Semestre 2018-1 Quimica OrganicaIII (1503) F.Q.UNAM Grupo 5.

Salcido Santacruz Bernardo Arturo Clave:11 5 de abril de 2018

Practica 6 y 7 OBTENCIÓN DE SULFANILAMIDAS

Ecuación de las reacciones

Reacción primera parte

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Reacción segunda parte

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Tabla de datos
Reaccion de la primera parte

Propiedad/Reactantes Acetanilida Ac. Clorosulfonico Sulfanilamida

Masa (g) 1.0023 6.125 0.451
Masa molecular (g/mol) 135.17 116.3 214
Volumen (mL) ———- 3.5 ———-
Densidad (g/mL) ———- 1.75 ———-
Mol 0.00741 0.05266 0.00210

Reaccion de la segunda parte

Propiedad/Reactantes 4-aminobenzensulfonamide Ac. cloridrico N-(4-sulfampylphenyl)acetamide

Masa (g) 0.451 3.24 0.2642
Masa molecular (g/mol) 214.04 35.98 172.2
Volumen (mL) ———- 20 ———-
Densidad (g/mL) ———- 1.08 ———-
Concentracion % v/v ———- 15 ———-
Mol 0.00210 0.09005 0.00153

Resultado
Se obtuvo unos cristales de color blanco y puntos de fusión como sigue:

Para el producto de la primera reacción 4-aminobenzensulfonamide Pf teo ' [200].oC y Pf exp = [205,207].oC
Para el producto de la Segunda reacción N-(4-sulfampylphenyl)acetamide Pf teo = [164,166].oC y Pf exp =
[205,207].oC

Rendimiento
Rendimiento primera reacción
M olobtenido
Rendimiento = ( )100 % = 28,41 % (1)
M olesperado
Rendimiento segunda
M olobtenido
Rendimiento = ( )100 % = 72,81 % (2)
M olesperado

Analizáis de resultado
En cuanto a los rendimientos , para la primera parte , se obtiene un rendimiento muy bajo , lo cual es de esperarse
ya que la reacción con el asido cloro sulfonico , tiene bajos rendimientos y eso es por que en el ultimo paso del
mecanismo cuando sale una molécula de agua como grupos saliente , ahí también puede salir el cloro y este es mejor
grupo saliente que el agua y por lo tanto se obtienen rendimientos bajos para la segunda se obtienen un rendimiento
bastante aceptable,un poco bajos debido a la recristalizacion, Para el punto de fusión , se tiene un punto de fusión
muy cerca al teórico , lo que indica que si se llevo acabo bien la recriztalicacion , y se logro eliminar la mayoría de las
impurezas
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Procedimiento
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Cuestionario
Primera parte
1. Escriba un mecanismo de reacción que explique la reacción de clorosulfonación.

2. ¿Qué producto esperaría si en lugar de acetanilida utiliza anilina? Explique.

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3. Explique ¿qué le ocurre al ácido clorosulfónico en presencia de agua?

El acido cloro sulfonico se hidroliza, liberando asi Cl− ,los cuales forman ácido clorhídrico y estos vapores son
desprendidos y es por esto que se pone una trampa con Hidróxido de sodio para neutralizarlos

4. Qué reacción se efectúa sobre el cloruro de N-acetilsulfanililo, cuando se le calienta con NH4OH?

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Segunda parte
1. ¿Qué reacción se efectúa sobre la diamida, cuando se hierve con HCl?

Se hidroliza el ácido carboxilico , haciendo que salga la amina correspondiente via este mecanismo:

2. ¿Porqué agrega NaHCO3?

Como se puede ver de la pregunta anterior, de la reacción con ácido clorhídrico , el producto formado es una
sal cuaternaria , a esta se le adiciona una base débil para desprotonar la amina, se adiciona en solido ya que se
requiere mucha base para neutralizar y posteriormente desprotonar la amina , si lo agregamos en disolución , el
volumen seria muy grande , haciendo muy difícil obtención del producto

Conclusiones
Se cumplió el objetivo de sintetizar una sulfonamida, y se logro carcterizar para corroborar que efectivamente se
tiene la sulfonamida correcta.

Bibliográfia
Rogdeger W. Griffin. Química Orgánica Moderna (1981). Editorial Reverté.España