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Revisão para avaliação de química orgânica

Hibridização do carbono Tipo de ligações

 𝐬𝐩1 → = 𝐶 = 𝑜𝑢 − 𝐶 ≡  Ligações simples: Constituídas por ligações do tipo SIGMA


 Ligações duplas: Constituídas por ligações do tipo Pi
|  Ligações triplas: Constituídas por ligações SIGMA e Pi
 2
𝐬𝐩 → = 𝐶 =
|
Prefixos

| (1) Met (5) Pent (9) Non


 𝐬𝐩3 → − 𝐶 −
| (2) Et (6) Hex (10) Dec
(3) Prop (7) Hep (11) Undec
(4) But (8) Oct (12)

 Ramos + instaurações + prefixo + infixo + grupo funcional


 Ramos + prefixo + infixo + insaturação + grupo funcional

3-metil-3-buten-1-ol ou 3-metil-but-3-em-1-ol

Classificação dos carbonos

 Primário: faz no máximo uma ligação com outro carbono, geralmente são os carbonos que se
encontram nas extremidades da molécula.
 Secundário: faz duas ligações com outros carbonos da cadeia.
 Terciário: faz três ligações com outros carbonos da cadeia.
 Quaternário: todas as
quatro valências do carbono são ligadas a outros carbonos.

Benzeno como ramo de uma cadeia principal

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 Cadeia de carbono saturada (ligações simples): todas as ligações são do tipo sigma (𝜎)
 Cadeia de carbono insaturada (ligações duplas e/ou triplas): na saturação dupla, a ligação superior é
sigma e a inferior pi, já na saturação tripla, a ligação superior é sigma, a do meio é pi e a inferior é sigma.

Classificação da cadeia carbônica

 Aberta/fechada
 Linear/ramificada
 Saturada/insaturada
 Homogênea/heterogênea
 Aromática (anel benzeno)

Isomeria óptica (isomeria do carbono quiral)

A isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular,
mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada, desta forma, os isômeros ópticos
possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica, sendo que:

Toda molécula que possui um carbono quiral (assimétrico), possui um isômero espacial

A rotação da representação ótica só é possível quando a molécula apresenta carbono é sp3 e quiral. O carbono
quiral é aquele que apresenta quatro elementos diferentes ligados a ele.

Representação 3D orbital sp3 (formam figura tetraédricas): configuração R/S

 Rotação no sentido horários (R)


 Rotação no sentindo anti-horário (S)

R (Sentido horário) S (Sentido anti-horario)

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Isomeria Geométrica
A isomeria geométrica, que pode ser do tipo CIS/TRANS, ocorre especialmente em compostos de cadeia
aberta que possuem ligação dupla entre pelo menos dois átomos de carbono, sendo que cada átomo de
carbono da dupla possui diferentes grupos ligados em si.

Como a dupla ligação entre os carbonos é rígida, a molécula não é passível de sofrer rotação. É por isso
que a isomeria geométrica não ocorre em compostos de cadeia aberta que sejam saturados, tendo em
vista que essas ligações podem sofrer rotação e serem, na verdade, somente o mesmo composto orgânico.

 Cis: Os grupos ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano espacial;

 Trans: Os grupos ligantes iguais ficam de lados opostos do plano espacial.

Isomeria E-Z no lugar da cis-trans


Resumidamente, o isômero cis corresponde aos compostos cujos ligantes iguais em cada átomo de carbono
estão num mesmo plano. Já no isômero trans, eles estão em lados opostos. No entanto, há alcenos, cujos
átomos de carbono da ligação dupla possui mais que dois ligantes diferentes no conjunto.

Neste caso “terá prioridade o ligante, cujo átomo imediatamente ligado ao carbono
da dupla tiver maior número atômico”.

Observe que no carbono x o ligante de menor número atômico é o CH3, e no carbono y o ligante de menor
número atômico é o H. Se disséssemos que este composto é o isômero cis, poderia surgir a seguinte
dúvida: “como ele é cis se os grupos ligantes iguais (CH3) estão em lados opostos”? Então, para evitar essa
ambiguidade, é mais correto usar nesses casos a nomenclatura E-Z, onde:

O composto que apresentar do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes dos carbonos da dupla-ligação com
maiores números atômicos, será denominado de Z e o outro composto será E.

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Isomeria Conformacional

A isomeria conformacional ocorre quando os átomos ligados aos carbonos de compostos saturados estão
em conformações diferentes em virtude da rotação do eixo da ligação, ou seja, diferente da isomeria
espacial Cis/Trans e E/Z que NÃO permite rotação do eixo, devido
a dupla ligação entre os carbonos ligantes, na isomeria
conformacional em que os átomos ligantes, estão unidos apenas por
ligação simples ocorre a rotação do eixo do composto. Podemos
representar essas diferentes conformações por meio da fórmula em
cavaletes.

Funções orgânicas oxigenadas


 Hidrocarbonetos  Ésteres
 Álcoois  Aldeídos
 Cetonas
 Fenóis (álcoois)
 Ácido carboxílico
 Éteres  Sais de ácidos carboxílicos

Hidrocarbonetos alifáticos (Cadeia aberta)

 Alcanos: CnH2n+2 Ex.: CH3-CH2-CH3 proANO C3H8


 Alcenos: CnH2n Ex.: CH3-CH=CH2 proENO C3H4
 Alcinos: CnH2n-2 Ex.: CH3-C≡CH proINO C3H2
 Alcadienos: CnH2n-2 Ex.: CH2=C=CH2 propaDIENO C3H4

Cadeia cíclico (cadeia fechada)

 Cicloalcanos (ciclano): CnH2n


 Cicloalcenos (cicleno): CnH2n−2
 Cicloalcino (Ciclino): CnH2n-4

Álcoois: apresentam o grupo hidroxila (OH-) em sua estrutura, podem ser saturados ou insaturados, de cadeia
aberta ou fechada, com ou sem ramificações. São solúveis em água e até onze carbonos são líquidos.
 Grupo Funcional: OH- (hidroxila)
 Nomenclatura:
 Terminação OL

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Exemplo: CH3-CH2OH OH
Nomenclatura IUPAC: Etanol
Formula molecular: C2H5O H
Não faz R/S
Estrutura bastão: Estrutura 3D H CH3

Fenóis: são álcoois, cuja hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático.
 Grupo Funcional: Caromático‒OH
 Nomenclatura: Fenol ou hidroxila-benzeno

Observação: na nomenclatura de fenóis ramificados, deve-se iniciar a contagem no grupo funcional e girar no
sentido horário ou anti-horário, de acordo com a menor numeração para a ramificação, a partir da hidroxila.

Aldeídos: possuem um radical orgânico (R) que está ligado grupo ao carbonila (C=OH)
Os aldeídos de com baixo peso molecular possuem odor irritante. O odor dos aldeídos que têm baixo peso
molecular é irritante e à medida que o número de carbonos aumenta, o odor, torna-se mais agradável.
 Grupo funcional: C=OH
 Nomenclatura: terminação -AL

Exemplo:
Nomenclatura IUPAC: 4-etil-hexanal
C3H5O
Formula molecular: C8H16O
H
Estrutura bastão: Estrutura 3D C2H5 C2H5 Não faz R/S

Cetonas: são compostos formadas pela oxidação de álcoois secundários. As cetonas apresentam o grupamento
carbonila (C=O) no meio da cadeia, na qual um átomo de hidrogênio é retirado e o átomo de oxigênio passa a
fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.

Grupo funcional: C=O


Nomenclatura: terminação -Ona

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𝐶𝐻3
|
Exemplo: CH3CH2CHCH2CH3
Nomenclatura IUPAC: 3-metil-pentan-2-ona
C2H3O C2H3O
Formula molecular: C8H16O
H H
Estrutura bastão: Estrutura 3D CH3 C2H5 C2H5 CH3
R S

Ácidos Carboxílicos: são compostos que possuem o grupamento carboxila (𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑖𝑙𝑎 +


ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑙𝑎) na extremidade da cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos
e dão origem aos ácidos graxos e lipídeos.

 Grupo funcional: COOH (carboxila)


 Nomenclatura: Ácido + terminação -ÓICO

=𝑂
Exemplo: CH3CH2𝐶H𝐶−𝑂𝐻
|
𝐶𝐻3

Nomenclatura IUPAC: 3-metil-pentan-2-ona CHO2


CHO2
Formula molecular: C4H10O2
H H

Estrutura bastão: Estrutura 3D CH3 C2H5 C2H5 CH3

R R

Sais de ácidos carboxílicos: são derivados da reação de neutralização entre o ácido carboxílico e uma base.
Sendo o metal (Me) incorporado na cadeia carbônica enquanto há liberação de água.

Grupo funcional: COOMe

Nomenclatura: 𝑃𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 − 𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 (𝑛𝑜𝑚𝑒 𝑑𝑜 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙)

=𝑂
Exemplo: CH3CH2CH2C𝑂𝑁𝑎
Nome IUPAC: Butanoato de sódio C3H5O2

H
Estrutura bastão: Estrutura 3D
H C2H5

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Éter: são compostos que possuem um átomo de oxigênio entre dois radicais de uma cadeia carbonica. Podem
ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois.

Grupo Funcional: R’‒O‒R’’

Nomonclatura: prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + nome do hidrocarboneto
correspondente ao maior radical.

Exemplo: CH3-O-CH2-C2-CH3
CH3O
Nomenclatura IUPAC: Metoxi-propano
Formula molecular: C4H10O H

Estrutura bastão: Estrutura 3D H C2H5

Ésteres: originam-se a partir da substituição do hidrogênio da hidroxila de um ácido por um radical orgânico.
Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool:

Exemplo:

Nome IUPAC: Propanoato de propila C3H5O2

H
Estrutura bastão: Estrutura 3D
H C2H5

Geometria e polaridade das moléculas

A polaridade da molécula está intimamente relacionada com a geometria da mesma, sendo que a molécula pode
ser apolar e apresentar ligação polar, desta forma:

Moléculas diatômicas (linear)


 Átomos da mesma espécie – geometria linear – ângulo 180° - ligação apolar (𝜇 = 0) – molécula apolar
 Átomos de espécie diferente – geometria linear – ângulo 180° - ligação polar (𝜇 ≠ 0) – molécula apolar

Exemplos:
H − H → 𝑙𝑖𝑛𝑒𝑎𝑟 → 𝑎𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟
H − Cl → 𝑙𝑖𝑛𝑒𝑎𝑟 → 𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟

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Moléculas triatômicas (linear ou angular)
 Ligantes da mesma espécie – geometria linear – ângulo 180° – Não há pares de elétrons livres - ligação
apolar (𝜇 = 0) – molécula apolar

 Ligantes de espécie diferentes – geometria angular – ângulo 104°28’ – há pares de elétrons livres -
ligação polar (𝜇 ≠ 0) – molécula polar
Exemplos
O = C = O → 𝑙𝑖𝑛𝑒𝑎𝑟 → 𝑎𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟 → 𝑛ã𝑜 𝑡𝑒𝑚 𝑒𝑙𝑒𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 𝑙𝑖𝑣𝑟𝑒
H − 𝐵𝑒 − H → 𝑙𝑖𝑛𝑒𝑎𝑟 → 𝑎𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟 → 𝑛ã𝑜 𝑡𝑒𝑚 𝑒𝑙𝑒𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 𝑙𝑖𝑣𝑟𝑒

Moléculas tetratômicas (triangular plana ou piramidal)


 Ligantes da mesma espécie – geometria triangular plana – ângulo 120° – Não há pares de elétrons livres
- ligação apolar (𝜇 = 0) – molécula apolar.

 Ligantes de espécie diferentes – geometria piramidal de base triangular – ângulo 109°28’ – há pares de
elétrons livres - ligação polar (𝜇 ≠ 0) – molécula polar

Moléculas pentatômicas
 Ligantes da mesma espécie – geometria tetraédrica – ângulo 109° – Não há pares de elétrons livres -
ligação apolar (𝜇 = 0) – molécula apolar.

 Ligantes de espécie diferentes – geometria tetraédrica – ângulo 109°28’ – há pares de elétrons livres -
ligação polar (𝜇 ≠ 0) – molécula polar

Polaridade das moléculas


 Quando a diferença das eletronegatividades dos átomos da molécula for igual a zero, o vetor resultante
𝛍 (𝐦𝐢) = 0 e a molécula é apolar.

 Quando a diferença das eletronegatividades dos átomos da molécula for diferente de zero, o vetor
resultante 𝛍 (𝐦𝐢) ≠≠ 0 e a molécula é polar.

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Funções orgânicas oxigenadas
 Hidrocarbonetos
 Álcoois
 Fenóis (álcoois

1. Nomenclatura IUPAC: Butano CH3 − CH2 − CH2 − CH3

Formula molecular: C4H10

Bastão 3D R/S
C2H5
H

CH3 H

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans

CH3 H CH3 CH3


Não há dupla ligação

H CH3 H H

OH
|
2. Nomenclatura IUPAC: 𝟐 −butanol CH3 − CH − CH2 − CH3

Formula molecular: C4H9(OH)

Bastão 3D R/S OH
OH

H H

CH3 C2H5 C2H5 CH3

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans

Não há dupla ligação OH CH3 OH H


H H H H

CH3 H
CH3 CH3

9
CH3 C2H5
| |
3.Nomeclatura IUPAC: 2,5-dimetil-4-etil-3-heptanol 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑
| |
Formula molecular: C11H26(OH) OH C H3

Bastão 3D R/S C4H8(OH)


C4H8(OH)

H H

C4H9 C4H9 C2H5


C2H5

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans

Não há dupla ligação C4H8(OH) C2H5 C4H8(OH) CH3


H H H H
C2H5 CH3
C2H5 C2H5

4. Nomenclatura IUPAC: metil − hexano CH3 − CH−CH2 − CH2 − CH3


|
Formula molecular: C7H16 CH2
|
CH3

Bastão 3D R/S
C3H7
C3H7

H H

C2H5 C2H5 CH3


CH3

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans

C2H5 H CH3 H
Não há dupla ligação
H H H H
CH3 C2H5
C2H5 C2H5

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5. Nomenclatura IUPAC: 4 − metil − 3 − hepteno CH3 − CH2 − CH = C − CH2 − CH2 − CH3
|
Formula molecular: C8H16 CH3

Bastão 3D R/S
C5H9
H
H
C2H5

Cis / Trans Cavalete - Estável / Instável

C5H9 H C5H9 CH3


C2H5 C3H7 C2H5 CH3
H H H H
H CH3
H CH3 H C3H7 H H

Cl
|
6. Nomenclatura IUPAC: 3 − cloro − hepteno CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH3

Formula molecular: C6H13Cl

Bastão 3D R/S
Cl Cl

H H

C2H5 C3H7 C3H7 C2H5

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans

C2H5 H C2H5 C2H5

Não há dupla ligação H H H H

Cl C2H5 H
Cl

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7. Nomenclatura IUPAC: etilbenzeno formula molecular: C8H10

Bastão 3D R/S
C6H5

H CH3

Cis / Trans Cavalete - Estável / Instável

Molécula cíclica Molécula cíclica

8. Nomenclatura IUPAC: 1,3 − butanodiol Formula molecular: C5H9(OH)

Bastão 3D R/S
OH OH

H H

C2H4(OH) OH OH C2H4(OH)

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans

H OH H CH3

H H H H

CH2(OH) CH3
CH2(OH) OH

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9. Nomenclatura IUPAC: 3 − metil − but − 3 − enol

Formula molecular: C5H9(OH)

Bastão 3D R/S
CH2(OH)

H C3H5

Cavalete - Estável / Instável


Cis / Trans?

H H H
CH3 H C2H4(OH) OH
H
H H H H
- H H H C3H5
C2H4(OH) CH3 OH C3H5

11. Nomenclatura IUPAC: 3-metil-but-3-en-2-ol

 Formula molecular
 Formula estrutural
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

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Exercícios:

1) Nomeei as moléculas orgânicas conforme a UIPAC e faça as representações R/S, Cis/Trans e


Z/E quando possível:

a. Formula estrutural: 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇 = 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟑

 Nomenclatura IUPAC
 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

b. Formula estrutural: 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇 − 𝐂 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑

 Nomenclatura IUPAC
 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

c. Formula estrutural: 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇 = 𝐂𝐇 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑

 Nomenclatura IUPAC
 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

d. Formula estrutural: 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑

Nomenclatura IUPAC

 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

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e. Formula estrutural: 𝐂𝐇 ≡ 𝐂 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑

 Nomenclatura IUPAC
 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

f. Formula estrutural: 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐎𝐇

 Nomenclatura IUPAC
 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

g. Formula estrutural

CH2
CH2 CH2

CH2 CH2

 Nomenclatura IUPAC
 Formula molecular
 Estrutura bastão
 Representação 3D (R/S)
 Configuração cis/trans ou (Z/E)
 Representação cavalete

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