UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA No. 2
SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

AUTOR: CABRERA MACAS JULIO ANDRES

FECHA: 27 de JUNIO del 2113 CARRERA: BIOQUIMICA Y FARMACIA
DOCENTE: Dr. José Vinicio Montesinos.

OBJETIVOS:
1. Obtener un ester a partir de un alcohol y un ácido orgánico.
2. Establecer el rendimiento de obtención de acetato de isoamilo y establecer el
costo de producción en el proceso empleado.
3. Comprobar la formación del acetato de isoamilo.
FUNDAMENTO TEÓRICO

Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos – Esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en

presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para
desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
que hidroliza el éster formado.

La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre

de esterificación y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición)

1
Etapa 3. Eliminación de agua

Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófilo, utilizando como

nucleófilo el ion carboxilato.

Esta reacción funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

Para el caso de la práctica la reacción es la siguiente:

O O
H3C H+
-
CH3 C + H C-CH2-CH2-OH CH3-C CH3 + H2O
OH H3C O-CH2-CH2-C-H
CH3

REACTIVOS:
Ácido acético
Alcohol isoamílico (3-metil, 1-butanol)
Ácido sulfúrico concentrado
Cloruro de calcio
Bicarbonato de sodio
Cloruro de sodio
Sulfato de sodio anhidro (o sulfato de magnesio)

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MATERIALES
Vaselina
Matraz esférico de 100 ml.
2 Erlenmeyer de 50 ml
Balón aforado de 100 ml
4 Pipetas de 10 ml
Probeta 50 ml
Trozos de porcelana
Plancha de calentamiento ( mechero, trípode y malla)
Termómetro
Embudo de decantación
1 anillo para soportar el embudo de decantación
Varilla de vidrio
Refrigerante
Tapón perforado
Acople de vidrio
Cabeza de destilación (ver diagrama)
Tubo para cloruro de calcio
Dos Soporte universal
Dos pinza doble nuez
Dos pinzas universal
Vaso de precipitación de 500 o 1000 ml
Papel pH
1 picmometro de 5 o 10 ml
1 espatula
Hielo

PRECAUCIONES
Úsese guantes al manejar el ácido sulfúrico concentrado. Manipúlese el ácido
acético en la vitrina.
RIESGOS
El ácido sulfúrico es un ácido fuerte y deshidratante. El ácido acético puede
producir quemaduras en la piel. Evítese el contacto de estos con la piel o la ropa.

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PROCEDIMIENTO
Se colocan 25 ml de ácido acético, luego adicionamos 20 ml de alcohol
isoamílico. Agitamos para mezclar. Se añade 5 ml de ácido sulfúrico concentrado
y agitar mientras se realiza este proceso. Se recomienda hacer todo este proceso
dentro de las cabinas de extracción con la utilización de guantes para evitar
accidentes, ya que las sustancias con las que se trabaja son peligrosas.
A esta mezcla de sustancias le agregamos trozos de porcelana y se acopla un
refrigerante con las juntas ligeramente engrasadas, para esto utilizamos vaselina.
Se procede entonces a calentar a ebullición manteniendo el reflujo durante una
hora aproximadamente y midiendo con un termómetro la temperatura en este
caso fue de 23ºC, se deja enfriar y transferimos la sustancia a un embudo de
decantación con 50 ml de agua agitamos suavemente, dejamos decantar
separando las dos capas que se forman y repetimos el proceso 3 veces pero esta
vez con 25 ml de agua.
Luego al obtener la sustancia final, la ponemos en un recipiente y con ayuda del
papel pH vemos si esta es ácida o básica.

RESULTADO:
El resultado de la práctica fue satisfactorio ya que completamos nuestro primer
objetivo, de esta manera comprobamos que los esteres están formados a partir de
un alcohol y un ácido carboxílico ayudados comúnmente con ácidos orgánicos
como catalizadores.
En nuestro caso al unir ácido acético con alcohol isoamílico y ácido sulfúrico
constituimos la primera forma del éter final, el acetato de isoamilo después de
ebullir casi una hora a 23ºC. Probando a más de esto, que la solución obtenida
era básica gracias al implemento de papel pH.

RECOMENDACIONES:

4
  Utilizar el material dado con responsabilidad evitando la ruptura de
cualquiera de ellos.
 El riesgo de utilizar ácidos de este tipo nos manda a utilizar la vestimenta y
equipo necesario (guantes, mascarilla, gafas de protección y zapatos
cerrados)
 Abrir cualquier tipo de sustancia tóxica bajo las cabinas de extracción para
evitar cualquier inhalación de tipo dañina.
 Además, al momento de medir sustancias evitar el goteo de estos en las
personas o piso del laboratorio.

CUESTIONARIO:
1. EN UNA TABLA ESCRIBA LAS PROPIEDADES FÍSICAS (PESO, FORMA Y
COLOR, OLOR, DENSIDAD, PUNTO DE FUSIÓN, PUNTO DE EBULLICIÓN,
SOLUBILIDAD) DE: ÁCIDO ACÉTICO, ALCOHOL ISOAMILICO, ÁCIDO
SULFÚRICO, SULFATO DE MAGNESIO, CLORURO DE CALCIO, ACETATO DE
ISOAMILO Y CLORURO DE SODIO.

Sustancia Peso Forma y Densida P. de P. de Solubilida

color d fusión ebullición d
Ácido 60.05 Incoloro o 1,05 17 °C 118 °C
acético g/mol cristales g/cm³ Soluble
Alcohol 88.15 Líquido
isoamílico g/mol incoloro 0.81 -179 °F 270 °F Soluble
g/cm
Ácido 98,079 Líquido
sulfúrico g/mol incoloro 1,84 10 °C 337°C Miscible
g/cm³

Sulfato de 120,36 Sólido

1.124°C Soluble
magnesio 6 cristalino 2,66 1.124 °C
g/mol blanco g/cm³
Cloruro de 10,98 Sólido
calcio g/mol blanco 2,15 772 °C 1935°C Soluble
g/cm³
Acetato de 130.19 Líquido
isoamilo g/mol incoloro 0.876 -78°C 142°C Soluble

5
 g/cm³
Cloruro de 58,4 Sólido
sodio g/mol incoloro 165 801°C 1465°C Soluble
g/cm³

2. OBTENGA LAS FICHAS DE SEGURIDAD DE ÁCIDO ACÉTICO, ALCOHOL

ISOAMILICO, ÁCIDO SULFÚRICO, SULFATO DE MAGNESIO, CLORURO DE
CALCIO, ACETATO DE ISOAMILO Y CLORURO DE SODIO.

ICSC:
ACIDO ACETICO 0363

D ESTADO FISICO; ASPECTO VIAS DE EXPOSICION

A Líquido incoloro, con olor La sustancia se puede

acre. absorber por inhalación del
T vapor y por ingestión.
PELIGROS FISICOS
O
RIESGO DE INHALACION
S En la evaporación de esta
PELIGROS QUIMICOS sustancia a 20°C se puede
La sustancia es alcanzar bastante
I moderadamente ácida. rápidamente una
M Reacciona violentamente concentración nociva en el
con oxidantes tales como aire.
P trióxido de cromo y
EFECTOS DE EXPOSICION
O permanganato potásico.
DE CORTA DURACION
Reacciona violentamente
R con bases fuertes. Ataca Corrosivo. La sustancia es
muchos metales formando muy corrosiva para los ojos,
T
gas combustible la piel y el tracto respiratorio.
A (Hidrógeno). La inhalación del vapor
puede originar edema
N LIMITES DE EXPOSICION pulmonar (véanse Notas).
T TLV: 10 ppm; 25 Corrosivo por ingestión.
mg/m3 (como TWA); 15 ppm;
E EFECTOS DE EXPOSICION
37 mg/m3 (como STEL)
PROLONGADA O
S (ACGIH 1990-1991)
REPETIDA

6
 El contacto prolongado o
repetido con la piel puede
producir dermatitis.

PROPIEDADES Densidad relativa de vapor

FISICAS (aire = 1): 2.07
Punto de ebullición: 118°C
Punto de inflamación: 39°C
Punto de fusión: 16°C
Temperatura de autoignición:
Densidad relativa (agua = 1):
427°C
1.05
Límites de explosividad, %
Solubilidad en agua: miscible
en volumen en el aire: 4.0-17
Presión de vapor, kPa a
Coeficiente de reparto
20°C: 1.6
octanol/agua como log Pow:
-0.31 - 0.17

ACIDO SULFÚRICO

ICSC: 0362

ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION

Líquido higroscópico, incoloro, La evaporación a 20°C es
aceitoso e inodoro. despreciable; sin embargo, se
puede alcanzar rápidamente
PELIGROS QUIMICOS una concentración nociva de
D
A Por combustión, formación de partículas en el aire por
T humos tóxicos de óxidos de pulverización.
O azufre.
S La sustancia es un oxidante EFECTOS DE EXPOSICION
fuerte y reacciona DE CORTA DURACION
violentamente con materiales La sustancia es corrosiva para
combustibles y reductores. los ojos, la piel y el tracto
La sustancia es un ácido respiratorio. Corrosiva por
fuerte, reacciona ingestión.
violentamente con bases y es La inhalación del aerosol de la
corrosiva para la mayoría de sustancia puede originar
metales más comunes, edema pulmonar (véanse
I originando hidrógeno (gas
M

7
 P inflamable y explosivo). Notas).
0 Reacciona violentamente con
R agua y compuestos orgánicos EFECTOS DE EXPOSICION
T PROLONGADA O REPETIDA
con desprendimiento de calor
A
(véanse Notas). Los pulmones pueden resultar
N
T Al calentar se forman humos afectados por la exposición
E (o gases) irritantes y tóxicos prolongada o repetida al
(óxido de azufre). aerosol de esta sustancia.
S Si las exposiciones al aerosol
LIMITES DE EXPOSICION de esta sustancia son
TLV (como TWA): 1 repetidas o prolongadas existe
mg/m3 (ACGIH 1993-1994). el riesgo de presentar
TLV (como STEL): 3 erosiones dentales.
mg/m3 (ACGIH 1993-1994).

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede
absorber por inhalación del
aerosol y por ingestión.

CLORURO DE CALCIO ICSC: 1184

D
ESTADO FISICO; VIAS DE EXPOSICION
A ASPECTO
La sustancia se puede
T Cristales higroscópicos, absorber por inhalación del
incoloros e inodoros. aerosol.
O
PELIGROS QUIMICOS RIESGO DE INHALACION
S
La sustancia se La evaporación a 20°C es
I
descompone al calentarla despreciable; sin embargo,
M intensamente a altas se puede alcanzar
temperaturas y al arder, rápidamente una
P
produciendo humos tóxicos concentración nociva de
O y corrosivos. La disolución partículas en el aire cuando
en agua es una base débil. se dispersa.
R
Ataca al cinc en presencia
EFECTOS DE
T de agua, produciendo gas
EXPOSICION DE CORTA
inflamable de hidrógeno. Se
A DURACION
disuelve violentamente en
N el agua con liberación de La sustancia irrita la piel y

8
 T gran cantidad de calor. el tracto respiratorio.

E LIMITES DE EXPOSICION EFECTOS DE

EXPOSICION
S TLV no establecido.
PROLONGADA O
REPETIDA

El contacto prolongado o
repetido con la piel puede
producir dermatitis. La
sustancia puede afectar a
la mucosa nasal, dando
lugar a ulceraciones.

PROPIEDADES Densidad relativa (agua = 1):

FISICAS Punto de ebullición: 1935°C 2.16
Punto de fusión: 772°C Solubilidad en agua, g/100 ml
a 20°C: 74.5

3. ESCRIBA EL MECANISMO PARA LA OBTENCIÓN DEL

ACETATO DE ISOAMILO.
Mecanismo:
El acetato de isoamilo se sintetiza artificialmente mediante una reacción
catalizada en medio acido (por esterificación Fisher) entre el alcohol isoamílico
y el ácido acético glacial.
O H2SO4
+

OH OH
Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizado de la reacción
de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite
emplearlas como catalizador.