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QUÍMICA ORGÁNICA II
FARMACIA Y BIOQUIMICA
CARRERA ACADÉMICO PROFESIONAL DE
FARMACIA Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ALDEHÍDOS
DOCENTE:
Q F. CONDORI RODRIGUEZ, IBONE MARIZOL
INTEGRANTES:
1. BERNALES TURPO, MARLON DAVID
2. CCUNO PACCOSONCO, LIZ VANESA
3. HILAQUITA COARITE, LUZ MARY
4. ORTIZ APAZA, VERANDA ZENAIDA
5. CHARAJA ASQUI, BELEN
JULIACA - 2017
I. INDICE
Contenido
I. INDICE.................................................................................. 3
II. DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTO ........................................... 5
III. RESUMEN............................................................................ 6
IV. INTRODUCCION ................................................................... 8
V. DESARROLLO: ALDEHIDOS ...................................................... 9
V.I. DEFINICION ....................................................................... 9
V.II. PROPIEDADES FÍSICAS ......................................................10
V.III. PROPIEDADES QUÍMICAS ...................................................11
V.IV. OBTENCIÓN QUÍMICA .......................................................15
V.V. OBTENCIÓN NATURAL ........................................................17
V.VI. USOS GENERALES ............................................................17
V.VII. En el ámbito de SALUD.....................................................21
V.VIII. IMPACTO AMBIENTAL......................................................22
V.IX. IMPACTO EN LA SALUD .....................................................23
V.X. RIESGOS ..........................................................................23
VI. NOMENCLATURA .................................................................24
VII. CONCLUSIONES ..................................................................27
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ............................................28
IX. ANEXOS .............................................................................29
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y CITOTÓXICA DE
ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA
CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS ..................................................31
AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO MAGNÉTICO DE
FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA ........................................32
UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE
GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA
INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA. ......................................33
3
ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD DE
ALDEHÍDOS AROMÁTICOS, POTENCIALES AGENTES ANTISICKLING 34
BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO (ENFERMEDAD
PROFESIONAL) ........................................................................37
UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE
GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA
INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA . .....................................38
PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES FIJADOS POR DOS
FIJADORES DE ALDEHÍDO DIFERENTES: UN ESTUDIO DE
MICROSCOPÍA ELECTRÓNICA DE BARRIDO ..................................39
PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA OXIDACIÓN SELECTIVA
DE GRUPOS ALDEHIDO .............................................................40
ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS
ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE CÁNCER
HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS .........................................41
REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4 / CATION ..43
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA ANTENA ESPECÍFICA
ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ DEL OMBLIGO .........................45
MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL SOLARES IMPRESOS
MOLECULARMENTE PARA LA DETECCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE
ALDEHÍDOS VOLÁTILES ............................................................46
4
II. DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTO
5
III. RESUMEN
La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol
llamado polihidroxialdehído.
6
Los usos de los aldehídos en la industria farmacéutica el
7
IV. INTRODUCCION
En este trabajo desarrollaremos los compuestos que tienen
metilbenceno.
8
V. DESARROLLO: ALDEHIDOS
V.I. DEFINICION
“alcohol deshidrogenado”.
formaldehído.
9
V.II. PROPIEDADES FÍSICAS
(2)
líquidos.
10
número de carbonos de la cadena principal, prima la
V.III.PROPIEDADES QUÍMICAS
11
reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento
es:
manera:
12
Esta reacción de adición permite a los aldehídos agregar
13
Este proceso también se puede dar en presencia de ácidos.
4. Reducción de aldehídos:
14
gran variedad de agentes reductores, siendo el más simple la
15
También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona
carboxílico.
2. Ozonólisis de alquenos:
grupos aldehído.
16
3. Oxidación de metilbenceno:
17
caña de azúcar.
o En la industria
18
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados
(polioximetileno)
perfumería.
19
Fabricación de plásticos y productos acrílicos
Producción de piensos.
Fabricación de plásticos.
Acelerador en la vulcanización.
El acetaldehido se usa:
20
V.VII. el ámbito de SALUD
Los fungicidas son sustancias tóxicas que se emplean
al medio ambiente.
21
más importantes de la industria química. Se utiliza en la
22
V.IX. IMPACTO EN LA SALUD
y el párkinson”. (7)
desinfección. (6)
V.X. RIESGOS
23
compuesto ha demostrado un poder cancerígeno;es un un
VI. NOMENCLATURA
Según L. G. Wade (5): Nombres IUPAC Los nombres
24
Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan
carbono del aldehído está al final de una cadena, por lo que éste
25
sus nombres comunes en vez de sus nombres sistemáticos IUPAC.
utilizan con los nombres comunes de los aldehídos para dar las
nombre
IUPAC.
26
VII. CONCLUSIONES
productos que
oxidación de monosacáridos.
27
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
28
IX. ANEXOS
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y
CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR
DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS
29
ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS
ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE
CÁNCER HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS
30
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y
CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A
PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS
AROMÁTICOS
Recibido May. 12, 2014; Aceptado Jul. 18, 2014; Versión final
recibida Ago. 24, 2014.
AUTOR(ES):
Omar L. Torres
Roger D. Espinosa
Alex A. Saez
Gilmar G. Santafé
RESUMEN:
31
FUENTE:
http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0718-
07642014000600012&script=sci_arttext
AUTOR(ES):
RESUMEN
32
FUENTE:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S2224-
61852012000300001
AUTOR(ES):
RESUMEN:
33
de metaplasia intestinal a través de la tinción de hematoxilina y eosina,
así como se procedió a su confirmación y clasificación con la
mencionada técnica histoquímica. Entre las variables estudiadas
figuraron: edad, sexo, presencia de Helicobacter pilory, tipo de
metaplasia intestinal y alteraciones morfológicas. Se verificó que 41 de
los pacientes presentaban metaplasia intestinal completa (85,4 %), de
los cuales 37 padecían gastritis crónica activa (90,2 %).
FUENTE:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1029-
30192009000600012
AUTOR(ES):
RESUMEN:
34
(A2), se tomaron de estudios publicados en la literatura. Se
emplearon descriptores mecanocuánticos determinados mediante
cálculos semiempíricos (MNDO/PM3 y CNDO). Los resultados
obtenidos sugieren nuevas consideraciones sobre el papel de
diversos parámetros moleculares en la actividad de estos
compuestos. La baja polaridad del grupo carbonilo favorece la
actividad A1, así como la presencia de sustituyentes
electroaceptores, disminuidores de esta polaridad. El papel de los
sustituyentes y el anillo no se reduce al de moduladores de la
polaridad del carbonilo. Las evidencias encontradas podrían ser
útiles en trabajos de síntesis orientados a obtener compuestos con
mejores perfiles de actividad antisickling.
35
1. Inhibición química de la polimerización de la HbS.
2. Reducción de la concentración de hemoglobina intracelular.
3. Incremento farmacológico de la producción de hemoglobina
fetal (HbF).6
36
intracelular, los mecanismos que determinan la actividad de estos
compuestos, y el establecimiento de requerimientos estructurales
que permitan obtener mejores perfiles de actividad antisickling.
FUENTE:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S0864-
03002004000100002&script=sci_arttext&tlng=pt
Rev Asoc Esp Espec Med Trab vol.24 no.4 Madrid dic. 2015
AUTOR(ES):
RESUMEN:
37
FUENTE:
http://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1132-
62552015000400004
AUTOR(ES):
RESUMEN:
38
2005 – 2007, a los cuales se realizó gastroscopia, se diagnosticó
la presencia de metaplasia intestinal a través de la tinción de
hematoxilina y eosina, así como se procedió a su confirmación y
clasificación con la mencionada técnica histoquímica. Entre las
variables estudiadas figuraron: edad, sexo, presencia
de Helicobacter pilory, tipo de metaplasia intestinal y alteraciones
morfológicas. Se verificó que 41 de los pacientes presentaban
metaplasia intestinal completa (85,4 %), de los cuales 37
padecían gastritis crónica activa (90,2 %).
FUENTE:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1029-
30192009000600012
AUTOR(ES):
Guerrero, F.
Cerutti, P.
Marcaccini, A.
RESUMEN:
El glutaraldehido es el fijador que se utiliza con más frecuencia en
estudios en los tejidos biológicos a través microscopía electrónica.
39
Sin embargo, a menudo es necesario utilizar muestras que no han
sido fijadas con este fijador, aún con la incertidumbre de los
resultados que se puedan obtener. La fijación es el paso más
importante en el procesamiento de los tejidos. Por lo anterior,
hemos efectuado este estudio comparando la calidad de
conservación de nodos linfáticos hemales fijados con formaldehido
y glutaraldehido. Los resultados muestran que ambos fijadores
conservaron adecuadamente la morfología de los componentes de
los nodos linfáticos hemales, sin embargo, el glutaraldehido
conservó en mejores condiciones, principalmente, las células del
parénquima, pero el formaldehido conservó mejor las fibras del
estroma en nodos linfáticos.
FUENTE:
http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0717-
95022011000200059&script=sci_arttext&tlng=en
AUTOR(ES):
RESUMEN:
40
de coordinación soluble en agua. Dicho compuesto de
coordinación, que es el catalizador para la oxidación selectiva,
está constituido por un metal, que preferiblemente se selecciona
entre rutenio y/o hierro, coordinado a un ligando perteneciente al
grupo de las fosfinas.
FUENTE:
http://repositorio.ual.es/handle/10835/4408?locale-attribute=en
AUTOR(ES):
RESUMEN:
Las diatomeas son una clase importante de algas unicelulares que
producen aldehídos bioinsaturados poliinsaturados (PUA) que
inducen abortos o malformaciones en la descendencia de
invertebrados expuestos a ellos durante la gestación. Aquí
comparamos el efectos de los PUAs 2-trans, 4-trans-decadienal
(DD), 2-trans, 4-trans-octadienal (OD) y 2-trans, 4-trans-
heptadienal (HD) en Las líneas celulares de adenocarcinoma de
pulmón A549 y COLO 205 de colon, y la línea celular BEAS-2B
epitelial de pulmón / Bruch normal. Utilizando los ensayos de
41
viabilidad MTT / Trypan azul, mostramos que PUAs tienen un
efecto tóxico tanto en A549 y COLO 205 células tumorales Pero no
las células normales BEAS-2B. DD fue el más fuerte de los tres
PUAs probados, en todos los intervalos de tiempo considerados,
pero HD fue como Fuerte como DD después de 48 h. OD fue el
menos activo de los tres PUA. El efecto de los tres PUAs fue algo
más fuerte para A549. Por lo tanto, estudió la señal de muerte vía
activada en A549 mostrando que las células tratadas con DD
Activado receptor de factor de necrosis tumoral 1 (TNFR1) y Fas
asociados Death Domain (FADD) que conduce a la necroptosis vía
Caspasa-3 sin activar la vía de supervivencia Proteína Interactiva
Receptor (RIP). La vía TNFR1 / FADD / caspasa También se
observó con OD, pero sólo después de 48 h. Esta fue la única PUA
que activó RIP, en consonancia con el hallazgo de que OD causa
menos daño a la célula en comparación con DD y HD. Por el
contrario, las células tratadas con HD activado Fas / FADD /
caspasa. Este es el primer informe que PUAs activar una
maquinaria apoptótica extrínseca en contraste con otros
anticancerígenos Fármacos que promueven una vía de muerte
intrínseca, sin afectar la viabilidad de células normales del mismo
tipo de tejido. Estos hallazgos tienen implicaciones interesantes
también desde el punto de vista ecológico considerando que HD es
uno de los más PUA comunes producidos por diatomeas. Cita:
Sansone C, Braca A, Ercolesi E, Romano G, Palumbo A, et al.
(2014) Activación de aldehídos poliinsaturados derivados de
diatomeas Muerte celular en el cáncer humano Líneas celulares
pero no células normales. PLoS UNO 9 (7): e101220. Doi:
10.1371 / journal.pone.0101220 Editor: Srinivasa M. Srinivasula,
IISER-TVM, India Recibido el 14 de enero de 2014; Aceptado el 4
42
de junio de 2014; Publicado el 3 de julio de 2014 Copyright: 2014
Sansone et al. Este es un artículo de acceso abierto distribuido
bajo los términos de la Licencia de Atribución de Creative
Commons, que permite uso sin restricciones, distribución y
reproducción en cualquier medio, siempre que se acredite al autor
original y la fuente. Financiación: Este trabajo fue financiado por
la Stazione Zoologica Anton Dohrn y por el Proyecto Operativo
Nacional Italiano PON01_02093 Estudio de nuevas tecnologías y
plataformas tecnológicas para la mejora de los procesos de
producción de ingredientes farmacéuticos activos de interés
industrial y la búsqueda de nuevos bioactivos moléculas de
fuentes naturales. Los donantes no tuvieron ningún papel en el
diseño del estudio, la recopilación y análisis de datos, la decisión
de publicar o la preparación del manuscrito. Intereses
Competentes: Los autores confirman que la coautora Adrianna
Ianora es una editora académica de PLOS ONE, pero que esto no
altera la opinión de los autores, adhesión a las políticas y criterios
editoriales de PLOS ONE.
RESINA DE INTERCAMBIO
AUTOR(ES):
43
RESUMEN:
Diferentes aminas secundarias han sido sintetizadas por reductor
amina una variedad de aldehídos y anilinas con NaBH4 / DOWEX
(R) 50WX8 como sistema reductor en THF a temperatura
ambiente en altos a excelentes rendimientos de productos (85-
93%). Palabras clave: NaBH4, DOWEX (R) 50WX8, aminación
reductiva, carbonil compuestos.
Se sintetizaron diversas aminas secundarias por aminación
reductiva de una variedad de aldehidos y anilinas empleando
como sistema reductor NaBH4 / DOWEX (R) 50WX8 en THF a
temperatura ambiente con rendimientos de altos a excelentes.
Conclusiones
En esta investigación, hemos demostrado que el NaBH4 / DOWEX
(R) 50WX8 es adecuado para la aminación reductora de una
variedad de aldehídos y anilinas a sus secundarias
correspondientes aminas en rendimientos altos a excelentes.
Reacciones de reducción se llevaron a cabo con 1 equivalente
molar de NaBH _ {4} en presencia de 0,5 g de DOWEX (R) 50WX8
en THF a temperatura ambiente.Alta eficiencia de las reducciones,
tiempos de reacción más cortos y procedimiento fácil de
elaboración hace como un nuevo protocolo atractivo para la
aminación reductora de aldehídos y podría ser un además de las
metodologías actuales.
44
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA
ANTENA ESPECÍFICA ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ
DEL OMBLIGO
Recibido el 21 de abril de 2013;
Aceptado el 24 de mayo de 2013;
Publicado el 24 de junio de 2013
AUTOR(ES):
Frederic Marion-Poll, AgroParisTech, Francia
RESUMEN:
Las enzimas degradantes de odorantes específicas de las antenas
(ODEs) se postulan para inactivar moléculas olorosas después de
que transmiten su señal. Diferentes clases de ODE de insectos son
específicas de ésteres, alcoholes y aldehídos - los principales
grupos funcionales de las heterofobias sexuales producidas por las
mujeres de las especies de polillas. Esterases que acetato
rápidamente inactivo y otros ésteres han sido bien estudiados,
pero se sabe menos sobre las aldehído oxidasas (AOXs). Aquí
presentamos la clonación de una aldehído oxidasa, AtraAOX2, a
partir de las antenas del naranja de ombligo (NOW), Amyelois
transitella, y la primera caracterización de actividad de un insecto
recombinante AOX. El gen AtraAOX2 se extiende por 3.813 pb y
codifica una proteína con 1.270 residuos de aminoácidos.
AtraAOX2 El cDNA se expresó en células Sf21 de insecto
infectadas con baculovirus como un homodímero de <280 kDa con
subunidades de 140 kDa. Recombinante AtraAOX2 degradado
Z11Z13-16Ald y aldehídos volátiles de la planta como sustratos.
Sin embargo, como se esperaba para aldehído oxidasas, el
AtraAOX2 recombinante no mostró especificidad para Z11Z13-
16Ald, el principal constituyente del sex feromona, pero mostró
45
una alta actividad para los aldehídos volátiles de las plantas.
Nuestros datos sugieren que AtraAOX2 podría estar involucrado en
degradación de una diversidad de aldehídos incluyendo feromonas
sexuales, semioquímicos derivados de plantas y señales químicas
para sitios de oviposición. Además, AtraAOX2 podría proteger el
sistema olfativo del insecto de los xenobióticos, incluidos los
plaguicidas que podrían llegar a la linfa sensilar que rodea las
neuronas receptoras olfativas. Identificación y Caracterización de
una Aldehído Oxidasa Antena-Específica desde el Ombligo Naranja
PLoS UNO 8 (6): e67794. doi: 10.1371 / journal.pone.0067794
FUENTE:
http://europepmc.org/backend/ptpmcrender.fcgi?accid=PMC3691
121&blobtype=pdf
46
RESUMEN:
La detección y reconocimiento de aldehídos metabólicamente
derivados, que han sido identificados como productos importantes
del estrés oxidativo y biomarcadores de cánceres; se consideran
como un enfoque eficaz para la detección precoz del cáncer, así
como para el monitoreo del estado de salud. En este trabajo se
desarrollaron matrices de sensores de microbalanza de cristal de
cuarzo (QCM) basadas en materiales sol-gel con impresión
molecular (MISG) para detección altamente sensible y
reconocimiento altamente selectivo de vapores típicos de
aldehídos incluyendo hexanal (HAL); nonanal (NAL) y bezaldehído
(BAL). Los MISGs se prepararon mediante un procedimiento sol-
gel usando dos precursores de matriz: ortosilicato de tetraetilo
(TEOS) y tetrabutoxititanio (TBOT). Aminopropiltrietoxisilano
(APT); dietilaminopropiltrimetoxisilano (EAP) y trimetoxifenilsilano
(TMP) como monómeros funcionales para ajustar el efecto de
impresión de la matriz. Ácido hexanoico (HA); el ácido nonanoico
(NA) y el ácido benzoico (BA) se utilizaron como placas de
psuedote en vista de su estructura análoga a las moléculas diana
así como la fuerte interacción de enlace de hidrógeno con la
matriz. Totalmente 13 tipos de MISGs con diferentes componentes
fueron preparados y recubiertos con electrodos QCM por
centrifugado. Se investigaron cualitativamente sus caracteres de
detección hacia los tres vapores de aldehído con diferentes
concentraciones. Los resultados demostraron que la respuesta de
los sensores individuales a cada diana dependía fuertemente de
los precursores de la matriz; monómeros funcionales y moléculas
molde. Una optimización de los 13 materiales MISG se llevó a
cabo sobre la base de análisis estadístico, tales como análisis de
47
componentes principales (PCA); análisis multivariante de
covarianza (MANCOVA) y análisis de agrupamientos jerárquicos
(HCA). El conjunto de sensores optimizado compuesto por cinco
canales mostró una alta capacidad de discriminación en los
vapores de aldehído; que se confirmó mediante una comparación
cuantitativa con una matriz seleccionada aleatoriamente. Se
sugirió que tanto el efecto de impresión molecular (MIP) como el
efecto de matriz contribuyeron a la sensibilidad y selectividad de
la matriz de sensores optimizada. Se esperaba que los MISG
desarrollados fueran materiales prometedores para la detección y
reconocimiento de aldehídos volátiles contenidos en el aliento
exhalado o en el olor corporal humano. Palabras llave: sol-gel
impreso molecularmente; QCM sensor de la matriz; biomarcador
de aldehído; optimización de la matriz de sensores
FUENTE:
http://www.mdpi.com/1424-8220/17/2/382/htm
48