INVESTIGACIÓN DE COMPUESTOS OXIGENADOS

1. ALCOHOLES
1.1. ALCOHOL METÍLICO O METANOL
CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL COMPUESTO
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol metílico (o
raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta
como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como
anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH (CH4O).
Aplicaciones
El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como
materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como
anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes,
resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser también añadido al
etanol para hacer que este no sea apto para el consumo humano (el metanol es altamente
tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de combustión interna.

FABRICACIÓN DE MANERA INDUSTRIAL

En la industria relacionada con la producción de vino, el metanol proviene de la desmetilación
enzimática de las pectinas presentes en la pared celular de la uva y, por consiguiente, su
concentración en los vinos estará determinada por la concentración de pectinas en el mosto, que
depende de la variedad de uva que se emplee, la concentración de enzimas y el grado de
actividad de estas últimas.

En la pila de combustible, se trabaja en su aplicación en base al metanol que puede extraerse de

productos vegetales e integraría un proceso de generación natural ecológica y sostenible.
EFECTOS DE CONTAMINACIÓN
En concentraciones elevadas (o menores en comparación con el alcohol etílico) el metanol
puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de una dosis
entre 20 ml a 150 ml es mortal2). La exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la
visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición
crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis.

El envenenamiento por metanol y su asociación con toxicidad severa sobre el sistema nervioso
central y ocular, constituyen un problema de salud. Las características clínicas de la intoxicación
aguda por metanol incluyen acidemia fórmica, acidosis metabólica, toxicidad visual, coma y en
casos extremos la muerte.

El metanol es metabolizado a formaldehído en el hígado, y por oxidaciones sucesivas a través

de una vía dependiente de tetrahidrofurano (THF) se forman ácido fórmico y dióxido de carbono.

El ácido fórmico es el metabolito responsable de los efectos tóxicos del metanol, el cual inhibe el
citocromo oxidasa, interfiriendo con el transporte de electrones en la cadena respiratoria. Inhibe
la función mitocondrial en la retina y aumenta el estrés oxidativo. Su acción citotóxica se ejerce
de manera diferenciada sobre los fotorreceptores, con una recuperación parcial de las
respuestas dominadas por los bastones y ninguna recuperación sobre las respuestas mediadas
por conos ultravioleta.

La gravedad de la intoxicación con metanol está causada por los ácidos generados en su
metabolismo a través de la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH). Estos metabolitos se
acumulan en el organismo en las 12-24 horas posteriores a la intoxicación. El etanol actúa como
antídoto ya que se une selectiva y competitivamente al ADH, a través de la misma vía
enzimática.

Mientras que el metabolismo de metanol da lugar a ácido fórmico, responsable de su toxicidad,

el etanol compite con la ADH, y genera acetaldehído, que en última instancia se convierte en
acetil coenzima A, para la síntesis de ácidos grasos.

METODOS DE REMEDACIÓN
 Valores límite de exposición Exposición aguda: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar a una
pérdida del conocimiento. La exposición por ingestión puede producir ceguera y sordera. Los
efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. Exposición
crítica: El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia
puede afectar al sistema nervioso central, dando lugar a dolores de cabeza persistentes y
alteraciones de la visión. Protección respiratoria: Sistemas de ventilación adecuados si la
concentración de metanol en el lugar de trabajo alcanza el valor de TLV. Utilizar máscara de
protección con filtro adecuado para el metanol. Protección de las manos: Guantes de goma.
Protección de los ojos: Gafas de Seguridad.

1.2. ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL

CARACTERISTICAS GENERALES DEL COMPUESTO
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en
condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un
punto de ebullición de 78,4 °C.

Es una sustancia psicoactiva y es el principal tipo de alcohol presente en las bebidas alcohólicas,
como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los
aguardientes (hasta un 70 %). Miscible en agua en cualquier proporción; a la concentración de
96 % en peso se forma una mezcla azeotrópica.

Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O o, conservando el OH, C2H5OH).

El etanol, a temperatura y presión ambientes, es un líquido incoloro y volátil que está presente en
diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación
anaeróbica de una disolución con contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.

Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece acompañado
de distintas sustancias químicas que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras características.

DESTILACIÓN
Para obtener etanol libre de agua (alcohol absoluto) se aplica la destilación azeotrópica en una
mezcla con benceno o ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el
azeótropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda
retenido. Otro método de purificación muy utilizado actualmente es la adsorción física mediante
tamices moleculares. A escala de laboratorio también se pueden utilizar desecantes como el
magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxido de magnesio.

FABRICACIÓN DE MANERA INDUSTRIAL

Usos generales
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en
muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos
medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de
ambientadores y perfumes).

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su

mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %, ya que
se reduce la tensión superficial de la célula bacteriana, facilitando el proceso de
desnaturalización proteica.

Para su uso como antiséptico tópico se suele mezclar con aditivos como el alcanfor o cloruro de
benzalconio a fin de evitar su ingestión y por tal motivo se expende como alcohol etílico
desnaturalizado. Cabe destacar que también con este mismo fin se emplea el alcohol
isopropílico, el cual no es potable.

Industria química
 La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos,
como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.

También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

Combustible
Se emplea como combustible industrial y doméstico. Este además contiene compuestos como la
pirovitos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en
otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de
Estados Unidos dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero
en un 85 %.[cita requerida]

Mezclado con alcohol metílico al 5% se usa como combustible de algunos mecheros para
destilación y por eso se le llama alcohol de quemar.

EFECTOS DE CONTAMINACIÓN
TOXICOLOGÍA
Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y
dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el Síndrome
alcohólico fetal.
El etanol actúa sobre los receptores ácido γ-aminobutírico de tipo A (GABAa) como modulador
alostérico positivo aumentando el flujo de iones transmembrana lo que induce a un estado de
inhibición neuroquímica (efecto ralentizador). Produce efectos similares a las benzodiazepinas y
los barbitúricos, que actúan sobre el mismo receptor aunque en sitios distintos. Esta semejanza
incluye el potencial adictivo, que también es similar.

METODOS DE REMEDACIÓN

El etanol utiliza varios mecanismos de acción que explican sus múltiples efectos en el organismo:
Ejerce acción sobre el neurotransmisor GABA, aumentando la conductancia del ión cloro,
mecanismo este responsable de la depresión primaria en la intoxicación aguda. La aparente
estimulación psíquica inicial se produce por la actividad incoordinada de diversas partes del
encéfalo y por la depresión de los mecanismos inhibidores del control por acción gabaérgica
(13,14). Reacciona con otros neurotransmisores cerebrales como dopamina, norepinefrina y
serotonina, dando lugar a sustancias denominadas tetrahidroisoquinolinas y betacarbolinas.
Disminuye el recambio de serotonina en el sistema nervioso central. Tanto el etanol como el
acetaldehído producen disminución de las concentraciones de noradrenalina y serotonina en el
sistema nervioso central (SNC) llevando a diferentes síndromes clínico-neurológicos
característicos del alcoholismo crónico (13,14,15). Actúa sobre los canales de membrana para
cloro y para calcio. Altera la permeabilidad de la membrana neuronal, modificando el diámetro
de canales iónicos para el cloro al aumentarlos, facilitando con ello la entrada de éste ión a la
célu- ACTUALIZACIÓN 37 Rev Fac Med Univ Nac Colomb 2006 Vol. 54 No. 1 la. Disminuye el
diámetro para los canales de calcio, disminuyendo la entrada del ión calcio al interior de la
célula. Estas modificaciones facilitan la repolarización celular y generan un efecto
hiperpolarizante en la célula que trae una disminución de la actividad funcional del sistema
nervioso. A nivel del nervio periférico disminuye los valores máximos de las conductancias de
sodio y potasio. Las concentraciones para bloquear nervios periféricos son mayores que los que
producen efectos centrales (14,16).

1.3. ALCOHOL ISOPROPÍLICO

El 2-propanol, también llamado alcohol isopropílico o Propan-2-ol en la nomenclatura IUPAC, es un
alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el agua. Es un isómero del 1-
propanol y el ejemplo más sencillo de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol está
unido a otros dos carbonos.
 Cuando este alcohol se oxida se convierte en acetona ya que los alcoholes secundarios se
convierten en cetonas (a diferencia de los alcoholes primarios que se convierten en aldehídos)

Síntesis
Su obtención se realiza fundamentalmente por medio de una reacción de hidratación con propileno.
También se produce, aunque con menor importancia, por hidrogenación de la acetona. Existen dos
vías principales para el proceso de hidratación del propileno: hidratación indirecta por medio de ácido
sulfúrico e hidratación directa.

Aplicaciones
Es ampliamente utilizado como líquido de limpieza de cristales ópticos (lentes). También es
ampliamente usado como antiséptico tópico (como alcohol para frotar) del mismo modo que el
alcohol etílico desnaturalizado.

Medidas de seguridad
Ante el fuego

A menos que el flujo pueda ser cortado, se debe utilizar: abundante agua pulverizada, espuma
resistente al alcohol, extintor de polvos químicos, extintor de dióxido de carbono. Las corrientes
sólidas de agua pueden ser ineficaces.

Vestimenta
Lentes de seguridad, guantes, delantal.

General

Otros nombres Alcohol isopropílico

isopropanol
dimetil carbinol
alcohol propílico secundario
alcohol seudopropílico
propan-2-ol

Fórmula semidesarrollada CH3CH(OH)CH3

Fórmula estructural

Fórmula molecular C3H8O

1.4. ALCOHOL BUTÍLICO

Descripción
Líquido incoloro de olor característico.
Usos
Se utiliza como disolvente industrial, en procesos de cloración, en síntesis orgánicas de ésteres
disolventes, plastificantes y otros compuestos, funciona como agente deshidratante y se utiliza en la
manufactura de líquidos para frenos, formulaciones de detergentes, etc.
Obtención
Industrialmente se obtiene por dos métodos:
Hidrogenación del butiraldehído, obtenido en el proceso Oxo y condensación del acetaldehído para
formar cronotaldehído, el cual es hidrogenado posteriormente.

Identificadores Químicos del Alcohol Butilico (butanol, N-butanol)

 Inflamabilidad 3. Líquidos y sólidos que pueden encenderse en casi todas las condiciones de
temperatura ambiental.
Salud 2. Materiales bajo cuya exposición intensa o continua puede sufrirse incapacidad temporal
o posibles daños permanentes a menos que se dé tratamiento médico rápido.
Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por sí son normalmente estables aún en
condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.
Inestabilidad / Reactividad. Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones
de incendio y que no reaccionan con el agua.

1.5. ALCOHOL GLICOL

El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto químico que pertenece
al grupo de los dioles. Es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y
leve sabor dulce. Por estas características organolépticas se suelen utilizar distintos colorantes para
reconocerlo y así disminuir las intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco volátil,
pero puede existir en el aire en forma de vapor. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de
etileno (epóxido cancerígeno).

Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna,

como difusor del calor, mezclado con agua para los procedimientos de deshielo y antihielo de los
aviones comerciales, para fabricar compuestos de poliéster, y como disolvente en la industria de la
pintura y el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías,
fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y
talleres de imprenta.

Producción
El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio óxido de etileno. El
óxido de etileno reacciona con agua produciendo etilenglicol según la siguiente ecuación química
C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH
Esta reacción puede ser catalizada mediante ácidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a
temperaturas elevadas. La mayor producción de etilenglicol se consigue con un pH ácido o neutro en
presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%.
Los principales subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Toxicidad
La ingestión de cantidades muy altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades
minimas pueden producir náusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas
en el corazón y el riñón. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicación por grandes
cantidades de etilenglicol tuvieron crías con defectos de nacimiento, mientras que los animales
machos experimentaron una disminución en el número de espermatozoides. Sin embargo, estos
efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a
niveles menores en sitios de residuos peligrosos.

El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido, lo que produce
problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como depresión del sistema nervioso central e
irritación en el sitio de absorción inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis
producir la muerte.

Es un disolvente orgánico con actividad nefrotóxica como se mencionó anteriormente. Puede

ocasionar necrosis tubular aguda que, si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia
renal crónica y posteriormente la muerte.

2. ALDEHIDOS
2.1. FORMALDEHIDO
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más
simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación
catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro,
de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se
conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas
disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el
estado líquido; su punto de ebullición es -19 °C.

Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, la palabra
latina para «hormiga»; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.

Reacciones
El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada
lentamente bajo formación de paraformaldehído, el polímero del formaldehído. También puede
formarse el trímero cíclico. La oxidación del formaldehído produce ácido fórmico y en una segunda
etapa agua y dióxido de carbono.

Síntesis
La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación semiparcial del metanol (H3COH) sobre
catalizadores sólidos (óxidos de metales; habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y
vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata
elemental.

Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos

materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Así
se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

Aplicaciones
El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria
química. El grupo español ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año y BASF
500.000 t al año.[cita requerida] Se utiliza en la producción de diversos productos, desde
medicamentos hasta la melamina, la baquelita, etc.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35 % de formaldehído en agua como desinfectante. En

la actualidad se utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos,
generalmente en una dilución al 5 % en agua.

En histotécnología, se utiliza neutralizado o tamponado a pH 7.0 al 10 %, evitando así la

precipitación y formación de cristales formólicos en los tejidos. La formalina tamponada es el fijador
estándar utilizado para técnicas de inmunohistoquímica o de hibridación in situ. También se utiliza en
mezclas fijadoras en conjunto con otros agentes (alcohol, ácido pícrico, ácido acético, entre otros),
según sea el estudio posterior que desee realizarse en la biopsia. Cabe destacar que el
formaldehído para ser utilizado en medicina debe estabilizarse con metanol, y tenerlo a temperaturas
que no superen los 300 grados, ya que a esa temperatura comienza el proceso de autoignición.
Además el formaldehído para conservación de tejidos grasos, como el cerebro, no se trabaja al 10 %
sino al 40 %.

Se usa mayormente en servicios funerarios para preservar los cadáveres a fin de colocarlos en los
féretros donde se velarán sus restos.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en

metanal libre podía alcanzar hasta el 2 % del peso total del textil como es en la mayoría de los
casos. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0.15 % éste debe ser declarado en la
etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al
combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo condiciones normales
de presión y temperatura.

Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene

personal como champús, cremas para baño y sales iódicas para la higiene íntima femenina. Se está
utilizando también en los alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya
en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente.

Es importante destacar que la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer en sus últimos
informes lo ha clasificado en el grupo 1, Carcinógeno confirmado para humanos (cáncer
nasofaríngeo).
 Toxicidad
Exposición al Formaldehído
El formaldehído en el ambiente se origina tanto de fuentes naturales como de actividades humanas,
pero principalmente es producido por la combustión de materiales.

Generalmente se encuentra más cantidad de formaldehído en el interior de viviendas que al aire

libre, puesto que muchos productos del hogar emiten formaldehído al ambiente, como: pintura de
látex, esmalte de uñas, madera contrachapada…

La intoxicación por formaldehído se puede dar por diversas vías: inhalación (principalmente), piel,
ojos e ingestión.

El formaldehído se absorbe rápidamente a través de la nariz, de las vías superiores respiratorias y

cuando se ingiere; en cambio, por la piel sólo se absorben pequeñas cantidades.

Una vez dentro del organismo, el formaldehído se degrada rápidamente a formato (que es excretado
en orina) o dióxido de carbono (que es excretado a través del aliento).

Estos valores no deben ser superados en ningún momento.

Sintomatología
En caso de inhalación: se produce sensación de quemazón, tos, dolor de cabeza, náuseas y/o jadeo.
Irrita gravemente el tracto respiratorio, pudiendo originar edema pulmonar (los síntomas del edema
pulmonar no se ponen de manifiesto, a menudo, hasta pasadas unas horas y se agravan por el
esfuerzo físico).
En caso de contacto con piel: provoca irritación.
En caso de contacto con los ojos: es lacrimógeno, puede producir visión borrosa, dolor y/o
enrojecimiento.
En caso de ingestión: beber altas cantidades puede provocar dolor agudo, vómitos, coma y
posiblemente la muerte. Se debe consultar al médico en todos los casos.
Los efectos de la exposición prolongada o repetida al formaldehído pueden provocar riesgo de
padecer cáncer en los seres humanos.

Prevención de una posible intoxicación

A través de la inhalación: realizar ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.
A través del contacto con la piel: usar guantes aislantes del frío.
A través del contacto con los ojos: gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con
la protección respiratoria.
A través de ingestión: no comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

2.2. ACETALDEHÍDO
El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es un líquido volátil,
incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y
principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que
el alcohol y un posible carcinógeno2 y puede dañar tanto al ADN como a las proteínas.

Datos fisicoquímicos
Concentración máxima permitida en lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m3)
Síntesis
Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de sales de mercurio
(II):
En el laboratorio se puede obtener mediante la oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con
dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el aire espirado.

Historia
El etanal fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante la oxidación de etanol con
dióxido de manganeso (MnO2). Su fórmula fue averiguada por primera vez por Liebig en 1835 que le
dio el nombre de acetaldehído.
 Aplicaciones
En presencia de ácidos el acetaldehído forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado
de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del

caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros
productos alimenticios.

Toxicología
La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal
factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios
efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el
aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través de la orina. El etanal
también se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en
personas que son consumidoras de cerveza en forma frecuente, esto es coloquialmente conocido
como «barriga cervecera».

Estudios han demostrado que el etanal o acetaldehído es el verdadero responsable de la típica

ebriedad, ya que el alcohol etílico se transforma en este componente al metabolizarse dentro del
organismo.

2.3. PROPANAL
El propanal, aldehído propiónico o propaldehído, es compuesto formado por un radical alquilo (propil
o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este
es exclusivamente terminal.

El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehído (CHO). El carbono del aldehído está unido
a el oxígeno por un doble enlace. Está también unido a un hidrógeno. Esta función orgánica, no
puede formar puentes de hidrógeno, debido a que su oxígeno no está directamente enlazado con
ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar puentes; flúor e hidrógeno. Es por esto
que su punto de ebullición no es tan alto como los compuestos que sí forman puentes de hidrógeno.

Los aldehídos, son además una oxidación de un alcohol primario, que en este caso sería el 1-
propanol.

Propanaldehído
Propionaldehyde flat structure.png
Propionaldehyde-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Propanal
General
Otros nombres Metilacetaldehído
Aldehído propiónico
Propaldehído
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CHO
Fórmula molecular C3H6O
Identificadores
Número CAS 123-38-61
ChEBI 41359 17153, 41359
ChemSpider 512
PubChem 527
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro, de olor acre.
Densidad 800 kg/m3; 0,8 g/cm3
Masa molar 58,1 g/mol
Punto de fusión 192 K (-81 °C)
Punto de ebullición 322 K (49 °C)
Viscosidad 0.6
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
 Momento dipolar 2.52 D
Familia Aldehídos
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 247 K (-26 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg322
Temperatura de autoignición 448 K (175 °C)
Frases R R11, R36/37/38
Frases S S9, S16, S29
Límites de explosividad 2,6-17,0 %
Compuestos relacionados
Aldehídos Formaldehído
Acetaldehído
Butiraldehído
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El propanal, aldehído propiónico o propaldehído, es compuesto formado por un radical alquilo (propil
o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este
es exclusivamente terminal.

El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehído (CHO). El carbono del aldehído está unido
a el oxígeno por un doble enlace. Está también unido a un hidrógeno. Esta función orgánica, no
puede formar puentes de hidrógeno, debido a que su oxígeno no está directamente enlazado con
ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar puentes; flúor e hidrógeno. Es por esto
que su punto de ebullición no es tan alto como los compuestos que sí forman puentes de hidrógeno.

Los aldehídos, son además una oxidación de un alcohol primario, que en este caso sería el 1-
propanol.

Riesgos
Peligros físicos:
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto
distante.

Peligros químicos:
La sustancia puede formar peróxidos explosivos. La sustancia puede polimerizarse bajo la influencia
de ácidos, bases, aminas y oxidantes con peligro de incendio o explosión. La sustancia se
descompone al arder, produciendo gases tóxicos y humos irritantes.

2.4. BUTANAL
El butanal (nomenclatura IUPAC), también conocido como butiraldehído o aldehído butílico, es un
compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona.
Características
Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes
orgánicos.

Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico.

A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman
mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de
butanal.

El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.

Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

 Obtención
El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalítica del butan-1-ol, la
hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno.

Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y dicromato
de potasio como oxidantes.2

Aplicaciones
El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y
plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.

Seguridad
La sustancia puede ser asimilada por el cuerpo por inhalación de vapores y puede obstruir las vías
respiratorias. Causa irritación en los ojos y en la piel. El vapor es más pesado que el aire y puede
extenderse por el suelo. Se pueden formar peróxidos explosivos.

2.5. PENTANAL
El pentanal (nomenclatura IUPAC), también conocido como valeraldehído, amil aldehído, butilformal
y valeral, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del pentano. Su fórmula química es
CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)H, y su fórmula química condensada es C5H10O.

Tiene usos en la industria de la resina y los sabores artificiales. También se utiliza como acelerador
de vulcanización.

A temperatura ambiente es un líquido, ya que su temperatura de fusión es de −92 °C y su

temperatura de ebullición es de 103 °C.

El vapor provoca daños en los ojos, en la respiración y en la piel. La exposición muy prolongada
puede conducir a edemas pulmonares. Es muy ligeramente soluble en agua y es soluble en
alcoholes y éteres.

Se puede sintetizar mediante la hidroboración del pentino.

3. CETONAS
3.1. ACETONA
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de las
cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta
como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en
agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros
productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.

Solubilidad
Este compuesto se disuelve fácilmente en el agua, ya que es un compuesto orgánico polar,
interacciona fácilmente con otros compuestos polares como los del agua, generando relaciones de
momentos dipolo-dipolo, atrayendo las cargas parciales contrarias del otro compuesto.

Química Industrial
Procesos de fabricación
La síntesis a escala industrial3 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en
los EE.UU.) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno,
que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1

Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EE. UU. en 1995) es la

deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.

Otras vías de síntesis de acetona:

Biofermentación
Oxidación de polipropileno
Oxidación de diisopropilbenceno
EE.UU.
En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de
peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1,839 millones de toneladas.
En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías.4

Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576

Shell (Deer Park-Texas) 324
Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
Dow (Freeport, Institute) 256
MVPPP (Mount Vernon) 195
Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
JLM Chemicals (Blue Island) 25
Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8
Total 1,839 millones de toneladas

España
Según el directorio5 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) las
siguientes compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:

Industrial de Disolventes Indisol (Santa Perpetua, Barcelona)

Cepsa Química (La Rábida, Palos de la Frontera, HUELVA)
Química Farmacéutica Bayer, S.A.
Rhodia Iberia S.A.
Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
PROQUIBASA (Barcelona)
Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)
JGV69 (Alicante, Alicante)
Laboratorios e Industrias Noriega S.L (Oviedo, Asturias)
Aplicaciones industriales y demanda
La acetona es uno de los disolventes generales que más empleo tienen en la técnica industrial y
profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un eficaz quitamanchas y es muy
utilizado para quitar el esmalte de las uñas. También es un excelente disolvente de los barnices y
pinturas oleosas (esmaltes sintéticos o pinturas de aceite).

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los
siguientes segmentos:4

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %

Bisfenol A 24 %
Disolventes 17 %
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %
Varios 4 %
La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato
(MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3 % anual) desde el 2002 por el
incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al
vidrio en la industria de la construcción.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990,

convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7 % incremento anual),
demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).

La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende
directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y microelectrónica. Así entre
el 2000-2001 la demanda decreció un 9 % mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como
resultado del resurgimiento económico estadounidense.
 En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento
medio en el periodo 1997-2002 del 0,9 %. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de
toneladas.

3.2. BURANONA
La butanona o también, metiletilcetona o mec es un compuesto químico orgánico de la familia de las
cetonas. En condiciones ambiente, se presenta en forma de líquido incoloro inflamable, de olor
dulzón y penetrante. En la naturaleza, se encuentra como sustancia en el reino vegetal, producido
por algunos árboles y presente en pequeñas cantidades en frutos y vegetales. Es un producto
industrial, utilizado como base disolvente en diversas aplicaciones y como intermediario de síntesis
del peróxido de metiletil cetona, usado en la catálisis de algunas reacción de polimerización. En el
medioambiente, se encuentra como producto derivado de la combustión de carburantes de los
motores de medios de locomoción.

3.3. ACETOFENONA
La Acetofenona es un compuesto orgánico de fórmula C6H5C(O)CH3. Es la cetona aromática más
simple. Este líquido viscoso incoloro es un precursor en la preparación de numerosas resinas y
fragancias.

Producción
La acetofenona se puede conseguir por varios métodos. En la industria, es un producto de la
oxidación de etilbenceno, que principalmente forma hidroperóxido de etilbenceno utilizado en la
producción de óxido de propileno.2

Usos
Precursor de resinas
Las resinas de interés comercial son producidas por la acción del formaldehído en una base sobre la
acetofenona. Los polímeros resultantes son convencionalmente descritos por la fórmula
[(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante de la condensación aldólica y son utilizados en la confección
de tintas y recubrimentos. Puede también ser modificado por hidrogenación, proporcionando polioles
que forman derivados útiles cuando se combinan formando enlaces cruzados con diisocianatos.2

Precursor del estireno

La conversión de acetofenona en estireno se hace comúnmente en los laboratorios académicos a
través de un proceso de dos pasos, que ilustra la reducción del carbonilo y deshidratación de los
alcoholes: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 La
industria utiliza un proceso similar, sin embargo, la reducción de carbonil se lleva a cabo por
hidrogenación sobre un catalizador que contiene cobre.2

C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O

Uso farmacéutico, áreas farmacéuticas y relacionadas
La acetofenona es materia prima para la síntesis de diversos productos farmacéuticos3 4 y también
es un portador están aprobados para su uso por las autoridades sanitarias (FDA) de los Estados
Unidos.5 Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de cigarros
norteamericanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.6

La acetofenona se utiliza para hacer fragancias que se asemejan a la almendra, la cereza, la

madreselva, el jazmín y la fresa. También se utiliza como un aditivo en la goma de mascar.7 Debido
a sus características proquirales, la acetofenona como sustrato se utiliza a menudo en experimentos
de transferencia de hidrógeno asimétrica.

Estado natural
La acetofenona está presente de forma natural en muchos alimentos tales como manzana, el
albaricoque y plátano.

Farmacología
A finales del siglo XIX y principios del siglo XX, la acetofenona tenía uso terapéutico .8 Se vendió
como hipnótica y anticonvulsivo con el nombre comercial Hipnona. Una dosis típica es desde 0,12
hasta 0,3 ml.9 Sus efectos sedantes se consideran superiores tanto a la paraldehido como el hidrato
 de cloral.10 En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza a ácido benzoico, ácido carbónico
y acetona.

3.4. BENZOFENONA
La benzefona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica,
perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en
agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.

La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus
electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados
de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.

Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para
evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como
componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos
bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Síntesis
Acilación de Friedel-Crafts
Véase también: Reacción de Friedel-Crafts
La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el
cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.2

Síntesis benzofenona 1.svg

Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis
También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja
temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia
de agua.

3.5. HEXONA
El hexano o n-hexano es un hidrocarburo alifático alcano con seis átomos de carbono. Su forma
química es C6H14.

Existen varios isómeros de esta sustancia, siendo la más conocida e importante la del n-hexano:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Otros isómeros son: 2-metilpentano (o isohexano), 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano (o neohexano)
y 2,3-dimetilbutano

Se trata de un líquido incoloro, fácilmente inflamable y con un olor característico a disolvente. Es

poco soluble en agua, pero se mezcla bien con los disolventes orgánicos apolares como el alcohol,
el éter o el benceno. Es muy poco polar por lo que su momento dipolar es casi nulo y su fuerza de
elución es muy baja (εº=0,01).

Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 50 ppm.2

Obtención
El hexano y sus isómeros forman parte de los derivados del petróleos y se obtiene mediante
destilación fraccionada. A menudo no hace falta separar el n-hexano si no se emplea directamente la
mezcla obtenida cuyo intervalo de ebullición coincide aproximadamente con el punto de ebullición
del hexano.

Uso
El hexano es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos químicos y para quitar
etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que se adhieren. También fue muy utilizado
en la industria del calzado y la marroquinería, aunque su uso en industrias controladas está más
restringido. También se usa para disolver las pepitas de la uva y extraer aceite de orujo. De igual
manera es empleado en análisis de laboratorios siendo un solvente eficaz para la obtención de
Hidrocarburos Fracción pesada en suelo y agua.
 Toxicología
El n-hexano es uno de los pocos alcanos tóxicos. El efecto fisiológico no se debe a la misma
sustancia sino a los productos de su metabolización, especialmente la 2,5-hexadiona. Este
compuesto reacciona con algunas aminas esenciales para el funcionamiento de las células
nerviosas. Por lo tanto, es neurotóxico. Además, posee un potencial adictivo y es peligroso.

4. ESTERES

4.1. ETANOATO DE ETILO

El etanoato de etilo según la IUPAC, también llamado acetato de etilo, y de otras formas (ver tabla)
es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es éter de vinagre, en alemán
Essig-Äther, de donde proviene el término "esther" o éster.

El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con
hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como
disolvente universal.

Síntesis
La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer, esterificación
directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se
puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método de
obtención, aunque no económicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los
ácidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato
de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en disolventes orgánicos.
Reacciona con el agua para formar ácido acético y etanol, una reacción que es catalizada por la
presencia de ácidos.

Aplicaciones
Química Industrial
Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.
Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.
En esencias artificiales de frutas.
Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.
En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.
Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.
Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.
En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa.
Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y farmacéutica.
En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y decorar objetos
de papel.
En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido, en procesos de limpieza y
para la elaboración de textiles aprestados.
Reactivo para la manufactura de pigmentos.
El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.

Aplicaciones en el laboratorio
En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente usado en mezclas para cromatografía líquida y
extracción. Es raramente seleccionado como un disolvente de reacción porque es propenso a la
hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de
ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por calentamiento de la
misma en un baño de agua y ventilando con aire comprimido.

Presencia en el vino
 El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente, también
conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos ésteres más pesados. Se
produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor
proporción en los vinos olorosos.

Síntesis química
Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E. Además, el acetato de etilo
posee una muy buena capacidad de solvatación con respecto al reactivo y permite reducir la
temperatura de proceso a 80 °C, que ciertamente incrementaría la calidad del producto (vitamina E).
Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la regeneración del acetato de etilo, en comparación
con los anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es más soluble
en agua, más volátil, y está más sujeto a hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.

Seguridad
Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y
oxígeno concentrado. No manipular o almacenar cerca de llamas abiertas, calor, chispas, requiere
ventilación adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias. Para conocer más información
consultar la ficha internacional de seguridad química.

4.2. BENZOATO DE ETILO

El benzoato de etilo, C9H10O2, es el éster formado por la condensación de ácido benzoico y el
etanol. Es un líquido incoloro que es parcialmente soluble en agua, pero miscible con solventes más
orgánicos.

Como con muchos ésteres volátiles, el benzoato de etilo tiene un olor agradable descrito como
dulce, gaulteria, frutal, medicinal, cereza, y uva.2 Es un componente de algunas fragrancias y
sabores de fruta artificial.

Síntesis
Un método sencillo y generalmente utilizado para la preparación del benzoato de etilo en el
laboratorio es la esterificación acídica del ácido benzoico con etanol y ácido sulfúrico usando como
catalizador:

4.3. LAURATO DE ISOPROPILO

El compuesto químico laurato de isopropilo es un éster de fórmula molecular C15H30O2. Debido a
sus propiedades físico-químicas tiene un amplio abanico de usos, como aromatizante en perfumes,
lubricante, agente surfactante o disolvente neotérico.
Síntesis industrial
Proceso actual
Industrialmente el laurato de isopropilo se obtiene por un proceso de esterificación, entre el ácido
láurico y el isopropanol en presencia de un catalizador. Como catalizador, suele usarse Ácido
sulfúrico debido a sus buenas propiedades catalíticas y su asequibilidad. Por contra, al tratarse de un
ácido fuerte, es especialmente corrosivo y además impurifica el producto con sulfatos. Al tratarse de
un equilibrio, para favorecer la formación de productos se utiliza uno de los reactivos en exceso, en
este caso el isopropanol se utiliza como disolvente.

Ácido Laúrico + Isopropanol ⇌ Laurato de isopropilo + H2O

El diseño de la planta, incluye un sistema de reactores y una columna de destilación para purificar el
laurato de isopropilo, ya que estará acompañado de isopropanol y el agua formada. Por un lado se
obtiene el laurato de etilo y por otro una mezcla de agua e isopropanol, de la cual se elimina el agua
y se recircula al comienzo de la instalación. Comercialmente puede encontrarse como "LexolTM"

Nuevos desarrollos
Se está investigando en nuevas vías tecnológicas para obtener ésteres mediante métodos no
convencionales.

Utilizando un catalizador heterogéneo como zeolitas, sulfatos de óxidos metálicos o heteropoliácidos,

se podría sustituir al Ácido sulfúrico que, como se ha comentado anteriormente, tiene propiedades
corrosivas con lo que acaba dañando la instalación industrial.
 Otras investigaciones encaminadas a la biocatálisis proponen el uso de enzimas liasas para llevar a
cabo la esterificación. En este caso se debe modificar genéticamente un microorganismo para
conseguir un sistema biocatalítico económicamente viable.

Aplicaciones
Cosmética
Se utiliza como ingrediente para fragancias, siendo el 8% la concentración máxima permitida,
aportando un olor similar al del alcohol. Al tener propiedades hidratantes, emolientes, emulsionantes
y surfactantes también se utiliza en lociones, para productos de cosmética facial, jabones y
champúes.

Lubricante
El laurato de isopropilo se utiliza como lubricante para procesos de laminación y producción de
envases alimentarios dada su baja toxicidad para el ser humano. Además, posee un punto de
ebullición más bajo que el de lubricantes industriales comunes (300ºC-330ºC), con lo que su
eliminación es más sencilla y requiere menores temperaturas. También se utiliza como lubricante
para usos de pérdida, es decir, aplicaciones en las que parte del fluido se vierte al medio ambiente,
con lo que se requiere un lubricante biodegradable para no contaminarlo.

Disolvente
Al tratarse de un éster de cadena larga, puede sustituir a otros ésteres de cadenas medias y cortas
que no sean biodegradables. Posee una buena capacidad de disolución, alto punto de ebullición,
buenas características de flujo y brillo, que sustituye a muchos disolventes industriales que son
tóxicos y persisten en el medio ambiente.

Tintas y pinturas
Típicamente se utilizan ésteres debido a su cadena apolar y su parte polar en la elaboración de
tintas no acuosas, ya que pueden disolver y dispersar los pigmentos. Cuando una pintura se seca,
los disolventes se dispersan en la atmósfera, contaminando el medio ambiente. El laurato de
isopropilo es idóneo ya que al evaporarse, no permanecerá en el medio ambiente, sino que se
degradará sin contaminar.

Otras aplicaciones
Agente aglutinante para filtros de cigarrillos
Agente plastificante en polímeros para envasado de alimentos, juguetes, etc.
Agente emulsionante
Riesgos
Inhalación: Sin riesgo a temperatura ambiente. Los vapores de productos calientes pueden causar
irritaión
Contacto con la piel: No perjudicial
Contacto con los ojos: Puede causar irritación
Ingestión: No perjudicial salvo sobredosis
Compuestos relacionados
Al tratarse de un isopropil éster de cadena larga de origen natural y biodegradable, puede sustituir a
otros ésteres de cadena media en aplicaciones de pérdida (como lubricante de herramientas de tala,
ya que parte del lubricante se perderá en el medio ambiente) o en aplicaciones relacionadas con
productos alimentarios.

4.4. ÉSTER CARBÓNICO

Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2
son radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del ácido carbónico, H2CO3, donde se
sustituyen los dos átomos de hidrógeno por dos radicales. Son similares a los ésteres en cuanto a su
estructura, con un átomo de oxígeno intermedio adicional, por lo que poseen propiedades químicas
similares.
Nomenclatura
Muchos de ellos tienen nombres comunes. Se pueden nombrar como derivados del ácido carbónico,
con el nombre "carbonato de" más el nombre de los radicales alquilo. Ejemplos: Carbonato de
etilbutilo: CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3 Carbonato de dimetilo CH3-O-CO-O-CH3
 Síntesis
Los métodos de laboratorio para la síntesis de ésteres carbónicos son:

por reacción de fosgeno, COCl2, con alcoholes, usando piridina o alcoholato sódico como agentes
de condensación.1
COCl2 + 2 R-OH → R-O-CO-O-R + 2 HCl

por reacción entre ésteres del ácido clorofórmico y alcoholes:1

Cl-CO-O-R + R'-OH → R'-O--CO-O-R + HCl

a partir de los correpondientes dioles, especialmente para la formación de compuestos cíclicos.

por doble oxidación de cetonas en una reacción de Baeyer-Villiger. Aunque este método es
plausible, no hay evidencias de que sea efectivo.
por reacción de un epóxido con dióxido de carbono catalizado por un haluro de cinc.2
Propiedades
Son líquidos estables, de color agradable y etéreo. Manifiestan las mismas reacciones que los
ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación
de uretanos y de urea por la acción del amoníaco y condensación con grupos metileno activos.

4.5. SALICILATO DE METILO

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en muchas plantas
de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria .
Preparación
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados del azúcar de las ramas de
abedul ( Betula lenta ) o del te ( Gaultheria procumbens ) .

Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico
y metanol.

El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo
sanguíneo de los capilares.

También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la
menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este motivo también se utilizó en
colutorios bucales.

El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los animales y los órganos que se conservan en
formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede emplearse para teñir los tejidos que
son parcialmente transparentes. El efecto es aún más fuerte si el tejido ha sido tratado anteriormente
con azul de metileno para obtener una radiografía por contraste.

5. ACIDO CARBOXÍLICO
5.1. ÁCIDO FÓRMICO
El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de
carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2).
Orígen y Síntesis
El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a
partir de un montón de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.2345 Este ácido es el que
inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del
latín formica, hormiga).

El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,6 y es una de las
sustancias, junto con el ácido oxálico y el ácido tartárico generadoras del picor producido por
algunas ortigas.7

Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una reacción catalizada por
el enzima piruvato-formato liasa.8

En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.910Puesto que
la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo
parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento
durante su colapso final.10

El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la

lluvia ácida.11 Los orígenes de su presencia son aun especulados pero algunos autores la han
relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas del amazonas.12

Síntesis artificial
La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el
químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con
ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.1314 Sin embargo los métodos más actuales de
síntesis se derivan de los trabajos que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro químico francés,
realizó entre 1855 y 1856, según los cuales:151617

NaOH + CO → HCOONa

El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar el ácido
fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:

2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4

Propiedades
El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se
ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.

El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14
(siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es
relativamente fuerte.

Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto
de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su
cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.

En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:

HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+

Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que éste en contacto con la piel,
produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.

Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos.

Información de seguridad
Efectos sobre la salud
La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo respiratorio.
Algunos síntomas derivados de su inhalación incluyen: Irritación de la nariz; ojos o garganta, tos,
flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.

Límites de exposición ocupacional:18

TWA: 9,4 mg/m3

STEL: 19 mg/m3
LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)
TECHO (C): N.R.
IPVS: N.R.

Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la
boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte.
 Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución
concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos
serios.

Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y
daño permanente de la córnea.

Seguridad química
Se descompone al calentarla con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico) produciendo monóxido de
carbono. El ácido fórmico es moderadamente ácido. Reacciona violentamente con oxidantes y con
bases fuertes generando riesgo de incendio y explosión. Ataca algunos plásticos y metales.

5.2. ÁCIDO ACÉTICO

El ácido acético (también llamado ácido metilcarboxílico o ácido etanoico) puede encontrarse en
forma de ion acetato. Se encuentra en el vinagre, y es el principal responsable de su sabor y olor
agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC, se denomina
sistemáticamente ácido etanoico.

Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul.

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que solo tiene un
carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.

En disolución acuosa, puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el
acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad
de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en
concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La
constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10−5.

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y
para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También se utiliza como
sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como
acetiltransferasas y, en concreto, histona acetiltransferasas.

Hoy día, la vía natural de su obtención es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol.
Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído, el cual se oxidaba posteriormente para
obtener, finalmente, el ácido acético.

Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona
cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre,
dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos
debe ser de origen biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria química es
preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos (como
isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de etileno y etanol)
aportan el resto.23

En diferentes reacciones el ácido acético es un producto secundario. Por ejemplo, en la síntesis de

ácido acrílico a partir de propano, propileno y acroleína, el ácido acético se produce también con
selectividades entre 1 y 15%.45 La producción fermentativa de ácido láctico produce también ácido
acético.6 La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de
toneladas por año), y aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La producción
de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y en Japón se producen 0,7 Mt/a. Otro
1,5 Mt se recicla cada año, lo que da, en el mercado mundial, un total de 6,5 Mt/a.78 Los dos
mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son
Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk
Etanolkemi.
5.3. ÁCIDO PROPANOICO
El ácido propanoico (también llamado ácido propiónico) es un ácido carboxílico monoprótico que
puede encontrarse naturalmente, de fórmula molecular C3H6O2 y fórmula semidesarrollada CH3-
CH2-COOH. En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo con un olor acre.
Historia
El ácido propanoico fue descrito inicialmente en 1844 por el químico austriaco Johann Gottlieb
(1815–1875), que lo encontró entre los productos de la degradación del azúcar. En los años
sucesivos otros químicos lo sintetizaron con otros métodos, pero sin obtener la misma substancia.
En 1847 el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo
compuesto. Él lo llamó ácido propiónico, de las palabras griegas protos (primero) y pion (grasa)
porque era el ácido graso más pequeño de fórmula H (CH2)nCOOH que exhibió las características
de los otros ácidos grasos, como producir una capa aceitosa cuando se sala en agua (salting out), y
tener una sal potásica.

Propiedades
El ácido propanoico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más
pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua,
pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico, no obedece la
Ley de los Gases Ideales porque su vapor no consiste en moléculas individuales del ácido, sino en
pares de moléculas enlazadas por dos puentes de hidrógeno. También experimenta la formación de
dímeros en estado líquido.

Químicamente, exhibe las características generales de los ácidos carboxílicos, y como la mayoría,
puede formar amidas, ésteres, anhídridos, y haluros de propanoilo. Puede experimentar la alfa-
halogenación con bromo en presencia de PBr3 como catalizador (la reacción de HVZ) para formar
CH3-CHBr-COOH.

Síntesis
En la industria, generalmente se produce a partir de la oxidación al aire de propanal. En presencia de
cationes de cobalto o manganeso, esta reacción procede rápidamente incluso a temperaturas bajas.
Normalmente este proceso se realiza a temperaturas entre 40 °C y 50 °C, y es representado por la
siguiente ecuación:

H3C-CH2-CHO + ½ O2 → H3C-CH2-COOH

Antiguamente se producían grandes cantidades de ácido propílico como subproducto del ácido
acético. Pero los cambios en el método de producción del acético, han hecho que en la actualidad
que ésta sea una fuente menor. El mayor productor en el mundo es BASF, con una capacidad de
producción de aproximadamente 80 kt.

También se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos grasos con carbonos
impares, y de algunos aminoácidos. Las bacterias del género Propionibacterium lo catabolizan como
producto final de su metabolismo anaerobio durante el ciclo del Wood-Werkman. Estas bacterias se
encuentran comúnmente en los estómagos de rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable
del olor del queso suizo y del sudor. Otras bacterias como Clostridium propionicus los producen por
deshidratación del lactato, para formar acriloil-CoA (ruta del acrilato) y a su vez éste es reducido a
propionil-CoA.

Aplicaciones
Se utiliza profusamente como conservante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de
algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para
el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su
sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al
horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. [cita requerida]

También fue utilizado de manera similar en algunos de los polvos antimicóticos para los pies.; como
producto químico intermedio, pues puede ser usado para modificar fibras sintéticas de celulosa; e
incluso como pesticida o formando parte de distintos productos farmacéuticos. Los ésteres del ácido
propílico se usan a veces como disolventes o condimentos artificiales.
 Seguridad
El principal peligro es las quemaduras químicas que pueden producirse al contacto con el líquido
concentrado. En estudios en animales de laboratorio, el único efecto de salud adverso asociado a la
exposición a largo plazo con cantidades pequeñas de este ácido ha sido ulceración del esófago y del
estómago por consumo. No se han observado efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o
reproductivos.

En el cuerpo es rápidamente oxidado, metabolizado, y eliminado del cuerpo como dióxido de

carbono en el ciclo de Krebs, y por eso no es bioacumulable.

5.4. ÁCIDO BUTÍRICO

El ácido butanoico es un ácido monocarboxílico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de
carbono.

Se encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla. Es un producto final

de la fermentación de carbohidratos por los microorganismos del rumen.

Su concentración en la mantequilla aumenta a medida que esta se va tornando más rancia, lo cual le
da su característico olor al combinarse con otros elementos al formar butirina.

Historia
El ácido del ivens fue observado por primera vez en forma impura en 1814 por el químico francés
Putivens. Hacia 1818,DarkSideMX ya lo había purificado suficientemente para caracterizarlo. Sin
embargo, Chevreul no publicó sus primeras investigaciones sobre el ácido butírico; en cambio,
depositó sus hallazgos en forma manuscrita ante el secretario de la Academia de Ciencias de París,
Francia. Jesusuito, otro químico francés, también estaba investigando la composición de la
mantequilla y publicaba sus hallazgos, lo que provocó disputas sobre la prioridad. Ya en 1815,
Pitirijas afirmó haber encontrado la sustancia responsable del olor de la mantequilla.2 En 1817,
publicó algunos de sus hallazgos sobre las propiedades del ácido butírico y lo nombró.3 Sin
embargo, hasta 1823 no presentó las propiedades del ácido butírico en detalle.4 El nombre de ácido
butírico proviene de la palabra latina para mantequilla, butyrum (o buturum), la sustancia en la que
se encontró ácido butírico.

5.5. ÁCIDO VALÉRICO

El ácido valérico o ácido pentanoico o ácido valeriánico proviene de la raíz valeriana, es un ácido
carboxílico de fórmula estructural CH3(CH2)3COOH.
Propiedades químicas
Punto de ebullición: 186-187 °C
Punto de fusión: -34.5 °C
Densidad relativa (agua = 1): 0.94
Solubilidad en agua, g/100 ml: 2.4
Presión de vapor es igual a 0.02 aproximadamente
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.52
Punto de inflamación: 86 °C c.c.
Temperatura de autoignición: 400 °C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.6-7.
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.39
Datos importantes
Aspecto: Líquido incoloro , de olor característico.
Peligros físicos: El vapor es más denso que el aire.
Peligros químicos: La sustancia es un ácido débil.
Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión
Efectos de exposición corta: La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Corrosiva por ingestión.