Ecuaciones químicas

El mecanismo de reacción está dado por:

Hidrolisis del ácido maleico

Transposición del isómero cis a trans

Reacción completa

Fuente: Klages, F.(2005). Tratado de química orgánica. Tomo I. España. Editorial:

Reverté.

Discusión de resultados
Resultados experimentales
Ácido Maleico Fumárico
Temperatura de fusión (°C) 130 290
Solubilidad en agua Si No

2.5 gramos de acido

maleico pesados en
una luna de reloj

Dilución del ácido maleico en ácido

clorhídrico concentrado, en un erlenmeyer
 Colocamos en baño maria la
solución preparada para poder
disolver todo el acido maleico.

Luego de enfríar la solución

procedemos al filtrado, lavando
el cristal con agua fría
lentamente

Medimos la temperatura de fusión del

acido maleico y del cristal obtenido.

Observaciones importantes
 Al disolver el ácido maleico anhidro en el ácido clorhídrico, esto no se logró
disolver completamente; sin embargo, al someterlo a baño maría y agitando con
ayuda de una bagueta este disolvió completamente.
 La solución resultante presenta un olor fuerte. Al enfriar observamos la
cristalización de un sólido blanco.
 La filtración se hizo lavando el sólido con agua fría y lentamente
 Procediendo a medir el punto de fusión del ácido maleico y del sólido obtenido,
observamos una gran diferencia.
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es un
producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico. Además, se sabe
empíricamente que el isómero trans (fumárico) tiene el punto de fusión más elevado,
menor solubilidad y mayor estabilidad . Estas diferentes propiedades permitirán conocer
la evolución de la reacción, ya que debido a su insolubilidad, la mayor parte del
fumárico formado precipita. Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos se
calculará la cantidad de producto formado (fumárico) y del reactivo sin reaccionar
(maleico) con el fin de calcular el rendimiento de la reacción.
Conclusiones

 En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una

reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del
anhídrido maleico (cis) ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis
ácida. Una vez obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la
isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del
producto obtenido.
 El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico
y la estabilidad relativa está relacionada con la estereoquímica alrededor del
doble enlace C=C.

Anexo
Determinación del porcentaje de error
Cálculos en la determinación de la temperatura de fusión.115

 Porcentaje de error, respecto al valor teórico de la temperatura de fusión del

ácido maleico:
|130 − 135|
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100% = 3.7037%
135
 Porcentaje de error, respecto al valor teórico de la temperatura de fusión del
ácido fumárico:
|280 − 287|
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100% = 2.4390%
287

Usos industriales
Usos del ácido maleico
El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis
orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la
tinción de algodón, lana y seda.
Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como elaboración de
botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y
WC), bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques
de almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas
alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de
fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico. El ácido maleico es una
materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis. Es un
reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder.
Usos del ácido fumarico
El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los
animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido
aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas
que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que
el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones
en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y
distribución de alimentos.
Utilizado como ácido y estabilizador estructural en una amplia variedad de productos.
También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear.

Bibliografía:
A. Vogel’s. Química Orgánica Elemental Práctica 1: Preparaciones, España, 1980, Ch. IV(38), p.
233.

Gutierrez, M. 2007. Investigación y diseño de un proceso químico. Transformación de ácido

maleico en ácido fumárico. Recuperado de : http://ocw.upm.es/ingenieria-quimica/ingenieria-
de-la-reaccion-quimica/contenidos/OCW/PR/practica4a.pdf

RENATO EN LOS DATOS QUE VAS A

PONER, CONSIDERA LA
TEMPERATURA DE FUSION :
ACIDO MALEICO : 135 °C
ACIDO FUMARICO: 287 °C