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TINTES Y TEÑIDOS
07– 06 – 2014
1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Durante la práctica, se realizó el teñido de una fibra de algodón por ambos extremos,
a partir del producto de reacción en dicha fibra, entre el β-naftol con una sal de
diazonio usando una diamina y una monoamina. Para la preparación de las sales de
diazonio, se utilizaron 2.5 mL de m-nitroanilina (monoamina) y 2.5 mL de 3,3-
dimetoxibencidina (diamina) con 0.2 mL de nitrito de sodio y se observaron los
cambios de cada extremo de la fibra al hacer el teñido con las dos sales de diazonio.
También se realizó un teñido por dispersión de una fibra de dacrón, a partir de una
mezcla de 1 mL de m-nitroanilina diazotizada con 0.1 mL β-naftol luego de su
neutralización, seguido por la adición de 0.5 mL de bifenilo y una gota de
surfactante, en donde se sumergió la fibra de dacrón y se observaron los cambios de
la fibra al calentar esta solución.
1. OBSERVACIONES igual, pero al adicionar 1 gota de surfactante, se
formaron dos capas en las cuales la capa
superior tenía apariencia aceitosa. Luego de
Preparación de una sal de diazonio: calentar y adicionar la tela, el color empezó a
ascender por capilaridad, quedando un color
La monoamina usada fue la m-nitroanilina
amarillo intenso en la parte inferior de la tela
La diamina usada fue la 3,3-dimetoxibencidina inicialmente.
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solución de la sal de diazonio de m-nitroanilina sustitución generalmente se da en las
(monoamina). En este caso, era necesario posiciones orto y para con respecto al grupo
tener un medio moderadamente alcalino con el activante, en el β-naftol la posición para no está
β-naftol, para que la copulación se diera disponible, por lo que se generará el
rápidamente; esto se debe a que el medio azocompuesto en la posición orto del grupo
básico el grupo OH del sistema aromático del β- OH.
naftol pierde el protón para formar el anión (O-),
esta carga negativa completa hace que el grupo En el teñido directo, también se comparó la
O- sea mucho más activante que el –OH por lo reactividad de los ambos tintes con el algodón y
que esta especie formada, será mucho más el dacrón, observándose que el color se fijó
reactiva a la de su forma no ionizada en la más en la fibra de algodón que en la de dacrón,
sustitución electrofílica aromática. esto se debe a que el algodón está compuesto
por celulosa la cual a su vez tiene en su
Luego de adicionar un poco de la solución de la
estructura moléculas de glucosa. Presenta una
sal de diazonio de la diamina en uno de los
estructura, en la que se establecen múltiples
extremos, se observa una coloración violeta en
puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo
la tela de algodón. Y en el otro extremo al cual
de distintas cadenas de glucosa, lo que lo hace
se le agregó la solución de la sal de diazonio de
más afín con este tipo de tintes azo, en donde
la monoamina, la tela se tiño a color amarillo.
se unen por este tipo de enlaces de hidrógeno,
Ambos extremos se dejaron secar bien para cuyos enlaces son más fuertes debido a que el
proceder al lavado de ambas telas; luego de átomo de oxígeno de los grupos hidroxilo del
ello, se observa que el extremo en el cual algodón es muy electronegativo. Por otro lado,
perdura la coloración es en el extremo violeta el tinte en la fibra de dacrón se fijó menos,
que corresponde a la diamina en ambas telas; puesto que este al presentar en su estructura
esto se debe a que las diaminas presentan dos cadenas de ésteres (poliéster) tendrá
grupos -NH2 en su estructura y por ende al interacciones más débiles al caracterizarse
agregar el nitrito de sodio, se formarán dos como una molécula hidrofóbica en la cual será
puntos de reacción con el ß-naftol. menos posible la formación de puentes de
hidrógeno.
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YATES, BRIAN. “Análisis orgánico, clásico y
espectral”. Colombia: artes gráficas,
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas. pp 956-965.
4. MORRISON. THORNTON, ROBERT. “Química
orgánica”. 5 ed. EU: Pearson, 1987. pp. 1064-
1066.
5. http://www.conocimientotextil.com/2010/04
/tenido-colorantes-dispersos-poliester.html.
Revisado 20-04-12.
6. http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/08/08_093
4_Q.pdf. Revisado 20-04-12.
7. http://www.detextiles.com/files/TINTURA%2
0DE%20FIBRAS%20DE%20POLIESTER.pdf.
Revisado 20-04-12.
8. http://es.scribd.com/doc/76916545/TINTES-
Y-TENIDO. Revisado 20-04-12.