Introdução

O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente

oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário,
secundário ou terciário).
Álcoois primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A
oxidação é feita com uma solução de dicromato de potássio (K 2Cr2O7) em água
e meio ácido. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos
carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o
aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação.
O
2- H+
RCH2OH + Cr2O7 + Cr 3+
R H
Álcool primário Aldeído

Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de

permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido
carboxílico correspondente.

H+
RCH2OH + KMnO4 RCOO- K+ + MnO2 + KOH

Álcool primário Sal do Ácido (precipitado

Carboxílico marrom)

H+
RCOOH

Os álcoois secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas. Como

agente oxidante normalmente se utiliza uma solução de K 2Cr2O7 + H2SO4
(mistura sulfocrômica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3 em ácido
acético glacial; CrO3 em piridina ou ainda uma solução de KMnO4 a quente.

OH O
H2SO4
R C R1 + K2Cr2O7 + Cr 3+ + H2O
R R1
H

Álcool Secundário Cetona (cor verde)

 Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou em
presença de ácido. Estes álcoois são rapidamente desidratados formando
alcenos, e estes então são oxidados.

Objetivo

Síntese, purificação e caracterização da cicloexanona, um composto

orgânico líquido, a partir da oxidação de um álcool, o cicloexanol

Materiais e reagentes

- Funil de separação
- Balão volumétrico
- Manta aquecedora
- Suporte e garras de sustentação
- Condensador
- Banho de gelo
- Papel filtro
- Termômetro
- Ácido Sulfúrico
- Cicloexanol
- Ácido acético glacial
- Diclorometano
- Bissulfito de sódio
- Hipoclorito de sódio
- sulfato de sódio anidro

Procedimento Experimental

Em um balão de fundo redondo de 500mL foram adicionados 20mL de

cicloexanol e 8 mL de ácido acético glacial que foi levado ao aquecimento (40-
45°C)monitorado através de um termômetro e adição lenta de 260mL de
hipoclorito de sódio, a temperatura da solução ultrapassou 45°C que foi
devidamente controlada através do banho de gelo, após a adição completa do
hipoclorito a reação ficou em repouso por um período de 15 min, em seguida
foram adicionados 6 mL de bissulfito de sódio em seguida a solução foi
transferida para um balão de fundo redondo e levado a destilação por arraste a
vapor, foram adicionadas cerca de 97 mL de NaOH 6M, posteriormente
recolhemos o destilado e adicionamos 5g NaCl provocando o efeito salting out,
a solução destilada foi transferida para um funil de separação e as fases
orgânica e aquosa foram devidamente separadas, a fase orgânica foi secada
com sulfato de sódio e posteriormente filtrada e armazenada em um frasco
previamente pesado.