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Alkaloide
H3C N
8
1
7 5 2
N N 6 4
H H N N
H 3
Pyrrol Pyrrolidin Pyridin Piperidin Tropan
(8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan)
N N N
N
N N
H
Indol Chinolin Isochinolin
25.1 Piperidin-Alkaloide
O
O N
H
N
Piperin Coniin
25.2 Pyridin-Alkaloide
Strukturell verwandt mit Nicotin und Anabasin ist Epibatidin, das Gift des
Pfeilgiftfrosches Epipedobates tricolor.
NH
N N
CH3 H
N N Cl N
Nicotin Anabasin Epibatidin
25.3 Tropan-Alkaloide
Man unterscheidet zwischen den Alkaloiden der Atropin- und der Cocain-
Gruppe.
Atropin, das Hauptalkaloid der Tollkirsche (Atropa belladonna)
Cocain kommt als Hauptalkaloid in den Blättern des in den Anden beheimateten
Coca-Strauches (Erythroxylum coca) vor.
H3C
8
1
N COOCH3
3 OH H3C N
5
α Tropasäure
O
O
Tropan-3 α-ol O
O
Atropin Cocain
25.4 Indol-Alkaloide
mehr als 1500 Vertreter. Viele dieser Alkaloide werden als Medikamente
verwendet, einige von ihnen sind hochwirksame Halluzinogene.
NH2 NH
N
N N N N N
H H H H H
Indol Carbazol β-Carbolin Tryptamin Ergolin
R N
H
R
N H
H Strychnin R = H
O Brucin R = OCH3
O H
NRR'
HOOC CH3 CH3
NH N O N
N N N
H H H
Ergolin Lysergsäure Lysergsäureamide
25.5 Isochinolin-Alkaloide
CH3O CH3O
N N
HO CH3 CH3O
OH OCH3
OCH3 OCH3
Reticulin Papaverin
RO OR
Morphin R = R' = H
O O
Codein R = OCH3 ; R' = H
N H3C N Heroin R = R' = COCH3
R'O OR'
Die wichtigsten Alkaloide sind Chinin und das diastereomere Chinidin, welche
jeweils eine Methoxygruppe am Chinolinring tragen.
H N
HO N HO
H
R R
N N
O CH3 O CH3 O H
H3C 6 N H N H3C N
N1 5 7
8
N N
2 3 4 9
O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3
Coffein Theobromin Theophyllin