UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA

FITOQUÍMICA
Estudiantes: NRC: 4329
Castillo Fabricio
Cajas Alejandra
Egas María Cristina
__________________________________________________________________________________
Laboratorio Nº 2

TEMA
IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES DE LOS ACEITES ESENCIALES POR REACCIONES DE
COLORACIÓN Y CROMATOGRAFÍA

OBJETIVOS
Identificar los componentes de los aceites esenciales por reacciones de coloración y cromatografía.

Objetivos Específicos:
 Identificar los grupos funcionales presentes en el aceite esencial e hidrodestilado de cardamomo
(Elettaria cardamomum) mediante reacciones de coloración.
 Separar los componentes del aceite esencial de cardamomo (Elettaria cardamomum) mediante
cromatografía de capa fina (CCF).
 Determinar los compuestos presentes en el aceite esencial de cardamomo (Elettaria cardamomum)
por medio de los factores de retardo obtenidos de la cromatografía de capa fina.
RESULTADOS

Resultados de la cromatografía en capa fina del aceite esencial obtenido del Cardamomo se describe en la Tabla 1

Tabla 1 Factores de retardo (Rf) experimentales y teóricos para cardamomo (Elettaria cardamomum)

Rf EXPERIMENTAL TEÓRICO COMPUESTO

Imagen 1. Revelado de cromatografía en capa fina
1 0.053 0,0144 b- Fenaldreno

2 0.093 0,08 3-careno

3 0.146 NR NR

4 0.200 0.2 Borneol

10
5 0.280 0.27 α-Terpineol 9
6 0.360 0.35 Linalool 8
7
7 0.453 0.50 Cineol
6
8 0.600 0.62 α-Terpinil acetato 5
4
9 0.786 0.80 Mentona
3
2
1
10 0.933 NR NR
 Resultados de las pruebas colorimétricas del aceite esencial e hidrodestilado obtenido del Cardamomo se describe en la
Tabla 2
Tabla 2. Reacciones de coloración de los compuestos presentes en aceite esencial y el hidrodestilado de cardamomo
(Elettaria cardamomum)
ACEITE
REACCIÓN DE HIDRODESTILADO FOTOGRAFÍA
ESENCIAL

A H

ALCOHOLES + -
(LUCAS) Durazno lechoso Transparente

Imagen 2. Reactivo de Lucas en aceite e hidrodestilado

A H

ALDEHÍDOS Y +++
++
CETONAS Precipitado
Precipitado Amarillo
(BRADY) amarillo oscuro
Imagen 3. Reactivo de Brady en aceite1 e
hidrodestilado2
H
A

ALDEHÍDOS +++ +++

(TOLLENS) Espejo de plata Espejo de plata

Imagen 4. Reactivo de Tollens en aceite1 e

hidrodestilado2
A H

– +++
ÁCIDOS
Transparente Violeta oscuro

Imagen 5. Ensayo iodato-ioduro para identificación de

ácidos en aceite e hidrodestilado
A H

– –
FENOLES
Amarillo Amarillo

Imagen 6. Identificación de fenoles con FeCl3 en en

aceite1 e hidrodestilado2

A H

+++ –
INSATURACIONES
Precipitado café Violeta

Imagen 7. Identificación de instauraciones con KMnO4

en aceite1 e hidrodestilado2

Reacciones de las pruebas colorimétricas positivas del aceite esencial e hidrodestilado obtenido del Cardamomo se
describe en la Tabla 3

Tabla 3. Reacciones dadas en cada prueba de coloración de los compuestos presentes en aceite esencial y el
hidrodestilado de cardamomo (Elettaria cardamomum)
Tipo de
Prueba Reacción
Reacción

Alcoholes Sustitución
(Reactivo de nucleofílica
Lucas) unimolecular

Imagen 8. Reacción del Terpineol con reactivo de Lucas

 CH3 CH3 CH3 CH3

.. - + ..
H2N O H OH
NH + +
Aldehídos y N N N
O O NH
Cetonas +
N
H H NH H NH
O + H2O
H3C CH3 -
H3C CH3 O H3C CH3 H O H3C CH3 +
Condensación
(Reactivo O + + N
N N -
Brady) O
-
O
- O
+ -
O N O +
+ + -
O N O
-
O N O
- O N O
Imagen 9. Reacción de la mentona con el reactivo de Brady

Aldehídos
(Reactivo de Oxidación
Tollens)

Imagen 10.
Reacción del citral con el reactivo de Tollens

OH
Insaturaciones
(KMnO4)
+ KMnO4 OH + MnO2 + KOH
Oxidación
CH3
CH3
Imagen 11. Reacción del α-pineno con una solución de kMn04

DISCUSIÓN
Para caracterizar los componentes del aceite esencial y el hidrodestilado de cardamomo (Elettaria
cardamomum) Gutiérrez (2012) indica que las reacciones de coloración permiten determinar grupos
funcionales presentes en el A.E. y el agua floral. Se utilizan frecuentemente pruebas con reactivos de
Tollens y Lucas que permiten identificar la presencia de alcoholes y cetonas en compuestos orgánicos
mediante la formación de un espejo de plata y la separación de fases respectivamente (Cromlab, 2012), esto
coincide con los resultados obtenidos corroborando la presencia de alcoholes y aldehídos en el A.E e
hidrodestilado.

La cromatografía en capa fina se corrió en sílica gel y como solvente se utilizó tolueno: acetato de etilo
(97:3), los compuestos polares quedaron retenidos en la parte inferior del sílica gel dejando migrar a los
apolares permitiendo la separación (Cromlab, 2012). Obteniendo los siguientes factores de retardo
experimentales (Rf):0.053 ,0.093, 0.2 , 0.27 , 0.35 , 0.50 , 0.62 , 0.80 y 0.933 correspondientes a los
compuestos: b- Fenaldreno, 3-careno,borneol, terpineol, linalool, cineol, α-Terpinil acetato, mentona
respectivamente. Los Rf experimentales difieren de los teóricos debido a la fase móvil que se utiliza dado
que puede cambiar tanto en composición como en proporciones. (Wagner, Bladt, & Zgainski, 2001).

Para visualizar las manchas que se producen en la placa de cromatografía fue necesario el uso de un
revelador (anisaldehído-ácido acético glaciar) que reacciona específicamente con algunos componentes de
aceite, originando un color visible característico luego de ser calentado (Ortuño, 2006). En la cromatografía
se ha observado manchas grandes con la ayuda del revelador esto nos indica que los compuestos son bastante
similares y el arrastre con el solvente no permitió su separación completa.

Con el reactivo de Lucas se da una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular, se observó la

formación de dos fases, en el aceite esencial (imagen 2). Esto se da cuando el alcohol (terpineol) presente
en el cardamomo (Elettaria cardamomum) reacciona para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro
no polar se separa en una segunda fase (Naranjo, 2017) como en la imagen 2. El hidrodestilado no presento
la reacción por lo que puede existir la presencia de un alcohol primario según (Lamarque, Zygadlo,
Labuckas, Lopez, & Torres, 2008) estos no reaccionan a temperatura ambiente.
 La reacción con el reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina) es una prueba que detecta aldehídos y
cetonas lo que se evidencia por la presencia de un precipitado amarillo (Hill & Holman, 2000) como en la
imagen 3. Según (Lamarque, y colaboradores, 2008) el producto de la reacción contiene un doble enlace
𝐶 = 𝑁, que resulta de la eliminación de una molécula de agua de los productos de adición iniciales como
se representa en la imagen 9.

La identificación de aldehídos con reactivo de Tollens utiliza el ion plata que es débilmente oxidante
permitiendo la oxidación de aldehídos y la reducción del ion plata al compuesto elemental dando como
resultado un espejo de plata (Wagner, Bladt, & Zgainski, 2001) , se obtuvo la presencia del espejo de plata
en el aceite esencial al igual que el hidrodestilado (imagen 4). En el aceite esencial de cardamomo se tiene
el citral, este aldehído reacciona con el complejo de Tollens dando como resultado un ácido (Sell, 2003).

El ensayo para la detección de insaturaciones fue positivo para el aceite esencial, formándose un precipitado
color café que indica la presencia de dióxido de Managaneso (imagen 7) esta reacción ocurre debido a la
presencia de enlaces etilenicos o acetilénicos que reaccionan al KMnO4 formando glicoles, estos son
compuestos con dos grupos hidroxilos en carbonos adyacentes lo que indica la presencia de compuestos
orgánicos insaturados (Lamarque, y otros, 2008). En la cromatografía se encontró al citral, un compuesto
insaturado.

CONCLUSIONES

 Las pruebas de coloración para identificación de grupos funcionales dieron resultados positivos para:
alcoholes, aldehídos, cetonas e instauraciones como compuestos presentes en el aceite esencial de
cardamomo (Elettaria cardamomum); en cuanto al hidrodestilado los resultados fueron positivos para:
alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos.
 La cromatografía permitió la separación de diez compuestos presentes en el aceite esencial de
cardamomo (Elettaria cardamomum) como se observa en la imagen 1.
 De los compuestos separados en la cromatografía se calcularon siete factores de retardo (Rf)
experimentales obteniéndose valores de: 0.053 ,0.093, 0.2 , 0.27 , 0.35 , 0.50 , 0.62 , 0.80 y 0.933 que
corresponden a b- Fenaldreno, 3-careno,borneol, terpineol, linalool, cineol, α-Terpinil acetato, mentona
BIBLIOGRAFÍA
Cromlab. (12 de Diciembre de 2012). Estrategias en el uso de eluyentes. Obtenido de
http://www.cromlab.es/Articulos/FLASH/Aplicaciones/NA5.%20Estrategias%20en%20el%20Uso%20de%20Elu
yentes%20en%20UPFP.%20V121212.pdf

Gil, E., & Sáez, A. (2012). Obtención de aceite esencial de cardamomo. Medellín: EAFIT.

Gutiérrez, G. (2012). Caracterización de algunos grupos funcionales: Aldehídos, Cetonas, Alcoholes, Ácidos
Carboxílicos,Haluros de Alquilo y Aminas. Santiago de Cali: Universidad Icesi .

Hill, G., & Holman, J. (2000). Chemistry in Context. Cheltenham: Nelson Thornes.

Lamarque, A., Zigadlo, J., Labckas, D., López, L., Torres, M., & Maestri, D. (2008). Fundamentos teorico-practicos de
quimica organica. Córdoba: Encuentro.

Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., Lopez, L., & Torres, M. (2008). Fundamentos Teorico-practicos de Quimica
Organica . Córdova: Grupo Editor.

Naranjo, B. (Mayo de 2017). Guía de laboratorio de extracción e identificación de terpenos. Sangolquí, Pichincha,
Ecuador.

Ortuño, M. (2006). Manual práctico de aceites esenciales, aromas y perfumes. España: AIYANA.

Sell, C. (2003). A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry. Ashford: The Royal Society of Chemistry.

Wagner, H., Bladt, S., & Zgainski, E. (2001). Plant Drug Analysis. A thin layer chromatography atlas . Berlín: Springer‐
Verlag.