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QUÍMICA ORGÂNICA

Profa.: Daniela Gomes Curso: Farmácia

2018.1

DIA A DIA

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AVALIAÇÕES

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De acordo com o andamento da turma.

Décimos extra poderão ser obtidos através da participação em exercícios em sala de aula.

Considerando-se a possibilidade de o aluno receber ponto extra, não haverá arredondamento de notas.

BIBLIOGRAFIA SUGERIDA

Bibliografia Básica SOLOMOS, T.W. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012, v. 1. MAIA, Justino D. Química geral: fundamentos. São Paulo: Pearson, 2007. ATKINS, P.; JONES, J.C.A. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. BRUICE, Paula Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006, v. 1.

Bibliografia Complementar MARQUES, Jacqueline A. Práticas da química orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo,

2012.

MARQUES, Jaqueline A. Práticas de química orgânica. 2. ed.São Paulo: Átomo, 2012 BROWN, Lawrence. Química geral aplicada a engenharia. São Paulo: Cengage,

2010.

BRADY, James E. Química geral. 2. ed.São Paulo: LTC, 1995, vol.1.

BIBLIOGRAFIA SUGERIDA

BIBLIOGRAFIA SUGERIDA 6

6

BIBLIOGRAFIA SUGERIDA

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Dúvidas e Sugestões

professoraunidanielagomes@gmail.com

O QUE É QUÍMICA?

Química: é a ciência que se ocupa do estudo da matéria, ou seja, qual é a sua composição, as suas propriedades e como se relacionam com as transformações (reações químicas) por ela sofrida.

Matéria: é tudo o que ocupa espaço e possui massa. Pode ser de origem natural ou manufaturada. A matéria tanto é aquilo que nós podemos tocar e sentir (ex: água, terra, árvores) como aquilo que não se presta a tal (ex: ar).

ASSIM TUDO O QUE VEMOS OU USAMOS TEM SEMPRE ALGO DE “QUÍMICO”.

Matéria CLASSIFICAÇÃO DA MATÉRIA NÃO SIM É uniforme? Mistura Homogênea heterogênea NÃO SIM Tem
Matéria
CLASSIFICAÇÃO DA
MATÉRIA
NÃO
SIM
É uniforme?
Mistura
Homogênea
heterogênea
NÃO
SIM
Tem composição
variável?
Substância
pura
Mistura homogênea
(solução)
NÃO
Pode ser reduzida a
substância mais
simples?
SIM
Elemento
Composto
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ESPÉCIES DA MATÉRIA

Elemento: é uma substância que não pode ser decomposta em materiais mais simples através de reacções químicas. Representam-se por símbolos compostos por uma ou duas letras. Ex: Na, Cl, Br, H, Mg, etc. Podem combinar-se formando os compostos.

Substância: é uma forma de matéria com composição definida e propriedades próprias. identificadas por: aspecto, cheiro, paladar, etc.

Podem ser

Composto: é uma substância formada a partir de dois ou mais elementos na qual estes são sempre combinados proporcionalmente de forma fixa (i.e. constante) em termos de massa. Os compostos só são separados nos componentes puros por processos químicos. Ex: H 2 O, CCl 4 , etc.

Mistura: é uma combinação de duas ou mais substâncias em que estas mantêm a sua identidade própria. Têm composição variável. Podem ser desfeitas por meios puramente físicos, mantendo os seus constituintes a identidade inicial. Ex: Ar, refrigerantes, leite, cimento.

CLASSIFICAÇÃO DAS MISTURAS

As misturas podem ser:

1- Homogéneas: têm as mesmas propriedades em toda a amostra. Também se chamam soluções.

2- Heterogéneas: consiste em duas ou mais regiões chamadas fases, as quais diferem nas propriedades. Ex: gasolina/água; gelo/água líquida (têm a mesma composição química, mas estão em diferentes estados físicos).

PROPRIEDADES DA MATÉRIA

Propriedades físicas: pode ser medida ou observada sem que a composição ou integridade da substância respectiva seja afectada. Ex: ponto de fusão; ponto de ebulição, densidade, etc. Ex: Gelo Água

Propriedades químicas: ex: combustão do hidrogénio gasoso em atmosfera de oxigénio

Fonte: Petrucci, Harwood and Herring. General Chemistry Principles and Modern Applications 8 th Ed. Windsor,
Fonte: Petrucci, Harwood and Herring. General Chemistry Principles and Modern
Applications 8 th Ed. Windsor, Prentice-Hall, 2002

Figura 1: Diferentes exemplos dos estados da matéria.

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REPRESENTAÇÃO QUÍMICA DA MATÉRIA

Símbolo químico: é a forma abreviada de representar o elemento. Ex:. Na, K, F, etc.

Fórmulas químicas: é uma forma abreviada de representar o elemento ou do composto. Indica a composição da substância química. Ex:. H 2 O, F 2 , CO 2 , etc.

Tem-se 3 tipos de fórmulas: a fórmula molecular, a fórmula empírica e a fórmula estrutural.

FÓRMULAS QUÍMICAS

Fórmulas Moleculares: indica o número exacto de átomos de cada um dos elementos presentes na molécula. Moléculas diatómicas (H 2 , N 2 , O 2 , etc.) Moléculas poliatómicas Diferentes formas do mesmo elemento dá-se o nome de formas alotrópicas ou alótropos (ex: O 2 , O 3 ) Fórmulas Empíricas: indica os elementos presentes e qual a proporção entre eles, na forma do menor número possível de átomos. Ex: H 2 O 2 HO N 2 H 4 NH 2 Fórmulas estruturais: indica os elementos presentes, os tipos de ligações existentes entre eles e qual a sua distribuição no espaço.

ÁTOMOS, MOLÉCULAS E REAÇÕES QUÍMICAS

Átomo: é a partícula mais pequena constituinte da matéria

Moléculas: resultam da junção de átomos, formando partículas estáveis.

Equações químicas: descreve o que acontece quando ocorre uma reacção química.

Ex:.

Zn S

4

 

ZnS

)

(

C H g

4

10

13

(

O g

2

)

8

(

CO g

2

)

10

H O l

2

( )

Lei da conservação de massa: numa reacção química não há ganho nem perda de massa. A massa conserva-se.

Coeficientes: são os números em frente às formulas químicas. Servem para balancear a equação. Isto acontece quando o número de átomos de cada elemento é o mesmo em ambos os lados da seta.

Indicar o estado físico dos reagentes e produtos

DO QUE É FEITA A MATÉRIA?

Demócrito (séc. V a.c.)toda a matéria é composta por partículas muito pequenas e indivisíveis a que chamou átomos (indivisível)

John Dalton (1803) estabelece a teoria atômica que marca o inicio da era moderna da Química.

1. Elementos são constituídos por átomos;

2. Átomos de um dado elemento são idênticos, tendo o mesmo tamanho, massa e propriedades químicas;

3. Átomos de diferentes elementos diferem entre si em pelo menos uma propriedade;

4. Compostos são constituídos por átomos de mais de um elemento;

5. A razão entre o número de átomos de dois elementos no mesmo composto, é um número inteiro, ou então uma fracção simples;

6. Reações químicas consistem na separação, combinação ou rearranjo de átomos mas nunca na criação ou destruição destes.

1850séc. XX: estudos demonstraram a existência de uma estrutura interna do átomo, ou seja ele é

constituído por partículas subatómicas, que são de 3 tipos: elétrons, prótons e neutonss

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John Dalton (1803): Postulados

- Toda matéria é composta por partículas menores (átomos).

- Os átomos são indivisíveis, não podem ser criados e nem destruídos – “lei de conservação das massas”.

- Todos os átomos de um elemento são idênticos.

- Os compostos são formados quando átomos de mais de um elemento se combinam.

J. R. Química uma

2005

BURDGE,

Pearson,

B. E.,

São Paulo,

BURSTEN.

H. 9 E., ed.

central.

T. L., LEMAY,

Fonte: BROWN, ciência

J. J. Thomson (1897) – Descoberta do elétron

- O átomo é subdivisível: experimentos (raio catódico) revelaram que o átomo tem partículas carregadas negativamente (elétrons);

tem partículas carregadas negativamente ( elétrons ); Figura 2: Esquematização de um tubo de raios catódicos

Figura 2: Esquematização de um tubo de raios catódicos modificado.

- Relação carga/massa do elétron = 1,76.10 8 C.g -1

Fonte: BROWN, T. L., LEMAY, H. E., BURSTEN. B. E., BURDGE, J. R. Química uma ciência central. 9 ed. São Paulo, Pearson, 2005

Modelo atômico de J.J.Thomson

- Sugeriu que o átomo poderia ser uma esfera carregada positivamente na qual alguns elétrons estão incrustados.

positivamente na qual alguns elétrons estão incrustados. Figura 3: Modelo “ pudim de ameixa ” do

Figura 3: Modelo “pudim de ameixa” do átomo de J. J. Thomson.

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Fonte: Petrucci, Harwood and Herring. General Chemistry Principles and Modern Applications 8 th Ed. Windsor, Prentice-Hall, 2002

Modelo atômico de Ernest Rutherford

1914: E. Rutherford demonstrou a existência de uma partícula com massa muito superior a massa do elétron, porém de mesma carga e de sinal oposto.

do elétron, porém de mesma carga e de sinal oposto . • 1919: Carga positiva no

1919: Carga positiva no núcleo atômico:

descoberta dos prótons (+).

1932: J. Chadwick descoberta dos nêutrons (partícula nuclear eletricamente neutra).

Figura 4: Representação do átomo nuclear.

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O ÁTOMO NUCLEAR

Partículas subatômicas: prótons (+), nêutrons e elétrons (-); Carga de um elétron = - 1,602.10 -19 C Carga de um próton = + 1,602.10 -19 C (1,602.10 -19 C carga eletrônica)

Tabela 1 – Comparação entre partículas subatômicas

Tabela 1 – Comparação entre partículas subatômicas

Partículas

Prótons

Nêutrons

Elétrons

Carga

Positiva (1+)

Nenhuma (neutra)

Negativa (1-)

- Átomo é neutro: número de prótons = número de elétrons

- A massa do elétron é desprezível em relação à massa do próton e do nêutron.

- Número atômico (Z) = número de prótons no núcleo

- Número de massa (A) = número de prótons + número de nêutrons no núcleo

A

Z

X

átomo de Oxigênio

16

8

O

Isótopos

São elementos que possuem o mesmo número atômico (Z), porém com massa atômica (A) diferentes (n° neutrons ≠).

Exemplos:

11 12 C 13 C 14 C C 6 6 6 6
11
12 C
13 C
14 C
C
6
6
6
6

nuclídeos

2 H 1 1 H 1 3 1 H
2
H
1 1 H
1
3 1 H

nuclídeos

35 17 Cl 17 37 Cl
35 17 Cl
17 37 Cl

nuclídeos

A ESCALA DE MASSA ATÔMICA

- A massa (em gramas) do 1 H é 1,6735.10 -24 g e do 16 O é 2,6560.10 -23 g.

- Usando (u) unidade de massa atômica:

1 u = 1,66054.10 -24 g 1 g = 6,02214.10 23 u

- Por convenção: a massa de 12 C = exatamente 12 u

- Portanto, a massa atômica do 1 H=1u e do 16 O=16u

A ESCALA DE MASSA ATÔMICA

Massas atômicas médias

A

massa atômica relativa: massas médias dos isótopos:

O

C natural: 98,892 % de 12 C + 1,107 % de 13 C.

A

massa média do C:

(0,9893)(12 u) + (0,0107)(13,00335) = 12,01 u

A ESCALA DE MASSA ATÔMICA

Massa molar dos elementos e número de Avogadro: no laboratório ou noutras situações concretas lidamos com amostras compostas com um grande número de átomos. Os químicos têm por isso uma unidade especial para exprimir esses grandes números que é o mol.

Mol é a unidade de quantidade de matéria que contém tantas unidades elementares – átomos, moléculas ou outras partículas- quantos os atómos de carbono existentes em exactamente 12 g de carbono-12.

1 mol = 12 g de carbono-12 = 6,023 x 10 23 partículas

ESTRUTURA ATÔMICA E ELETRÔNICA

J.J.

Thomson

(1900):

o

átomo

era

uma

esfera

de

matéria

positiva

uniformemente distribuída, na qual se encontravam dispersos o elétrons.

defende que a maior parte do átomo era espaço

vazio, a carga positiva estaria centrada na zona central do átomo, o núcleo. As partículas de carga positiva que o constituem são os prótrons.

Ernest Rutherford (1910):

James Chadwick (1932): demonstra a existência de partículas neutras no

núcleo, os neutróns.

Estrutura electrônica: entende-se o arranjo dos elétrons nos átomos, ou seja o número de eétrons, onde podem ser encontrados e que energia possuem.

O conhecimento da estrutura electrônica dos átomos provém da análise da luz emitida ou absorvida por uma substância. Para compreender a base para o nosso modelo de estrutura electrônica temos que saber um pouco mais ácerca da luz.

A luz que é vista aos nossos olhos chama-se, luz visível e é um tipo de radiação eletromagnética. Esta também pode ser conhecida por por energia radiante pois carrega energia através do espaço.

- têm uma velocidade 3,00x10 8 m/s;

- têm características de onda e como tal podem ser caracterizadas por parâmetros:

-Periodo (T): é o intervalo de tempo entre 2 picos sucessivos; exprime-se em segundos

-Frequência (n): é o número de comprimentos de onda, ou ciclo, que passa num dado ponto por segundo. Expressa-seem hertz (Hz).

-Comprimento de onda (): é a distância entre dois picos sucessivos; exprime-se em metros (m) ou angstrons ( ).

-Velocidade de propagação: é o espaço percorrido pela onda em cada unidade de tempo. Exprime-se em ms -1 . v = /T.

-Número de ondas: é o número de comprimentos de onda por unidade de comprimentos. Representa-se por . Exprime-se em cm -1 .

ν

Representa-se por . Exprime-se em cm - 1 .  ν A luz tem características de

A luz tem características de onda e de partículas em simultâneo.

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COMO SE DESTRIBUEM OS ELÉTRONS NO ESPAÇO

Max Planck (1900): ao estudar a radiação emitida por sólidos aquecidos a várias temperaturas descobriu que átomos e moléculas emitiam ou absorvem energia em quantidades fixas, a que chamou quantum. 1905, Albert Einstein (1879-1955): quantifica a energia

E = hn h = é a constante de Planck = 6,63 x 10-34 Js; n é a frequência (Hz)

O ÁTOMO DE BOHR

Estas teorias de Planck e de Einstein servem de base ao físico dinamarquês Niels Bohr (1913) para elaborar um modelo do átomo. Utiliza o H como exemplo e assume que os elétrons circulam em órbitas à volta do núcleo adaptando a ideia de Planck que têm energia quantificada. Portando os elétrons circulam à volta do núcleo, que é carregado positivamente, em orbitas com um determinado raio a que lhe correspondem determinadas energias .

A energia do átomo de hidrogénio é dada pela expressão:

E

n



R

H

1

n

2

R H – constante de Rydberg = 2,18x10 -18

n – Número quântico principal

H  1      n 2 R H – constante de Rydberg

A dupla natureza do elétron

Louis de Broglie (1892-1987) propôs que o elétron do H no seu movimento circular em volta do núcleo está associado um determinado comprimento de onda:

h

mv

Principio de incerteza de Heisenberg (1901-1976)

A natureza dupla (ondulatória e corpuscular) da matéria é uma limitação fundamental para determinar a posição e o momento linear de cada partícula.

a posição e o momento linear de cada partícula. • Estipula que é impossível conhecer simultâneamente

Estipula que é impossível conhecer simultâneamente e com exatidão o momento linear (definido como massa multiplicada pela velocidade) e a posição de uma partícula (x).

x p h/4

Se medirmos o momento linear de uma partícula (p- incerteza no momento linear o mais pequena possível) o nosso conhecimento da posição da partícula torna-se menos preciso;

Se a posição da partícula é conhecida com precisão, então a medição do seu momento tem de ser menos precisa.

O modelo da Mecânica Quântica

1926, Erwin Schrödinger propôs a equação de onda, que engloba o comportamento ondulatório e corpuscular do elétron. Da resolução dessa equação resulta as funções de onda, representadas pelo símbolo y. Contudo apenas o quadrado desta função, y 2 fornece informação sobre a localização do elétron ou seja representa a probabilidade de encontrar o electrão num determinado ponto. Y 2 é chamado de densidade de probabilidade.

ponto. Y 2 é chamado de densidade de probabilidade . Orbital: é a função de onda

Orbital: é a função de onda (y) de um elétron num átomo. Caracteriza-se pela energia e pela forma.

Distribuição eletrônica

O modelo do átomo de Bohr introduz o número quântico principal e o modelo quântico tem 3 números quânticos, n, l, m l ;

Número quântico principal, n

tem valores inteiros que vão de 1, 2, 3 etc;

à medida que n aumenta a orbital torna-se maior e o electrão passa mais tempo afastado do núcleo – tem mais energia e está menos ligado ao núcleo.

Número quântico secundário ou azimutal, l

Tem valores que vão de 0 a n-1;

Define a forma do orbital;

Designa-se por letras s, p, d e f.

Distribuição eletrônica

•Número quântico magnético, m l •Tem valores que vão de l a –l, incluindo 0 •Descreve a orientação da orbital no espaço

A colecção de orbitais com o mesmo valor de n é chamada de camada electrónica; Uma ou mais orbitais com o mesmo n e l chama-se subcamada.

Ex: 1ª camada (n=1) tem apenas uma subcamada; 2ª camada (n=2) tem 2 subcamadas: 2s e 2p; 3ª camada (n=3) consiste em 3 subcamadas 3s, 3p e 3d. Cada subcamada está dividida em orbitais:

cada camada s tem 1 orbital; cada subcamada p tem 3 orbitais; cada subcamada d tem 5 orbitais;

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Configuração Eletrônica: diz-nos a forma como os electrões estão distribuídos pelas várias orbitais atómicas. Notação simplificada: (n, l, m e , m s ) Ex: 1s 2 2s 2 2p 6 Regras de preenchimento de orbitais:

Principio de energia mínima: num átomo no estado fundamental, primeiro preenchem-se as orbitais vazias de mais baixa energia. A energia de um electrão é igual ao somatório do nº quântico principal e do nº quântico azimutal. Ex: orbitais 4s e 3d têm níveis energéticos muito próximos. Mas a energia total de um átomo depende não só do somatório dos Nºs quânticos, mas também das repulsões entre os electrões nessas orbitais A energia do átomo será inferior se preenchermos primeiro a orbital 4s e depois a 3d Principio de exclusão de Pauli: nenhum par de electrões pode ter os quatro números quânticos iguais = apenas dois electrões estão na mesma orbital atómica e estes têm spins opostos Regra de Hund: o arranjo mais estável dos electrões em subcamadas é aquele que contém o maior número de spins paralelos.

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Fonte: Usberco, J.; Salvador, E. Química, 5ª.ed.reform., São Paulo:Saraiva, 2002, p.64-67

Níveis e subníveis energéticos

Camadas ou níveis

p.64-67 Níveis e subníveis energéticos Camadas ou níveis Subnível s p d f n° máx. de

Subnível

s

p

d

f

n° máx. de e -

2

6

10

14

núcleo

40
40

Níveis de

Nome da

n° máximo

Energia

Camada

elétrons

K

2

L

8

M

18

N

32

O

32

P

18

Q

8

Transferência de e - camada mais externa do átomo:

CAMADA DE VALÊNCIA

Distribuição eletrônica de 26 Fe e 26 Fe 2+

26 Fe = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 6

26 Fe 2+ (- 2e - ) = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 6

Energia crescente:

Diagrama de Linus Pauling

3p 6 3d 6 Energia crescente: Diagrama de Linus Pauling 1s < 2s < 2p <
Representação dos orbitais
Representação dos orbitais

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Evolução nos modelos atômicos

J. Dalton

J.J. Thomson

Átomos indivisíveis

Átomos de um

mesmo elemento são iguais

Átomos combinam-se entre si para formar novos compostos

Descoberta dos elétrons (-)

Átomos formados por uma esfera maciça positiva com elétrons incrustrados “pudim de passas”

positiva com elétrons incrustrados “pudim de passas” E. Rutherford/N. Bohr  Descoberta dos prótons (+) e

E. Rutherford/N. Bohr

Descoberta dos prótons (+) e do átomo nuclear

Elétrons existiam ao redor do núcleo (eletrosfera)

Eletrosfera : dividida em camadas e subcamadas (por ordem de energia)

existiam ao redor do núcleo (eletrosfera)  Eletrosfera : dividida em camadas e subcamadas (por ordem

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