PRACTICA N°2

CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1. INTRODUCCIÓN
La identificación de los compuestos orgánicos se suele realizar mediante la determinación
de sus propiedades físicas. Las principales propiedades físicas utilizadas para tal fin son los
puntos de fusión y ebullición, el índice de refracción, la densidad, la rotación óptica y la
solubilidad en diferentes solventes. Sin embargo, ninguno de dichos métodos brinda
información detallada sobre la estructura íntima de las moléculas. Actualmente, los
métodos espectroscópicos proporcionan técnicas mas precisas de determinación
estructural e identificación de las moléculas orgánicas. En la presente práctica se tratan la
determinación de los puntos de fusión, ebullición y la solubilidad en diferentes solventes.

2. OBJETIVOS
 Determinar el punto de fusión y utilizarlo como criterio para estimar la pureza de un
sólido orgánico.
 Determinar el punto de ebullición de líquidos orgánicos puros.
 Determinar la solubilidad de los compuestos orgánicos.

3. FUNDAMENTO TEORICO
3.1 PUNTO DE FUSIÓN
El punto de fusión se define como la temperatura a la cual las fases sólida y líquida se
encuentran en equilibrio a la presión de 1 atm. Cuando la fase líquida de una sustancia
se enfría de manera que se evite el subenfriamiento, solidifica a la misma temperatura a
la que se funde la fase sólida. Por lo tanto, para una sustancia pura son idénticos los
puntos de fusión y de solidificación.
El punto de fusión es uno de los criterios mas importantes y rápidos para evaluar la
pureza de un compuesto sólido. La presencia de impurezas produce la disminución del
punto de fusión.
Ciertas sustancias orgánicas se descomponen al alcanzar el punto de fusión. Otros
compuestos presentan puntos de fusión demasiado elevados y suelen descomponerse
antes de alcanzar la temperatura de fusión. En dichos casos no es posible determinar el
punto de fusión.

3.2 PUNTO DE EBULLICIÓN

El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual la presión de vapor del
líquido es igual a la presión sobre la superficie libre del líquido. La temperatura de
ebullición es pues función de la presión a la cual se hace la determinación y a diferencia
del punto de fusión, el punto de ebullición es intensamente influenciado por la presión.
El punto de ebullición normal de un líquido se define como la temperatura de ebullición
correspondiente a una presión externa equivalente a 1 atmósfera (760 mm de Hg), que
corresponde a la presión barométrica a nivel del mar.
En el punto de ebullición se encuentran en equilibrio las fases líquida y vapor. Los líquidos
puros presentan un valor puntual exacto para el punto de ebullición. Por tal motivo, el
punto de ebullición es también una propiedad física de mucha importancia para la
identificación de las substancias orgánicas y un criterio útil para la determinación de su
pureza.
El punto inicial de ebullición de una mezcla binaria suele ser una temperatura intermedia
entre los puntos de ebullición de ambos componentes.
 3.3 SOLUBILIDAD
La solubilidad de los compuestos orgánicos en los diferentes solventes queda definida
por principio universal simila similubus sotventur (lo similar disuelve a lo similar). De tal
manera que las sustancias polares son mutuamente solubles entre sí y la no polares
hacen lo mismo.
El agua es un solvente muy polar, por lo que disuelve fácilmente a los compuestos
orgánicos de elevada polaridad, como ácidos carboxílicos, alcoholes y cetonas de bajo
peso rnolecular. En el proceso de disolución de estos compuestos en agua tiene un rol
muy importante la formación de puentes de hidrógeno. Conforme aumenta el peso
molecular, disminuye la polaridad de las moléculas y disminuye su solubilidad en agua,
al mismo tiempo que aumenta su solubilidad en solventes de menor polaridad.
Los compuestos de menor polaridad son solubles en los solventes denominados no
polares, entre los que se pueden señalar el benceno, ciclohexano, tetracloruro de
carbono, disulfuro de carbono y las diferentes fracciones del petróleo, como ligroína y
queroseno.
Entre los solventes de polaridad intermedia se tienen el tolueno, cloroformo,
diclorometano, éter etílico, acetona, acetato de etilo, etanol y el metanol, siendo éstos
últimos marcadamente polares.
La diferencia en solubilidad de un compuesto en diferentes solventes permite su
aislamiento y purificación mediante las técnicas de extracción con solventes. Por
ejemplo, muchos productos naturales se separan se sus extractos acuosos mediante
extracción selectiva con diferentes solventes.

4. MATERIALES
 Mortero de porcelana con pilón  1 gr. Azúcar
 Termómetro de vidrio.  1 gr. Sal
 Vaso precipitado 50 ml.  1 pza Aspirina
 Mechero.  4 und. Naftalina.
 Trípode.  10 ml Gasolina.
 Rejilla asbesto.  10 ml Bencina.
 10 tubos de ensayo  10 ml Acetona.
 1 pinza  2 gr. Cera parafina.

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

5.1 PUNTO DE FUSIÓN

a) Triturar las pastillas de naftalina en un mortero.
b) Colocar la muestra en vaso precipitado y someter a fuego.
c) Tomar temperatura de fusión. Anota observaciones.

Observaciones:…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………...

5.2 PUNTO DE EBULLICIÓN

a) Colocar la muestra en un vaso precipitado, someter a fuego.
b) Anotar la temperatura de ebullición.
 Observaciones:…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………...

5.3 SOLUBILIDAD

a) Experimento 1: Miscibilidad de solventes

 En cuatro tubos de ensayo colocar 1 ml de agua destilada.
 A cada uno de ellos adicionar 1 ml de cada uno de los siguientes : alcohol etílico,
gasolina, bencina, acetona.
 Hacer el mismo procedimiento, pero en lugar de agua usa bencina.
Agitar y verificar si los líquidos son mutuamente solubles.

Compuesto Agua Bencina

Gasolina
Bencina
Alcohol etílico
Acetona

b) Experimento 2: Solubilidad de Sólidos

En tres tubos de ensayo colocar 1 ml de agua destilada.
A cada tubo adicionarle una pequeña cantidad de cada uno de los siguientes solutos:
sacarosa, ácido acetilsalicílico y cera parafina. Agitar fuertemente y observar si la
muestra se disuelve a temperatura ambiente.
Si la mezcla no se disuelve, calentar en baño maría, agitando cuidadosamente, y
observar. Anotar los resultados.

Compuesto T. ambiente Caliente

Sacarosa
Ácido
acetilsalicílico
Cera Parafina

6. CONCLUSIONES

7. RECOMENDACIONES

8. BIBLIOGRAFÍA