionamento.
Como se trata de um órgão responsável por mui-
tas reações químicas fundamentais à sobrevivên-
cia, a cirrose hepática pode ser fatal.
Em quase todos os locais do Brasil, há entida-
des, como a dos Alcoólicos Anônimos, que muito
vêm auxiliando dependentes de álcool a se man-
ter longe dele. Trata-se de uma tarefa especializa-
da e altamente benemérita. Pessoas alcoolizadas ficam com o reflexo e a coordenação motora
alterados e podem se envolver em acidentes de trânsito.

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 59


Adilson Secco
Cérebro
Abuso prolongado de álcool
pode acelerar a degeneração
de células do cérebro e
comprometer as funções
nervosas e cerebrais. O cérebro
frequentemente apresenta,
Esôfago nesses casos, estruturas
Câncer de esôfago é uma anormais, como, por exemplo,
possível consequência de estrias largas e profundas.
abuso prolongado de álcool.
O etanol é tóxico para as células da
parede esofágica, aumentando a Coração
probabilidade de tumores. Altas doses de bebidas
alcoólicas produzem aumento
da pressão sanguínea, o que
acarreta deposição de gordura
Fígado e aumento de tamanho do órgão.
O fígado é o principal órgão Ataques cardíacos e morte
responsável pela metabolização podem ocorrer.
do álcool. A ingestão prolongada
de álcool pode conduzir à
cirrose hepática, que leva à falha no Estômago e pâncreas
funcionamento do fígado e à morte. O etanol é tóxico para as
células do estômago e pode
conduzir à inflamação desse
órgão (gastrite), com dor e
Ascite hemorragia. Abuso de álcool
O fluido produzido pelo fígado também conduz à inflamação do
lesado preenche o abdôme. pâncreas, que pode evoluir para
falha pancreática e até morte.

O abuso do álcool pode trazer problemas imediatos e também ao longo do tempo. Esse esquema mostra alguns dos problemas de saúde
decorrentes, a médio e longo prazo, do abuso de álcool. (Representação esquemática. Cores fantasiosas.)
Fonte do esquema: WARDLAW, G. M. et al. Contemporary nutrition: issues and insights. 2. ed. St. Louis: Mosby, 1994. p. 507.

REGISTRE
■ ATIvIDADES NO CADERNO

1. Pesquisem e expliquem por que a dependência do etanol é considerada um caso de dependência química.
2. "A crença de que a cura do alcoolismo era questão de vontade impediu avanços na área." Essa frase é do médico
Drauzio Varela, em um artigo intitulado Medicamentos para o alcoolismo. Deem uma busca na internet para loca-
lizar o artigo, leiam-no, interpretem-no e, a seguir, expliquem o que o médico quis dizer com essa afirmação.
3. (Enem-MEC) Analise a figura.
Supondo que seja necessário dar um título para
essa figura, a alternativa que melhor traduziria o 100
Concentração de álcool no sangue (mg %)

processo representado seria: 90


a) Concentração média de álcool no sangue ao 80
Luiz Fernando Rubio

longo do dia. 70
b) Variação de frequência da ingestão de álcool 60
ao longo das horas.
50
c) Concentração mínima de álcool no sangue a
40
partir de diferentes dosagens.
30
# d) Estimativa de tempo necessário para metabo-
lizar diferentes quantidades de álcool. 20

e) Representação gráfica da distribuição de fre- 10


quência de álcool em determinada hora do dia. 0
0 1 2 3 4 5 6 7 8
Tempo (horas)
Disponível em: <www.alcoologia.net>. Acesso: 15 jul. 2009 (adaptado).

60 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

1. Deduza o nome dos seguintes compostos: e) OH


a) H3C CH CH2 CH3

OH 2. Algumas loções pós-barba contêm propan-2-ol. Escreva


a fórmula estrutural desse composto.
b) H2C CH2 CH2 CH2 CH3
3. Causa ambiguidade chamar o butan-1-ol simplesmente
OH de butanol? Explique por quê.
c) H3C CH2 CH CH2 CH3 4. Causa ambiguidade chamar o ciclo-hexan-1-ol apenas
de ciclo-hexanol? Explique por quê.
OH 5. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
d) HO @ CH2 @ CH3 a) 2-metil-butan-2-ol b) 1-metil-ciclo-hexanol

3 Aldeídos
A substância denominada etanal se forma quando o organismo metaboliza o etanol. O etanal
é um dos responsáveis pelo enjoo e pela dor de cabeça provocados pelo exagero no consumo de
bebidas alcoólicas.
O O O
H3C C etanal C Alde’do O grupo C é chamado de
H H H
formila ou aldoxila. Pode ser
O etanal pertence ao conjunto de substâncias conhecidas como aldeídos, que abreviado por k CHO.
se caracterizam pela presença do grupo funcional —CHO na molécula. Automó-
veis a álcool emitem um pouco de etanal, sendo este um poluente atmosférico.

Arquivo do autor
Outro aldeído é o metanal, comercializado em solução aquosa com o nome
de formol. O formol é um produto usado na conservação dos tecidos de animais
e corpos humanos para estudos em Biologia e Medicina. O metanal também é
empregado na fabricação de fórmica e de alguns outros materiais sintéticos.
O
H C metanal
H
Para dar nome aos aldeídos, de acordo com a IUPAC, procedemos como Modelo de uma molécula de etanal.
fizemos para os hidrocarbonetos e álcoois, só que devemos usar o sufixo al. (Cores fantasiosas, fora de proporção.)
O O
H3C CH2 C propanal H3C CH2 CH2 C butanal
H H
Perceba que o carbono do grupo aldeído também é levado em
conta no número total de carbonos e que a dupla ligação entre o O
oxigênio e o carbono não está na cadeia. Por esse motivo, não se C
utiliza o infixo en e sim o an. H
Existe um aldeído muito importante, cujo nome não segue
essas regras. É o benzaldeído, cuja fórmula estrutural aparece benzaldeído
ao lado.
Na nomenclatura de aldeídos que apresentam ramificações deve-se, primei-
Fotos: Thinkstock/Getty Images

ramente, encontrar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos que


inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional kCHO. A numeração da
cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade do grupo kCHO. Assim, a
prioridade é dada ao grupo funcional kCHO e não às ramificações.
O
4 3 2 1
H3C CH CH C 2,3-dimetil-butanal Os odores carac terísticos da
H amêndoa, da canela e do limão
CH3 CH3
devem-se a aldeídos.

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 61


4 Cetonas
Uma substância bastante conhecida por sua utilização como solvente para re-
ATENÇÃO
mover esmalte das unhas é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com
as regras sistemáticas da IUPAC, é propanona. Ela pertence a outra grande classe A acetona é um líquido inco-
lor, altamente inflamável e de
funcional de compostos orgânicos denominada cetona. odor característico.
Seus vapores podem causar,
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Arquivo do autor
por exemplo, irritação dos
olhos, do nariz e da garganta,
dor de cabeça e tontura. Só
deve ser utilizada em local
muito bem ventilado e longe
de chamas e faíscas.

A propanona (acetona) é um Modelo de uma molécula de


conhecido solvente para remover propanona. (Cores fantasiosas, fora
esmalte das unhas. de proporção.)

O O
Ligado a dois
Cetona C carbonos O grupo C é
chamado de carbonila.

Cetona é todo composto que apresenta o grupo carbonila, C l O, posicionado

Adilson Secco
entre carbonos. Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.
O O O

H3C C CH3 H3C C CH2 CH3 ou H3C CH2 C CH3 Acetona


propanona butanona butanona
Trata-se da mesma molécula, LÍQUIDO INFLAMÁVEL
escrita de duas formas diferentes.

Na pentanona e em outras cetonas maiores, começa a haver mais de uma possi-


bilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar
com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma
cetona é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
O O

H3C CH2 CH2 C CH3 pentan-2-ona H3C CH2 C CH2 CH3 pentan-3-ona
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5

Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila. Por definição,


nas cetonas, a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar
ligada a um hidrogênio, portanto, precisa ficar na ponta da cadeia. Aldeídos e cetonas
são chamados de compostos carbonílicos, pois apresentam o grupo carbonila. Co-
nheceremos ainda outros compostos carbonílicos mais à frente.
Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações, deve-se, antes de mais
nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior sequência de carbonos que
inclui, necessariamente, o carbono da carbonila. A numeração da cadeia principal deve
ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C l O. Como você pode
perceber, da mesma maneira que no caso de álcoois e aldeídos, a prioridade é dada ao
grupo funcional e não às ramificações.
O
O
1 2 3 4 5
1
H3C CH C CH2 CH3 2-metil-pentan-3-ona 2
2-metil-ciclo-hexanona
CH3
CH3

62 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Muita atenção
Como já foi comentado, em algumas publicações e exames vestibulares os nomes de certos compostos
orgânicos ainda seguem recomendações anteriores da IUPAC.
Por exemplo, em vez de pentan-2-ona e pentan-3-ona, é comum encontrarmos as grafias 2-pentanona e
3-pentanona, já que a recomendação anterior da IUPAC era para que se colocasse o número antes do nome.
Tenha isso em mente.

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

6. Deduza o nome dos seguintes compostos: 13. Deduza o nome das seguintes substâncias:
O O O
a) H3C CH2 C d) C CH2 CH2 CH3 a) H3C CH2 CH C
H H H
CH3
O
O
b) H3C @ CHO e) C H
b) C CH2 CH2 CH CH3
O
H
CH3
c) H C H
O
7. O composto Ⓐ é responsável pelo aroma da margarina
c) H3C C CH CH3
e o composto Ⓑ pelo odor da manteiga rançosa. Diga se
Ⓐ e/ou Ⓑ pertencem ao grupo das cetonas. CH3
O O O O

H3C C C CH3 H3C CH2 CH2 C OH d)


H3C CH3
A B
8. Deduza o nome dos seguintes compostos: 14. (UERJ) As fragrâncias características dos perfumes são
obtidas a partir de óleos essenciais.
O
Observe as estruturas químicas de três substâncias
a) H3C C CH2 CH3 comumente empregadas na produção de perfumes:

O CH CH CHO CH C CHO

b) H3C CH2 C CH2 CH2 CH3 C5H11


fragrância de fragrância de
O canela jasmim

c) CHO
CH3O

O fragrância de
espinheiro-branco
d) H3C CH2 C H
O grupo funcional comum às três substâncias corres-
9. Elabore a fórmula estrutural de: ponde à seguinte função orgânica:
a) acetona c) ciclo-hexanona a) éter. b) álcool. c) cetona. # d) aldeído.
b) pentan-2-ona 15. (UFG-GO) A equação química de conversão do citronelol
10. Respeitando as regras de nomenclatura da IUPAC, responda: em citronela é mostrada a seguir.  

a) Existe pentan-1-ona? Por quê?


b) Existe pentan-4-ona? Por quê? OH O

11. Quantas cetonas diferentes existem, contendo seis áto-


mos de carbono na molécula e com cadeia carbônica aber-
ta, saturada e não ramificada? Como são denominadas?
Nessa reação, tem-se a conversão de um:
12. Quantas cetonas diferentes existem, contendo sete áto- a) fenol em aldeído. d) álcool em cetona.
mos de carbono na molécula e com cadeia carbônica aber- # b) álcool em aldeído. e) aldeído em cetona.
ta, saturada e não ramificada? Como são denominadas? c) fenol em cetona.

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 63


5 Ácidos carboxílicos

Arquivo do autor
O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. O sabor azedo é, como
sabemos, uma característica das substâncias ácidas.
O
H3C C ácido etanoico
OH
Encontramos na manteiga derivados do ácido butanoico, que conferem
a ela seu odor característico. Quando a manteiga fica velha, forma-se esse
ácido, responsável pelo cheiro característico da manteiga rançosa. Em certos
queijos, o responsável pelo aroma, mesmo presente em pequenas quantida-
Modelo de uma molécula de ácido
des, é o ácido pentanoico. etanoico. (Cores fantasiosas, fora de
O O proporção.)
H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 CH2 C
OH OH O
ácido butanoico ácido pentanoico O grupo C é chamado
OH
Olhando para essas fórmulas estruturais, o que você nota de comum entre
de carboxila. Pode ser abrevia-
elas? É a presença do grupo funcional kCOOH, que caracteriza a família do do por k COOH.
que os químicos chamam de ácidos carboxílicos. A nomenclatura dessa classe O hidrogênio do grupo car-
funcional de compostos orgânicos é feita com a utilização do sufixo oico. boxila é ionizável (hidrogênio
O
ácido). Assim, ácidos carbo-
O O
xílicos podem reagir com bases,
H C C H3C CH2 C originando sais de ácidos car-
OH OH OH boxílicos.
ácido metanoico ácido benzoico ácido propanoico

O
C çcido carbox’lico Lembre-se
OH Indica que o
Sufixo
composto é um
Na nomenclatura de ácidos carboxílicos que apresentam ramificações, o Hidrocarboneto
deve-se, primeiramente, encontrar a cadeia principal, que é a maior sequên- ol Álcool
cia de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo carboxila,
al Aldeído
kCOOH, que caracteriza essa classe funcional. Deve-se iniciar a numeração
da cadeia principal pela extremidade do grupo kCOOH. Portanto, a priori- ona Cetona
dade é dada ao grupo funcional e não às ramificações. oico Ácido carboxílico
O
H3C CH CH2 CH2 C ácido 4-metil-pentanoico
OH
CH3
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Os ácidos carboxílicos são responsáveis por


vários odores típicos, como o da manteiga
O vinagre contém rançosa (butanoico) e do queijo roquefort Os cães reconhecem as pessoas devido, entre outros fatores,
ácido etanoico. (pentanoico), na foto acima. ao odor de ácidos carboxílicos presentes na pele humana.

64 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


6 Outras formas de
nomenclatura para ácidos
carboxílicos, aldeídos e álcoois
6.1 Nomenclatura trivial de ácidos
carboxílicos e aldeídos
Antes de a IUPAC criar as regras sistemáticas de nomenclatura, os com-

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postos possuíam nomes dados sem uma associação lógica com a fórmula.
Aliás, em muitos casos, a fórmula nem era conhecida com exatidão. O nome
estava geralmente relacionado à origem ou às propriedades do composto.
Apesar de as regras sistemáticas de nomenclatura terem facilitado bastante
o trabalho do químico orgânico, alguns nomes antigos persistem até hoje. Tra-
ta-se da chamada nomenclatura trivial. Veja exemplos de nomes triviais para
ácidos carboxílicos que, pela sua ampla utilização, são aceitos pela IUPAC:
O
Encontrado em algumas formigas, responsável
ácido
H C pelo ardor da picada. Fórmico: do latim formica,
fórmico
OH que significa “formiga”.

O
É o responsável pelo aroma e pelo sabor
ácido
H3C C característicos do vinagre. Acético: do latim
acético
OH acetum, que quer dizer “vinagre”.
O ácido metanoico é encontrado em
O algumas formigas, sendo o causador
Presente, combinado, na gordura de certos
H3C CH2 C ácido da irritação provocada pelas picadas.
animais. Propiônico: do grego pro, “precursor”, e
propiônico
OH pyon, “gordura”.

O
Encontrado na manteiga, combinado com outras
H3C CH2 C ácido
substâncias. Butírico: do grego boutyron,
2 butírico
OH “manteiga”.

Os aldeídos apresentam uma semelhança estrutural muito grande com os


ácidos carboxílicos. E os nomes triviais de ambos estão bastante relaciona-
dos. Veja nomes triviais de aldeídos que são aceitos pela IUPAC:
O O O O
H C H3C C H3C CH2 C H3C CH2 C
2
H H H H

formalde’do acetalde’do propionaldeído butiraldeído

6.2 Nomenclatura de classe funcional Muita atenção!


Em muitos casos, a Iupac
para álcoois aceita mais de uma regra
sistemática para nomear
A nomenclatura de classe funcional (leia explicação no quadro ao lado) compostos orgânicos.
para álcoois é feita utilizando a palavra álcool, seguida do nome do grupo or- Para algumas classes funcio-
gânico (metil, etil etc.) ligado à hidroxila (OH), acrescido da terminação ico. Para nais, as recomendações IUPAC
álcoois de moléculas pequenas, essa nomenclatura chega a ser mais utilizada, no incluem a chamada nomencla-
tura de classe funcional, que é
dia a dia dos químicos, do que aquela mostrada anteriormente. bastante empregada para com-
postos de estrutura não muito
H3C OH H3C CH2 OH H3C CH OH
CH2 OH complexa. No item 6.2 é apre-
álcool metílico álcool etílico sentada a nomenclatura de
CH3
classe funcional para álcoois.
‡lcool isoprop’lico álcool benzílico

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 65


ENEM EM CONTEXTO Linguagem da Química

(Enem-MEC) Hidrocarbonetos podem ser obti- Resolução


dos em laboratório por descarboxilação oxidati-
A análise da equação química fornecida permite
va anódica, processo conhecido como eletrossín-
identificar a parte do ácido carboxílico que forma
tese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese
o hidrocarboneto:
de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos
vegetais, os quais podem ser empregados como H3C CH2 COOH
fontes alternativas de energia, em substituição H3C CH2 CH2 CH3
aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra H3C CH2 COOH
simplificadamente esse processo.
Por analogia, podemos determinar qual será o hi-
OH
2 eletrólise 1 2 CO2 drocarboneto formado caso o ácido seja o 3,3-di-
KOH
O metanol metil-butanoico.
AzEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em CH3
reações eletródicas. Química Nova. n. 2, 1997 (adaptado).
H3C C CH2 COOH
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produ-
zido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é CH3 CH3 CH3

o: H3C C CH2 CH2 C CH3


a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
CH3 CH3 CH3
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
H3C C CH2 COOH 2,2,5,5-tetrametil-hexano
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
CH3
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. Alternativa c.

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

16. O vinagre é uma solução aquosa muito usada em culiná- e) H3C CH CH COOH
ria. Qual é o nome do composto orgânico presente nele?
CH3 CH3
Represente sua fórmula estrutural.
COOH
17. Bodes e cabras possuem um odor muito desagradável.
Os responsáveis por isso são três ácidos, que, quando
descobertos, receberam os nomes de caproico, caprílico f)
e cáprico. Os nomes sistemáticos IUPAC desses ácidos
são, respectivamente, hexanoico, octanoico e decanoico.
Elabore as fórmulas estruturais de cada um deles. CH3

18. Deduza o nome dos compostos a seguir. 19. Elabore o nome, segundo as regras sistemáticas da
O IUPAC, das substâncias cujo nome trivial é:
a) H3C C a) ácido fórmico c) ácido propiônico
b) ácido acético d) ácido butírico
OH
O
20. Elabore o nome, segundo as regras sistemáticas da
b) H C CH2 CH2 C
3 IUPAC, das substâncias cujo nome trivial é:
OH a) formaldeído c) propionaldeído
c) H3C @ CH2 @ COOH b) acetaldeído d) butiraldeído

O 21. Elabore a fórmula estrutural das seguintes substâncias:


d) C CH2 CH3 a) álcool butílico c) álcool s-butílico
4
HO b) álcool isobutílico d) álcool t-butílico

66 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


22. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso 23. (Fuvest-modificada) “Palíndromo — Diz-se da frase ou
se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da
junto à pele, glândulas que produzem e liberam áci- direita para a esquerda, tem o mesmo sentido”.
dos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa,
pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro 2. ed., 40. imp., Rio de Janeiro: Nova Fronteira. p. 1251.
bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o “Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de
objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear.
elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à
Existem quatro nonanonas isômeras (têm a mesma fór-
produzida pelo dono de um cão. mula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais).
Para isso, ele usou substâncias genericamente repre-
a) Represente a fórmula estrutural de cada uma des-
sentadas por:
sas nonanonas.
a) RHCO c) RCH2OH b) Dentre as fórmulas do item a, determine aquela que
# b) RCOOH d) RCOOCH3 poderia ser considerada um palíndromo.

7 Éteres
O éter comum, CH3 k CH2 k O k CH2 k CH3, é um dos membros da classe

Arquivo do autor
funcional de compostos orgânicos conhecidos como éteres. Todos apresen-
tam um átomo de oxigênio entre dois grupos orgânicos. Assim, a palavra éter
não designa uma só substância, mas um grupo delas.

Éter kOk Ligado ao carbono de


dois grupos orgânicos
Modelo de uma molécula de éter
comum, que pode ser denominado
Aqui estão exemplos da nomenclatura de classe funcional IUPAC dos éteres: éter dietílico ou etóxi-etano. (Cores
fantasiosas, fora de proporção.)
éter etílico e metílico
H3C O CH2 CH3
(ordem alfabética: e antes de m) ATENÇÃO
O éter comum é um líquido incolor,
H3C O éter fenílico e metílico volátil e altamente inflamável. Seus
vapores são tóxicos e podem causar,
por exemplo, tontura, dor de cabeça,
H3C CH2 O CH2 CH3 éter dietílico narcose, náusea, vômito e irritação do
sistema respiratório.

Além dessa, outra sistemática de nomenclatura recomendada pela IUPAC consiste em conside-
rar os grupos CH3 k O k (metóxi), CH3 k CH2 k O k (etóxi) etc. como substituintes de uma cadeia
principal. Veja os exemplos:

H3C O CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3
met—xi-etano et—xi-etano 1-met—xi-propano

H3C O O que está em verde é considerado a cadeia


H3C O
principal.
H3C CH CH3
Os grupos metóxi e etóxi são considerados
met—xi-benzeno 2-met—xi-propano substituintes ligados à cadeia principal.

8 Ésteres
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Alguns produtos alimentícios contêm no rótulo a informação de que pos-


suem flavorizantes. Trata-se de substâncias que dão a eles o flavor (isto é, sa-
bor 1 aroma) característico. Existe uma infinidade de compostos orgânicos
empregados como flavorizantes naturais e artificiais. Entre os flavorizantes
artificiais, destacam-se os pertencentes ao grupo dos ésteres. Vários aromas Ésteres são substâncias orgânicas
de frutas podem ser razoavelmente imitados com baixos custos usando-se um largamente empregadas como
ou, no máximo, dois desses compostos. flavorizantes em balas e doces.
EXPERIMENTAÇÃO
A abordagem do tema ésteres será enriquecida se houver condições de realizar as duas práticas experimentais sugeridas em Orientações Didáticas.
Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 67
Arquivo do autor
O
C ƒster
O C

Podemos, com finalidade didática, pensar nos ésteres como sendo de-
rivados de ácidos carboxílicos que sofreram a substituição do H da carboxila
por um grupo orgânico.
O O
substituindo Modelo de uma molécula de etanoato
H3C C H3C C de etila (acetato de etila). (Cores
H por CH3
O H O CH3 fantasiosas, fora de proporção.)
ácido carboxílico éster

Para dar nome aos ésteres você deve, antes de mais nada, reconhecer a parte da molécula
que veio do ácido e a que corresponde ao grupo que substituiu o H.

2 ico nome do grupo


nome do ácido de
1 ato orgânico 1 a

Eis alguns exemplos:

Vem do ácido O Grupo


etanoato de isobutila
etanoico H3C C isobutil
(acético) (acetato de isobutila),
O CH2 CH CH3 usado como flavorizante de morango

CH3

Aqui, temos um exemplo da relação


Vem do ácido O Grupo entre Ciência, tecnologia e sociedade. Retome
butanoico H3C CH2 CH2 C butil a relevância dessa relação, do controle de
(butírico) qualidade dos produtos, do respeito à legislação
O CH2 CH2 CH2 CH3 e da contínua pesquisa do efeito das substâncias
sobre os organismos e o meio ambiente para o
butanoato de butila bem-estar humano e a qualidade ambiental.
(butirato de butila),
usado como flavorizante de damasco

O
O O
O
O O
O
O
O
O
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O cheiro do esmalte de unhas se deve


a um ou mais ésteres, usados como
solvente, por exemplo, acetato de
O aroma de laranja é imitado com etila, acetato de butila e acetato de
acetato de octila. O butanoato de etila simula o cheiro de abacaxi. pentila (amila).

68 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

24. (Cefet-CE) O éter etílico (etóxi-etano) foi muito utiliza- Estão corretas apENaS:
do, no passado, como anestésico por inalação. Atual- a) I, IV e V. c) I, II e III. e) I e IV.
mente, é muito utilizado como solvente em laboratórios b) II, IV e V. # d) I e V.
e indústrias químicas.
Apresenta a fórmula estrutural condensada do éter etílico:
30. (UERJ) Um produto industrial consiste na substância or-
gânica formada no sentido direto do equilíbrio químico
a) CH3OCH3 # d) CH3CH2OCH2CH3 representado pela seguinte equação:
b) CH3OCH2CH3 e) CH3CH2OH O O
c) CH3CH2CH2CH2CH2OH H1
OH 1 HO O 1 H2O
25. Deduza o nome dos seguintes compostos: A função orgânica desse produto é:
a) H3C k O k CH3 # a) éster c) aldeído
b) H3C k O k CH2 k CH3 b) cetona d) hidrocarboneto
c) H3C k CH2 k O 31. (Enem-MEC) A própolis é um produto natural conheci-
do por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatri-
26. O éter terc-butílico e metílico, representado pela sigla zantes. Esse material contém mais de 200 compostos
MTBE, pode ser empregado como aditivo da gasolina, o identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de
que acarreta aumento da octanagem do combustível. estruturas simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3,
Elabore a fór mula estrutural do MTBE. cuja estrutura está mostrada a seguir.
O
27. A seguir são mostradas as fórmulas de um flavorizante
de maçã e outro de banana. Deduza o nome de cada um C
deles. O CH2CH3
O
a) H3C C
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o
O CH2 CH3 éster em apreço por meio da reação de esterificação
O são, respectivamente,
b) H3C C # a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
O CH2 CH3
4 c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
28. Tanto o metanoato de etila como o propanoato de iso-
butila são usados como flavorizantes de rum. e) ácido acético e álcool benzílico.
Elabore a fór mula estrutural de cada um deles.
Comentário: Denomina-se esterificação a reação entre
29. (PUC-PR) As substâncias orgânicas com propriedades se- ácido carboxílico e álcool produzindo éster e água. A reação
melhantes são agrupadas pelo grupo funcional que apre- equacionada na atividade 30 é um exemplo de esterificação.
sentam, independentemente da estrutura. O que define
as características dos diferentes compostos orgânicos é a
função química a que eles pertencem. A seguir são feitas
32. (UPE) Na indústria de perfumaria e alimentos, aroma
e sabor são propriedades fundamentais. Flores e fru-
algumas afirmativas sobre substâncias orgânicas:
tas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas
I. O butano, principal componente do gás de cozinha,
constituições. Em qual das afirmativas abaixo, respecti-
pertence à função química hidrocarboneto e apre-
vamente, aparecem essas funções orgânicas?
senta em sua estrutura apenas carbonos saturados.
a) R k CO2H e R k COOR
II. O etanol, presente em bebidas alcoólicas e ampla-
b) R k CO2H e R k CHO
mente usado como combustível, pertence à função
química aldeído. c) R k CHO e RCO2H 
# d) R k CO2R’ e R k CO k R
III. A propanona, conhecida comumente como acetona,
usada como removedor de esmaltes, pertence à e) R k CO k R e R k CO
função química ácido carboxílico. 33. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sa-
IV. O butanoato de etila, que simula o cheiro artificial do bor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente.
abacaxi, pertence à função química éter e sua cadeia Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os és-
carbônica é classificada como alifática e heterogênea. teres. Um exemplo de éster que pode ser usado como
V. O etóxi-etano é um líquido incolor, pertence à fun- aditivo alimentar é:
ção química éter, é volátil e muito inflamável; seus a) CH3COOH # d) CH3CH2CH2COOCH2CH3
vapores são tóxicos e antigamente era usado como b) CH3CH2COCH2CH3 e) C6H5OCH3
anestésico. c) CH3CH2CH2OH

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 69


9 Aminas
O cheiro característico de peixe e, sobretudo, de peixe podre deve-se a um

Arquivo do autor
tipo de composto orgânico: as aminas. Nem todas as aminas possuem esse
odor, mas o que todas têm em comum é o fato de poderem ser encaradas
como derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram
substituídos por grupos orgânicos.

R N H
amina
primária
H

H N H R N R’ Modelo de uma molécula de metilamina.


amina
(Cores fantasiosas, fora de proporção.)
secundária
H H

R N R’
amônia amina
(composto inorgânico) terciária
R”

A nomenclatura das aminas é bastante simples: escrevem-se os nomes dos grupos liga-
dos ao nitrogênio, seguidos da palavra amina. Assim, por exemplo:

CH3 N H CH3 N CH3 CH3 N CH3 H3C N CH2 CH2 CH3

H H CH3 H
metilamina dimetilamina trimetilamina metil-propilamina

NH2 NH N

Amina

A fenilamina é também conhecida como anilina (nome trivial aceito pela IUPAC). Uma de
suas principais aplicações industriais é a fabricação de corantes.

NH2 fenilamina
ou anilina

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A anilina é usada como matéria-prima para corantes, largamente utilizados, por O odor de peixe deve-se às aminas,
exemplo, nas indústrias de cosméticos e de produtos têxteis. principalmente à trimetilamina.

70 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


10 Amidas

Arquivo do autor
O
Amida C
N

Você pode observar o modo de dar nome às amidas por meio dos seguin-
tes exemplos:
O O O
H C H3C C H3C CH2 C Modelo de uma molécula de etanamida.
NH2 NH2 NH2 (Cores fantasiosas, fora de proporção.)

metanamida etanamida propanamida


Apesar de ambas possuírem nitrogênio, aminas e amidas Ⓐ Ⓑ Fot
os:
não são a mesma coisa. É importante saber diferenciá-las. As T hin
kst
ock

amidas apresentam uma carbonila (C l O) ligada diretamente


/G
etty
Im
ag
es
ao nitrogênio e as aminas não.
Ⓐ Os fios de seda são formados por longas moléculas
de proteínas, que pertencem ao grupo das amidas.
Ⓑ O náilon é uma amida sintética (artificial).

FOCO NAS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS


Ureia: uma amida muito importante
A ureia é uma substância orgânica pertencente à para eliminar resíduos nitrogenados indesejáveis
classe funcional amida. Sua fórmula estrutural é: produzidos a partir das proteínas.
O A decomposição da ureia, em solução aquosa, dá
ureia origem a gás carbônico e amônia. Esta última possui
C
H2N NH2
um cheiro forte e desagradável, que muito contribui
para o odor dos banheiros mal lavados.
Nossa dieta alimentar inclui proteínas, que são subs- Do ponto de vista industrial, a ureia é uma subs-
tâncias nitrogenadas, ou seja, que contêm nitrogê- tância importante. Ela é fabricada por meio da rea-
nio como um dos elementos químicos constituintes. ção, sob condições apropriadas, de gás carbônico e
O processamento das proteínas pelo nosso organis- amônia. Entre suas muitas utilidades, destacam-se
mo fornece, como substância nitrogenada a ser ex- componente de fertilizantes, matéria-prima para
cretada, a ureia. Ela constitui de 2% a 5% da urina plásticos, suplemento alimentar para o gado e maté-
humana. Esse é o meio que nosso organismo utiliza ria-prima para a indústria farmacêutica.

COMPOSTOS CARBONÍLICOS
contêm
grupo
denominado
C O Carbonila
incluem

Aldeídos Cetonas Ésteres Ácidos


O Sais de ácidos O carboxílicos
carboxílicos O
C C O
O Amidas
H C C C Anidridos O C O C
C
C OH
O2 x O O
N
(cátion)y C O C

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 71


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

34. (UESPI) Das seguintes aminas: etilamina, dimetilamina, c) ácidos carboxílicos e éteres.
etil-metilamina, trimetilamina e metil-fenilamina, quan- d) ésteres e ácidos carboxílicos.
tas dessas aminas são secundárias? e) amidas e álcoois.
a) 5 b) 4 # c) 3 d) 2 e) 1
38. (UERJ) O ácido nicotínico e sua amida, a nicotinamida,
35. (UECE) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que são os componentes da vitamina B3, fundamental no
desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por metabolismo de glicídios. A fórmula estrutural dessa
que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais amida pode ser obtida substituindo o grupo CH da po-
bonito e tinha um salário melhor? O fato é que, quando a sição 3 do anel benzênico da fenil-metanamida por um
Maria encontrou o José, seu corpo imediatamente come- átomo de nitrogênio.
çou a produzir feniletilamina, Apresente a fórmula estrutural da nicotinamida.
39. (UCSal-BA) O analgésico mais consumido no mundo
N CH2 CH3 todo é a aspirina; e um psicoestimulante utilizado por
H esportistas, pela crença em suas propriedades ergogê-
nicas, é a anfetamina, cujas fórmulas estão representa-
dando início ao delírio da paixão. Com relação a este das abaixo.
composto, pode-se afirmar, corretamente, que
O OH
# a) sua cadeia carbônica é heterogênea. C O
H
b) o anel benzênico possui carbono terciário.
O C CH3
c) é uma amina terciária. CH2 C NH2
d) as ligações entre os átomos de carbono do anel ben-
zênico são saturadas. CH3

36. (Unitau-SP) A anilina (fenilamina) usada para fabricar aspirina anfetamina


corante para bolos, balas e sorvetes, pertence à função Com relação a esses compostos, pode-se afirmar que:
amina. A sua fórmula molecular é: a) são hidrocarbonetos.
a) C6H6 @ NH2 d) C6H5 @ NH4 b) são ácidos carboxílicos.
b) C6H5 @ NH3 # e) C6H5 @ NH2 c) são ésteres.
c) C5H6 @ NH2 d) apresentam cadeia saturada.

37. (Fuvest-SP) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, # e) apresentam anel aromático.
causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gri- 40. (UECE) Para proteger a pele dos raios ultravioleta (UVA
pe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus e UVB), usam-se protetores denominados de “filtros
permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para solares”. A ciência produz várias substâncias orgânicas
combater a infecção, por ele causada, e que continuam ne- que protegem a pele ao mesmo tempo em que permitem
cessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina o bronzeamento, como por exemplo:
contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ati-
vos desses medicamentos são: H2N COOH
O OH
Com relação a este composto, escolha a alternativa
O verdadeira.
OH O NH a) Pertence à função dos aldeídos.
O
O HO H
N NH2 # b) Os grupos H2N k e k COOH estão na posição para.
HN HO HN c) Devido à presença do H2N, o composto é uma amida.
NH2 d) É um álcool aromático.
O O
41. (UERJ) O aromatizante artificial antranilato de metila é
oseltamivir zanamivir
utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. Essa
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica- substância deriva do ácido antranílico, que possui as se-
-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes guintes características:
no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. • é um ácido carboxílico aromático;
• apresenta um grupo amino na posição orto;
Esses grupos são característicos de:
• possui fórmula molecular C7H7NO2.
# a) amidas e éteres. Represente a fórmula estrutural plana desse aromati-
b) ésteres e álcoois. zante e cite a função química a que ele pertence.

72 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


11 Haletos orgânicos
Compostos halogenados, haletos orgânicos ou derivados haloge-

Arquivo do autor
nados são compostos orgânicos que contêm pelo menos um átomo de
halogênio (F, Cl, Br, I) na molécula.
Exemplos de haleto orgânico são o tetracloreto de carbono (CCl4) e o clorofór-
mio (CHCl3), usados como solventes em laboratório. Outro é o freon-12 (CF2Cl2),
empregado no passado em sprays de aerossol e tubulações de geladeiras, free-
zers e aparelhos de ar-condicionado. Sua utilização foi abolida, por se tratar de
substância com efeito destrutivo sobre a camada estratosférica de ozônio.

Composto halogenado Modelo de uma molécula de


Composto orgânico contendo ao menos um halogênio clorofórmio. (Cores fantasiosas, fora
kF k Cl k Br kI de proporção.)

Para dar nome aos haletos, basta considerá-los como se tivessem origem em
um hidrocarboneto com um ou mais hidrogênios substituídos por halogênios.
H H Cl Cl ATENÇÃO
O tetracloreto de carbono (CCl4), o
H C Cl H C Cl H C Cl Cl C Cl clorofórmio (CHCl3) e o dicloro-me-
tano (CH2Cl2) são líquidos incolores
H Cl Cl Cl voláteis, cujos vapores são altamente
cloro-metano dicloro-metano tricloro-metano tetracloro-metano tóxicos. NÃO devem ser manipula-
dos pelos estudantes, a não ser em
Nos casos em que possa haver mais de uma possibilidade para a posição “capela” com sistema de exaustão.
dos halogênios, deve ser feita a numeração da cadeia principal, a começar
pela extremidade da qual houver um halogênio mais próximo.
Cl
1 2 1 2 Cl
Cl CH CH3 H2C CH2

Cl Cl Cl
1,1-dicloro-etano 1,2-dicloro-etano orto-dicloro-benzeno
Esteja atento ao k F
F O nome do substituinte k F,
1 2 3 4 5 I ou seja, do átomo do elemen-
H2C CH CH2 CH CH3 to flúor como substituinte é
fluoro (sem acento e com “o”
Cl Cl Cl F no final) segundo a IUPAC.
1,2,4-tricloro-pentano iodo-benzeno meta-difluoro-benzeno

Segundo a IUPAC, pode-se também usar a nomenclatura de classe fun-


cional, que se baseia no nome dos grupos orgânicos ligados ao halogênio.

H3C CH2 Cl cloreto de etila Br brometo de fenila

H3C CH2 CH2 Cl cloreto de propila CH2 I iodeto de benzila

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

42. O teflon, material usado para revestir panelas antiade- a) Cl b) Cl c) Cl


rentes, é fabricado a partir do composto F2C == CF2 .
Deduza o nome sistemático dessa matéria-prima. Cl Cl
Cl
43. Elabore o nome de cada um dos seguintes compostos,
utilizando os prefixos orto, meta e para.

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 73


12 Fenóis
O fenol, fenol comum ou benzenol é o mais simples dos OH

Arquivo do autor
representantes da classe funcional fenol.
Observando bem a fórmula estrutural do fenol, você percebe-
rá que ele não é álcool, pois a hidroxila (OH) não está ligada a um
carbono saturado, e sim a um carbono do anel aromático, que fenol
é insaturado. Quando isso acontece, estamos diante de um fenol. ou benzenol

Fenol
Carbono aromático C @ OH
Modelo de uma molécula de fenol
OH OH comum, C6H5OH. (Cores fantasiosas,
OH OH fora de proporção.)
1
1 CH3 1 As ligações no anel aromático,
6 2
6 2 6 2 representadas em coloração castanha,
3 5 3
5 3 5 têm caráter intermediário entre
CH3 4
4 4 simples e duplas, devido ao fenômeno
fenol (nome trivial CH3 da ressonância, apresentado no
aceito pela IUPAC) 2-metil-fenol 3-metil-fenol 4-metil-fenol capítulo 1.
benzenol orto-metil-fenol meta-metil-fenol para-metil-fenol
(nome sistemático 2-metil-benzenol 3-metil-benzenol 4-metil-benzenol
segundo a IUPAC)

13 Nitrocompostos
Existe certa semelhança entre a nomenclatura dos nitrocompostos e a
dos compostos halogenados:
CH3
O2N 1 NO2
6 2
1 2 3 1 2 3
H3C NO2 H2C CH2 CH3 H3C 5 3
CH CH3
4
NO2 NO2 NO2

nitro-metano 1-nitro-propano 2-nitro-propano 1-metil-2,4,6-trinitro-benzeno


ou 2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Nitrocomposto
k NO2 Ligado diretamente a carbono
Fotos: Thinkstock/Getty Images

Explosivos, como o TNT, possuem muitas aplicações com finalidades pacíficas. É o caso, por exemplo, da abertura de túneis e da
demolição de construções. Nas fotos, túnel nos Alpes e demolição de ponte em Rhode Island, EUA, 2006.

74 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

44. (UEG-GO) 47. (Fazu-MG) Os grupos funcionais R k OH, Ar k OH,


OH RCHO e RCO2H representam respectivamente:
a) fenol, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
HO CH CH2 NH CH3 b) aldeído, fenol, cetona, ácido carboxílico.
c) álcool, cetona, ácido carboxílico, anidrido.
HO # d) álcool, fenol, aldeído, ácido carboxílico.
adrenalina
e) álcool, cetona, aldeído, fenol.
OH
Comentário: A representação Ar k é utilizada para um
O CH2 CH CH2 NH CH CH3
grupo orgânico arila, no qual a ligação em destaque
CH3 se estabelece com um carbono aromático.
propranolol
A adrenalina é uma substância que, quando liberada em 48. (Enem-MEC) A curcumina, substância encontrada no
nossa corrente sanguínea, por causa de algum susto, pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma
acelera o nosso batimento cardíaco. Em contrapartida, o ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente,
propranolol é um medicamento destinado a pessoas com pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal
problemas cardíacos e pressão alta, pois contribui para de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o
o abaixamento da pressão e a diminuição da frequência envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
de batimentos cardíacos. Através da figura acima, com- culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser
parando essas duas drogas, é cORRETO afirmar que os investigada pela ciência ocidental.
grupos funcionais presentes em ambos compostos são: H
a) álcool e fenol. c) amina e éter. O O
# b) álcool e amina. d) amida e fenol. H3CO OCH3

45. (PUC-MG) O estimulante cardíaco e respiratório meta-


mivam possui a fórmula estrutural abaixo. HO OH
OCH2CH3 ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo
quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos citroprotetores
HO CH2CH3 dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10.
Pesquisa Fapesp. São Paulo, n. 168, fev. 2010 (adaptado).
N CH2CH3
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
O característicos das funções
a) éter e álcool. d) aldeído e enol.
Considerando-se esse composto, é CORRETO afirmar
# b) éter e fenol. e) aldeído e éster.
que ele apresenta os seguintes grupos funcionais:
c) éster e fenol.
a) amina, cetona, fenol e éter.
b) amida, cetona, álcool e éster. 49. (EEM-SP) A fluoresceína é um importante material flu-
# c) amida, fenol e éter. orescente utilizado em pesquisas médicas. Copie a fór-
d) amina, éster e álcool. mula estrutural representada abaixo e identifique na có-
pia quatro grupos funcionais presentes em sua estrutura.
46. (UESPI) O composto trinitrotolueno (TNT) é um explo-
sivo usado para fins militares e em demolições. Nesse HO O O
composto, o número de átomos de nitrogênio, hidrogê-
nio e oxigênio por molécula é:
# a) 3, 5 e 6. d) 3, 7 e 6. COOH
b) 3, 9 e 6. e) 3, 5 e 3.
c) 3, 5 e 9.

E AGORA, O QUE vOCÊ PENSA A RESPEITO? REGISTRE


NO CADERNO

Reveja suas respostas à atividade da primeira página do capítulo, reavalie o que escreveu, discuta com
seus colegas e, se julgar necessário, elabore novas respostas ou aprimore as que havia escrito. Apresente-as
ao (à) professor(a).

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 75


ESTABELE‚A REGISTRE
NO CADERNO

MAPA CONCEITUAL DO CAPÍTULO 2


Revisem os conceitos apresentados. Em grupos de 3 ou 4 estudantes, troquem ideias sobre como po-
dem ser completados os locais em que aparecem os números e, no caderno, registrem as conclusões.

pode ser pode ser


Inorgânica Substância Orgânica

pertence a uma
Propriedades confere Grupo caracterizada por (ou mais de uma)
1
químicas funcional
por exemplo
por exemplo
Hidrocarboneto CH3CH2CH2CH3

contém por exemplo


Halogênio(s) Composto halogenado CH3Cl

por exemplo
2 CH3CH2OH

por exemplo
Fenol C6H5OH

contêm por exemplo


3 Enol CH2CHOH

por exemplo
Éter CH3CH2OCH2CH3

por exemplo
4 CH3CHO

por exemplo
5 CH3COCH3

por exemplo
6 CH3COOH

Compostos chamados por exemplo


Sal de ácido CH3COO⫺Na⫹
carbonílicos
por exemplo
Anidrido CH3COOCOCH3

por exemplo
Éster CH3COOCH3

por exemplo
7 CH3CONH2

por exemplo
8 CH3NH2
contêm
9
por exemplo
Nitrila CH3CN

por exemplo
Nitrocomposto C6H5NO2

contém por exemplo


Enxofre Ácido sulfônico C6H5SO3H

76 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


POR DENTRO DO ENEM E DOS vESTIBULARES
REGISTRE
NO CADERNO

Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

1. (Enem-MEC) Qual das seguintes fontes de produção de 4. (Enem-MEC) As florestas tropicais úmidas contribuem
energia é a mais recomendável para a diminuição dos muito para a manutenção da vida no planeta, por meio do
gases causadores do aquecimento global? chamado sequestro de carbono atmosférico. Resultados
a) Óleo diesel. d) Gás natural. de observações sucessivas, nas últimas décadas, indicam
b) Gasolina. # e) Vento. que a floresta amazônica é capaz de absorver até 300 mi-
c) Carvão mineral. lhões de toneladas de carbono por ano. Conclui-se, portan-
2. (Enem-MEC) Segundo matéria publicada em um jornal bra- to, que as florestas exercem importante papel no controle
sileiro, “Todo o lixo (orgânico) produzido pelo Brasil hoje a) das chuvas ácidas, que decorrem da liberação, na
— cerca de 20 milhões de toneladas por ano — seria capaz atmosfera, do dióxido de carbono resultante dos
de aumentar em 15% a oferta de energia elétrica. Isso re- desmatamentos por queimadas.
presenta a metade da energia produzida pela hidrelétrica b) das inversões térmicas, causadas pelo acúmulo de
de Itaipu. O segredo está na celulignina, combustível sólido dióxido de carbono resultante da não dispersão dos
gerado a partir de um processo químico a que são subme- poluentes para as regiões mais altas da atmosfera.
tidos os resíduos orgânicos”. (O Estado de S. Paulo, 1O. jan. 2001.) c) da destruição da camada de ozônio, causada pela
Independentemente da viabilidade econômica desse pro- liberação, na atmosfera, do dióxido de carbono con-
cesso, ainda em fase de pesquisa, na produção de energia tido nos gases do grupo dos clorofluorcarbonos.
pela técnica citada nessa matéria, a celulignina faria o # d) do efeito estufa provocado pelo acúmulo de carbo-
mesmo papel no na atmosfera, resultante da queima de combus-
# a) do gás natural em uma usina termoelétrica. tíveis fósseis, como carvão mineral e petróleo.
b) do vapor-d’água em uma usina termoelétrica. e) da eutrofização das águas, decorrente da dissolu-
c) da queda-d’água em uma usina hidrelétrica. ção, nos rios, do excesso de dióxido de carbono pre-
d) das pás das turbinas em uma usina eólica. sente na atmosfera.
e) do reator nuclear em uma usina termonuclear.
3. (Fuvest-SP) O observatório de Mauna Loa, no Havaí, faz 5. (UFRGS-RS) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada
medições diárias da concentração de dióxido de carbono abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o
na atmosfera terrestre. No dia 9 de maio de 2013, a con- Tricholoma nudum.
centração desse gás atingiu a marca de 400 ppm. O gráfico HO2C
abaixo mostra a curva de crescimento da concentração de CN
dióxido de carbono ao longo dos anos (curva B) e, também, ácido núdico
a curva que seria esperada, considerando o CO2 gerado
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto
pelo consumo de combustíveis fósseis (curva a).
afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de
ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
410
a) 1 2 1 2 2. # d) 3 2 2 2 3.
400
Concentração de CO2 (ppm)

A b) 1 2 2 2 3. e) 5 2 1 2 3.
390
c) 3 2 1 2 2.
380 B
370 6. (Fuvest-SP) Os chamados “compostos de Grignard” fo-
360 ram preparados, pela primeira vez, por Victor Grignard
350 no final do século XIX . Esses compostos podem ser ob-
340 tidos pela reação de um haleto de alquila ou haleto de
330 arila com magnésio metálico, utilizando um éter como
320 solvente, conforme representado pelas seguintes equa-
310 ções químicas:
1960 1970 1980 1990 2000 2010 2020 Br 1 Mg MgBr
Ano
a) Elabore a equação química balanceada que repre-
senta a reação que ocorre no motor de um carro Br MgBr
movido a gasolina (C8H18), e que resulta na libera- 1 Mg
ção de CO2 e vapor de água para a atmosfera.
b) A concentração de CO2 na atmosfera, na época pré- Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo,
-industrial, era de 280,0 ppm. Adotando o valor de para preparar álcoois a partir de cetonas ou aldeídos,
400,4 ppm para a concentração atual, calcule a va- conforme representado abaixo:
riação percentual da concentração de CO2 em rela-
O HO
ção ao valor da época pré-industrial.
c) Dê uma explicação para o fato de os valores obser- MgBr ⫹ R R
vados (representados na curva B) serem menores do
R ⫽ H ou alquila ou arila
que os valores esperados (representados na curva a).

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 77


Os compostos de Grignard também reagem com aminas, S
álcoois e ácidos carboxílicos, conforme representado
pelas seguintes equações químicas: c) R S P O CH3
RNH2 1 R’MgBr → R’H 1 RNHMgBr
O CH3
ROH 1 R’MgBr → R’H 1 ROMgBr
RCO2H 1 R’MgBr → R’H 1 RCOOMgBr S
H2N
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, P O CH3
é preciso escolher corretamente o haleto orgânico, que d)
não deve conter grupos funcionais que reajam com o CH3O
O COCH(CH3)2
composto de Grignard que se pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados a seguir, S
apenas dois são adequados para reagir com magné-
sio e preparar compostos de Grignard. Indique es- # e) O2N O P OCH2CH3
ses dois compostos, justificando sua escolha.
OCH2CH3
O O H
CO2H
Br 8. (Enem-MEC) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida
pertencente ao grupo químico das glicinas, classi-
Br
ficado como não seletivo. Esse composto possui os
Br
(I) (II) (III)
grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato.
A degradação do glifosato no solo é muito rápida e
Br realizada por grande variedade de microrganismos,
que usam o produto como fonte de energia e fósforo.
Os produtos da degradação são o ácido aminometil-
Br fosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
NH2
(IV) (V) glifosato
O O
b) Elabore a fórmula estrutural do produto orgânico
da reação representada a seguir. NH H2N P
H3C OH OH
MgBr OH
O sarcosina AMPA
éter
1 H3C C produto orgânico
AMARANTE JR.., O. P. et al. Química Nova.
H São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).
etanal A partir do texto e dos produtos de degradação apresen-
7. (Enem-MEC) Os pesticidas modernos são divididos em
tados, a estrutura química que representa o glifosato é:
várias classes, entre as quais se destacam os organofos- O
forados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo O O
P
para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um áto- a) H2N P d) H2N O OH
mo central de fósforo ao qual estão ligados outros áto- O OH O OH
mos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos OH
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa.
Os organofosforados são divididos em três subclasses: O O O
O
Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula;
NH P P
Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com # b) HO OH e) H2N O OH
fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual OH OH
dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.
O NH2 O
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que
apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está P
c) HO OH
representado em: OH
O

a) R O P O CH3 9. (Enem-MEC) Uma forma de organização de um siste-


ma biológico é a presença de sinais diversos utiliza-
O CH3 dos pelos indivíduos para se comunicarem. No caso
das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utiliza-
S dos podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de
suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
b) R O P O CH3 percorrida por elas (Composto A). Quando pressen-
tem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Com-
O CH3

78 UNIDADE A Iniciação à Química Orgânica


posto B), que serve de sinal para um combate coleti-
vo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados
pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas
dos feromônios. mirceno (óleo de louro) limoneno (óleo de casca
C10H16 de laranja ou limão)
CH2OH C10H16

Composto A citronelal (óleo de citronela)


C10H18O
CH3
CH3COO(CH2)CH Considere as seguintes afirmações, a respeito da com-
CH3 bustão completa desses compostos.
Composto B
I. A combustão de um mol de cada um desses compos-
tos leva à formação da mesma quantidade de CO2.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino da química. II. A combustão de um mol de mirceno e de um mol de
Química Nova na Escola. n. 7, maio 1998 (adaptado).
limoneno leva à formação da mesma quantidade de
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios água.
de trilha e de alarme são, respectivamente,
III. A combustão de um mol de limoneno e de um mol
# a) álcool e éster.
de citronelal leva à formação de diferentes quanti-
b) aldeído e cetona.
dades de água.
c) éter e hidrocarboneto.
Quais estão corretas?
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida. a) Apenas I.
b) Apenas II.
10. (Enem-MEC) A cafeína é um alcaloide, identifica- c) Apenas I e II.
do como 1,3,7-trimetilxantina (massa molar igual a d) Apenas II e III.
194 g/mol), cuja estrutura química contém uma uni- # e) I, II e III.
dade de purina, conforme representado. Esse alcaloi-
de é encontrado em grande quantidade nas sementes 12. (Fuvest-SP) O craqueamento catalítico é um processo
de café e nas folhas de chá-verde. Uma xícara de café utilizado na indústria petroquímica para converter al-
contém, em média, 80 mg de cafeína. gumas frações do petróleo que são mais pesadas (isto
CH3 é, constituídas por compostos de massa molar eleva-
O da) em frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por
H3C exemplo. Nesse processo, algumas ligações químicas
N
N nas moléculas de grande massa molecular são rompi-
das, sendo geradas moléculas menores.
O N N
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes
afirmações:
CH3
I. O craqueamento é importante economicamente,
MARIA, C. A. B.; MOREIRA, R. F. A. Cafeína: revisão sobre pois converte frações mais pesadas de petróleo em
métodos de análise. Química Nova. n. 1, 2007 (adaptado). compostos de grande demanda.
Considerando que a xícara descrita contém uma volume II. O craqueamento libera grande quantidade de ener-
de 200 mL de café, a concentração, em mol/L, de cafeína gia, proveniente da ruptura de ligações químicas
nas moléculas de grande massa molecular.
nessa xícara é mais próxima de:
a) 0,0004. c) 0,4. e) 4. III. A presença de catalisador permite que as trans-
# b) 0,002. d) 2. formações químicas envolvidas no craqueamento
ocorram mais rapidamente.
11. (UFRGS-RS) A destilação de folhas de plantas ou cascas de Está correto o que se afirma em
algumas frutas com vapor de água produz misturas líqui-
a) I, apenas.
das de fragrâncias chamadas de óleos essenciais. Muitos
b) II, apenas.
desses óleos são usados como matérias-primas para as
indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia. A seguir, # c) I e III, apenas.
são mostradas as estruturas e fórmulas moleculares dos d) II e III, apenas.
principais componentes de alguns óleos essenciais. e) I, II e III.

Classes funcionais orgânicas CAPÍTULO 2 79


B
Estrutura e
UNIDADE

Eletroquímica
propriedades de
compostos orgânicos
O que a substância
que dá aroma às
sementes da erva-doce
(funcho, anis), empregadas
para fazer chá, e a
substância responsável
pela cor das sementes
do urucum, usadas por
indígenas em pintura
corporal, têm em comum?

Toni Genes/Shutterstock

80
Esta unidade explorará aspectos que tornam os compostos orgânicos muito variados, em estrutura e pro-
priedades. Como parte desse estudo, você aprenderá que, às vezes, existem moléculas muito parecidas,
que podem ter fórmula molecular igual e até mesmo serem representáveis pela mesma fórmula estrutural
plana, mas que exibem diferenças perceptíveis ao examinar sua estrutura espacial.
Um exemplo desse tipo de diferença está relacionado ao que chamaremos de isomeria cis-trans. O com-
posto que dá aroma às sementes da erva-doce (funcho, anis) e o responsável pela cor das sementes de
urucum exibem esse fenômeno e, em ambos os casos, trata-se do isômero trans.

Indígena da etnia Kuikuro,


aldeia Iptse, Parque Indígena
do Xingu, MT.
Fotos: Getty Images/Dorling Kindersley; Shutterstock;
Rita Barreto; Thinkstock/Getty Images

81
3
Interações
C A P Í T U LO

intermoleculares na
Química Orgânica

Thinkstock/Getty Images
Aves aquáticas usam o bico para espalhar
nas penas o óleo produzido pela glândula
uropigiana, localizada próximo à cauda.
A camada de óleo impermeabiliza as penas e
ajuda a reter ar debaixo delas, o que permite
ao animal flutuar na água.

EXPERIMENTAÇÃO
A problematização inicial será enriquecida se houver condições de realizar as duas práticas experimentais referenciadas em Orientações Didáticas.
Esta atividade possibilita ao (à) docente a sondagem de
saberes prévios, auxiliando na abordagem pedagógica do capítulo.
Também permite problematizar e contextualizar o tema envolvido.
O QUE vOCÊ PENSA A RESPEITO? Veja comentário sobre ela em Orientações Didáticas.
REGISTRE
NO CADERNO

No caso relatado na legenda da foto acima, por que o óleo impermeabiliza as penas da ave?
Se a glândula uropigiana liberasse álcool ou acetona em vez de óleo, as penas não seriam impermeabi-
lizadas. Em termos químicos, qual seria o motivo?
Cite outros exemplos de impermeabilização de superfícies que já tenha observado. Eles podem ser
comparados ao caso da ave? Por quê?
Faça o seguinte experimento com um pedaço de 7 cm  7 cm de papel de filtro para coar café ou
qualquer outro papel bem poroso e não muito fino. Divida o quadrado ao meio com um traço de lápis. Em
apenas uma metade, esfregue vigorosamente uma vela (apagada; esfregue o lado oposto ao do pavio) para
cobrir a superfície com cera (esfregue durante pelo menos 1 minuto, e certifique-se de o papel estar bem
recoberto pela cera). Com um conta-gotas, pingue três gotas de água de cada lado do traço. Que diferença
você observa? Como explicar o que você constatou?

82 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


Texto organizador que apresenta ao estudante uma prévia dos conteúdos deste
Situe-se capítulo e os relaciona a outros saberes abordados na Química do Ensino Médio.

Entre as substâncias químicas, há aquelas que são Veremos situações em que a interação preponde-
moleculares (por exemplo, H2O, NH3 e CH4), iônicas rante é dipolo instantâneo-dipolo induzido, outros
(por exemplo, NaCl, KBr e CaF2) e metálicas (por em que é dipolo permanente-dipolo permanente
exemplo, Ag, Fe e Zn). Este capítulo trata de um e outros, ainda, em que é ligação de hidrogênio.
tema referente às substâncias moleculares, com A ocorrência de cada um desses tipos está relacio-
ênfase nas orgânicas. nada à estrutura molecular.
Substâncias moleculares, quando estão nos esta- A intensidade das interações intermoleculares in-
dos sólido ou líquido, apresentam as moléculas fluencia propriedades como, por exemplo, a solubi-
relativamente próximas (muito mais próximas do lidade e o ponto de ebulição das substâncias e, neste
que quando estão no estado gasoso) e essa proxi- capítulo, o ponto central é analisar essa influência
midade se deve às interações atrativas entre as mo- em compostos orgânicos.
léculas, que as mantêm unidas. Antes, porém, de estudar essas ligações, veremos
A união entre as moléculas, denominada ligação as geometrias possíveis do átomo de carbono, que
intermolecular (ou interação intermolecular são a tetraédrica, a trigonal plana e a linear. No
ou, ainda, força intermolecular), é estudada em caso do carbono tetraédrico, comentaremos como
Química Geral. Aplicar o conceito de ligação inter- os químicos representam no plano (do papel, do
molecular à compreensão das propriedades das quadro etc.) as ligações estabelecidas por ele, já
substâncias orgânicas é um objetivo deste capítulo. que elas não estão todas em um mesmo plano.

1 Geometria dos átomos de carbono


O modelo da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, estudado em Quí- Se julgar conveniente,
mica Geral, possibilita a determinação da geometria molecular. Aplicando-o às moléculas faça uma revisão para
de CH4 (metano), CH2O (metanal), HCN (cianeto de hidrogênio) e CO2 (dióxido de carbono), retomar a utilização do
modelo da repulsão
podemos determinar as geometrias indicadas nos modelos ilustrados abaixo. dos pares eletrônicos
da camada de valência
Arquivo do autor

Ⓐ Ⓑ (VSEPR), conforme tratado


na unidade C do volume 1.

Ⓐ Modelo de uma
molécula de CH4, de
geometria tetraédrica.

Ⓑ Modelo de uma
molécula de CH2O, de
geometria trigonal
plana.

Ⓒ Ⓓ

Ⓒ Modelo de uma
molécula de HCN, de
geometria linear.

Ⓓ Modelo de uma
molécula de CO2, de
geometria linear.
(Cores fantasiosas, fora de proporção.)

Interações intermoleculares na Química Orgânica CAPÍTULO 3 83


No caso de moléculas maiores em que não haja um único átomo central ligado a todos os demais,
não se costuma, em geral, falar em geometria da molécula, mas em geometria dos átomos que se ligam
a dois ou mais outros átomos. Assim, falamos, por exemplo, em geometria dos carbonos. Fundamen-
tados nos quatro exemplos mostrados anteriormente, podemos estabelecer uma generalização a res-
peito da geometria do carbono em função de ele ser saturado ou, então, das insaturações existentes:

Na fórmula
estrutural C C C C
plana

180¡ 180¡
109¡28Õ
C C 120¡ C C
Real
geometria Carbono saturado Carbono insaturado Carbono insaturado Carbono insaturado
é tetraédrico. com uma ligação com uma ligação com duas ligações
dupla é trigonal plano. tripla é linear. duplas é linear.

H H H H H H H H H

H C C H Carbonos H C C C H Carbonos H C C C C H
tetraédricos tetraédricos
H H H H H H H H H

Arquivo do autor
(Modelos moleculares em cores fantasiosas e fora de proporção.)

H
H H Neste caso, a O
C C H C C H molécula toda H C C
é linear.
H H H
H

Carbonos Carbonos Um carbono tetraédrico


trigonais planos lineares e um trigonal plano

É importante perceber que a fórmula estrutural plana não mostra necessariamente a real geo-
metria dos átomos de carbono.

Tetraédrico H Lineares FIQUE CONECTADO


H C C C C C C H Vários endereços da internet disponibilizam modelos 3D de moléculas
em um aplicativo (que roda dentro do navegador) chamado JSmol.
H H H
Trigonais Busque-os, por exemplo, assim: metano modelo JSmol.
planos Você pode rotacionar esses modelos com o mouse.

84 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


2 Representação da estereoquímica
do carbono saturado
Para representar no plano do papel a geometria das ligações de um carbono sa-
turado, são empregados os seguintes códigos, que constituem uma representação
estereoquímica (representação espacial):
•  ligação no plano do papel: k
•  ligação para trás do plano do papel: ou ou
•  ligação para a frente do plano do papel:
Veja o exemplo com o modelo molecular do metano em diferentes posições:
Arquivo do autor

Ⓐ Ⓑ Ⓒ

Modelo molecular do metano,


visto de diferentes ângulos.
(Cores fantasiosas, fora de
proporção.)

H H
H H
109¡28Õ
C C 109¡28Õ H C H
H H H 109¡28Õ
H
H H

Em estudos de produtos naturais, pesquisas bioquímicas e farmacológicas, ape-


nas para citar poucos exemplos, são frequentes moléculas complexas e cuja correta
compreensão da estereoquímica é essencial. A título de exemplo, veja a indicação da
estereoquímica de ligações na molécula de colesterol:
Thinkstock/Getty Images

CH3
H
CH3
H
H3C H

H H
HO colesterol
O colesterol é uma substância
H
Considerando este carbono encontrada em nosso sangue
no plano do papel, e tecidos, sendo material
estrutural da membrana
este hidrogênio está plasmática. A maior parte
atrás do plano do papel desse colesterol é sintetizada
internamente pelo corpo; outra
e esta hidroxila parte vem de muitos alimentos,
está na frente desse plano. como os ovos, por exemplo.
Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

1. Analise as moléculas dos compostos citados e conclua 2. Dos compostos citados, determine aquele em cuja molé-
em qual delas todos os núcleos atômicos estão em uma cula todos os núcleos dos átomos estão no mesmo plano.
mesma linha reta. # a) benzeno d) metilamina
a) etano c) acetona e) metano b) metanol e) éter dietílico
b) etileno # d) acetileno c) ácido acético

Interações intermoleculares na Química Orgânica CAPÍTULO 3 85


3. (Enem-MEC) A produção mundial de alimentos poderia se 4. (Enem-MEC) A forma das moléculas, como representa-
reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre das no papel, nem sempre é planar. Em um determina-
as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos do fármaco, a molécula contendo um grupo não planar
agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os substituintes planares são inativas.
biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econô-
# a) c) e) O
micos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
H
H
O b) S d)
H H
O
O
piretrina 5. (Cent. Univ. Senac-SP) A erva dos gatos contém a subs-
tância nepetalactona, que é similar aos feromônios dos
HO gatos, e eles podem detectar essa substância em concen-
trações menores que uma parte em um bilhão.
(Revista Como Funciona, ano 2, n. 13. p. 60.)
O
H
O
O O

O
coronopilina H
Identifique as funções orgânicas presentes simultanea- nepetalactona
mente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: A função orgânica oxigenada presente na nepetalactona é
a) Éter e éster. d) Aldeído e cetona. a) cetona. d) éter.
# b) Cetona e éster. e) Éter e ácido carboxílico. b) álcool. e) ácido carboxílico.
c) Álcool e cetona. # c) éster.
Antes de trabalhar o item 3, é relevante a intervenção do(a) docente para retomar os aspectos estudados em Química
Geral que conduzem à polaridade de moléculas. Verifique, por exemplo, o tratamento dado ao tema na unidade C do volume 1.

3 Polaridade de moléculas orgânicas


Conforme tema que faz parte do estudo da Química Geral, uma molécula pode ser polar ou apo-
lar, dependendo de dois fatores: diferença de eletronegatividade e geometria molecular.
•   Diferença de eletronegatividade: Quando átomos com diferentes eletronegatividades se
unem por ligação covalente, os elétrons são efetivamente mais atraídos pelo mais eletronega-

tivo deles. Isso dá origem a um dipolo, ou seja, dois polos: um positivo e outro negativo. Um
dipolo é representado pelo vetor momento de dipolo (µ ).
•   Geometria da molécula: Dependendo da geometria molecular, o vetor momento de dipolo

  ser nulo ou não. Quando ele é nulo (µR  0 ), a molécula é apolar; caso con-
resultante pode
trário (µR  0 ), ela é polar.
As previsões sobre a polaridade de moléculas orgânicas são feitas utilizando esses mesmos prin-
cípios. A única diferença, contudo, é que as moléculas orgânicas possuem, em geral, estruturas mais
complicadas que as inorgânicas. Veja exemplos:
H
O µR ≠ 0 µR 5 0 H H µR 5 0
Os dipolos não C Os dipolos C C Os dipolos
H3C H H H
se cancelam. H H se cancelam. se cancelam.
H
O metanol é polar. O metano é apolar. O etileno é apolar.

Cl
O µR ≠ 0 µR 5 0 µR 5 0
Os dipolos não C Os dipolos H C C H Os dipolos
H3C CH3
se cancelam. Cl Cl se cancelam. se cancelam.
Cl
O éter dimetílico é polar. O tetracloreto de carbono é apolar. O acetileno é apolar.

86 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


 
Três dos exemplos são moléculas de hidrocarbonetos, em que µR  0. Em hidrocarbonetos com
moléculas maiores, a análise se torna mais complicada. Medidas experimentais revelam que a
maioria dos hidrocarbonetos é apolar ou apresenta baixa polaridade. Gás de cozinha, benzina,
gasolina, querosene, óleo diesel, óleo lubrificante e outras frações do petróleo são formados por molé-
culas de hidrocarbonetos. Assim, esses materiais são formados, de modo geral, por moléculas apolares
ou de baixa polaridade.
Óleos e gorduras, de origem animal ou vegetal (cujas estruturas mostraremos em outro capí-
tulo), também são formados por moléculas com polaridade reduzida, praticamente nula.
A solubilidade é influenciada pela polaridade:

Soluto polar tende a se dissolver bem em solvente polar.


Soluto apolar tende a se dissolver bem em solvente apolar.

Assim, a título de exemplo, analise a foto a seguir, lembrando que a água é polar e que o iodo (I2)
e o ciclo-hexano (C6H12) são apolares.
Água Ciclo-hexano
ATENÇÃO
ANDREW LAMBERT

O experimento da foto ao lado envolve


uma substância tóxica e outra cujos
Ciclo-hexano vapores são inflamáveis e tóxicos.
 Você não deve realizá-lo por conta
I2 dissolvido própria.
A eventual realização deve ter
Água autorização e supervisão do(a)
professor(a).
Óculos de segurança, luvas e aventais
protetores são obrigatórios, assim
Ciclo-hexano I2 sólido Água Note a superfície como a realização em “capela” com a
 de separação das exaustão ligada.
I2 dissolvido fases
Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

6. (UERJ) Considere uma mistura homogênea que contém dade das ligações químicas presentes na molécula. Indique
quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas: he- a alternativa que contém apenas substâncias apolares.
xano, pentano, ácido etanoico e metilbenzeno. a) Acetileno e álcool etílico.
Com a adição de uma determinada quantidade de água, b) Álcool etílico e etano.
obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra o
# c) Tetracloreto de carbono e etano.
esquema a seguir:
d) Metano e cloreto de metila.
Fase e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
orgânica
Adição de água
Fase aquosa 8. (UPE) Julgue se a seguinte afirmação é verdadeira ou falsa:
F Mãos sujas com doce ficam limpas apenas utilizando-se
Mistura Mistura a água como solvente, porque os açúcares, principal-
homogênea heterogênea mente a sacarose, são quimicamente apolares.
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a
substância orgânica de maior solubilidade em água
9. (UEG-GO) Em um laboratório de química, um estudante
separou em frascos semelhantes três solventes que utili-
está presente.
zaria em seu experimento. Entretanto, esqueceu de rotu-
Essa substância é denominada:
lar esses frascos no momento da coleta e, posteriormente,
a) hexano # c) ácido etanoico não tinha certeza a respeito do componente de cada um
b) pentano d) metilbenzeno deles. Mas, conhecendo a densidade de cada um dos líqui-
dos, para sanar sua dúvida, efetuou o seguinte experimen-
7. (Unesp-SP) A polaridade de substâncias orgânicas é con- to. Adicionou 3 mL de cada solvente em tubos de ensaio
sequência tanto da geometria molecular quanto da polari- separados e posteriormente adicionou 1 mL de água.

Interações intermoleculares na Química Orgânica CAPÍTULO 3 87


A análise dos resultados permitiu a identificação ine- a cada uma delas um certo volume de água. Após alguns
quívoca dos componentes presentes em cada frasco. minutos, obteve o resultado conforme a figura abaixo.

Adilson Secco
Os resultados observados para cada tubo de ensaio e a
95,0 mL 95,0 mL
tabela com as respectivas densidades dos líquidos estão
Somente gasolina
mostrados na figura e na tabela a seguir: Somente gasolina
65,0 mL
o 21
Líquido Densidade a 25 C (g ? mL )
40,0 mL
Mistura de água
H2O 1,0
e álcool etílico Mistura de água
CH3CH2OH 0,8 e álcool etílico
Gasolina 0,7
Amostra I Amostra II
HCCl3 1,5 95,0 mL
Somente gasolina
55,0 mL

Mistura de água
e álcool etílico

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Amostra III

A partir das informações dadas, responda ao que se pede. a) Verifique quais das amostras (I, II e III) se encon-
tram dentro da legislação.
a) Determine as substâncias presentes em cada um dos
b) Explique a ação da água na mistura gasolina e ál-
tubos, justificando em seguida o motivo de sua escolha.
cool etílico.
b) Comente a validade da seguinte afirmativa: “Todos
os líquidos indicados na tabela são exemplos de 11. (UECE) Um procedimento relativamente simples nos
substâncias puras”. permite determinar a porcentagem do álcool existente na
gasolina. Para executá-lo, introduzimos gasolina em uma
10. (EEM-SP) Conforme as normas vigentes da ANP (Agência proveta e adicionamos água, observando, a seguir,
Nacional de Petróleo, Gás Natural e Derivados), a máxima # a) a formação de um sistema bifásico.
porcentagem volumétrica de etanol (álcool etílico) permi-
b) a redução significativa do volume da água e do álcool.
tida na gasolina é de 25%. Para avaliação da qualidade do
produto, um fiscal da ANP recolheu três amostras diferen- c) a ocorrência de uma reação química.
tes de gasolina, todas com volume de 70,0 mL, e adicionou d) um considerável aumento do volume da gasolina.

4 Grupos hidrófobos, grupos hidrófilos


e solubilidade
Observe os dados de solubilidade de álcoois em água mostrados na tabela 1. Como vemos, a solubi-
lidade diminui com o aumento da cadeia. A extremidade OH dos álcoois é polar e isso faz com que o meta-
nol, por exemplo, seja solúvel na água, que também é polar. O mesmo acontece com etanol e propan-1-ol.
No entanto, excluindo o OH, o restante da molécula é formado por carbono e hidrogênio, assemelhando-
-se a um hidrocarboneto apolar. O aumento do número de carbonos faz com que o caráter apolar da cadeia
passe a predominar cada vez mais sobre o caráter polar da extremidade OH, e a solubilidade diminui.
Generalizando, podemos dizer que a cadeia carbônica de uma molécula, formada por carbo-
no e hidrogênio, não possui afinidade pela água, pois é a parte apolar da molécula. Quanto maior
for essa parte apolar, menor a tendência de uma substância dissolver-se em água. Grupos polares,
como, por exemplo, kOH, kNH2, kOCH3 e kCOOH, possuem afinidade pela água. Sua pre-
sença contribui para que o composto se solubilize bem em água.
δ2
R O
δ1
As partes apolares de uma molécula são denominadas grupos hidrófobos. Sua pre- H
sença contribui para que o composto não se dissolva bem em água (seja hidrófobo), mas se Extremidade
polar
dissolva bem em óleos e gorduras (apresente lipofilia, afinidade por lipídios).
As partes polares de uma molécula são chamadas de grupos hidrófilos. Quanto maior Grupo Grupo
o número de grupos hidrófilos, maior será a tendência de a substância se solubilizar em hidrófobo hidrófilo
(aversão (afinidade
água (apresentar hidrofilia, afinidade pela água). pela água) pela água)

88 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


Tabela  • Solubilidade de alguns álcoois em água, a 25 oC
Solubilidade em água
Álcool
(g/100 g de H2O)

cadeia carbônica
CH3OH Ilimitada

solubilidade
tamanho da
Aumenta o

Diminui a

em água
CH3CH2OH Ilimitada
CH3CH2CH2OH Ilimitada
Fonte: HAYNES, W. M.
CH3CH2CH2CH2OH 7,9 (Ed.). CRC Handbook of
Chemistry and Physics.
CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,2 92. ed. Boca Raton: CRC
Press, 2011.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6
p. 5-154 ss.

Thinkstock/Getty Images
Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

Vitaminas hidrossolúveis
ENTRE e vitaminas lipossolúveis
SABERES
BIOLOGIA • FÍSICA
A melhor maneira de garantir a ingestão de
QUÍMICA
quantidades adequadas de vitamina é por
intermédio de uma dieta alimentar equilibrada.

Vitaminas são substâncias nutrientes, indispensá- HO OH


A presença de
veis à nossa saúde, que atuam na regulação de muitos vários grupos
processos vitais. hidró ilos garante
que ela seja O CH
Há, fundamentalmente, dois tipos de vitamina: as muito solúvel O OH
hidrossolúveis e as lipossolúveis. em água.
CH2OH
•  V
  itaminas hidrossolúveis (hidro  água) são
vitamina C (hidrossolúvel)
aquelas que se dissolvem bem em água, mas
não em óleos e gorduras. Exemplos são as vita-
minas do complexo B e a vitamina C. CH3 CH3
•  V
  itaminas lipossolúveis (lipo  gordura) são H3C CH3
CH2OH
aquelas que se dissolvem bem em óleos e gor-
A parte formada por carbono
duras, mas não em água. Exemplos são as vita- e hidrogênio predomina e ela
minas A, D, E e K. CH3 não se dissolve bem na água.
O que determina se uma vitamina é de um tipo vitamina A (lipossolúvel)
ou de outro é a sua estrutura molecular. A presen-
ça de vários grupos hidrófilos tende a fazer com que Se ingeridas em excesso, as vitaminas hidrosso-
uma vitamina seja altamente solúvel em água, ou seja, lúveis são eliminadas pela urina. As lipossolúveis,
hidrossolúvel. É o caso da vitamina C, cuja estrutura por sua vez, não se dissolvem bem em água e não
aparece a seguir. A ausência de grupos hidrófilos faz são facilmente excretadas ao urinar. Elas se acumu-
com que haja predomínio da parte hidrocarbônica, lam na parte gordurosa do organismo, podendo cau-
apolar, tornando a solubilidade em água da vitamina sar hipervitaminose. O excesso de vitamina A, por
muito reduzida. Como exemplo, podemos citar a vita- exemplo, provoca uma hipervitaminose caracteriza-
mina A, cuja estrutura também aparece a seguir. da por danos ao fígado, aos rins e aos ossos.
REGISTRE
■ ATIvIDADES NO CADERNO

1. Utilizem conceitos de Física (especificamente de eletrostática) para explicar por que grupos como OH e NH2 são
hidrófilos e uma cadeia hidrocarbônica não é.
2. Pesquisem a fórmula estrutural das vitaminas B1, B2, D, E e K e registrem-nas no caderno. A seguir, analisem
essas fórmulas, destacando os grupos hidrófilos eventualmente presentes. Concluam, fundamentados em seu
trabalho, se cada uma delas é hidrossolúvel ou lipossolúvel.
3. Elaborem um texto que explique a relação entre lipossolubilidade, hipervitaminose e risco de ingestão de suple-
mentos vitamínicos sem orientação médica.

Interações intermoleculares na Química Orgânica CAPÍTULO 3 89


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

12. (Enem-MEC) O armazenamento de certas vitaminas no das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas
organismo apresenta grande dependência de sua solu- extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir
bilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem a solubilidade do composto em água, o que impede sua
ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas lipos- rápida remoção quando do contato com a água.
solúveis são armazenadas em quantidades suficientes De acordo com as considerações do texto, qual das mo-
para evitar doenças causadas pela sua carência. A seguir léculas apresentadas a seguir é a mais adequada para
são apresentadas as estruturas químicas de cinco vita- funcionar como molécula ativa de protetores solares?
minas necessárias ao organismo. O
I CH3 CH3 CH3 a)
H3C CH3 OH

OH CH3
CH3O
O
CH3
b) O
CH3

CH3 c)
II CH3O
O
O CH3
d) O

CH3O
CH3 O

O # e) O
III IV H3C CH3O
CH2OH H3C CH3

HOCH
14. (Enem-MEC) Vários materiais, quando queimados, podem
O O H2C CH3 CH3 levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos
organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em inci-
HO OH neradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxi-
HO na no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em
baixas concentrações, como resíduos da queima de ma-
V
CH3 téria orgânica em presença de produtos que contenham
CH3 CH3 CH3 CH3 cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no
H3C O
meio ambiente, bem como de suas propriedades estru-
CH3 turais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia
HO alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas
CH3 é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A es-
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que trutura típica de uma dioxina está apresentada a seguir:
necessita de maior suplementação diária é Cl O Cl
# c) III. 2, 3, 7, 8-tetraclorodibenzo-p-dioxina
a) I. e) V.
(2, 3, 7, 8-TCDD)
b) II. d) IV. Cl O Cl

13. (Enem-MEC) O uso de protetores solares em situações de A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida
pelo nome “dioxina”, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros
grande exposição aos raios solares como, por exemplo,
de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
nas praias, é de grande importância para a saúde. As mo-
léculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.
Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois
São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado.)
esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultra-
violeta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é Com base no texto e na estrutura apresentada, as proprie-
definida como a ocorrência de alternância entre ligações dades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumu-
simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade lação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter

90 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é a) lipofilia. d) cromatofilia.
mais lenta do que a dos ácidos. # b) hidrofilia. e) hiperpolarização.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais c) hipocromia.
lenta do que a dos alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é
16. (Enem-MEC-modificada) Várias são as dietas e os remé-
dios que prometem um emagrecimento rápido e sem ris-
mais lenta do que a dos oxidantes.
cos. Há alguns anos, foi lançado no mercado brasileiro um
# d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolú- remédio de ação diferente dos demais, pois inibe a ação
veis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. das lipases, enzimas que aceleram a reação de quebra de
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidros- gorduras. Sem serem quebradas elas não são absorvidas
solúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis. pelo intestino e parte das gorduras ingeridas é eliminada
com as fezes. Como os lipídios são altamente energéticos,
15. (Enem-MEC) No processo de industrialização da ma- a pessoa tende a emagrecer. No entanto, esse remédio
mona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, apresenta algumas contraindicações, pois a gordura não
absorvida lubrifica o intestino, causando desagradáveis
é obtida uma massa orgânica, conhecida como torta de
diarreias. Além do mais, podem ocorrer casos de baixa ab-
mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada
sorção de vitaminas lipossolúveis, como as A, D, E e K, pois
como fertilizante para o solo e como complemento em
rações animais devido a seu elevado valor proteico. No a) essas vitaminas, por serem mais energéticas que as
entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergêni- demais, precisam de lipídios para sua absorção.
cos diferentemente do óleo da mamona. Para que a torta b) a ausência dos lipídios torna a absorção dessas vi-
possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário taminas desnecessária.
um processo de descontaminação. c) essas vitaminas reagem com o remédio, transfor-
mando-se em outras vitaminas.
Revista Química Nova na Escola, v. 32, n. 1, 2010 (adaptado).
d) as lipases também desdobram as vitaminas para
A característica presente nas substâncias tóxicas e que essas sejam absorvidas.
alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo # e) essas vitaminas se dissolvem nos lipídios e só são
de mamona, é a absorvidas junto com eles.
É necessária a mediação do(a) professor(a) antes do início do item 5, no sentido de evocar os saberes adquiridos em Química Geral sobre forças intermolecula-
res. Pontos importantes a recordar incluem a relação entre a estrutura molecular e o tipo preponderante de força intermolecular e também o fato de na vaporização
(e na sublimação) ocorrer rompimento de ligações intermoleculares, mas não interatômicas.

5 Ponto de ebulição de compostos orgânicos


As tabelas 2 e 3 ilustram o efeito do tamanho da molécula (estimado pela massa molecular) sobre o ponto de
ebulição (PE). O aumento do tamanho da molécula torna mais intensas as forças que atuam entre suas moléculas
(forças, interações ou ligações intermoleculares) e, consequentemente, dificulta a separação das moléculas que
ocorre no processo de vaporização, provocando aumento do ponto de ebulição.

Tabela 2 • Comparação entre o ponto de ebulição de três álcoois


Substância Massa molecular (u) Tipo de força intermolecular PE (°C)
Aumenta a

molecular

Aumenta

metanol, CH3OH 32 Ligação de hidrogênio 65


massa

o PE

etanol, C2H5OH 46 Ligação de hidrogênio 78

propan-1-ol, C3H7OH 60 Ligação de hidrogênio 97

Tabela 3 • Comparação entre o ponto de ebulição de três alcanos


Substância Massa molecular (u) Tipo de força intermolecular PE (°C)
Aumenta a

molecular

Aumenta

pentano, C5H12 72 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 36


massa

o PE

hexano, C6H14 86 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 69

heptano, C7H16 100 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 98

Fonte das tabelas 2 e 3: Elaboradas a partir de dados de HAYNES, W. M. (Ed.).


CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. ed. Boca Raton: CRC Press, 2011. p. 3-4 ss.

Interações intermoleculares na Química Orgânica CAPÍTULO 3 91


As informações contidas na tabela 3 são par-

Adilson Secco
Líquidos à C12H26
ticularmente importantes na separação das fra- 200 temperatura
ções do petróleo. Quanto maior a massa mole- ambiente C10H22
C9H20

Ponto de ebulição (°C)


cular de um alcano não ramificado, maior seu C8H18
100 C7H16
ponto de ebulição. (O gráfico ao lado representa C6H14
esse comportamento.) Nisso se baseia o funcio- 25
C5H12 Temperatura
namento da coluna de fracionamento, que é uti- 0 C4H10 ambiente
lizada nas refinarias para separar as frações do C3H8
Gases à
petróleo que possuem diferentes intervalos de C2H6 temperatura
2100
ebulição. ambiente
As tabelas 4 e 5 ilustram o efeito do tipo de for-
CH4
ça intermolecular sobre o ponto de ebulição. Anali- 2200
se-as tendo em mente que, para moléculas de mas- 20 60 100 140 180
sas e tamanhos similares, as ligações de hidrogênio Massa molecular (u)
são mais intensas que as interações dipolo-dipolo e Gráfico mostrando o aumento do ponto de ebulição de alcanos de cadeia
aberta e não ramificada em função do aumento da massa molecular.
estas, por sua vez, mais intensas que as dipolo ins-
Fonte: Gráfico elaborado a partir de dados de HAYNES, W. M. (Ed.). CRC
tantâneo-dipolo induzido. Handbook of Chemistry and Physics. 92. ed. Boca Raton: CRC Press, 2011. p. 3-4 ss.

Tabela 4 • Exemplo da influência da ligação intermolecular sobre o ponto de ebulição

Substância Massa molecular (u) Tipo de força intermolecular PE (°C)

mais intensas
Forças inter-
moleculares
propano, CH3CH2CH3 44 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 242

Aumenta
o PE
éter dimetílico, CH3OCH3 46 Dipolo-dipolo 225

etanol, CH3CH2OH 46 Ligação de hidrogênio 78

Tabela 5 • Exemplo da influência da ligação intermolecular sobre o ponto de ebulição

Substância Massa molecular (u) Tipo de força intermolecular PE (°C)

mais intensas
Forças inter-
moleculares
butano, CH3CH2CH2CH3 58 Dipolo instantâneo-dipolo induzido 21

Aumenta
o PE
trimetilamina, (CH3)3N 59 Dipolo-dipolo 3

propilamina, CH3CH2CH2NH2 59 Ligação de hidrogênio 47

Fonte das tabelas 4 e 5: Elaboradas a partir de dados de HAYNES, W. M. (Ed.).


CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. ed. Boca Raton: CRC Press, 2011. p. 3-4 ss.

FOCO NAS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS


Panela sujou? O gás está acabando!
Algumas pessoas sabem que, quando o fundo das panelas fica sujo de fuligem, é um aviso de que o gás
do botijão está prestes a acabar. Essa fuligem é produzida por combustão incompleta.
Mas a pergunta é: por que a combustão incompleta passa a ocorrer quando o gás está acabando?
Os constituintes principais do GLP são o butano e o propano, que são alcanos. Pequenas
Thinkstock/Getty Images

quantidades de tiol (mercaptana) são adicionadas para dar cheiro e permitir sentir va-
zamentos, mas essas substâncias tendem a dar combustão completa.
São as pequeníssimas quantidades de compostos aromáticos eventualmente presen-
tes que explicam o fato. Como eles têm moléculas maiores, são menos voláteis e só
tendem a sair do botijão quando o gás está acabando (pois a pressão interna está se
reduzindo). E compostos aromáticos tendem a dar combustão incompleta fuligino-
sa (pois têm porcentagem em massa de carbono maior que os alcanos).

92 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

17. (Furg-RS) Têm-se cinco compostos orgânicos para os d) o éter etílico possui ligações iônicas.
quais os pontos de ebulição determinados experimen- e) o 1-butanol possui ligações metálicas.
o o o o o
talmente foram 36,1 C, 68,7 C, 98 C, 20,5 C e 125 C.
Sabendo-se que estes compostos são alcanos, podemos
21. (UFMG) INDIQUE o tipo de interação intermolecular
mais forte entre o benzeno e o iodo nele dissolvido. JUS-
afirmar que os pontos de ebulição correspondem res-
TIFIQUE sua indicação.
pectivamente ao:
# a) pentano, hexano, heptano, butano e octano. 22. (Enem-MEC) A pele humana, quando está bem hidrata-
da, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave.
b) butano, pentano, hexano, heptano e octano.
Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua
c) heptano, butano, octano, hexano e pentano. elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar
d) butano, hexano, pentano, heptano e octano. o ressecamento da pele é necessário, sempre que possí-
e) hexano, octano, heptano, butano e pentano. vel, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à
base de glicerina e polietilenoglicol:
18. (UERJ) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hi- HO OH OH
drocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos
de elevada toxidade. Considere a seguinte mistura BTEX: H2C CH CH2
glicerina

HO CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH


n
polietilenoglicol

Disponível em: <www.brasilescola.com>.


Acesso: 23 abr. 2010 (adaptado).
benzeno tolueno etilbenzeno xileno
A retenção de água na superfície da pele promovida
Ao fim de um experimento para separar, por destilação pelos hidratantes é consequência da interação dos gru-
fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A pos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade
primeira e a segunda frações continham um composto contida no ambiente por meio de
distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura a) ligações iônicas. d) forças dipolo-dipolo.
dos outros dois restantes. b) forças de London. # e) ligações de hidrogênio.
Os compostos presentes na terceira fração são:
c) ligações covalentes.
a) xileno e benzeno # c) etilbenzeno e xileno
b) benzeno e tolueno d) tolueno e etilbenzeno
23. (UFRGS-RS) Observe os seguintes compostos.
O
19. (PUC-MG) Assinale a substância que pode formar liga-
ção de hidrogênio entre suas moléculas. hexano hexan-3-ona
a) CH3CH2OCH2CH3 # c) CH3CH2CH2OH
OH
b) CH3CH2CH2F d) CH3CH2N(CH3)2 OH
HO
20. (FEI-SP) O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3) possui pon- hexan-1,3,6-triol
o
to de ebulição normal igual a 36 C e o 1-butanol Em relação a estes compostos, é correto afirmar que o
(CH3CH2CH2CH2OH), apesar de ter a mesma massa mo- mais volátil e o mais solúvel em água são, respectivamente,
o
lar, possui ponto de ebulição normal igual a 111 C. A a) hexan-3-ona e hexan-1,3,6-triol.
explicação para este fato é: b) hexan-3-ona e hexano.
a) o éter etílico é mais leve que o 1-butanol. c) hexano e hexan-3-ona.
b) o éter etílico é um gás e o 1-butanol um líquido. # d) hexano e hexan-1,3,6-triol.
# c) o 1-butanol possui ligações de hidrogênio. e) hexan-1,3,6-triol e hexan-3-ona.

E AGORA, O QUE vOCÊ PENSA A RESPEITO? REGISTRE


NO CADERNO

Reveja suas respostas à atividade da primeira página do capítulo, reavalie o que escreveu, discuta
com seus colegas e, se julgar necessário, elabore novas respostas ou aprimore as que havia escrito.
Apresente-as ao (à) professor(a).

Interações intermoleculares na Química Orgânica CAPÍTULO 3 93


ESTABELE‚A REGISTRE
NO CADERNO

MAPA CONCEITUAL DO CAPÍTULO 3


Revisem os conceitos apresentados. Em grupos de 3 ou 4 estudantes, troquem ideias sobre como
podem ser completados os locais em que aparecem os números e, no caderno, registrem as
conclusões.

Molécula orgânica

nela, átomos
tem se unem por

Átomo(s) de Ligação covalente


carbono
pode pode
cada ser ser
qual
tem Apolar Polar

Geometria do depende da
átomo de carbono diferença de
pode ser é Propriedade
1
periódica

2 3 4 influencia o

em em em
Momento expressa a Polaridade
de dipolo
Carbono Carbono Carbono 5 das ligações
(da ligação)
saturado insaturado insaturado
por uma dupla por uma tripla
a soma de
todos, em
uma molécula,
fornece o depende
da
interage com
outras por
meio de

Ponto de
Forças (ou ligações, ebulição Momento
influenciam influencia
ou interações) de dipolo
intermoleculares resultante
Solubilidade
pode ser

podem ser
do tipo
Não nulo Nulo
então, então,
a molécula é a molécula é

Ligação de Dipolo permanente- 6 7 8


hidrogênio -dipolo permanente

94 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


4
C A P Í T U LO

Isomeria

Um composto responsável
pelo cheiro típico dos
bodes e um composto
responsável pelo aroma
característico de abacaxi
têm a mesma fórmula
molecular: C6H12O2.

Fotos: Hinrich Baesemann/dpa/Corbis/Latinstock;


Thinkstock/Getty Images

Esta atividade possibilita ao (à) docente a sondagem de


saberes prévios, auxiliando na abordagem pedagógica do capítulo.
Também permite problematizar e contextualizar o tema envolvido.
O QUE VOCÊ PENSA A RESPEITO? Veja comentário sobre ela em Orientações Didáticas.
REGISTRE
NO CADERNO

Represente em seu caderno as fórmulas estruturais de alguns compostos diferentes que tenham
a fórmula molecular mencionada na legenda acima. Lembre-se de respeitar as valências de cada ele-
mento.
Após escrever as fórmulas, verifique se elas são mesmo de compostos diferentes ou se duas ou mais
delas referem-se ao mesmo composto e apenas estão escritas no papel de modos diferentes. Troque
ideias com seus colegas. Mostre-as ao (à) professor(a) e exponha suas dúvidas sobre decidir se duas
fórmulas estruturais representam, ou não, compostos diferentes.
O composto que dá mau cheiro aos bodes é um ácido carboxílico e o que confere odor agradável ao
abacaxi é um éster. Essas novas informações permitem a você decidir com certeza qual é a fórmula es-
trutural de cada um deles? Por quê? Explique usando palavras e fórmulas estruturais.

Isomeria CAPÍTULO 4 95
Texto organizador que apresenta ao estudante uma prévia dos conteúdos deste capítulo
Situe-se e os relaciona a outros saberes abordados na Química do Ensino Médio.

O carbono apresenta uma propriedade que o des- Se os isômeros possuem a mesma fórmula molecular,
taca dos outros elementos químicos: seus átomos em que eles são diferentes?
podem unir-se em longas sequências estáveis, as A resposta a essa pergunta é a essência deste capítu-
cadeias carbônicas. Dessa propriedade decorre a
lo. Essa resposta depende diretamente da compara-
existência dos compostos orgânicos, cuja quantida-
ção entre as moléculas dos isômeros. Se as diferenças
de conhecida é significativamente maior do que a
entre elas puderem ser percebidas na fórmula estru-
dos compostos inorgânicos.
tural plana, isso significa que as diferenças entre os
É fato comum na Química Orgânica que uma mesma
isômeros estão na sequência em que os átomos se
fórmula molecular possa representar dois ou mais
unem. Nesse caso, temos isômeros constitucionais,
compostos diferentes. Esse fato é conhecido como
que alguns autores denominam isômeros planos.
isomeria ou isomerismo e os diferentes compostos
que têm em comum uma mesma fórmula molecular Há casos em que as diferenças entre as moléculas dos
são denominados isômeros. isômeros só podem ser percebidas ao analisarmos a es-
Este capítulo é dedicado ao estudo introdutório de trutura espacial das moléculas. Nesse caso, temos este-
casos relativamente simples de isomeria. (Existem reoisômeros ou isômeros espaciais. Para estudá-los,
outros casos mais complexos, que são tratados na é muito útil conhecer o que está apresentado no capítulo
Química universitária.) anterior sobre geometria do átomo de carbono.

1 Isomeria constitucional
(isomeria plana)
1.1 O conceito de isomeria
Arquivo do autor

(Modelos moleculares
em cores fantasiosas
e fora de proporção.)

butan-1-ol éter dietílico


H3C k CH2 k CH2 k CH2 k OH H3C k CH2 k O k CH2 k CH3 Fonte dos dados: HAYNES,
Fórmula molecular: C4H10O Fórmula molecular: C4H10O W. M. (Ed.). CRC Handbook of
Chemistry and Physics.
Massa molar: 74 g/mol Massa molar: 74 g/mol
92. ed. Boca Raton: CRC
Ponto de fusão: 289 °C Ponto de fusão: 2116 °C
Press, 2011. p. 3-4ss.
Ponto de ebulição: 118 °C Ponto de ebulição: 35 °C
3 3
Densidade (20 °C): 0,81 g/cm Densidade (20 °C): 0,71 g/cm

Os compostos representados acima são diferentes. Possuem diferentes nomes, diferen-


tes fórmulas estruturais, diferentes pontos de fusão e ebulição e também diferentes densi-
dades. No entanto, eles possuem, coincidentemente, a mesma fórmula molecular: C4H10O.
Dizemos que ambos são isômeros.

Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fór-
mula molecular. A existência de isômeros é denominada isomeria ou isomerismo.

96 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

■ Instrução para as questões de 1 a 5: Represente a 7. (UFRGS-RS) Julgue como V (verdadeira) ou F (falsa) as


fórmula estrutural de todos os isômeros constitucionais afirmações abaixo.
(isômeros planos) com a fórmula molecular fornecida. (?) O éter dietílico e o butan-1-ol têm como fórmula
1. C5H12 estrutural condensada, respectivamente,
CH3 k CH2 k O k CH2 k CH3 e
2. C3H6 CH3 k CH2 k CH2 k CH2 k OH.

3. C3H6Cl2 (?) O éter dietílico e o butan-1-ol são isômeros.


(?) O éter dietílico apresenta ponto de ebulição maior
4. C3H9N que o butan-1-ol.
5. C2H4O (?) O n-butano tem maior solubilidade em água que o
butan-1-ol.
6. (Fuvest-SP) As fórmulas estruturais de alguns compo- A sequência correta de preenchimento dos parênteses,
nentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de de cima para baixo, é
certas ervas e flores, são:
# a) V – V – F – F.
H3C b) V – V – F – V.
CH3
H3C CH3 c) V – F – V – F.
CH3 OH d) F – F – V – F.
O e) F – F – V – V.
CH3
CH3 8. (UERJ) Uma indústria fabrica um produto formado pela
CH3
mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
OH O
H Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se
O H3C o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro
linalol eugenol citronelal anetol componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição.
Dentre esses compostos, são isômeros: Nesse processo, a primeira amina a ser separada é
a) anetol e linalol. # d) linalol e citronelal. denominada:
b) eugenol e linalol. e) eugenol e anetol. a) propilamina c) etilmetilamina
c) citronelal e eugenol. # b) trimetilamina d) isopropilamina

2 Isomeria geométrica
(ou isomeria cis-trans)
2.1 Isomeria geométrica em compostos
com ligação dupla A

Compare cada um dos pares de estruturas a seguir.


Cl Cl Cl H
Cl Cl Cl H
H C C H H C C H C C C C
Rotação
Ilustrações: Adilson Secco

H H H Cl livre
H H H Cl
Representam a mesma substância? Representam a mesma substância?
B
Para responder, comecemos com uma comparação. Imagine duas tábuas atra-
vessadas por um prego (figura Ⓐ). Existe a possibilidade de girá-las livremente ao
redor desse prego. Agora, imagine que elas sejam atravessadas por dois pregos (Ⓑ).
Nesse caso, o movimento giratório está travado. O mesmo acontece com as ligações
covalentes entre carbonos. Ao longo de uma ligação simples (Ⓒ) existe liberdade Rotação
rotacional, mas ao longo de uma dupla (Ⓓ), não. impedida

Isomeria CAPÍTULO 4 97
Ⓒ Cl Cl Ⓓ Cl Cl
H C C H Rotação livre ao longo da ligação C K C C C Rotação impedida ao longo da ligação C L C
H H
H H
Arquivo do autor

F F

(Modelos moleculares em cores fantasiosas e fora de proporção.)

Assim, podemos dizer que:


Cl Cl Cl H
Cl Cl Cl H
H C C H H C C H C C C C
H H H Cl
H H H Cl
Representam a mesma substância. Não representam a mesma substância.

Esses dois últimos compostos podem ser definidos como isômeros, pois são compostos diferen-
tes que possuem a mesma fórmula molecular (C2H2Cl2 ).
Arquivo do autor

(Modelos moleculares em
cores fantasiosas e fora de
proporção.)
Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
Fórmula molecular: C2H2Cl2 Fórmula molecular: C2H2Cl2 Fonte dos dados: HAYNES,
Massa molar: 97 g/mol Massa molar: 97 g/mol W. M. (Ed.). CRC Handbook of
Ponto de ebulição: 60 °C Ponto de ebulição: 49 °C Chemistry and Physics. 92. ed.
3 3 Boca Raton: CRC Press, 2011.
Densidade (20 °C): 1,28 g/cm Densidade (20 °C): 1,26 g/cm
p. 3-4ss

A diferença entre esses dois compostos está na disposição geométrica dos grupos ligados aos
carbonos da dupla. A isso chamamos de isomeria geométrica, e esses isômeros são diferenciados
por meio dos prefixos cis e trans.

ClHC l CHCl
Fórmula estrutural plana
(que, neste caso, representa dois compostos diferentes)

Cl Cl Cl H
Estruturas mostrando a
C C C C
geometria dos isômeros
H H H Cl
cis-1,2-dicloro-eteno trans-1,2-dicloro-eteno
(cis indica mesmo lado (trans indica lados diferentes
da linha imaginária que da linha imaginária que
passa pela ligação C l C) passa pela ligação C l C)

98 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isôme-
Tomando determinado átomo
ros geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada
como referência, chamamos de
um dos carbonos da dupla apresente dois ligantes diferentes entre si.
ligantes os átomos ou grupos
de átomos a ele ligados.
Condição para isomeria geométrica
na presença de ligação dupla
R1 R3
C C
R2 R4

R1  R2 e R3  R4

Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de posição os ligantes de um dos carbonos ao
escrever a estrutura, chega-se a outro composto, seu isômero geométrico. Para ficar mais claro, veja
os seguintes exemplos de casos em que não há isomeria geométrica:

H CH3 H CH3
C C C C
H CH3 H CH3
metil-propeno metil-propeno
Pense nisto
(mesmo composto)
Existe cis-but-1-eno e
H CH3 H H trans-but-1-eno? Por quê?
C C C C
H H H CH3
propeno propeno
(mesmo composto)

Observe, agora, exemplos de casos em que há isomeria geométrica:

H3C CH3 H3C H


C C C C
Lembre-se
H H H CH3
cis  mesmo lado
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
trans  lados diferentes
H3C CH2 CH3 H3C H Do latim cis, “próximo a”, e
C C C C trans, “através de”.
H H H CH2 CH3
cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno
Fotos: Thinkstock/Getty Images

O O
O
OH
Como comentado na abertura desta unidade, o aroma
O feromônio (substância usada na comunicação entre de anis (erva-doce, funcho) se deve a uma substância
indivíduos da mesma espécie) da abelha-rainha com efeito que apresenta isomeria geométrica. Ela se chama anetol.
regulador sobre a colônia é um isômero trans. O isômero que dá aroma à planta é o trans.

Isomeria CAPÍTULO 4 99
Arquivo do autor
Modelo de uma molécula de cis-but-2-eno. Modelo de uma molécula de trans-but-2-eno.
(Cores fantasiosas, fora de proporção.) (Cores fantasiosas, fora de proporção.)

Examinando os exemplos a seguir, você pode perceber como é feita a nomenclatura.

H3C CH3 H3C H


C C C C
H H H CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno

H3C CH2 CH3 H3C H


C C C C
H H H CH2 CH3
cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH3


C C C C
H CH3 H CH2 CH2 CH3
cis-4-metil-hept-3-eno trans-4-metil-hept-3-eno

É comum chamar de cis o composto em que os maiores grupos orgânicos de cada carbono estão
posicionados de um mesmo lado de uma linha imaginária que passa pela ligação dupla C l C, e de
trans o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha.

Há autores que chamam de cis o isômero em que grupos iguais ligados aos dois carbonos da dupla
(por exemplo, os átomos de hidrogênio da porção k CH l CH k do but-2-eno) estão no mesmo lado,
e chamam de trans o isômero em que esses grupos estão em lados diferentes. Devido à dificuldade de
aplicar os termos cis e trans em diversas situações (por exemplo, no CHF l CClBr), na Química uni-
versitária há outra maneira, mais adequada, para designar os isômeros geométricos, utilizando outros
prefixos, E e Z. Esse tema não é tratado aqui, pois ultrapassa o propósito deste livro.

O O
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Ⓐ Ⓑ

HO
cis

O
O
HO
trans O

 Na abertura desta unidade, foi comentado o caso de isomeria cis-trans na substância que dá cor às sementes de urucum.
B Molécula existente na semente, com configuração cis na dupla destacada.
C Molécula na qual ela se converte, por reação química, durante aquecimento ou extração industrial, com configuração trans na
mesma dupla.

100 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


2.2 Isomeria geométrica em
compostos cíclicos

Arquivo do autor
A presença de um ciclo na molécula pode também dar origem a isômeros cis-
-trans, uma vez que, assim como no caso da ligação dupla, o ciclo não permite
livre rotação ao redor da ligação C k C. O exemplo a seguir ilustra essa situação.

Esses 2 carbonos Esses 2 carbonos


H2C CH2
do ciclo estão do ciclo estão
mais atrás. H3C HC CH CH3 mais atrás.

H3C H2C CH2 CH


3 H3C H2C CH2 H Modelo de uma molécula de
C C C C cis-1,2-dicloro-ciclo-propano. (Cores
fantasiosas, fora de proporção.)
H H H CH3
cis trans

Também nesse caso não basta a presença do ciclo para que haja isômeros
geométricos. Há a necessidade de que pelo menos dois dos carbonos do ciclo
apresentem ligantes diferentes entre si.

Condição para isomeria Ciclo


geométrica na presença de ciclo R1 R3
C C
R1  R2 e R3  R4  Modelo de uma molécula de
R2 R4 trans-1,2-dicloro-ciclo-propano. (Cores
fantasiosas, fora de proporção.)

Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

Visão envolve conversão

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ENTRE
SABERES entre isômeros geométricos
FÍSICA • BIOLOGIA
QUÍMICA

Na retina — camada que fica na parte posterior do olho — existem cé-


lulas fotorreceptoras (isto é, receptoras da luz), que contêm uma substân-
cia chamada cis-retinal. A incidência de luz provoca a sua transformação
em trans-retinal, reação que gera um impulso nervoso (que é de natureza
elétrica), que é enviado ao cérebro. Lá os impulsos são interpretados, com-
pondo as imagens que vemos.
C14H21 C4H5O C14H21 H
O olho dispõe de mecanismos capazes de reconver- luz
ter o trans-retinal em cis-retinal, estando, dessa maneira, C C C C
pronto para receber mais luz. Em cada segundo, esses H H H C4H5O
eventos se repetem milhões de vezes em nossos olhos. cis-retinal trans-retinal

REGISTRE
■ ATIVIDADES NO CADERNO

1. O retinal é produzido pelo organismo a partir de uma vitamina cuja deficiência provoca a doença conhecida como
cegueira noturna, caracterizada pela incapacidade de enxergar em ambientes pouco iluminados. Pesquisem as
fórmulas estruturais do retinal e dessa vitamina e registrem-nas no caderno.
2. Na cenoura, existe uma substância denominada -caroteno (betacaroteno), que, no organismo, é convertida
nessa vitamina. Pesquisem e registrem a fórmula estrutural do -caroteno. A seguir, comparem as três fór-
mulas e indiquem todas as similaridades encontradas.
3. Pesquisem como funciona a visão em cores e expliquem o processo, empregando conceitos de Física necessários.

Isomeria CAPÍTULO 4 101


Consulte no final do livro as respostas que não acompanham o enunciado. Em Orientações Didáticas, há resoluções selecionadas.

FAZER E APRENDER REGISTRE


NO CADERNO

9. Com relação às fórmulas planas mostradas, indique os 14. (UERJ) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma
casos em que há a possibilidade de isomeria geométrica. reação química na qual o íon succinato é consumido.
Observe a fórmula estrutural desse íon:
a) H3C k CH2 k CH2 k CH3 f) H3C C C CH3
O
b) H2C l CH k CH3 2
CH3 CH3 O
O2
# c) H3C k CH l CH k CH3 O
# g) H3C CH3
# d) BrHC l CHCl Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos
h) CH3 de hidrogênio, formando o íon fumarato.
e) H3C CH C CH3
CH3 Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico
CH3 trans, sua fórmula estrutural corresponde a:
10. Nos casos da atividade anterior em que existe isomeria geo- a) O2 O2 c) O2 O2
métrica, represente as estruturas de cada um dos isômeros. O O O O
11. (Fuvest-SP) Quantos isôme- O
ros geométricos do aldeído
C C C b) O2 # d) O2
cinâmico são previstos? O
H O
a) 1 c) 3 e) 5 H H

# b) 2 d) 4 O2 O2
O O
12. (IME-RJ) Dentre as opções abaixo, determine a única
que não apresenta estereoisomeria. 15. (FGV-SP) A fórmula molecular C4H8 pode representar
a) 3-metil-2-hexeno # d) propenal vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
b) 2-penteno e) 2-buteno a) isômero cis;
c) ácido butenodioico b) isômero trans;
13. (Enem-MEC) O citral, substância de odor fortemente cítrico, c) cíclico não ramificado;
é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, d) insaturado de cadeia ramificada.
cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em mas-
sa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação 16. (UFRGS-RS) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella)
de produtos que atraem abelhas, especialmente do gêne- é considerada uma das pragas mais importantes do al-
ro Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios godoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de
liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com gossyplure permitem o monitoramento da infestação e
uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, a consequente redução das aplicações de inseticidas.
nos carbonos 2 e 6, e dois grupos substituintes metila, nos Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, O
sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
O
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas
para uma determinada região, a molécula que deve estar
presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
# a) O
gossyplure
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
b) O molécula.
I. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
c) O II. Ela apresenta duas ligações duplas C L C com con-
figuração geométrica cis.
III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao
oxigênio é uma cadeia alifática insaturada.
d) O Quais estão corretas?
a) Apenas I.
e) O b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
# e) Apenas I e III.

102 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


ENTRE Um fato interessante no
SABERES tratamento do câncer
BIOLOGIA • QUÍMICA
Veja comentário sobre esta seção em Orientações Didáticas.

Na Química Inorgânica também existe a possibilidade de isomeria geométrica. H3N Cl


Um exemplo interessante ocorre no composto Pt(NH3)2Cl2, cuja geometria é a de Pt
um quadrado planar. Trocando a posição dos átomos de cloro, o cis se converte
H3N Cl
no trans e vice-versa. É um caso de isomeria geométrica, apesar de não existir cis
ligação dupla nem ciclo. Átomos de cloro próximos:
Há uma diferença curiosíssima entre esses isômeros. O cis é um agente quími- eficiência na quimioterapia.
co usado no combate ao câncer (quimioterapia); o trans não é.
O câncer é caracterizado por uma rápida reprodução celular, que produz célu- H3N Cl
las anormais. A quimioterapia visa justamente impedir essa reprodução descon- Pt
trolada. Quando se administra o cis-[Pt(NH3)2Cl2], agente quimioterápico conhe- Cl NH3
cido como cisplatina, ele se combina com o DNA (durante sua replicação para a trans
divisão celular) através de uma reação em que os átomos de cloro são substituí- Átomos de cloro afastados:
dos por átomos de nitrogênio dessa complexa molécula. Isso impede a fabricação ineficiência na quimioterapia.

de cópias do DNA e, consequentemente, a reprodução celular.


O isômero trans, por sua vez, não tem eficácia no tratamento do câncer, pois os
átomos de cloro estão muito afastados para tomar parte nessa reação com o DNA.
A cisplatina liga-se à fita de DNA
e impede que a replicação continue.
Adilson Secco

Modelo de molécula
de DNA, com estrutura
em forma de dupla
H3N N hélice, durante
Nitrogênios da
Pt molécula de DNA replicação (impedida
substituem os cloros.
Fita de DNA parental
pela cisplatina).
H3N N (Representação
(dupla hélice)
esquemática, em cores e
molécula de DNA formas fantasiosas.)
Porção das fitas em processo de replicação
(formação de uma réplica, uma cópia)

REGISTRE
■ ATIVIDADE NO CADERNO

Reúnam-se em grupos de 3 ou 4 estudantes para resolver a questão a seguir e justifiquem a resposta escolhida.

1. (ITA-SP) Escolha a opção que contém o par de substâncias que, nas mesmas condições de pressão e tem-
peratura, apresenta propriedades físico-químicas iguais.

a) H # d) Cl Cl Cl H
O H OH
H C C C C H C C H H C C H

H H H H H H Cl
H

b) O e) H3C CH2 CH2 CH2 CH3


O
C C
H3C CH2 C H3C C CH3
H CH3
H

c) H3N Cl H3N Cl H3C CH2 CH3


Pt Pt C C
H3N Cl Cl NH3 H CH2 CH2 CH3

Isomeria CAPÍTULO 4 103


3 Isomeria óptica
O

Dennis MacDonald/AGE Fotostock/Keystone Brasil


H OH O
C OH NH2

Thinkstock/Getty Images
HO C HO
H NH2 O
O

Um dos enantiômeros da asparagina (fórmula


O ácido málico (malum em latim significa mostrada) tem sabor doce e é usado na fabricação do
maçã), ou ácido 2-hidróxi-butanodioico, adoçante artificial aspartame. O outro enantiômero
encontrado na maçã, apresenta o tem sabor amargo. É um exemplo de isômeros
fenômeno da isomeria óptica. ópticos com diferentes efeitos fisiológicos.

3.1 Investigando imagens no espelho


Quando colocamos uma esfera na frente de um espelho plano, percebemos que a imagem é uma
esfera idêntica a ela (figura Ⓐ). O mesmo acontece, por exemplo, com um cubo e uma cadeira comum.
No entanto, colocando uma de nossas mãos na frente do espelho, a imagem será diferente: será igual
à outra mão (figura Ⓑ). O mesmo acontece com um pé de sapato e uma cadeira com braço para escrever.

A B

Imagem
Imagem Mão da mão Mão
Esfera da esfera esquerda esquerda direita

3.2 Plano de simetria


O que faz certos objetos produzirem uma imagem igual a eles e outros uma imagem diferente?
A resposta está associada à presença de um plano de simetria, ou seja, um plano que divide o objeto
em duas metades simétricas.
Ilustrações: Adilson Secco

Esfera, cubo e cadeira sem braço são Mão, sapato e cadeira com braço são objetos
objetos que possuem plano de simetria. que n‹o possuem plano de simetria.

Imagem especular é o termo que usaremos para nos referir à imagem de um objeto no espelho.
Assim, como você pode perceber, objetos contendo pelo menos um plano de simetria produzem
uma imagem especular igual a eles, e o mesmo não acontece com objetos que não possuem plano
de simetria.

104 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


3.3 Isomeria óptica e assimetria molecular
Considere, inicialmente, uma molécula de CHBrClF, de geometria tetraédrica, que não apresenta
nenhum plano de simetria. Uma molécula desse tipo é chamada de molécula assimétrica ou molé-
cula quiral. Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem especular será diferente dela.

Espelho

F F
Molécula 1 Molécula 2

Cl Cl
H H
Br Br

Molécula 2 Molécula 1

Esquema mostrando o modelo molecular de uma molécula de fórmula mole-


cular CHBrClF e o de sua imagem especular, que é diferente dela. As moléculas
1 e 2 (ambas de fórmula molecular CHBrClF) são diferentes. Isso é percebido ao
aproximarmos os modelos. (Cores fantasiosas. Por simplicidade, os ligantes do
carbono foram ilustrados fora de proporção, com o mesmo tamanho.)

O espelho é apenas um recurso didático para ajudá-lo a perceber o principal: essas duas moléculas
representam compostos diferentes, mas com a mesma fórmula molecular. São, portanto, isômeros.
Esse tipo de isomeria, em que uma molécula é a imagem especular da outra, é chamado de isome-
ria óptica. Os isômeros são chamados de isômeros ópticos ou enantiômeros ou, ainda, enantio-
morfos. (Uma expressão antiga para se referir aos isômeros ópticos é antípodas ópticos.) Trata-se do
caso mais sutil de isomeria, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria (moléculas
assimétricas). A condição necessária para a isomeria óptica é a assimetria molecular.

3.4 Isomeria óptica e presença de carbono quiral


A isomeria óptica acontece apenas com as substâncias que têm moléculas assimétricas. Mas,
olhando para a fórmula estrutural plana, como perceber que a molécula é assimétrica?
Para responder a essa pergunta, considere as moléculas a seguir. Nenhuma delas possui quatro
ligantes diferentes no carbono. Todas possuem pelo menos um plano de simetria e, portanto, forne-
cem uma imagem especular igual a si mesmas.

F F H
Ilustrações: Adilson Secco

H C H H C H H C H
Cl H H
2 ligantes iguais 3 ligantes iguais 4 ligantes iguais

Plano de Plano de Plano de


simetria simetria simetria

(Modelos moleculares em cores fantasiosas e fora de proporção.)

Isomeria CAPÍTULO 4 105


Vamos nos certificar do que acabamos de dizer, comparando as moléculas com suas imagens
especulares.

Espelho Espelho Espelho

Molécula 1 Molécula 2 Molécula 1 Molécula 2 Molécula 1 Molécula 2

Ilustrações: Adilson Secco


F F F F H H

Cl Cl H H H H
H H H H H H
H H H H H H

Molécula 2 Molécula 1 Molécula 2 Molécula 1 Molécula 2 Molécula 1

As moléculas 1 e 2 (ambas As moléculas 1 e 2 (ambas As moléculas 1 e 2 (ambas de


de fórmula molecular CH2ClF) de fórmula molecular CH3F) fórmula molecular CH4)
são iguais. Não representam, são iguais. Não representam, são iguais. Não representam,
portanto, isômeros ópticos. portanto, isômeros ópticos. portanto, isômeros ópticos.
(Modelos moleculares em cores fantasiosas e fora de proporção.)

A assimetria molecular estará presente se houver na estrutura um carbono que faça qua-
tro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes. O carbono em questão é
chamado de carbono quiral, carbono assimétrico, centro quiral ou centro estereogênico.
A presença de um carbono quiral é condição suficiente para a isomeria óptica.

Condição suficiente para haver isômeros ópticos

R1 Carbono quiral

R2 C R3

R4

R1, R2, R3 e R4 todos diferentes entre si

Em uma estrutura, a presença de um carbono quiral permite que a subs-


tância possua isômeros ópticos. Costuma-se usar um asterisco (*) para des-
Shutterstock

tacar esse carbono. Alguns exemplos de moléculas contendo carbono quiral


aparecem a seguir.

H H H
O O
* * *
H3C C CH2 CH3 H3C C C H3C C C
OH OH
OH NH2 OH
butan-2-ol alanina (um aminoácido) ácido láctico A ação de certas enzimas bacterianas
catalisa a fermentação da lactose,
Quando um carbono faz uma ligação dupla, sua geometria é trigonal pla- açúcar presente no leite. Essa reação
produz ácido láctico, que é encontrado
na. Quando faz uma ligação tripla ou duas duplas, possui geometria linear.
no iogurte (foto), na coalhada e
Em qualquer um desses casos, o carbono possui um plano de simetria, o também no leite deteriorado que
que faz com que ele não seja um centro assimétrico. azedou.

106 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


FOCO NAS REPRESENTAÇÕES QUÍMICAS
Identificando carbono quiral em um ciclo
Considere o composto:

Ⓐ Ⓒ
Ⓔ Ⓓ
H3C Cl

Quais dos carbonos são quirais?


Os carbonos Ⓐ, Ⓑ e Ⓒ não são quirais porque possuem dois ligantes iguais, dois hidrogênios.
Agora vejamos o carbono Ⓓ.
Uma de suas quatro ligações é estabelecida com um H, outra com um Cl. As outras duas estão conectadas ao
ciclo. Partindo do carbono Ⓓ, percorra o ciclo simultaneamente no sentido horário (indicado, em magen-
ta) e no sentido anti-horário (em azul), de átomo em átomo. Se os dois trajetos forem idênticos, então o
carbono não é quiral. Se os dois forem diferentes, então o carbono é quiral.
Note que os dois percursos são diferentes e, portanto, o carbono Ⓓ é quiral.

CH3 H H H
Sentido
C C C C
horário:
H H H H

H3C Cl H H H CH3
Sentido
anti-horário: C C C C

H H H H

Percursos diferem
nessas etapas

Procedendo de modo similar com Ⓔ, concluímos que ele também é quiral.

Agora considere o composto H3C ⒼⒻ Cl:

O carbono Ⓕ não é quiral porque ambos os percursos são iguais.

H H CH3 H H
Sentido
C C C C C
horário:
H H H H H

H H CH3 H H
Sentido
anti-horário: C C C C C

H H H H H

Percursos iguais

Procedendo de modo similar com Ⓖ, concluímos que ele também não é quiral.

Isomeria CAPÍTULO 4 107


3.5 Polarização da luz
Quando uma lâmpada emite luz, na verdade ela está emitindo muitas ondas de luz, que vibram
em vários planos. Isso é conhecido pelos cientistas como luz não polarizada (figura Ⓐ). Existem
lentes especiais, chamadas de polarizadores, capazes de fazer com que a luz, ao atravessá-las, sofra
o fenômeno da polarização, que consiste em fazê-la passar a vibrar em um só plano. É a chamada
luz polarizada (figura Ⓑ).

 
Luz não polarizada Luz polarizada

Vários planos Um só plano


de vibração de vibração
Representação para Representação para
a luz não polarizada a luz polarizada

Ao colocar dois polarizadores no caminho de um raio de luz, se eles estiverem alinhados (isto é,
colocados de maneira que a direção de polarização seja a mesma), haverá passagem de luz por eles.
Caso um deles esteja orientado com a direção de polarização perpendicular à do outro, isso dificul-
tará muito a passagem de luz.

Luz não Na montagem experimental deste


polarizada esquema, o obser vador é capaz de
Polarizador enxergar a luz que vem da lâmpa-
Luz da. Dois polarizadores alinhados
polarizada permitem a passagem da luz.
Polarizador (Representação esquemática.)
alinhado com Observador
Ilustrações: Adilson Secco

o outro
Na montagem experimental deste
outro esquema, o observador
Luz não não é capaz de enxergar a luz que
polarizada vem da lâmpada ou a enxerga
Polarizador com pequeníssima intensidade.
Luz Dois polarizadores colocados
polarizada de modo perpendicular um ao
outro impedem ou dificultam
Polarizador
Observador tremendamente a passagem da luz.
perpendicular
ao outro (Representação esquemática.)
Fotos: Rony Costa/ Finephoto

Ⓐ Ⓑ

Dois polarizadores posicionados de modo que a passagem de luz através de ambos seja: Ⓐ máxima; Ⓑ mínima.

108 UNIDADE B Estrutura e propriedades de compostos org‰nicos


3.6 A luz polarizada e os enantiômeros Quem descobriu a
atividade óptica?
Se fizermos com que a luz polarizada atravesse um frasco contendo uma
O descobridor da atividade óp-
substância cujas moléculas sejam assimétricas, verifica-se experimental- tica foi o francês Jean-Baptiste
mente que o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio. Biot, em 1815.
Um dos enantiômeros desvia o plano da luz polarizada no sentido horário As palavras dextrorrotatório
e o outro no anti-horário. O primeiro é chamado de dextrorrotatório (ou e levorrotatório vêm do la-
tim dexter, “direita”, e laevu,
dextrogiro) e o segundo de levorrotatório (ou levogiro). São utilizadas as “esquerda”.
indicações () ou D para o dextrorrotatório e (2) ou L para o levorrotatório.

Luz não
polarizada Ao passar por um tubo contendo
Polarizador
Luz apenas moléculas simétricas, o
polarizada plano da luz polarizada
Solução com não sofre desvio (rotação).
moléculas Não há Dizemos que as moléculas simé-
simétricas rotação tricas são opticamente inativas.
Observador (Representação esquemática.)

Ao passar por um tubo conten-


Ilustrações: Adilson Secco

do moléculas assimétricas, o
plano da luz polarizada sofre
desvio (rotação). Dizemos
que as moléculas assimétri-
Luz não
a cas são opticamente ativas.
polarizada Se o desvio ocorre no sentido
Polarizador
Luz horário (como o mostrado
polarizada nesse esquema), a substância é
Solução com
dextrorrotatória. Caso o desvio
moléculas Há
seja no sentido anti-horário, a
assimétricas rotação
substância é levorrotatória.
Observador (Representação esquemática.)

3.7 Propriedades físicas e químicas dos enantiômeros


As propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade) de dois enantiômeros
são iguais, exceto o desvio sobre a luz polarizada. Daí o nome isômeros ópticos (isto é, diferem
numa propriedade óptica).
Considere duas soluções de mesma concentração, uma de cada enantiômero de uma dada
substância em que exista isomeria óptica. Se fizermos a luz polarizada atravessar cada uma delas
(em tubos de mesmo comprimento), perceberemos que o desvio sofrido pelo plano da luz polari-
zada terá o mesmo valor (que é medido em graus). A única diferença entre ambas estará no fato
de uma delas desviá-lo no sentido horário e a outra, no anti-horário.

Mistura racêmica é uma mistura formada por iguais quantidades de uma substância levorrota-
tória e seu respectivo enantiômero dextrorrotatório. Ela é opticamente inativa, ou seja, não desvia
o plano da luz polarizada.

Com relação às propriedades químicas de dois enantiômeros, elas são iguais, de modo geral,
exceto em uma circunstância:

Os enantiômeros comportam-se de modos diferentes quando envolvidos em reações químicas


com reagentes que também sejam assimétricos. Essa é a explicação para o fato de eles, em geral, pos-
suírem diferentes efeitos fisiológicos (pois as enzimas são, em geral, assimétricas).

Isomeria CAPÍTULO 4 109


Em nosso organismo está acontecendo, a todo momento, uma grande variedade de re-
ações químicas. Medicamentos, alimentos e bebidas contêm substâncias que tomam parte
nessas reações. Acontece que várias substâncias presentes em nosso corpo apresentam as-
simetria molecular. Se certo enantiômero, quando ingerido, tem uma configuração espacial
que o torna capaz de reagir com determinada substância existente em nosso corpo, então
pode ser que o outro enantiômero, por mostrar uma configuração espacial diferente, não
tenha tal capacidade. O esquema a seguir esclarece isso.

A B
D D

Ilustrações: Adilson Secco


C C
A B

B A

Não há
Interação
interação
perfeita
adequada. Ⓐ Uma substância assimétrica com
os ligantes ABCD reage com uma
C C substância presente no corpo. Ambas
A A interagem com perfeição para que a
reação ocorra.
B B
Ⓑ O enantiômero, no qual também
existem os ligantes ABCD, não possui
uma configuração geométrica tal
que possa interagir adequadamente.
Representação esquemática de uma substância pr