UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académica de Ingeniería Química

INFORME Nº 09 y 10
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
QU 325C

TITULO: ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

ALUMNOS:

 Carranza Martinez Natalia

Profesores responsables de la práctica:

• ING. EMILIA HERMOZA GUERRA

Periodo Académico : 2018-1

Fecha de Realización de práctica : 12/06/18
Fecha de presentación del informe : 19/06/18

LIMA- PERÚ
 INDICE

I. OBEJTIVOS
II. FUNDAMENTO TEORICO
III. DATOS: tabla con las propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de las
sustancias implicadas en el proceso en estudio.
IV. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESOS: solo para procesos de
síntesis o extracción de sustancias. Debe visualizarse el flujo de los
materiales, los equipos de laboratorio, así como als condiciones
experimentales.
V. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION: Cuando
se hayan producto ecuaciones químicas durante la práctica de
laboratorio
VI. DISCUSION DE RESUTLADOS
VII. CONCLUSIONES
VIII. BIBLIOGRAFIA
IX. ANEXOS:
 ALQUINOS Y ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

I. OBJETIVOS
 Conocer las propiedades químicas de los alquinos (acetileno).
 Identificar los elementos que conforman los compuestos orgánicos a
través del análisis elemental.
 Adquirir destreza en el manejo de sustancias orgánicas a través del
análisis elemental.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

III. DATOS:

Sustancia: n-Hexano
Formula empírica: C6H14
Masa Molar: 86.2 g/mol
Densidad: 0.7 kg/L a 20ºC
Solubilidad: Insoluble en agua. Soluble en la mayoría
de solventes orgánicos.
Presión de Vapor: 0.0013 kPa a 20°C
Punto de Fusión: -95°C
Punto de ebullición: 69°C Inhalación: Vértigo, dolor y
náuseas.
Apariencia: Incoloro
Visión borrosa y debilidad
Estado Físico: Liquido muscular.
Piel: piel seca, enrojecimiento y
dolor
Ojos: enrojecimiento y dolor.
Aspiraciones puede producir
edema pulmonar.
IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION:

4.1 Generación del gas etileno

CaC2 + 2H2 O −→ Ca(OH)2 + C2 H2

4.2 Propiedades químicas del acetileno

a) Combustión

2C2 H2 + 5O2 −→ 4CO2 + 2H2 O

b) Oxidación débil

c) Oxidación drástica

d) Bromación
 e) Formación de halohidrinas

f) Formación de acetiluro de plata

CH ≡ CH + Ag(NH3 )+
2 −→ CH ≡ CH − Ag (s)

g) Formación de acetiluro de cobre

CH ≡ CH + Cu(NH3 )+
2 −→ CH ≡ CH − Ag (s)

4.3 Análisis cualitativo elemental orgánico.

Método de fusión alcalina:

Identificación de nitrógeno:

1
2FeSO4(ac) + O2(g) + H2 SO4(ac) ⟶ Fe2 (SO4 )3(ac) + H2 O(l)
2

6NaCN + FeSO4 −→ Na4 (Fe(CN)6 )3(ac) + Na2 SO4

3Na4 (Fe(CN)6 ) + 2Fe2 (SO4 )3 −→ Fe4 (Fe(CN)6 )3 + 6Na2 SO4

Azul de Prusia
Identificación de azufre:

Na2 S + (CH3 COOH)2 Pb −→ 𝐏𝐛𝐒(𝐬) + CH3 COONa

Negro

Identificación de halógenos:

 Cloro:
NaCl + AgNO3 −→ AgCl(s) + NaNO3
Blanco

AgCl + 2NH3 −→ (Ag(NH3 )2 )Cl

(Ag(NH3 )2 )Cl + HNO3 −→ AgCl(s) + 2NH4 NO3

Blanco

 Bromo:
NaBr + AgNO3 − −→ AgBr(s) + NaNO3
Amarillo
Crema
 Yodo:
NaI + AgNO3 − −→ AgI(s) + NaNO3
Amarillo

V. DISCUSION DE RESUTLADOS

1- Propiedades químicas del Acetileno.

a) Oxidación débil.
  Cambio en la coloración de la solución de permanganato de potasio, de
un color morado, se formó una solución transparente amarilla y un
precipitado negro.

b) Oxidación drástica.
 Cambio en el color de la solución, de morado claro, a una solución
amarilla transparente, un precipitado marrón.

c) Bromación:
 Cambio en la coloración de la solución de un amarillo diluido, a solución
transparente – casi opaca, no translúcida, con formación de humos
blancos.

d) Formación de halohidrinas.
 Cambio en la coloración de la solución amarrilla, a una solución
transparente – translucida, con formación de humos blancos.

e) Formación de acetiluro de plata.

 Cambio de coloración de una solución blanca, a una solución amarilla-
tenue, formándose un precipitado granulado de color plomo.

f) Formación de acetiluro de cobre.

 Se observó difícilmente un precipitado, tipo suspensión.

2- Identificación de Nitrógeno, Azufre y halógenos.

a) Método de la fusión alcalina (prueba de Lassaigne)

 Al calentar el sodio metálico, y tras la fundición, se formo un glóbulo
metálico, similar al mercurio metálico en el ambiente.
  Al agregar la muestra problema, al reaccionar con el sodio, produjo
vapores blancos, pasando de una solución marrón a un precipitado
naranja, con burbujeo intenso.
 Se calentó al rojo vivo, intensamente con la llama azul (no luminosa).
 Al colocar el tubo caliente al agua destilada, este se quebró,
observándose q los trozos de vidrio se van aclarando a través del
tiempo.
 Tras el filtrado se obtuvo una solución transparente.

b) Identificación del nitrógeno.

 Al calentar el filtrado + sulfato ferroso, se observo un color oscuro, de
coloración marrón – negro.
 A la solución caliente, se vertió acido sulfúrico, cambiando a una
coloración azul claro, que con el tiempo se fue oscureciendo, a un azul
Prusia.

c) Identificación del azufre.

 Al acidular el filtrado con gotas de CH3COOH diluido (1:1), luego agregar
el acetato de plomo y calentar, se formó un precipitado oscuro

d) Identificación de halógenos.
 Al acidular el filtrado con HNO3 diluido (1:1), calentar hasta ebullición y
luego añadir gotas de nitrato de plata, se observó que la solución
pasaba de incoloro a un blanquecino lechoso y se notaban pequeñas
partículas suspendidas blancas.

VI. CONCLUSIONES
1- Propiedades químicas del Acetileno.

a) Oxidación débil.
 Se obtiene un solo producto, que tras la reacción con el permangato
 A la formación del precipitado negro es producto de la oxidación del ion
permanganato.
 Productos secundarios, Mn2+, KOH, en solución.

b) Oxidación drástica.
 Las reacciones que se originan aquí, no tienen cuando acabar, son muy
reactivas.
 Se genera como producto principal el etanodiol.
 También aparece el precipitado de MnO2, dióxido de manganeso
(amarrillo).
 También existen como producto: KOH, NaOH, en solución.

c) Bromación:
 La reacción que ocurre es anti de dos etapas formando como producto
principal el tetrabromoetano.
 La participación del tetracloruro de carbono, es para que la reacción sea
más lenta, debido a q esta es una molécula apolar.
 La producto obtenido es totalmente líquido, pero parcialmente
translucido significando que parcialmente el bromo a reaccionado.

d) Formación de halohidrinas.
 Debido a la reacción con bromo en medio acuoso, se formo una
halohidrina, compuesto que contiene un halógeno y un grupo hidroxilo
en posiciones vecinas.
 Esta reacción se torna incolora, debido a que la reacción es más rápida
en agua que en tetracloruro.
 Existe una reacción completa, pues todo es líquido incoloro
(desapareciendo totalmente el bromo).

e) Formación de acetiluro de plata.

 La presencia del ion Ag+, y el amoniaco NH3, se forma un complejo
Ag(NH3)2+.
 Dicho complejo reacciona con el acetileno, formándose un acetiluro, el
cual precipita, con una coloración plomiza.
 En este tipo de reacciones, el enlace triple se mantiene.
 f) Formación de acetiluro de cobre.
 Se forma igualmente que el caso anterior un complejo de cobre,
Cu(NH3)2+.
 Este reacciona con el acetileno, formando un precipitado muy difícil de
observar.
 Para notar el precipitado, la concentración de la solución amoniacal de
cloruro cuproso debe ser mayor.

2- Identificación de Nitrógeno, Azufre y halógenos.

a) Método de la fusión alcalina (prueba de Lassaigne)

 Es un buen método de conversión para formar sales, que generalmente
son iónicas y solubles en agua; que luego nos servirán para su posterior
identificación con reacciones específicas.
 Es uno de los métodos más seguros para digestar muestras sólidas a
diferencia de los tratamientos con ácidos concentrados.

b) Identificación del nitrógeno.

 La reacción del cianuro de sodio (formado en el filtrado), reacciona con
el sulfato ferroso, en caliente, y ácido sulfúrico más aire, originando un
complejo de ferrocianuro de sodio.
 Este complejo reacciona nuevamente con el sulfato férrico, originándose
otro complejo, ferrocianuro férrico.
 La formación del complejo sólido, ferricianuro ferroso, da la coloración
azul Prusia, que nos determina la presencia del nitrógeno.
 Los ligandos de ferricianuro y ferrocianuro, junto con los iones metálicos,
forman los precipitados, únicos en este tipo de reacciones, con el cual
nos determina la presencia del nitrógeno.

c) Identificación del azufre.

 La presencia del precipitado negro es por la presencia de azufre como
ión sulfuro (S2-) y que forma con el plomo el sulfuro de plomo (PbS).
 Por lo tanto concluimos que la muestra orgánica problema contenía al
azufre en su composición.

d) Identificación de halógenos.
 La presencia del partículas blanquecinas es por la presencia de cloro
como ión cloruro (Cl-) y que forma con la plata el cloruro de plata.
 Por lo tanto concluimos que la muestra orgánica problema contenía al
cloro en su composición solo que en muy poca cantidad ya que no
precipitaba pero se notaba que la solución tornaba un color lechoso y las
partículas blanquecinas que con tiempo llegarían a precipitar.

VIII. BIBLIOGRAFIA
 Breña Oré J./Neira Montoya E./VizaLlenque C./Hermoza Guerra E./Tuesta
Chávez T./ Bullón Camarena O.(2009).Laboratorio de química orgánica I.
Edición primera, Perú: EDUNI.

 https://www.slideshare.net/jonathanHC1/reacciones-de-hidrocarburos

IX. ANEXOS: