PRACTICA Nº 8

CRISTALIZACION

la purificación por recristalización es una técnica muy utilizada por el hecho de que los

Cristales, son solubles en un disolvente caliente, e insolubles en frio- La cristalización

Como técnica de purificación se debe a la orientación de las moléculas en una red

cristalina, es un proceso extremadamente selectivo y delicado.

La cristalización ante todo es un arte y una ciencia donde se requiere habilidad y mucha

paciencia.

ELECCION DEL DISOLVENTE DE CRISTALIZACION

A veces se presenta la situación de que el laboratorista debe elegir un disolvente

adecuado para cristalizar un compuesto orgánico. Para lo cual debe recordar el lerm de

los alquimistas medievales que decían: Similia similibus solvunter (semejante disuelve a

semejante), por lo tanto, se hace imprescindible conocer ampliamente el efecto de

solubilidad, (compuestos polares y no polares), asociados y no asociados, o grupos

funcionales que forman puentes de hidrógeno con el agua, tales como los alcoholes (-

OH), aldehídos (-CHO), cetonas (R-CO-R-), ácidos carboxílicos (-COOH) y amidas (-

CONH2), por supuesto, que debe tenerse en cuenta el número de carbonos del compuesto

ya que a elevado número de tales la solubilidad decrece. Así, la acetamida (CH3-CONH2)

es soluble en agua, pero la caproamida (CH3-(CH2)2-CONH2) no lo es. Así que cuando

aumenta el número de átomos de carbono más tiende a asemejarse al hidrocarburo con el

número de átomos correspondiente.

Los compuestos no asociados, que no forman puentes de hidrógeno, se disuelven en éter,

como el benceno, ligroína, etc., los compuestos orgánicos que se encuentran asociados en

estado líquido suelen ser también bastante solubles en disolventes no polares, a menos que:

a) Tengan dos o más grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno en

su molécula y en la relación aproximada de tales grupos por cada átomo de carbono, ó, b)

Sean sólidos de punto de ebullición elevado. Así, el alcohol n-propílico (CH3-CH2-CH2OH) y el ácido
caproico CH3-(CH2)2-CH20H , el ácido adípico HOOC-(CH2)2-COOH , que funde a 153° C y la glucosa
CHO-(CHOH)4- CHZOH, con cinco grupos hidroxilo en un total de seis átomos de carbono no
disuelven en el éter .

El éter y el benceno son muy parecidos en su acción disolvente, en general, el éter es mejor
disolvente que el benceno para los compuestos asociados, y ambos son mejores disolventes que el
éter de petróleo y la ligroína. El éter de petróleo es muy parecido a la ligroína, aunque tiene un
poder disolvente algo más débil.

Los disolventes hidroxílicos asociados, como el alcohol metílico, el etílico y el ácido acético
(miscibles con el agua). Son disolventes intermedios entre el agua y el éter benceno. En general,
para los hidrocarburos y sus derivados halogenados son mas débiles que como disolventes que el
éter, pero considerablemente más fuertes que el agua.

Para los componentes organicos que pueden asociarse o co-asociarse son disolventes excelentes,
su poder disolvente varia en el mismo orden que su punto de ebullición:

acético > alcohol etílico > alcohol metílico. La acetona posee un poder disolvente mucho

mayor que el alcohol etílico, aunque Su comportamiento es muy Parecido

El cloroformo y el tetracloruro de carbono son disolventes excelentes para los Compuestos no

asociados. Debido a su elevado contenido en cloro, son relativamente caros.

DISOLVENTES DE USO FRECUENTE PARA RECRISTALIZACION

1. debe ser miscible con el soluto en caliente e inmiscible en frio

2. No debe reaccionar químicamente con el soluto

3. Que sea lo suficientemente volátil pala que se separe de los cristales

4. Que en frio las impurezas sean más solubles que el soluto

EXPERIMENTO Nº1

PROBLEMA DE (CRISTALIZACIÓN)

MATERIAL REQUIRIDO MATERIAL QUÍMICO OPCIONAL

Cristalizadores Acetanilida

Embudo Bücher 1g de Ácido Oxálico

Dos Kitasatos 0,1 partes de Carbón Activado

Mechero y conexiones

Para los cristales que provea el instructor, el estudiante debe probar con los diferentes disolventes
antes indicados de la manera siguiente:

Utilice alrededor de 30 mg de material y disuelva con 05 ml de disolvente. Sacuda la suspensión y

si se disuelve en frio pruebe con otro si es insoluble pruebe de disolver en caliente. Y si esta vez es
soluble, entonces ha encontrado su disolvente.

Recristalice luego los cristales. sometiendo la disolución al agua fría y si no cristaliza

someta a un baño de hielo.

A veces para que haya formación de cristales es necesario “sembrar” núcleos de cristales

es decir, agregar a la disolución unos cristalitos ya formados y estos contribuirán a la

formación total de cristales. También es necesario considerar la sobresaturación del

soluto en el líquido, pues. cuando se encuentra muy diluido no forma fácilmente los cristales. Otro
detalle importante es que no debe agitarse. en el baño de hielo hielo la formación de cristales será
espontánea.
A continuación, los cristales formados se recuperan mediante filtración. Algunos cristales

son demasiado pequeños, por lo tanto es necesario filtrar mediante embudos Büchner y

por succión mediante trompa de agua, de lo contrario. los cristales mismos no dejarían

pasar al disolvente a traves del papel filtro. en el embudo Büchner. Se debe cuidar de las

“aguas madres “o sea los líquidos tintados para proceder con la cristalización múltiple

que consiste en calentar y evaporar el disolvente hasta sobresaturar la solución y volver a formar
cristales, filtrar y secar.

SOLVENTES

Hasta este momento se ha estado mencionando la aplicación de solventes en diferentes

procesos como extracción en los sistemas sólido - liquido y liquido - liquido. también se

emplean los solventes” como disolventes de reacción. y en este ultimo caso como solventes de
cristalización.

Entonces pera completar el conocimiento se debe hacer una distinción entre solventes aproticos
polares y solventes proticos polares, cuyos ejemplos se muestran en las tablas siguientes:
CUESTIONARIO

l. Tome nota en su cuaderno, de todos los detalles explicados pertinentes al tema,

agregue dibujos que luego deberá transcribirlo a la hoja de reportes.

2. La solubilidad del ácido benzoico en 100 ml de agua es de 0.21 g a 10°; 0.27 g a 18°;

2.75 g a 80°; 6.80 g a 95° C. Dos estudiantes de Tecnología cristalizan muestras de 10

g de ácido benzoico en agua. El primero disuelve el ácido benzoico a 80° y lo filtra a

10°, el segundo lo disuelve a 95° y lo filtra a 10°: Calcúlese la cantidad máximo de

ácido benzoico que recuperarán en cada caso. / 10/

3. Que debe recomendar el técnico, la filtración con succión de una solución en la que el

disolvente es éter ó éter de petróleo./5/

4. Que ventajas presenta el agua como disolvente para La recristalización?;IQ“?li ventas)“

tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno?. Y el alCOhO e“ C0 SO Te

el alcohol n-octilico?

5. El yoduro de etílo es polar, pero contrariamente a lo que ocurre con el alcohol etílico

y el ácido acético que son también líquidos polares, es soluble en agua. Explíquese esta diferencia.
/20/

6. Se requiere purificar y separar por recristalización de una mezcla de tres componentes A, B y C.

Se conocen las solubilidades siguientes en etanol En el disolvente frio: A: 1.5 g/IOO ml; B: 5.6
g/100 ml y C: 4.29 g/100 ml En. El disolvente caliente: A: 20.5 g/IOO ml; B: 2.3 g/100 ml y C: 7.5
g/100.ml_SI la mezcla contiene 4.0 g de cada uno de los componentes A, B y C y se recristaliza en

100 ml de alcohol ¿Cuál de los componentes se obtendrá puro?. Si se reduce el volumen filtrado a
50 ml ¿Cuál será su pureza?

/20/

7. Se requiere separar y purificar los componentes de una mezcla que contiene 2.0 g de

A y 8.0 g de B por una recristalización de 100 ml de disolvente. Se dispone de la

siguiente tabla de solubilidades: