PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas

Oscar Antonio Acosta1 – Juan José Cruz – Jimmy Albert Bent
1
Oskitar0123@hotmail.com, 2Juanchocruzvalencia@hotmail.com, 3

RESUMEN: En el laboratorio se estudiaron las propiedades químicas de diferentes tipos de

alcoholes, mediante reacciones que involucraban rompimiento de los enlaces O-H, como en el
caso de la oxidación y C-O, gracias a ello se logro comparar la reactividad y como se comportaba
ante diferentes compuestos.
DATOS: Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos
los átomos de hidrógeno por grupos OH.

Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de
carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son
los más importantes y se clasifican primarios, secundarios y terciarios, según si grupo OH se
encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.

Por otra parte, los alcoholes polivalentes presentan varios grupos OH en la molécula, unidos a
distintos átomos de carbono, tienen propiedades químicas iguales a las de los monovalentes y se
clasifican dioles o glicoles; trioles, o gliceroles.

Podemos clasificar los alcoholes con los que trabajamos en el laboratorio de la siguiente manera:
RESULTADOS:

REACCIÓN REACTIVO
REACTIVO 2 PRODUCTO PRODUCTO +
a-f 1

Oxidación de 1ml de Permanganat Color Rojizo Calor. Formación de

Etanol con Etanol o de potasio con gránulos precipitado color café y olor
KMnO4 (incoloro.) (morado) cafés a vino.

Calor hasta ebullir, se

1ml AcOH+
Formación Coloración oscurece el color y se forma
1ml alcohol 0.2ml H2SO4
de acetato Anaranjada, fase acuosa en la parte
Isopentilico (incoloro)
de isopentilo olor a banano. inferior precipitado color café
(incoloro)
(éster)

Bromo + 1ml Agua Gotas

Se decolora el
Alcohol de bromo alcohol alilico
naranja
alilico (naranja) (incoloro)

Permangan Se decolora y
KMnO4 + Gotas
ato de forma un
Alcohol alcohol alilico
potasio precipitado
alilico (incoloro)
(morado) negro

Trocito de Efervesce
+ gota de fenolftaleína, se
Etilenglicol + 10ml sodio desprendiendo
torna de color rojo (es una
Sodio Etilenglicol Metálico calor y vapor.
base)
seco (amarillenta)

+Etanol: precipitado Negro.

Formación
Color azul, la
de glicolato y 10ml NaOH 10 Gotas de
reacción no es +Etilenglicol: precip. Cafe
glicerato de (incoloro) CuSO4 (azul)
muy Notoria.
cobre
+Glicerina: precip. verdoso.
El etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrógenos α de los cuales podría perder
uno por oxidación, para dar un aldehído, en este caso, reacción (a), siendo oxidado por el
permanganato de potasio (KmnO4) en solución, produciendo un acetaldehído una con agua de
bromo, reacción (c), y otra con KMnO4, reacción (d).

En la primera, se produjo una mezcla de mono y dihalohidrinas; esta bromohidrinación, es

catalizada por el hidrógeno y los iones haluros que son formados en la reacción del agua con el
halógeno (Br); por tanto, el bromo se adiciona al alcohol en el doble enlace. En la reacción con el
permanganato de potasio, este oxidó al alcohol y hubo ruptura del doble enlace y sustitución de
los hidrógenos libres por dos grupos hidroxilos para formar glicerol (glicerina) además, se formó
un precipitado café que es el dióxido de manganeso (MnO+2).

En la reacción del etilenglicol con sodio metálico, reacción (e), se presentó efervescencia y se
liberó calor (reacción exotérmica) lo que implica una ruptura de enlaces, para este caso, del enlace
O–H, en el cual el sodio sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos hidroxilos presentes en la
molécula del etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno unidos al carbono no son desplazados
por los metales a menos que haya grupos funcionales adyacentes que activen los átomos de
hidrógeno, en este caso hidroxilo; por otra parte, los dos H que fueron desplazados de los dos
grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)de la solución (vapor desprendido, ver
tabla 2). Por otra parte, el pH del producto de esta reacción es básico (color fucsia para
fenolftaleína), debido a que el producto es un alcóxido o alcoholato.

En estas reacciones el alcohol actúa como un ácido débil. Como los alcanos no reaccionan con los
metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazados el de hidrógeno unido al hidroxilo,
lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes. Finalmente, en la reacción del
alcohol etílico, el etilenglicol y la glicerina con la solución de sulfato de cobre en hidróxido de sodio,
reacción (f) se formó inicialmente sulfato de sodio e hidróxido de cobre, este último reaccionó con
el etilenglicol y la glicerina formando glicolato y glicerato de cobre respectivamente.

PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO

1-Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones de la practica.

Primer tubo (etanol con permanganato de magnesio):

CH3CH2OH + KMnO4+ NaOH CH3CHO + MnO2

Segundo tubo (alcohol isopentilico con acido sulfúrico, formación de acetato de isopentilo)
 O O
// H2SO4 //
CH3-C-OH + HOCH2 CH2 CH(CH3)2 CH3-C-OH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O

Tercer tubo (alilico con agua de bromo)

CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2 ---> Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr

Cuarto tubo (etilenglicol con sodio)

KMnO4
CH2=CH-CH2-OH CH2-CH2-CH2
| | |
OH OH OH

ALCOHOL ALILICO CON PERMANGANATO DE POTASIO

CH2=CH-CH2-OH + KMnO4  CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2

Formación de glicolato y glicerato de cobre

NaOH + CuSO4 Cu2+ (OH)-2 + NaSO4

Tubo 6

No hay reacción

Tubo 7
Tubo 8

2-Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes

3-¿Como se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan
las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o
terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno;
la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es ácido clorhídrico mas cloruro de zinc,
esté último actúa como catalizador y acelera la reacción del ácido clorhídrico con el grupo
hidroxilo del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan bastante rápido con el ácido clorhídrico, y
en presencia de cloruro de zinc esta reacción suele ser instantánea. (Durst & Gokel, 1985). Los
alcoholes (de no mas de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas.
Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de un
alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en
consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la
reactividad de un alcohol.

Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario
reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma
apreciable.

También se pueden diferenciar por medio de la prueba de ácido crómico, con este ensayo es
posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar un alcohol
primario con el ácido se puede obtener un aldehído y oxidarse de nuevo hasta llegar a un ácido
carboxílico, cambiando de color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian,
ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un verde
azulado, formándose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona,
no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen átomos de hidrógeno en el átomo de
carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas
oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen de mezclas de productos. (Wade, 2004)

4-Al oxidar alcoholes con oxido de cobre(II), que se puede observar? Escriba la reacción de esta
reacción

El método muy económico para oxidar alcoholes es la deshidrogenación: eliminación de dos

átomos de hidrogeno. Esta reacción industrial se produce a alta temperatura, utilizando cobre u
oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reacción entre el alcohol y el cobre, se debe
observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxígeno. Se observa
también la formación de un aldehído. La ecuación para esta reacción es:

R-OH + CuO R-C-OH + Cu(s)

||
O

El hidrógeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la misma planta
industrial. La deshidrogenación no es apropiada para la síntesis en el laboratorio.

Con un alcohol secundario, se oxida hasta una cetona:

Y con un alcohol terciario no reacciona. (Wade, 2004)

5-Como se prepara industrialmente el etanol?

Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como:

La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos vegetales, por lo que

se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el grano en agua y se le
añade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacáridos
como el almidón se hidrolizan y se convierten en monosacáridos. Se añade entonces levadura de
cerveza y la solución se deja fermentar, transformando los monosacáridos como la glucosa en
etanol y dióxido de carbono. La reacción es la siguiente:

C6H12O6 enzimas de la levadura 2C2H5OH + 2CO2

También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en
presencia de un catalizador:

C2H4 + H2O C2H5-OH

CONCLUSIONES

Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios, según esto
pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden oxidar u formar
aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificación
también permite determinar la velocidad de las mismas. Por esta razón las reacciones hechas en
esta práctica permiten ser utilizado como un test químico para identificar un tipo de alcohol.

La reactividad de los alcoholes depende de:

- La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional).

- La estructura carbonada al que el grupo este unido.
- El número de grupos hidroxilos que estén presentes en la cadena carbonada.

En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al aumentar la longitud
de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones. Los alcoholes son comparables a los
ácidos inorgánicos, en que tienen un átomo de H sustituible por metales. Cuando reacciona un
alcohol y un ácido inorgánico el producto es un éster inorgánico.

BIBLIOGRAFÍA

Durst, H. Gokel, G. Química orgánica experimental. Reverté. Barcelona

McMurry, J. 2008. Química orgánica. 7ª ed. Cengage Learning. México D.F.
Wade, L. 2004. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación. España