“Año de la Diversificación productiva y el fortalecimiento de la educación"

UNIVERSIDAD NACIONAL
MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 1

COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO

CARBOXÍLICO

CURSO : LABORATORIO QUIMICA ORGANICA AII

HORARIO : Martes 1 - 5 pm

PROFESORA : THAIS LINARES FUENTES

FECHA DE REALIZACIÓN : 14 de abril de 2015

FECHA DE ENTREGA : 21 de abril de 2015

INTEGRANTES : Noa Huamani Jes (13070078)

Damian Martel Yessenia (09070145)

Alvarado Mendoza Ana Paula (12070003)

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

Ciudad Universitaria, 14 de abril del 2015

RESUMEN

En el siguiente informe se trabajó los compuesto orgánicos del grupo carbonilo,

donde se puede apreciar sus propiedades físicas (Olor, color y solubilidad en
diferentes tipos de solventes) y químicas en las reacciones con un agente oxidante
y reductor, ataque nucleofílico, etc.

Con estos conceptos, podemos reconocer a estos compuestos orgánicos (aldehídos

y cetonas) que presentan al grupo carbonilo empleando los reactivos de: Fehling,
Tollens, 2,4-dinitrofenilhidrazina, Permanganato de Potasio y la solución de Lugol
que nos indica en la guía de laboratorio.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN....................................................................... 1

II. FUNDAMENTO TEÓRICO…………………………………………………… 2

III. DETALLES EXPERIMENTALES ………………………………………… 4

IV. REACCIONES QUÍMICAS ………………………………………………… 10

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ………………………………………… 11

VI. CONCLUSIONES ………………………………………………………………… 12

VII. RECOMENDACIONES…………………………………………………………… 13

VIII. BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………… 14

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

INTRODUCCIÓN

En la presente práctica identificaremos las características organolépticas como el

olor y el color, que presentan los compuestos aldehídos y cetonas debido a la
presencia del grupo carbonilo. También comprobaremos la solubilidad de dichos
compuestos en diferentes solvente. Por otro lado analizaremos las diferentes
reacciones que presentan los compuestos aldehídos y cetonas frente a reactantes
como las soluciones de Fehling A y Fehling B, el reactivo de Tollens, la 2,4 - DNF,
Permanganato de Potasio, Ácido Sulfúrico Concentrado, entre otros.

También analizaremos la reacción de bicarbonato de sodio frente a otro compuesto

que también tiene presente al grupo carbonilo en su estructura los ácidos
carboxílicos. Observaremos los diferente productos y precipitados obtenidos en
cada reacción y fundamentaremos el porqué de los resultados obtenidos en base a
los conocimientos previamente adquiridos con respecto a este tema.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 1

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

FUNDAMENTO TEÓRICO

REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO Y GRUPO

CARBOXÍLICO

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se

encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se
cuentan los aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se
origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido
por un enlace polar debido a la diferencia de electronegatividad que hay entre el
carbono y el oxígeno, se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con
carga parcial positiva. La instauración en el enlace carbono-oxígeno unida a la
mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.

O OY

C + C
R R  + R R
NuY Nu

Esta reactividad ha sido inspiración de muchos químicos de cuyos estudios han

surgido gran variedad de reacciones que hoy en día conocemos con nombres propios
y que se aplican a diario en la generación de nuevos productos.
Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan
químicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela.

El grupo carboxílico se encuentra presente en los ácidos carboxílicos tienen como

fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidronio , H+, y quedando el resto de la molécula con
carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R-COO-.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 2

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base
conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido
carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza
por resonancia.
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de

resonancia que más afectan la estabilidad.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 3

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
SOLUBILIDAD

EN DOS TUBOS DE
ENSAYO COLOCAMOS *En esta parte
1mL DE AGUA experimental usamos
(solvente).
como solventes: agua,
éter y etanol; como
muestras: acetona y
AGREGAMOS EN CADA TUBO acetaldehído.
DE ENSAYO ACETONA Y
ACETALDEHIDO (muestras) *En los tres ensayos
RESPECTIVAMENTE. observamos que: la
acetona es insoluble y el
acetaldehído es soluble
ante los solventes.
OBSERVAMOS QUE LA
ACETONA ES INSOLUBLE
Y EL ACETALDEHIDO ES
SOLUBLE EN AGUA.

ALDEHÍDO
CETONA

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 4

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN DE FEHLING

COLOCAMOS EN 1 TUBO COLOCAMOS EN 1 TUBO

DE ENSAYO 1mL DEL DE ENSAYO 1mL DEL *En esta parte
REACTIVO DE FEHLING REACTIVO DE FEHLING experimental
preparamos el
reactivo de Fehling
ADICIONANDO ADICIONANDO mezclando 0.5ml de
ACETONA, LA ACETALDEHIDO, LA las soluciones de
SOLUCIÓN MANTIENE SOLUCIÓN SE TORNA Fehling A (sulfato de
SU COLOR AZUL CELESTE
cobre) Y Fehling B
(tartrato doble de
LUEGO LLEVAMOS A sodio y potasio.
CALENTAR A BAJA *En los dos ensayos
TEMPERATURA LOS observamos que el
TUBOS DE ENSAYOS
reactivo de Fehling
se reduce frente a
OBSERVAMOS UNA los aldehídos y este
OBSERVAMOS QUE
SOLUCIÓN DE COLOR
LA SOLUCIÓN a su vez se oxida.
VERDOSA CON PRESENCIA DE
MANTIENE SU
PRECIPITADO DE COLOR
COLORACIÓN AZUL
ROJIZO LADRILLO

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 5

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

REACCIÓN DE TOLLENS

En un tubo de En un tubo de
ensayo colocamos ensayo colocamos
1ml de 1ml de acetona.
acetaldehido.

Añadimos 1mL Añadimos 1mL

del reactivo de del reactivo de
Tollens Tollens (solución
(solución de de nitrato de
nitrato de plata plata amoniacal
amoniacal

Observamos la formación de un espejo de

Observamos una solución turbia
plata en las paredes del tubo.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 6

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

REACCIÓN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH)

Disolvimos *En esta parte

0,5mL de las
experimental
muestras
(Benzaldehido, observamos con
acetaldehido y En 1mL el:
acetona) de luego, gota a Benzaldehído:
etanol gota agregamos
una solución
la solución de
2,4-DNFH gelatinosa de
hasta la color naranja.
presencia de Acetaldehído:
precipitado sea
una solución
permanente
naranja con
mayor
precipitado que
la acetona.

REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

En un tubo de ensayo En un tubo de ensayo

colocamos KMnO4 + colocamos KMnO4 +
acetona = solución acetaldehido = solución
morada marrón oscuro

luego, agregamos 3 luego, agregamos 3

ó 5 gotas de H2SO4 ó 5 gotas de H2SO4
concentrado concentrado

La solución se
La solución se
decoloró pero al
tornó de un color agregar mas H2SO4 se
morado muy claro tornó de color café.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 7

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

REACCIÓN DEL
HALOFORMO

Agitamos y
Agregamos
calentamos,
0,5mL de luego, añadimos la
observando la
acetona en un solución de Lugol hasta
disolución del
tubo de ensayo + que se torne amarilla precipitado en
1mL de NaOH caliente.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

8
REACCIÓN CON BICARBONATO DE SODIO

observando una
En un tubo solución incolora
de ensayo con presencia de
y añadimos
colocamos burbujas la cual
bicarbonato
1mL de nos indica la
de sodio
ácido liberación del
acético CO2 y presencia
del ácido.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS

9
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

REACCIONES QUÍMICAS
 REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN DE FEHLING

 REACTIVO DE TOLLENS

 REACCIÓN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH)

 REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

 REACCIÓN DEL HALOFORMO

 REACCIÓN CON BICARBONATO DE SODIO

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 10

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
 Los aldehídos se diferencian de las cetonas en su velocidad de reacción, debido
a la presencia del hidrogeno del carbono carbonílico.
 Los aldehídos se oxidan con facilidad dando ácidos carboxílicos, incluso por
acción de oxidantes suaves. Las cetonas son resistentes a la oxidación, debido
a esta diferencia de facilidad de oxidación, se puede emplear agentes oxidantes
que oxiden los aldehídos pero no las cetonas.
 A medida que aumenta la longitud de la cadena (átomos de carbono), la
solubilidad en agua decrece. A partir de seis carbonos, la solubilidad es muy
baja.
 Los aldehídos y cetonas en medio ácido reaccionan con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina dando sólidos cristalinos coloreados y de puntos de fusión
característicos. Los compuestos carbonilicos alifáticos dan derivados de color
amarillo o anaranjado; en esta práctica dio color anaranjado.
 Los aldehídos y cetonas de cadenas largas reaccionan lentamente con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
 El reactivo de Tollens es un reactivo oxidante suave que oxida los aldehídos. En
la reacción el ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita en las
paredes del recipiente en forma de espejo de plata o un precipitado fino de
color negruzco.
 El tartrato del reactivo de Fehling en solución alcalina reacciona con el hidróxido
cúprico formando un ión complejo. Este complejo oxida el aldehído y da óxido
cuproso de color rojizo.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 11

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

CONCLUSIONES
1. El aspecto físico y las solubilidades de las muestras de Acetaldehído,
Benzaldehído y Cetona concuerdan con los datos teóricos.
2. La solución de Fehling (Cu2+) es un oxidante débil y podemos emplearlo para
diferenciar un aldehído alifático de un aldehído aromático; o también
diferenciar un aldehído alifático de una cetona.
En el experimento el licor de Fehling reacciona únicamente con la muestra de
Acetaldehído dando un precipitado rojo de Óxido de cobre II, mientras que las
muestras de Benzaldehído y Acetona no reaccionan.

3. El reactivo de Tollens (Ag+) es un oxidante débil que se emplea para determinar

selectivamente la presencia de un aldehído. El reactivo de Tollens reacciona con
un aldehído precipitando plata metálica (espejo de plata) o formando un
precipitado negro de plata.
Durante la práctica, la formación inmediata de un espejo de plata para la
muestra de Acetaldehído; y el precipitado negro de plata para la muestra de
Benzaldehído (con el posterior baño maría).

4. Los aldehídos son compuestos fácilmente oxidables con oxidantes comunes,

esto no ocurre con las cetonas que son más estables a la oxidación; esto se
demuestra en el ensayo con Permanganato de potasio al 1% que oxida las
muestras de Acetaldehído y Benzaldehído, pero no la de Acetona.
5. La reacción del Yodoformo, que emplea Lugol y NaOH, se emplea para
determinar la presencia de Metilcetonas, que dan un precipitado cristalino de
Yodoformo, esto claramente se observa en la parte experimental al tratar la
muestra de Acetona.
6. Haciendo reaccionar Bicarbonato de sodio con un Ácido carboxílico podemos
determinar la presencia de este, al observar como se desprende de este,
burbujas de gas CO2.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 12

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

RECOMENDACIONES

 Se debe tener muy en cuenta la seguridad en el laboratorio, tener todas las

facilidades de ser socorrido en caso de sufrir un accidente.

 Se debe observar y corroborar que los instrumentos del laboratorio estén con
las condiciones adecuadas para su uso respectivo.

 Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto de fusión,
por debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular, fácilmente se
volatilizan, así que su manejo sobre las muestras de estudio (Acetaldehído,
Benzaldehído, Acetona), debe de ser RÁPIDA.

 Cabe recordar que estos ensayos son cualitativos, por lo que el uso de reactivos
a analizar debe ser controlada y tratar de usar la menos cantidad posible,
evitando así el desecho y desperdicio de estas.

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 13

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

BIBLIOGRAFÍA

 John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta Edición.

2003. pp 392 - 404.
 Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill
Companies, The. Sexta Edición. 2005 pp 286-291.
 Gibaja Oviedo, Segundo. Guía para el Análisis de los Compuestos del Carbono.
Editorial San Marcos. 1era Edición 1977. pp 177 - 182.
 http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
 http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/usos-aldehidos-y-
cetonas.html
 http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

TEMA : COMPUESTOS CARBONILOS Y GRUPOS CARBOXILOS 14