CURSO : QUÍMICA ORGANICA – LABORATORIO

PROFESOR : JORGE ANTONIO SUAREZ RUMICHE

INFORME DE PRÁCTICAS

PRÁCTICA Nº : 4

TÍTULO : SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

ALUMNOS :
- EVER LUIS BARDALES VARGAS
- FRANKLIN OSCAR MOZOMBITE RUIZ
- LUIS CARLOS RODRIGUEZ SOPLIN
- MILAGRO D´JESUS PANDURO RAMIREZ

FACULTAD : INGENIERIA QUIMICA

ESCUELA : INGENIERIA QUIMICA

HORARIO DE PRÁCTICAS (DÍA Y HORA): VIERNES, 6:00pm – 8:00pm

FECHA DEL EXPERIMENTO : 22/05/18

FECHA DEL REPORTE : 29/06/18

IQUITOS - PERU
2018
 “SÍNTESIS DE LA ASPIRINA”

I. OBJETIVO

 Realizar la síntesis de la aspirina.

 Preparar un éster por síntesis orgánica.

II. FUNDAMENTO TEORICO

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad

moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en
competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como
son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los
licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se
conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto
la aspirina era el ácido acetil espiraeico, de donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un
potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen
numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina
éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta
razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con
un gran número de otros medicamentos.
El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el
producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de
aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal
sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos
efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que
retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos
secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con
anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan
eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios.
El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de
otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en
su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetilo la
morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que,
en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido
salicílico.
 Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy
similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea
principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de
gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de
la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma
localizada.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

- Cocina eléctrica
- Embudo de vidrio
- Matraz Erlenmeyer
- Vasos de Precipitados
- Probeta 100ml
- Agitador de vidrio
- Papel filtro
- Pinzas para tubo de ensayo
- Pipeta
- Vidrio de reloj

SUSTANCIAS

- Ácido salicílico
- Anhídrido acético
- Ácido sulfúrico
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En un matraz de Erlenmeyer de 250 ml se añaden, por este orden:

a) 2.5 g de ácido salicílico
b) 5 ml de anhídrido acético
c) 2-3 gotas de ácido sulfúrico concentrado

2. Calentar en un baño de agua (100°) durante 5minutos.

3. Agitar la mezcla suavemente durante 10 minutos, temperatura ambiente,
a continuación añadir 2 ml de agua para destruir el exceso de anhídrido
acético. Esperar 5 minutos y añadir otros 20 ml de agua.
4. Sumergir el vaso de precipitado en un baño de hielo. Deberá precipitar la
aspirina.
5. Filtrar el precipitado
6. Pesar el precipitado

V. RESULTADOS

Gramos del papel filtro Gramos de papel filtro Gramos obtenidos de

aspirina
3.1

VI. CONCLUSIONES

 el transcurso de la práctica se pudo lograr con éxito la obtención de la

aspirina mediante la combinación de los sustancias reactivas y siguiendo
adecuadamente los pasos.

 Logramos separar la aspirina por medio de la cristalización y

posteriormente por filtración.
VII. RECOMENDACIONES

 Se recomienda que al momento añadir las sustancias reactivas tener

mucho cuidado al manipularlos porque al ser corrosivas nos puede
causar algún daño.

 Tampoco se debe exceder al momento de añadir y mesclar las

sustancias reactivas ya puede afectar el proceso de reacción.

 El uso de mandil es indispensable.

VIII. BIBLIOGRAFIA

- https://descubrirlaquimica.wordpress.com/el-laboratorio-de-
quimica/pictogramas-de-seguridad-en-el-laboratorio-de-
quimica/
- https://sites.google.com/site/burguillosfq/home/p-
integrado/entradasintitulo-2
- Guía de práctica Química orgánica I, Ing. Jorge A. Suarez
Rumichi

IX. ANEXOS

CUESTIONARIO

a) ¿Qué diferencia existe entre el ácido acético glacial y anhídrido acético?

El anhídrido acético es un compuesto orgánico derivado del ácido acético, por

lo que pertenece a los ácidos carboxílicos. No forma puente de hidrogeno, sus
moléculas no están asociadas, y la interacción entre sus moléculas es debida a
su polaridad y las débiles fuerzas de Van der Waals. El ácido acético glacial se
encuentra en un 90% de pureza a comparación del anhídrido acético.
b) Define que es un analgésico y antipirético

Un analgésico es un medicamento para calmar o eliminar el dolor, ya sea de

cabeza, muscular, de artritis, etc. Existen diferentes tipos de analgésicos y cada
uno tiene sus ventajas y riesgos. Etimológicamente procede del prefijo griego
an- (‘carencia, negación’) y άλγος (/álgos/, ‘dolor’).
Aunque se puede usar el término para cualquier sustancia, es decir, cualquier
medio que reduzca el dolor, generalmente se refiere a un conjunto de fármacos,
de familias químicas diferentes que calman o eliminan el dolor por diferentes
mecanismos

Se denomina antipirético, antitérmico, antifebril o febrífugo a todo fármaco que

hace disminuir la fiebre. Suelen ser medicamentos que tratan la fiebre de una
forma sintomática, sin actuar sobre su causa. Ejemplos comunes son el ácido
acetilsalicílico, el ibuprofeno, el paracetamol, la dipirona.

c) ¿Por qué la aspirina no es efectiva antes de que ingrese al tracto intestinal

superior?
La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo ―como
dentro del estómago―, hecho que puede retardar la absorción de grandes dosis
del medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina,
se absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del
intestino delgado, alcanzando la concentración máxima en el plasma sanguíneo
al cabo de 1 a 2 horas. Por ser un ácido débil, muy poco queda remanente en
forma ionizada en el estómago después de la administración oral del ácido
salicílico. Debido a su baja solubilidad, la aspirina se absorbe muy lentamente
en casos de sobredosis, haciendo que las concentraciones plasmáticas aumenten
de manera continua hasta 24 horas después de la ingesta. La biodisponibilidad
es muy elevada, aunque la absorción tiende a ser afectada por el contenido y el
pH del estómago.
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