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PROFESSOR: Evanoel

GRUPO: João V. F.Quimas, Karoliny T. M.Demartini, Lívia M. Moreira e Soleane A.


Gonçalves Maciel

RELATÓRIO Aula prática 1

Química Orgânica Experimental II – Farmácia

Acilação: preparação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Macaé, 2018
Aula prática 1- Acilação: preparação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

1. Introdução:

O Ácido acetilsalicílico pertence ao grupo dos fármacos anti-inflamatórios não-


esteroides, possui propriedades analgésica, antipirética e anti-inflamatória. É
comumente utilizado no Brasil e no mundo, desde sua descoberta há mais de um
século, sendo ainda, padrão para comparação e análises de novos compostos e
um dos medicamentos mais estudados.

Com relação as suas propriedades físico-químicas, o ácido acetilsalicílico é um


sólido branco e cristalino encontrado na forma de agulhas ou escamas, devido ao
seu polimorfismo. Sua fórmula molecular é C9H8O4, com massa molar de 180.157
g/mol, o ponto de fusão é aproximadamente de 135 ºC e o de ebulição é de 140 °C.
É solúvel em 300 partes por milhão de água, 5 partes por milhão de etanol, 11
partes por milhão de clorofórmio e ainda 20 partes por milhão de éter etílico. Ou
seja, ele apresenta-se mais solúvel quando em água. É inodoro, mas,
frequentemente quando exposto ao ar, hidrolisa parcialmente em ácido acético e
ácido salicílico, adquirindo um odor de ácido acético (vinagre).

O ácido acetilsalicílico ou ácido o-acetilbenzoico, é encontrado nas formas de


AAS, Melhoral, Aspirina, ou entre outros medicamentos. Pode ser comercialmente
vendido em diferentes doses: na dose de 500 mg, o medicamento exerce seus
efeitos anti-inflamatório, antipirético (contra febre) e analgésicos (contra a dor).
Quando usado em doses mais baixas, 100 mg ou 200 mg, o AAS apresenta
apenas um efeito de inibir a ação das plaquetas do sangue, sendo ingerido
diariamente, em quantidades significativas, ajudando a prevenir acidentes
cardiovasculares.

2.Objetivo:

O objetivo desta prática é sintetizar ácido acetilsalicílico a partir do ácido


salicílico.

3. Materiais e Métodos:

Materiais:

Vidrarias e Equipamentos

Balão volumétrico de 250ml


Pipeta volumétrica de 10ml

Kitassato

Funil de Buchner

Bomba de ar

Balança analítica

Chapa aquecedora/ agitadora

Magneto

Banho de óleo

Espátula

Suporte universal

Garras

Condensador

Termômetro

Placa de petri

Papel de filtro

Papel filme

Reagentes

Ácido salicílico

Anidrido acético

Ácido sulfúrico concentrado

Água destilada gelada

Metodologia:

Em um balão volumétrico de 250 ml adicionou-se 5,07g de ácido salicílico,


pesado em balança analítica, e 10 ml de anidrido acético. Agitou-se até a
completa homogeneização. Em seguida adicionou-se 8 gotas de ácido sulfúrico
concentrado, esse procedimento é realizado dentro da capela porque ocorre
uma reação exotérmica e há elevação da temperatura.
Conectou-se o balão volumétrico ao condensador com auxílio de garras e
aqueceu-se a mistura a uma temperatura entre 45° e 50°C utilizando o banho de
óleo sobre uma placa aquecedora, com ajuda de um magneto para manter a
agitação por 30 minutos. Retirou-se do aquecimento e para o resfriamento,
adicionou-se 50 ml de água destilada gelada. Colocou-se no congelador por
alguns minutos para que se resfriasse rapidamente e ocorresse a formação do
produto a ser filtrado.
O material foi filtrado utilizando um funil de Buchner e bomba á vácuo.
Colocou-se o material em uma placa de petri, cobriu-se com um papel filme e
foram feitos furos para a evaporação da água. Após uma semana pesou-se o
material em balança analítica e o peso final foi 2,9908g.

5. Resultado e Discussão:

Mecanismo da Reação

Figura - Mecanismo da reação de síntese do ácido acetilsalicílico com o anidrido acético


através de catálise ácida na presença de Ácido Sulfúrico.
Cálculos da Reação

Número de mols de Anidrido Acético


Dados: Densidade do Anidrido acético= 1,082 g/mL
Volume de anidrido acético= 10mL
Massa Molar do Anidrido acético= 102,09g

d=m/ V 1,082g/mL=m/10ml m= 10,82gramas de anidrido acético


n=m/MM 10,82g/102,09g  n= 0,106 mols de anidrido acético

Número de mols de Ácido Salicílico


Dados: Massa de Ácido Salicílico = 5,07g
Massa Molar de Ácido Salicílico= 138,121g/mol

n=m/MM n=5,07g/138,121g/mol n=0,037 mols de ácido salicílico

Para cálculos de rendimento faz-se a análise do coeficiente


estequiométrico, para analisar quem será o reagente limitante da reação e de
que forma ocorrerá a reação. Pelo número de mols verificado acima, pode-se
constatar que o Ácido Salicílico está em menor quantidade, sendo este o
reagente limitante da reação, pois o mesmo será todo consumido limitando a
quantidade de produto que será gerado no final do experimento sendo este o
utilizado para o cálculo.

Cálculo da massa teórica de ácido salicílico

Massa Molar do Ácido Acetilsalicílico = 180,157g/mol

n=m/MM 0,037=m/180,157 m=6,67gramas de AAS

Cálculo de rendimento

6,67g de AAS-------------------------------100%
2,9908g de AAS----------------------------X

X=44,9%
O Rendimento da reação de acilação do AAS foi de 44,9%, sendo este um baixo
rendimento do experimento.

6.0- Conclusão

Com o experimento realizado pode-se conhecer o rendimento obtido a


partir da reação de síntese do ácido acetilsalicílico a partir do anidrido acético. A
reação em questão obteve um rendimento de 44,9%, significativamente baixo.
Esse desvio se deve a diversos fatores, podem ocorrer reações paralelas à que
desejamos e, com isso, uma parte de um ou de ambos os reagentes é
consumida, formando produtos indesejáveis; podem ocorrer perdas de produto
durante a reação, como ao serem usadas aparelhagens não calibradas, parte da
mistura que fica retida no recipiente ou papel de filtro ou até por algum erro do
operador.
7. Referências Bibliográficas:

BRASIL, ácido acetilsalicílico “Medicamento Genérico, Lei nº 9.787, de 1999”.


Disponível
em:http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTr
ansacao=9023672015&pIdAnexo=2891796 Acesso em: 10 de Abril de 2018.

DIAS, Costa. Guia Prático de Química Orgânica – Vol.2 – Síntese Orgânica:


Executando experimentos, 2008

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