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QUÍMICA

Volume 01
QUÍMICA MÓDULO FRENTE

Introdução à Química Orgânica 04 D


HISTÓRICO O carbono forma ligações múltiplas
No início do século XIX, Berzelius definiu a Química Orgânica O carbono pode compartilhar um par de elétrons (ligação
como a química dos compostos dos seres vivos, pois, de acordo simples), dois pares de elétrons (ligação dupla) ou até três
com ele, somente os seres vivos possuiriam a força vital pares de elétrons (ligação tripla) com outro átomo.
responsável pela produção de substâncias orgânicas.
Ligação dupla entre
O Princípio da Força Vital começa a ser derrubado quando dois átomos de C C C C
Wöhler, em 1822, sintetizou pela primeira vez um composto carbono
orgânico, a ureia, a partir do aquecimento do cianato de amônio,
Ligação dupla entre
que é um composto inorgânico, conforme a equação a seguir: um carbono e um C O C O
oxigênio
+
H

NH2 Ligação tripla entre
N ∆ O C um carbono e um C N C N
O C N
H NH2 nitrogênio
H
H

O carbono forma cadeias


cianato de amônio ureia
(inorgânico) (orgânico) O átomo de carbono possui uma capacidade extraordinária
de se ligar a outros átomos, formando cadeias carbônicas
A Química Orgânica, então, devia ser redefinida. Estudos muito estáveis.
de Lavoisier verificaram que todo composto orgânico era
formado pelo elemento carbono. Então, a Química Orgânica,
hoje, é definida como a química dos compostos do elemento O carbono liga-se a diversas
carbono.
classes de elementos químicos
Algumas substâncias, apesar de possuírem carbono, não
O carbono é dotado da capacidade de se ligar a elementos
são orgânicas, são as substâncias de transição.
eletropositivos, como o hidrogênio, e a elementos
Exemplos: Cgrafite, Cdiamante, cianetos, cianatos, carbonatos, eletronegativos, como o oxigênio.
bicarbonatos, etc.
Essas características explicam o motivo de o carbono ser
Dessa forma toda substância orgânica possui átomos de
capaz de formar um enorme número de compostos.
carbono, mas nem toda substância que possui átomos de
carbono é orgânica.
Carbono assimétrico
Quando um átomo de carbono está ligado a quatro
CARACTERÍSTICAS DO grupos distintos, nós o chamamos de carbono assimétrico

ELEMENTO ­CARBONO (antigamente denominado carbono quiral).

CH3 espelho CH3 CH3

O carbono é tetravalente CH3


C
Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de Br
valência e, assim, de acordo com o Modelo do Octeto,
C C C
o carbono deve formar quatro ligações covalentes para Br Br H
H
alcançar configuração eletrônica de gás nobre. As quatro H H Br
valências desse átomo são idênticas entre si. Carbono assimétrico

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Frente D Módulo 04

CLASSIFICAÇÕES DO ÁTOMO DE CARBONO

Quanto ao tipo de hibridização


As ligações entre os átomos de carbono podem ser simples – ligações sigma (s) – duplas – 1 ligação sigma (s) e
1 ligação pi (p) – ou triplas – 1 ligação sigma (s) e 2 ligações pi (p). Os átomos de carbono unidos por ligação simples sofrem
hibridização sp3, por uma dupla ligação sofrem hibridização sp2 e por tripla ligação ou duas duplas ligações sofrem hibridização
sp. Veja as tabelas a seguir:

Estado Promoção do
Hibridização Hibridização
fundamental elétron

sp3
109,5°

2p2 2p3 sp3 sp3 sp3 sp3


2s1
2s2
1s2 1s2
1s2
σ

sp2
2p2 2p3 2p
2s1 sp2 sp2 sp2
2s2
120° 1s2
1s2 1s2
π
σ
C

sp
2p 2p
2p2 2p3 sp sp
180° 2s1
2s2

1s2 1s2
1s2
π
σ
C ou C

Hibridização Ocorrência Geometria molecular Ângulo entre as ligações

sp3 C tetraédrica 109º,28’ ou 109,5º

sp2 C trigonal plana 120º

C
sp ou linear 180º
C

92 Coleção Estudo
Introdução à Química Orgânica

Quanto ao número de carbonos OBSERVAÇÃO

ligantes • Essa fórmula pode também ser escrita ocultando-se as


ligações entre os átomos de carbono e de hidrogênio.
Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono pode Exemplos:
ser classificado como:
C
• Primário – quando está ligado a, no máximo, um CH3—CH2—CH3 e CH3 CH CH2 OH
carbono.
Fórmula estrutural espacial do tipo “traço” –
• Secundário – quando está ligado a dois carbonos.
Essa fórmula mostra a distribuição espacial dos átomos
• Terciário – quando está ligado a três carbonos. que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio
da cadeia carbônica ligados aos carbonos, pois os mesmos
• Quaternário – quando está ligado a quatro
são ocultados.
carbonos.
Exemplos:
C

FÓRMULAS QUÍMICAS DOS e


OH

COMPOSTOS ORGÂNICOS OBSERVAÇÕES

Fórmula molecular – É a fórmula que indica apenas os 1. Nesse tipo de representação, cada extremidade de
elementos que formam os compostos orgânicos, bem como um traço corresponde a um átomo de carbono.
o número de átomos de cada elemento existente em uma 2. Para se determinar o número de hidrogênios ligados
molécula. a cada carbono, é só verificar quantas ligações cada

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um desses átomos está fazendo e subtrair de quatro
Exemplos: C6H6, C12H22O11 e CH3Cl
unidades (o carbono é tetravalente).

Fórmula estrutural plana – Essa fórmula mostra a 3. Uma ligação insaturada, dupla ou tripla, é representada
distribuição plana dos átomos que formam a molécula. por dois e três traços, respectivamente, entre os
carbonos.
Exemplos:
Exemplos:
C F
H H H H C H
OH
H C C C H e H C C C OH

H H H H H H dupla ligação tripla ligação

CADEIAS CARBÔNICAS
Os átomos de carbono podem formar diferentes tipos de cadeias, que podem ser classificadas basicamente em:

Cadeia Características Exemplo

Aberta, acíclica ou alifática Os átomos de carbono não formam um ciclo. CH3—CH2—CH3

Fechada ou cíclica Os átomos de carbono formam um ciclo.

É uma cadeia formada por uma parte aberta e outra fechada. CH2—CH3
Cadeia mista
Observação: a parte aberta da cadeia deve conter carbonos.

Saturada Não apresenta dupla ou tripla ligação entre dois átomos de carbono. CH3­—CH2—CH3

Apresenta pelo menos uma ligação dupla e / ou tripla entre dois


Insaturada CH3—CH2—CH==CH2
átomos de carbono.

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Cadeia Características Exemplo

Entre dois átomos de carbono, só há a presença de carbono (para


Homogênea CH3—CH2—CH3
cadeias fechadas, podemos denominá-la homocíclica).

Entre dois átomos de carbono, há a presença de um átomo diferente


de carbono, heteroátomo (para cadeias fechadas, podemos
Heterogênea CH3—O—CH==CH2
denominá-la heterocíclica). Heteroátomos mais frequentes: O,
N, S e P.

Todos os carbonos estão dispostos num único eixo. Nesse tipo de C


Normal ou não ramificada
cadeia, existem apenas carbonos primários e secundários. CH3—CH—CH2 —OH

Existe mais de um eixo contendo carbonos. São cadeias em que há CH3—CH2— CH —CH2—CH3
Ramificada pelo menos 1 átomo de carbono terciário ou quaternário.
Observação: toda cadeia mista é ramificada. CH3

Cadeia fechada em que se verifica a presença de ressonância


(deslocalização de pares de elétrons p). As cadeias aromáticas a serem
Aromática estudadas por nós são as cadeias benzênicas (ciclo com seis átomos ou
de carbono com alternância de simples e de duplas ligações entre
carbonos) e suas cadeias derivadas.

Alicíclica Cadeia fechada não aromática.

Monocíclica ou
Cadeia fechada que apresenta apenas um ciclo.
mononucleada

Policíclica condensada ou Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo, em que há


polinucleada condensada átomos de carbono comuns.

Policíclica não condensada


Cadeia fechada que apresenta mais de um ciclo e que não possui N
ou polinucleada não N
átomos de carbono comuns.
condensada
CH3

Resumo
Saturada
Cadeias carbônicas Quanto à saturação
Insaturada
Quanto à disposição dos carbonos
Aberta, acíclica Normal / não ramificada
ou alifática Quanto à natureza Homogênea
Ramificada
Heterogênea
Saturada
Fechada Alicíclica Quanto à saturação Insaturada Homogênea ou homocíclica
ou cíclica
Quanto à natureza Heterogênea ou heterocíclica
Aromática
Quanto ao n° de ciclos Monocíclica ou mononucleada Condensada

Policíclica ou polinucleada Não condensada

94 Coleção Estudo
Introdução à Química Orgânica

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 04. (UFV-MG–2008) No hidrocarboneto de fórmula estrutural


representada a seguir, os átomos de carbono estão
numerados de 1 a 7.
01. (FCMMG) São substâncias orgânicas

A) “algumas” substâncias conhecidas que não têm


H H H H H
carbono.

B) “todas” as substâncias conhecidas que contêm H C C C C C C C H


7 6 5 4 3 2 1
carbono. H H H

C) “quase todas” as substâncias conhecidas que contêm


carbono. Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes
D) “todas” as substâncias usadas na alimentação. afirmativas:

E) “todas” as substâncias contidas no organismo I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.


humano.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi)
02. (UFU-MG) Leia o texto a seguir: e 1 ligação σ (sigma).

Os átomos de carbono se ligam entre si, gerando milhões


III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma)
de compostos. Estas cadeias carbônicas, ramificadas
e 1 ligação π (pi).
ou não, podem se ligar com uma variedade de outros
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
átomos, tais como: hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo,
oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e muitos outros.
São CORRETAS apenas as afirmativas
Cada ordenamento atômico diferente corresponde a um
A) I, III e IV.

QUÍMICA
composto distinto com propriedades físicas e químicas
B) II e IV.
diferentes.
Em relação às características gerais dos compostos C) I e II.
orgânicos, assinale a alternativa CORRETA.
D) I, II e IV.
A) São facilmente ionizáveis.
B) São sempre solúveis em água.
05. (UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e
C) São moleculares.
no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos
D) São altamente resistentes ao aquecimento (sem
denominados piretroides. Entre os muitos piretroides
decomposição).
disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina,

03. (UFES) O lanosterol é um intermediário na biossíntese cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural
do colesterol, um importante precursor de hormônios representada a seguir:
humanos e constituinte vital de membranas celulares.
Br

O
Br O
O C

HO Com relação à fórmula apresentada anteriormente,


lanosterol assinale a afirmativa INCORRETA.
Os números de carbonos terciários e quaternários com
A) O composto possui sete carbonos quaternários.
hibridização sp3 e o número de elétrons π existentes na
molécula do lanosterol são, respectivamente, B) Existe um carbono quaternário.

A) 2, 4 e 2. C) O composto apresenta dez ligações pi.


B) 2, 4 e 4.
D) O composto possui três carbonos assimétricos.
C) 3, 3 e 2.
D) 3, 4 e 2. E) O composto possui quinze carbonos com hibridização
E) 3, 4 e 4 sp2 e um carbono sp.

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Frente D Módulo 04

EXERCÍCIOS PROPOSTOS Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:


A) 4 ligações π e 1 cadeia aromática.
01. (UNITAU-SP) Observe a fórmula: B) 3 ligações π e 1 cadeia aromática.
C) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
CH3 H H H
D) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
H3C C C C C CH3
E) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma.
H CH3 H CH3
06. (UERJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de
As quantidades totais de átomos de carbono primário, via oral é derivada da fórmula estrutural plana a seguir.
secundário e terciário são, respectivamente,
OH
A) 5, 2 e 2. C) 3, 3 e 2. E) 5, 1 e 3.
C CH
B) 3, 2 e 2. D) 2, 3 e 4.

02. (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural a seguir:


H H H
O
H C C C C C H
5 4 3 2 1
O número de carbonos terciários presentes nessa
H estrutura é

São feitas as seguintes afirmativas: A)


5. B)
6. C)
7. D)
8.
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma).
07. (UFLA-MG–2006) A molécula representada a seguir,
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) desenvolvida recentemente, é um potente analgésico.
e 1 ligação π (pi).
Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) nessa estrutura molecular são, respectivamente,
e 1 ligação σ (sigma).
IV. O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3. O N
H
Assinale a alternativa CORRETA.
A) Todas as afirmativas são corretas. C

B) Apenas as afirmativas I e II são corretas. A) 16 e 9. C) 7 e 9.


C) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. B) 12 e 10. D) 8 e 10.
D) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
08. (FCMMG) A cafeína, um estimulante bastante comum
E) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula
estrutural:
03. (UFF-RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4, as hibridizações
dos átomos de carbono são, respectivamente, O CH3
A) sp, sp , sp .
2 3
C) sp, sp , sp . E) sp , sp , sp.
3 2 3 2
H3C N N
B) sp2, sp, sp3 . D) sp3, sp, sp2.
O N N
04. (FCMMG–2007) Considere a reação de polimerização do
CH3
etileno, C2H4 , formando o polietileno, —C
( 2H4—
)n. Durante
essa reação, é modificado(a), EXCETO
Podemos afirmar CORRETAMENTE que a fórmula
A) O número de ligações pi. molecular da cafeína é
B) O número de ligações sigma. A) C5H9N4O2. D)
C3H9N4O2.
C) O número de oxidação dos átomos de carbono. B) C6H10N4O2. E)
C8H10N4O2.
D) A geometria dos átomos de carbono. C) C6H9N4O2.

05. (UNIRIO-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma 09. (CEFET-MG–2007) O gosto amargo da cerveja se deve
química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, ao mirceno, substância proveniente das folhas de lúpulo
impedindo que soldados se escondessem sob as árvores que é adicionada à bebida durante sua fabricação.
durante os bombardeios.

O
C O CH2 C
OH mirceno

96 Coleção Estudo
Introdução à Química Orgânica

Em relação à estrutura desse composto, é CORRETO 13. (UFMG–2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode
afirmar que possui ser representada de diferentes modos.

A) fórmula molecular C9H12. Analise estas quatro fórmulas estruturais:

B) dois carbonos assimétricos. H


OH
C) três ligações pi e vinte sigma. H OH H3C
(CH3)2CHCH2OH CH C H
D) cadeia carbônica linear e saturada. H CH3 OH H3C
H
E) três carbonos híbridos sp3 e seis sp2.
CH3

10. (FCMMG) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número
vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções de de compostos diferentes representados nesse conjunto é
bronzear. Classifica-se sua cadeia como A)
1. B)
2. C)
3. D)
4.
O O OH
Instrução: Leia o texto a seguir para responder
a questão do exercício 14.
Cientistas “fotografam” molécula individual
A) cíclica, alicíclica, normal, insaturada.
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados
B) cíclica, aromática, mononuclear. de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um
C) cíclica, aromática, polinuclear de núcleos condensados. microscópio de força atômica. A observação, feita por
cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista
D) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
Science, representa um marco no que se refere aos
E) acíclica, aromática, polinuclear de núcleos isolados. campos de eletrônica molecular e nanotecnologia,
além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da
11. tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o

QUÍMICA
(PUC RS) O ácido adípico, de fórmula C6H10O4 empregado
na fabricação do náilon, apresenta cadeia carbônica jornal espanhol El País, a molécula de pentaceno pode
ser usada em novos semicondutores orgânicos.
O
FOLHA ONLINE, 28 ago. 2009.
OH
OH 14. (Mackenzie-SP–2010) Primeiro, foto da molécula de
O pentaceno e, a seguir, representação da sua fórmula
estrutural.
A) saturada, aberta, homogênea e normal.
B) saturada, aberta, heterogênea e normal.
C) insaturada, aberta, homogênea e normal.
D) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
E) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

12. (UFU-MG) O estradiol, um hormônio esteroide de


fundamental importância no desenvolvimento dos
caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da
reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural.
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II,
CH3 III e IV.
OH
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica
aromática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
HO
eletrônica.
estradiol
IV. Os átomos de carbono na estrutura possuem
Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele
hibridização sp3.
A) não possui átomos de carbono com geometria
Estão CORRETAS
tetraédrica.
B) possui fórmula molecular C17H22O2. A) I, II, III e IV. D) I, III e IV, apenas.

C) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. B) II, III e IV, apenas. E) I, II e IV, apenas.
D) possui 6 átomos de carbono com hibridização sp2. C) I, II e III, apenas.

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Frente D Módulo 04

SEÇÃO ENEM A estrutura que pode representar o cloranfenicol é

01. A fenilcetonúria é uma doença que, se não for A) O


identificada a tempo, pode causar retardamento mental. OH
Vários testes podem ser utilizados para diagnosticar a
O
doença. Entre eles, podemos citar o “teste do pezinho” e
o teste da fralda molhada de urina. Neste último teste, O

adicionamos algumas gotas de solução diluída de cloreto


B) O
férrico (FeCl3) na fralda e, dependendo da coloração NH
obtida, identifica-se a presença do ácido fenilpirúvico, OH
responsável pelo desenvolvimento dessa doença.
O ácido fenilpirúvico é uma substância de cadeia mista,
aromática, com um carbono terciário e oito carbonos C) CH3

trigonais planos. HS O

De acordo com as considerações do texto, a molécula N COOH


apresentada correspondente ao ácido fenilpirúvico é

D)
A) CH2 C COOH OH
H
O
OH
H
HN O
O2N

CH= C COOH C C
B)
OH E) CH3 CH2 CH3
CH3 C (CH2)4 C CH3
CH3 CH3
C) CH2 CH2 COOH

D) CH2 CH2 COOH


GABARITO
CH3
Fixação
01. C 02. C 03. E 04. A 05. A
CH2 CO COOH
E)
Propostos
01. E 08. E

02. [...] o cloranfenicol é um fármaco que merece destaque, 02. C 09. E

por ter sido o primeiro antibiótico ativo de via oral e 03. C 10. C
o primeiro fármaco com centros assimétricos a ser
04. C 11. A
produzido por rota sintética, em 1947 [...] É interessante
05. A 12. D
ressaltar que o cloranfenicol é uma substância aromática
que possui dois centros quirais [...] Atualmente seu uso é 06. C 13. A
restrito ao tratamento do tifo e em infecções crônicas em
07. B 14. C
que outros antibióticos se mostram insensíveis devido à
sua toxicidez sobre a medula óssea e por causar discrasias
sanguíneas.
Seção Enem
01. A
REVISTA QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, nº 3,
02. D
maio 2001 (Adaptação).

98 Coleção Estudo
QUÍMICA MÓDULO FRENTE

Hidrocarbonetos alifáticos 05 D
FUNÇÕES ORGÂNICAS
As substâncias orgânicas dividem-se em uma série de famílias diferentes, de acordo com suas propriedades químicas.
Quando utilizamos o termo função orgânica, estamos nos referindo a um grupo de compostos com propriedades químicas
parecidas. Essas semelhanças de reatividade química podem ser associadas ao fato de que os compostos pertencentes
a uma determinada função orgânica apresentam também partes semelhantes em suas estruturas moleculares, que são
denominadas grupos funcionais.

Uma classe muito importante de compostos orgânicos são os hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono e de hidrogênio.

Existem diversas categorias de hidrocarbonetos com propriedades químicas muito diferentes. O esquema a seguir resume
algumas dessas categorias.

Alcanos ou hidrocarbonetos Apresentam somente ligações C—C e


parafínicos C—H, não há ligações múltiplas.

Alcenos ou hidrocarbonetos Possuem um grupo C=C, isto é, uma


olefínicos ligação dupla entre carbonos.
Acíclicos
Alcinos ou hidrocarbonetos Possuem um grupo C≡C, ou seja, uma
acetilênicos ligação tripla entre carbonos.

Hidrocarbonetos Alcadienos ou dienos Apresentam dois grupos C=C.

Apresentam somente ligações C—C e C—H


Cicloalcanos ou ciclanos
e fechamento em ciclo.

Possuem um grupo C=C e fechamento


Cíclicos Cicloalcenos ou ciclenos
em ciclo.

Arenos ou hidrocarbonetos Apresentam um anel com elétrons


aromáticos deslocalizados.

NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS


No passado, os compostos orgânicos eram nomeados de maneira não sistemática. Com a descoberta de uma enorme
quantidade desses compostos, foi necessária a criação de um sistema de nomenclatura, ou seja, uma nomenclatura
sistemática. Em 1882, aconteceu em Genebra, na Suíça, uma reunião de químicos de toda parte para criar um sistema de
nomenclatura universal. O conjunto de regras dessa reunião passou a ser conhecido como Sistema de Nomenclatura IUPAC
– considerado o sistema oficial. As principais regras de nomenclatura serão discutidas à medida que se fizerem necessárias.

A nomenclatura IUPAC de compostos de cadeia carbônica não ramificada (normal) é formada por três partes:

Prefixo Infixo Sufixo

Número de carbonos na cadeia principal Tipo de ligação entre carbonos Função a que o composto pertence

Os dados a seguir indicam alguns prefixos, infixos e sufixos a serem trabalhados na Química Orgânica.

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75
Frente D Módulo 05

Nº de carbonos

1 C → met 11 C → undec

Tipo de ligação Funções


2 C → et 12 C → dodec

3 C → prop 13 C → tridec

4 C → but 15 C → pentadec saturada → an hidrocarbonetos → o

5 C → pent 20 C → icos insaturadas entre carbonos:

6 C → hex 30 C → triacont 1 dupla → en

7 C → hept 40 C → tetracont 1 tripla → in Existem vários outros sufixos


indicando funções que serão

8 C → oct 50 C → pentacont 2 duplas → adien estudadas posteriormente.

9 C → non 80 C → octacont 2 triplas → adiin

10 C → dec 100 C → hect 1 dupla e 1 tripla → enin

Se o composto for cíclico, receberá o prenome → ciclo

Exemplos:
Nomenclatura dos
H H hidrocarbonetos alifáticos de
C C H C C H
H H cadeia ramificada
2 carbonos → et 2 carbonos → et
1 ligação dupla → en 1 ligação tripla → in
Escolha da cadeia principal
hidrocarboneto → o hidrocarboneto → o

eteno etino Escolhemos a cadeia principal de acordo com o seguinte


critério: a maior cadeia carbônica possível contendo as
insaturações. Havendo mais de uma possibilidade de
cadeia principal, consideramos a que possuir o maior
H3C CH2
número de ramificações.
CH2 CH3

4 carbonos → but cadeia fechada → ciclo


5 carbonos → pent H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
cadeia saturada → an
hidrocarboneto → o 1 ligação dupla → en CH2 CH—CH3
hidrocarboneto → o
CH3 CH3
butano ciclopenteno

As nomenclaturas etileno e acetileno são também cadeia principal: a maior possível e


aceitas, respectivamente, para o eteno e para o etino. com o maior número de ramificações.

76 Coleção Estudo
Hidrocarbonetos alifáticos

Ramificações Outros radicais importantes


As partes hidrocarbônicas que ficam fora da cadeia
principal são chamadas de ramificações ou grupos H3C CH2 CH2 H3C CH CH3
orgânicos. Os grupos orgânicos são nomeados de
modo idêntico aos radicais livres originados a partir de propil isopropil
hidrocarbonetos.

A seguir, são mostrados alguns desses radicais e seus nomes. H3C CH CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2

butil sec-butil
H

H C H metano
H CH2 CH CH3 H3C C CH3

CH3 CH3

isobutil terc-butil

H C + H metil H2C CH H2C CH CH2

H
vinil ou alil
etenil ou prop-2-enil

QUÍMICA
Utilizamos a terminação –il para indicar um radical HC C
monovalente.
etinil

H H Considerando o exemplo anterior, podemos identificar


H C C H alguns grupos orgânicos ligados à cadeia principal.

H H
→ etil
metil
→ H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

CH2 CH2—CH3 → metil


CH3 CH3

Numeramos agora a cadeia principal a partir da


extremidade mais próxima da ramificação.

H3C—CH—CH
5 4
—CH—CH2—CH3
2 3

CH2
6 2CH2—CH3

CH3
7 1
CH3
H H H H H H
Ao construirmos a nomenclatura do composto, devemos citar
H C C H H C C H C C primeiro os grupos orgânicos em ordem alfabética. Havendo
H H H mais de um grupo do mesmo tipo, colocamos os prefixos di, tri,
tetra, penta e seus derivados, que não levamos em consideração
etileno etilideno etil para efeito da ordem alfabética. Os prefixos sec- e tert-
+ + + (ou terc-) também não devem ser considerados para essa
ordem. Após o nome dos grupos, citamos a cadeia principal.
2 H 2 H H
Para o exemplo que vem sendo considerado, o nome é:

3-etil-2,5-dimetileptano
As terminações –ilideno e –ileno são empregadas para Como podemos notar, a letra “h” foi retirada do prefixo
denominar radicais livres bivalentes. hept-. O mesmo ocorre com o prefixo hex-.

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77
Frente D Módulo 05

Cadeias insaturadas PROPRIEDADES FÍSICAS


No caso de cadeias insaturadas, a insaturação (dupla ou
tripla) deve estar contida na cadeia principal. Em alguns
E QUÍMICAS DOS
casos, precisamos considerar uma cadeia principal menor HIDROCARBONETOS
para incluir uma insaturação. No caso da numeração,
a ordem de prioridade é a seguinte: ALIFÁTICOS
dupla > tripla > grupos orgânicos Os hidrocarbonetos possuem moléculas apolares ou
Exemplo: praticamente apolares, já que as ligações entre carbonos
são apolares e as ligações C—H, por sua vez, têm pouca
1
CH2 C
2 3
C 4
C 5
CH3 polaridade. Dessa forma, as ligações intermoleculares
CH2 mais importantes para tais compostos são as interações
cadeia principal: não é a dipolo instantâneo-dipolo induzido (forças de London).
CH2 maior, mas contém a dupla Alcanos de cadeia linear com até quatro carbonos são gasosos
CH2 e a tripla ligação.
a 25 ºC e 1 atm; já os que apresentam de cinco a dezessete
carbonos são líquidos e os com dezoito ou mais são sólidos
CH3
nas mesmas condições. Os hidrocarbonetos são praticamente
2-butilpent-1-en-3-ino insolúveis em água e infinitamente miscíveis entre si.
Os compostos formados apenas por ligações C—H e
Quando há empate das insaturações, consideramos a
C—C costumam ser pouco reativos, pois essas ligações são
numeração a partir da extremidade mais próxima da ramificação.
intensas. No caso da presença de ligações C=C e C≡C,
Exemplo: a reatividade química é bem maior, especialmente nas
H2C
reações de adição e de oxidação.
CH C CH2
4 3 2 1

PETRÓLEO
CH3

2-metilbuta-1,3-dieno
O petróleo é um óleo escuro formado por uma mistura
complexa de substâncias, principalmente hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos alicíclicos Entre eles, encontramos não apenas os alcanos, mas também
Devemos numerar um anel, a partir da ramificação mais alcenos e arenos. Aparecem também, na composição do
simples, no sentido horário ou anti-horário, de maneira a petróleo, substâncias que contêm nitrogênio e enxofre.
obter os menores números para essas ramificações. A ordem Os cientistas aceitam hoje em dia a teoria de que o petróleo
de citação das ramificações é idêntica àquela discutida para tem origem fóssil. Nas refinarias, os componentes do óleo
os hidrocarbonetos de cadeia aberta. bruto são separados em frações pelo processo denominado
destilação fracionada.
Exemplo:
1
CH3 Fração Teb / ºC Nº de átomos de C

2
Gás < 20 C1 – C 4
CH CH3
Éter de petróleo 20 – 100 C5 – C 7
CH3
Gasolina natural 40 – 205 C5 – C10 e alcanos cíclicos
2-isopropil-1-metilciclobutano
Querosene 175 – 325 C12 – C18 e aromáticos
No caso de ligação dupla em anel, os carbonos da dupla
Óleo combustível 275 – 400 C12 – C25
devem receber, obrigatoriamente, os números 1 e 2.
Óleo lubrificante 400 – 500 C25 – C35
Exemplos:
Asfalto sólidos Compostos policíclicos
3 CH3
1 2 Cada uma das frações do petróleo é ainda uma mistura
3-metilciclopenteno complexa de hidrocarbonetos. A gasolina apresenta, em sua
constituição, vários componentes, a maioria hidrocarbonetos,
mas também compostos sulfurados que estão relacionados
1 ao aparecimento de chuva ácida.

3
2
CH3 O petróleo também pode ser submetido a processos
químicos como o craqueamento (ou cracking), um processo
CH3 em que moléculas maiores são convertidas em outras menores
por simples aquecimento ou aquecimento na presença de
2,3-dimetilcicloexeno catalisadores.

78 Coleção Estudo
Hidrocarbonetos alifáticos

CRAQUEAMENTO

H3C(CH2)4CH3 + H2C==CH2
alcano alceno

altas H3C(CH2)2CH3 + H2C==CH—CH2—CH3


temperaturas
C8H18
octano
(alcano de cadeia normal) C4H10 + CH4 + C2H4 + C

ou

C8H16 + H2

O craqueamento é um processo complexo, porque, nele, a quebra de um alcano de cadeia maior produz vários compostos
de cadeias menores – alcanos, alcenos e até carbono e hidrogênio. Esse processo é usado para melhorar a qualidade da
gasolina produzida por destilação fracionada e para obter matérias-primas importantes para a indústria, como o etileno,
H2C==CH2, utilizado na fabricação de polímeros plásticos.

Outro processo químico importante é a reforma catalítica (reforming). Nesse caso, alcanos de cadeia normal são aquecidos
na presença de catalisadores e originam outros hidrocarbonetos de cadeia ramificada, cíclicos ou mesmo aromáticos.

QUÍMICA
REFORMA CATALÍTICA

CH3

H3C CH CH2 CH2 CH3

cadeia ramificada


C6H14 + H2
catalisador
hexano
(alcano de cadeia normal)
cadeia cíclica

+ 4H2

cadeia aromática

A reforma catalítica também permite melhorar o desempenho das gasolinas nos motores dos automóveis.

GÁS NATURAL
O gás natural é encontrado em bolsões no subsolo, associado ou não ao petróleo. Normalmente, o gás natural consiste
em, pelo menos, 95% de hidrocarbonetos, sendo o restante constituído de nitrogênio, N2(g), gás carbônico, CO2(g) e, algumas
vezes, sulfeto de hidrogênio, H2S(g). O principal componente do gás natural é o metano, CH4(g), representando mais de 90%
de seu volume.

É importante não confundirmos o gás natural, que costuma ser denominado GNV (gás natural veicular), com o GLP (gás
liquefeito de petróleo). Este último é formado por uma mistura de alcanos com predomínio daqueles que têm três ou quatro
carbonos em suas moléculas.

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79
Frente D Módulo 05

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO EXERCÍCIOS PROPOSTOS


01. Um alceno contendo 10 carbonos e um alcino contendo 01. Um alcano de cadeia alifática normal apresenta em
9 carbonos em suas estruturas devem apresentar, sua estrutura 14 átomos de hidrogênio por molécula.
respectivamente, um número de hidrogênios igual a O número de átomos de carbono existentes em uma
molécula do alcano é igual a
A) 10 e 9. C) 18 e 20. E) 16 e 18.
A)
14. B)
10. C)
8. D)
7. E)
6.
B) 20 e 18. D) 20 e 16.

02. ESCREVA as fórmulas estruturais e DÊ o nome de todos


02. (UFV-MG–2009) Assinale a alternativa que apresenta os alcinos de cadeia normal existentes que contêm
CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os 4 carbonos.
compostos I, II e III, respectivamente.
03. O gás metano é conhecido por biogás, gás dos pântanos
ou gás do lixo, podendo ser obtido pela decomposição
de matéria orgânica. Ele é o principal componente do
gás natural, sendo utilizado atualmente como fonte de
energia para veículos automotivos.
I II III
ESCREVA as fórmulas estrutural e eletrônica do metano.

A) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano,
3-metil-4-metileptano
04. O alceno de menor massa molar é o etileno, utilizado como
matéria-prima para a produção de plástico (polietileno).
B) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, ESCREVA a fórmula estrutural do etileno e DÊ o seu
4-etil-3-metileptano nome oficial.
C) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano,
3-metil-4-metileptano 05. (VUNESP) No 2-metilbutano existem

D) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, A) somente átomos de carbono primário.


4-etil-3-metileptano B) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono
secundário.
03. Assinale a alternativa INCORRETA, com relação C) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono
à nomenclatura não oficial (usual) dos principais secundário e 1 átomo de carbono terciário.
hidrocarbonetos. D) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono
secundário e 1 átomo de carbono terciário.
A) O eteno é denominado etileno.
E) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono
B) O acetileno é o etino.
secundário e 2 átomos de carbono terciário.
C) O propeno recebe o nome usual de propileno.
D) 2,2,4-trimetilpentano é o isopentano. 06. (UEL-PR) A fórmula molecular do 2,3-dimetilbutano é
A) C6H14. C)
C6H10. E)
C4H8.
04. FAÇA a fórmula estrutural dos compostos: B) C6H12. D)
C4H10.
A) 4-etil-5,5-dimetilex-1-ino.
07. (PUC Minas) Os compostos isopentano, neopentano e
B) 3-isopropilept-2-eno.
isobutano apresentam os seguintes números de carbonos,
respectivamente:
05. (PUC-Campinas-SP) O petróleo em chamas produz muito
A) 5, 5 e 4 C) 5, 6 e 4 E) 6, 6 e 5
mais fumaça negra do que qualquer um de seus derivados
B) 6, 6 e 4 D) 6, 4 e 5
utilizados como combustíveis de veículos – gasolina,
querosene, óleo diesel. Isso porque o petróleo bruto
08. DÊ as fórmulas estruturais planas dos compostos a seguir:
apresenta, em maior proporção,
A) 3,4-dietil-2,3-dimetil-4-propiloctano
I. hidrocarbonetos de maior massa molar.
B) 2-etil-1,1-dimetilciclopentano
II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais
ramificadas.
09. (PUC RS) O número de átomos de carbono quaternário,
III. compostos orgânicos oxigenados, nitrogenados e
terciário, secundário e primário, existentes na
sulfurados.
fórmula estrutural do 3-etil-3,4-dimetil-1-hexeno,
Está CORRETO o que se afirma somente em respectivamente, é
A)
I. C)
III. E)
II e III. A) 1, 1, 3 e 5. C) 1, 2, 1 e 2. E) 4, 3, 2 e 1.
B)
II. D)
I e II. B) 1, 1, 4 e 5. D) 1, 2, 2 e 2.

80 Coleção Estudo
Hidrocarbonetos alifáticos

10. DÊ o nome dos compostos a seguir:


G)
CH3
CH CH3
A)
H3C CH CH CH CH CH CH3
H)
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH3

I)
B)

C) J)

D) H2C CH2 13. FORNEÇA as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

CH3 C CH CH2 CH3 A) 3-etilpentano

CH2 B) 3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano
CH3 C) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano

D) 3-ciclopentil-3-etilexano
11. DÊ o nome oficial para o composto:
E) 2,2,4,4,5,7-hexametiloctano

QUÍMICA
CH3
F) isopropilciclopentano
CH3 CH CH3 CH3
H3C C C CH2 CH C CH3 G) 2,3-dimetilpent-2-eno

CH3 CH CH2 CH2 H) pent-1-eno

CH2 CH3 CH3 I) 4-metilpenta-1,3-dieno

J) 3-etil-4-metilcicloexeno
12. DÊ o nome sistemático dos seguintes compostos:
K) hex-1-ino

L) 3-metilpent-1-ino
A)
M) 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino

N) 3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
B)

14. (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa CORRETA, com


relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:
CH2CH3
CH3
C)
CH2
CH3 CH2 CH CH C CH2
H3C CH2 CH3

CH CH3 CH2
CH3 H3C CH3 CH3
D)

CH3
O composto

A) é um alqueno.
E)
B) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4.
C) apresenta 2 radicais propila.

F) D) apresenta 3 radicais etila.


E) apresenta 2 radicais etila.

Editora Bernoulli
81
Frente D Módulo 05

15. (Mackenzie-SP) A união dos radicais vinil e isobutil origina 19. (UFJF-MG–2010) Leia, atentamente, as afirmativas a
um composto cuja fórmula molecular é seguir:

A) C6H10. I. O petróleo é um recurso natural renovável e

B) C6H12. esgotável, encontrado em jazidas que se formaram


ao longo de milhões de anos, através de complexas
C) C6H6.
transformações químicas que ocorreram com restos
D) C6H14.
de organismos acumulados no fundo de antigos
E) C5H12. mares.

II. A importância do petróleo se deve ao fato de ele ser


16. DÊ o nome oficial do composto resultante da união dos
grande fonte de combustíveis e de matérias-primas
radicais
industriais.
A) vinil e isopropil.
III. Além dos hidrocarbonetos, há, no petróleo, em
B) isobutil e sec-butil.
pequenas quantidades, substâncias contendo
C) terc-butil e isobutil.
nitrogênio, oxigênio e enxofre.
D) vinil e isobutil.
Marque a alternativa CORRETA.
E) sec-butil e n-propil.
A) As afirmativas I e II são verdadeiras.
B) As afirmativas I e III são verdadeiras.
17. (UFMG) O rótulo de um aerossol comercial para lubrificação
C) As afirmativas II e III são verdadeiras.
e remoção de ferrugem contém estas informações:
D) As afirmativas I , II e III são verdadeiras.
Composição: óleos parafínicos (compostos de fórmula
E) Apenas a afirmativa II é verdadeira.
CnH2n+2) dissolvidos em hidrocarbonetos alifáticos; mistura
de propano e butano, usada como gás propelente.
20. Dentro dos conceitos existentes em Química Orgânica,
Informações úteis: é INCORRETO afirmar:
• Produto inofensivo para a camada de ozônio.
A) A figura geométrica que melhor representa a estrutura
• Evite perfurar a lata, mesmo quando vazia.
do metano é um tetraedro regular.
• Evite usar perto de fogo.
B) A fórmula geral dos alcenos é CnH2n.
• Lave as mãos, com água e sabão, após usar este
produto. C) A estrutura a seguir classifica-se como alcano de
Considerando-se essas informações, é INCORRETO cadeia saturada e alicíclica.

afirmar que o aerossol H3C CH CH3

A) contém gases em alta pressão. CH3


B) contém substâncias inflamáveis.
D) Não existe o composto 2-metil-2-pentino.
C) contém substâncias solúveis em água.

D) não contém clorofluorcarbonos. E) O 2-metilbutano não apresenta átomos de carbono


assimétrico.

18. (Mackenzie-SP) Líquido escuro formado por imenso

SEÇÃO ENEM
número de compostos, encontrado na crosta terrestre,
em geral sobre depósitos subterrâneos de água salgada,
o que sugere a sua origem marinha.
01. O vazamento de petróleo da Refinaria Duque de Caxias,
Trata-se de
o maior acidente ecológico da história brasileira, faz
A) calcário.
surgir um novo tipo de atividade no mangue. Todos se
B) petróleo.
lançam em meio à lama negra em busca de animais
C) gasolina. vivos ou mortos. A Petrobras paga por eles de R$ 5,00 a
D) xisto betuminoso. R$ 10,00.
E) álcool. JORNAL DA COMUNIDADE, 27 jan. de 2000.

82 Coleção Estudo
Hidrocarbonetos alifáticos

02. A relativa biodegradabilidade dos hidrocarbonetos


tem sido reportada (em ordem de decréscimo de
degradabilidade): alcanos lineares (C10 a C19), gases
(C2 a C4), alcanos (C5 a C9), alcanos ramificados com
até 12 carbonos, alcenos (C3 a C11), alcenos ramificados,
aromáticos e cicloalcanos.

Disponível em: <http://www.ct.ufes.br/ppgea/files/


Disserta%C3%A7%C3%A3o.pdf.>. Acesso em: 14 fev. 2011

Um posto de combustíveis apresentou um vazamento


de gasolina que contaminou o solo de suas imediações.
Com o objetivo de biorremediar os danos ambientais
provocados por infiltração do combustível no solo,
foram utilizados micro-organismos – bactérias e fungos
CERINO. Jornal da Comunidade, 27 jan. de 2000.
– que digerem o material contaminante quebrando
as moléculas dos hidrocarbonetos transformando-os
Com base no texto, na charge e em conhecimentos
em substâncias presentes na natureza: água e
químicos, na situação em questão
gás carbônico.
A) os animais resgatados com vida, bem como o corpo
Dos componentes da gasolina, o que sofrerá degradação
das mulheres que faziam top less, podem ser limpos
mais rapidamente está representado em:
com água, pois a água é miscível em óleo.

QUÍMICA
A) C3H4
B) o óleo é menos denso do que a água e por isso
B) C3H6
flutua sobre a mesma. Um dos métodos utilizados
para tirar o excesso de óleo consiste em isolar a C) C10H8
mancha com protetores infláveis e aspirar a camada D) CH4
superficial. No entanto, o isolamento do óleo da
E) C7H16
água do mar pode ser realizado por decantação ou
por filtração.

C) o petróleo é uma mistura homogênea de uma série GABARITO


de compostos orgânicos, entre eles o iso-octano, um
dos mais importantes componentes da gasolina: Fixação
CH3
01. D
CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3 02. B

03. D
Sua cadeia carbônica é aberta, saturada,
CH3
homogênea e ramificada e o seu nome oficial é
2,2,4-metil-pentano. 04. A) HC C CH2 CH C CH3

CH2 CH3
D) a molécula de iso-octano é formada por um carbono
CH3
quaternário, um terciário, um secundário e cinco
carbonos primários, todos tetragonais planos.
CH3

E) por causa da demora na tomada de providências para B) H CH CH3


C C
diminuir a mancha de óleo na Baía de Guanabara, HC
3
CH2 CH2 CH2 CH3
os componentes desse óleo receberam energia
térmica do Sol e uma parte desses componentes 05. D

acabou sofrendo vaporização espontânea.

Editora Bernoulli
83
Frente D Módulo 05

Propostos 13. A)

01. E B)

02. but-1-ino ⇒ HC ≡≡≡≡ C—CH2—CH3

but-2-ino ⇒ CH3—C ≡≡≡≡ C—CH3 C)

03. H H

H C H H C H
D)

H H

04. Eteno ⇒ CH2==CH2 E)

05. C
F)
06. A

G)
07. A

H)
08. A)
I)

J)

B) K)

L)

09. A M)

10. A) 3-etil-5-isopropil-2,4,6-trimetiloctano
N)
B) 3-isopropil-5-metilept-1-eno

C) 5-etil-2,3-dimetilepta-2,5-dieno

D) 1,2-dietil-1-metilciclobutano 14. E

15. B
11. 3-t-butil-5-etil-3-isopropil-6,6-dimetiloct-1-eno
16. A) 3-metilbut-1-eno
12. A) 6-isopropil-2-metilnonano
B) 2,4-dimetilexano
B) 6-etil-5-metilundecano
C) 2,2,4-trimetilpentano

C) 3-etil-1-metilcicloexano D) 4-metilpent-1-eno

D) 1,2-dimetilciclopentano E) 3-metilexano

E) 3,4-dimetilex-3-eno 17. C

18. B
F) 1-ciclopentilpenta-1,4-dieno
19. C
G) 2-etil-1-metilciclopenta-1,3-dieno
20. C
H) oct-4-ino

I) 3,4-dimetiloct-3-en-5-ino Seção Enem


J) 1-ciclopropilprop-1-ino 01. E 02. E

84 Coleção Estudo
QUÍMICA MÓDULO FRENTE

Compostos aromáticos 06 D
AROMATICIDADE Para saber se uma cadeia homocíclica, contendo ligações π,
é ou não aromática, usamos a Regra de Hückel*, baseada

Aromaticidade é a estabilidade especial dos compostos na mecânica quântica. Segundo essa regra, “todos os
devido à conjugação cíclica de ressonância. Esses compostos compostos cíclicos planos ou quase planos, com 4n + 2
se assemelham ao benzeno. elétrons π alternados, sendo ‘n’ um número inteiro, terão
caráter aromático”.

ou Exemplos:

ciclobutadieno cátion cicloeptatrienilo


O conceito de composto aromático é estendido além dos
diversos derivados do benzeno (fenol, anilina, ácido benzoico, +

etc.), como ocorre com os derivados do antraceno, naftaleno e


fenantreno, que apresentam núcleos benzênicos conjugados. nº de e– π = 4n + 2 nº de e– π = 4n + 2
4n + 2 = 4 4n + 2 = 6
Exemplos de compostos aromáticos heterocíclicos: 4n = 2 4n = 4
n = 1/2 n=1
não é aromático composto aromático

O N S
cátion ciclopentadienilo cátion ciclo-octatetraeno
H +
furano pirrol tioreno
+
N N
nº de e– π = 4n + 2 nº de e– π = 4n + 2
4n + 2 = 4 4n + 2 = 8
4n = 2 4n = 6
S N N n = 1/2 n = 3/2
não é aromático não é aromático
H
tiasol imidazol piridina

Exemplos de compostos aromáticos homocíclicos: NOMENCLATURA DOS ARENOS


Para hidrocarbonetos aromáticos derivados do benzeno,
a nomenclatura é feita da seguinte maneira: utilizamos benzeno
naftaleno antraceno como nome de origem e os substituintes como prefixos.

Além dos compostos que contêm anéis benzênicos, outras Exemplos:


substâncias recebem a designação de aromáticas; contudo,
algumas delas, aparentemente, têm pouca semelhança H3C CH3
CH3 CH HC CH2
com o benzeno.

As principais características dos compostos aromáticos


são: moléculas cíclicas, alto grau de insaturação, excepcional
estabilidade (baixos calores de hidrogenação e de combustão),
geometria molecular plana, nuvens cíclicas de elétrons π
metilbenzeno isopropilbenzeno vinilbenzeno
deslocalizados abaixo e acima do plano da molécula, etc. ou tolueno ou cumeno ou estireno

*Erich Hückel, do Instituto de Física Teórica de Stuttgart

Editora Bernoulli
85
Frente D Módulo 06

Quando dois ou mais substituintes estão presentes, Para derivados do naftaleno, utilizamos a seguinte numeração:
suas posições relativas podem ser indicadas pelos 8 1
7 2
prefixos orto-, meta- e para- (abreviados por o-, m- e p-)
6 3
ou por meio de números. 5 4

CH3 C2H5
1 1
Em derivados monossubstituídos do naftaleno, podemos
H3C
6 2
2
6 utilizar os prefixos α e β para indicar a posição relativa de
3
5
CH3
3 5 um grupo em vez de números.
4 4

CH3 CH3
1,3-dimetilbenzeno; 1-etil-2-metilbenzeno 8 1 1 8
m-dimetilbenzeno ou ou 7
CH2 CH 2 7
2
m-xileno o-etilmetilbenzeno CH3
6 3 3 6
5 4 4 5

2 2-isobutilnaftaleno 1-metilnaftaleno
1 CH2CH2CH3
3 ou ou
4 6
β-isobutilnaftaleno α-metilnaftaleno
H3C 5
Em algumas situações, precisamos considerar a parte
4-metil-1-propilbenzeno
ou aromática da molécula como ramificação e o restante como
p-metilpropilbenzeno cadeia principal. Nesses casos, utilizamos as denominações
dos grupos ou radicais orgânicos aromáticos.
A correspondência entre números e prefixos é mostrada
a seguir: Radicais aromáticos

Números Prefixos
H

1,2 orto- C

1,3 meta- H
fenil benzil
1,4 para-

Se mais de dois grupos estão presentes, indicamos suas CH3 H3C


posições somente por números. Nesse caso, não é possível H3C
utilizar os prefixos orto-, meta- e para-.
o-toluil m-toluil p-toluil
CH3

CH2
1
6
CH2CH3
2

5 3 α -naftil β -naftil
4
CH3
No exemplo a seguir, consideramos a cadeia alifática como
1,2-dietil-4-metilbenzeno
a principal, por ser mais complexa.
Os hidrocarbonetos aromáticos benzenoides possuem
CH3
moléculas que podem ser consideradas como dois ou mais 6 5 4 3 2 1

anéis benzênicos condensados. H3C C CH2 C= CH CH3

CH3

5-fenil-3,5-dimetilex-2-eno
C10H8 C14H10
naftaleno antraceno O radical orgânico em que a valência livre está em um
carbono sp3 é frequentemente chamado de radical alquila,
e aquele cuja valência livre se situa em um carbono sp2
aromático é denominado arila.

ATENÇÃO! O grupo ou radical benzil não se origina da


C14H10 C16H10 saída de um hidrogênio do benzeno, mas da saída do grupo
fenantreno pireno metil do tolueno.

86 Coleção Estudo
Compostos aromáticos

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS HIDROCARBONETOS


AROMÁTICOS
Em termos de propriedades físicas comuns, como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e solubilidade, os arenos
são muito semelhantes a outros hidrocarbonetos. Entretanto, quando comparamos as propriedades químicas, notamos que
os arenos são menos reativos em relação a hidrocarbonetos que são também insaturados, porém alifáticos. Os arenos não
sofrem reações de adição ou oxidação tão facilmente quanto os alcenos e alcinos.

Reações de Adição Reações de Substituição


Br
CC4
luz UV
+ Br2 C2H6 + C2 C2H5C + HC
escuro reação lenta

Br
C

CC4
FeC3
+ Br2 não reage + C2 + HC
escuro

ALCATRÃO DA HULHA

QUÍMICA
O alcatrão da hulha é uma importante fração obtida da destilação seca ou pirólise de um tipo de carvão mineral, a hulha
ou carvão de pedra (80 a 90% de C). A hulha é formada por uma mistura complexa de moléculas orgânicas, constituídas
predominantemente de estruturas aromáticas policíclicas, como mostrado a seguir:

OH SH

OH
O

S O

OH NH2 S
O
S OH
O

N
O
S N

S
S O

OH

OH OH

Depois de extraída, a hulha é aquecida na ausência de ar, para não pegar fogo, no processo de destilação seca.
Resultam então quatro frações:

Editora Bernoulli
87
Frente D Módulo 06


Mistura de H2, CH4, CO, etc. Usada como
gás de hulha
combustível ou como fonte de H2.


Solução de NH4OH e seus sais; reagindo
águas amoniacais com H2SO4, produz (NH4)2SO4, usado
como adubo.
1 000 ºC
hulha


Líquido oleoso, escuro, insolúvel em água e
alcatrão de hulha formado pela mistura de centenas de
compostos orgânicos, principalmente aromáticos.


É o produto principal e é usado como redutor
carvão coque
em metalurgia (siderurgia).

O alcatrão da hulha obtido no processo anterior é submetido à destilação fracionada e produz as seguintes frações:

CH3 CH3


CH3
óleos etc.
até 160 ºC leves
benzeno tolueno xilenos (o / m / p)

OH


óleos etc.
de 160 ºC a 230 ºC
médios N
fenol piridina naftaleno

NH2 CH3 OH


OH
óleos etc.
alcatrão de 230 ºC a 270 ºC
pesados
anilina cresóis (o / m / p) naftóis (α / β)


de 270 ºC a 360 ºC óleos etc.


antracênicos
antraceno fenantreno

resíduo piche

88 Coleção Estudo
Compostos aromáticos

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 04. O petróleo é constituído, principalmente,


de hidrocarbonetos, substâncias orgânicas formadas
apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Sabe-se
01. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos também que, após a separação (refino) dos constituintes
a seguir, quais deles não são aromáticos? do petróleo, obtemos frações como querosene, gasolina,
óleo diesel e outras. A respeito dos hidrocarbonetos e do
petróleo, é INCORRETO afirmar:

A) Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n–2 .


naftaleno fenantreno
CH3 CH3
B) O isoctano, CH3 C CH2 CH CH3, cuja nomenclatura
OH
CH3

oficial é 2,2,4-trimetilpentano, apresenta cadeia

benzeno fenol aberta e saturada.

CH3

C) No tolueno , existem oito átomos de hidrogênio.

cicloexeno ciclobuteno

A) Naftaleno e fenantreno D) Os alcanos (ou parafinas) são insolúveis em água e


B) Cicloexeno e ciclobuteno muito solúveis no benzeno.

QUÍMICA
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol 05. ESCREVA as fórmulas estruturais planas dos seguintes
E) Cicloexeno e benzeno compostos:

A) 1,3,5-trimetilbenzeno
02. (UFRGS) Em 1863, a síntese da alizarina, corante
azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da B) p-dietilbenzeno
hulha, até então considerado como resíduo indesejável C) α-isobutilnaftaleno
de indústrias de aço, grande importância como fonte de
compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha
na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído,
principalmente, de substâncias com cadeia carbônica do EXERCÍCIOS PROPOSTOS
mesmo tipo que a do
A)
hexano.
01. (UFRGS) As entalpias de hidrogenação do benzeno são:
B)
cicloexano.
C) éter etílico.
∆H (kJ.mol–1)
D) propeno.
E) naftaleno. Calculado Observado

03. Com relação aos compostos orgânicos, assinale a –358,8 –208,2


alternativa INCORRETA.
A) O 2-metil-2-hexeno é um composto de cadeia aberta, Sabendo-se que o calor de hidrogenação do cicloexeno é
ramificada, insaturada com uma única ligação pi (π).
de –119,5 kJ.mol–1, a justificativa para a diferença entre
B) O 3-etil-2,3-dimetilpentano possui 3 carbonos os valores calculado e observado do benzeno se dá pela
terciários.
A) associação de moléculas.
C) Todo dimetilbenzeno pode ser chamado de xileno.
D) Todo hidrocarboneto para ser ramificado deve possuir B) indução de cargas.
carbonos terciários e / ou quaternários. C) instabilidade da molécula.
E) O menor hidrocarboneto saturado que possui um
D) conjugação de ligações.
carbono terciário e dois carbonos quaternários possui
fórmula geral CnH2n. E) reatividade de espécies.

Editora Bernoulli
89
Frente D Módulo 06

02. (PUC Minas) O composto vendido no comércio com o 06. (UFOP-MG) Considere a série de compostos aromáticos
nome de naftalina tem fórmula indicados de I a VI.

H3C OH
A) D)
H3C HO
CH3
B) E) I IV

C) CH3

CH3
03. (UFPI–2010) A aromaticidade é uma importante OH OH
propriedade relacionada com a estabilidade dos compostos II V
orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas
características estruturais que lhes conferem estabilidade.
OH
Observe as estruturas dos compostos adiante. CH3

CH3 CH3
N O O
piridina pirano furano III VI

São nomeadas, utilizando o prefixo meta e para,


respectivamente, as substâncias do par
N N ciclo-octatetraeno
A) I e IV.
H H OH
B) II e IV.
pirrol 2H-pirrolina fenol
C) III e V.
Pode-se concluir que D) VI e II.
A) todos são aromáticos.
B) apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos. 07. Assinale a alternativa que apresenta um composto em

C) apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos. que todos os carbonos possuem hibridização sp3.

D) apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos. A)


Etileno

E) apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos. B) Benzeno


C) Acetileno
04. (FGV-SP) A destilação de hulha produz uma série de
D) Aleno
compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa
E) Isobutano
molar 78 g.mol –1. Considerando-se que as massas
molares do carbono, do hidrogênio e do oxigênio são,
08. (UEL-PR–2006) Uma alternativa para os catalisadores
respectivamente, 12, 1 e 16 g.mol–1, concluímos que esse
de células a combustíveis são os polímeros condutores,
hidrocarboneto é
que pertencem a uma classe de novos materiais com
A)
hexeno. D)
ciclopentano. propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses
B)
benzeno. E)
hexano. polímeros são compostos formados por cadeias contendo
C) pentano. ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de
elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
05. (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
metil-etil-fenil-metano tem que nome oficial ou IUPAC?
A) Propanodieno e metil-1,3-butadieno
A) Sec-butilbenzeno
B) Propanodieno e ciclopenteno
B) n-butilbenzeno
C) Ciclopenteno e metil-1,3-butadieno
C) Terc-butilbenzeno
D) Isobutilbenzeno D) Benzeno e ciclopenteno

E) Etiltolueno E) Benzeno e metil-1,3-butadieno

90 Coleção Estudo
Compostos aromáticos

09. (UFPR) Entre os hidrocarbonetos cujas fórmulas são 12. (ITA-SP) Qual das alternativas a seguir apresenta o
aqui apresentadas, qual daria somente um composto se material com maior concentração de carbono?
substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio A) Negro de fumo D) Piche
do anel? B)
Carvão E)
Óleo diesel
CH3 CH3 CH3 C) Alcatrão
CH3
13. (UFLA-MG) O “mentol”, molécula que confere o sabor
CH3 de menta a produtos alimentícios, apresenta a seguinte
1 2 3
fórmula estrutural:
CH3 CH3 OH CH3
CH3 CH
CH3
H3C
CH3 CH3
Com base na estrutura anterior, podemos dizer que esse
4 5
composto

A)
1 C)
3 E)
5 A) possui ramificações metila e isobutila.

B)
2 D)
4 B) possui todos os carbonos hibridizados sp2.
C) apresenta a fórmula molecular C10H20O.
10. No rótulo de um solvente comercial, há indicação de que D) apresenta cadeia carbônica aromática.
ele contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir
dessa informação, conclui-se que esse solvente NÃO 14. (UFRGS–2009) Os compostos apresentados a seguir
deverá conter foram sintetizados pela primeira vez em 2003. Os nomes

QUÍMICA
A)
tolueno. D)
cicloexano. que eles receberam, nanogaroto e nanobailarino, se
B)
n-hexano. E)
2-penteno. devem ao fato de suas estruturas lembrarem a forma

C) heptano. humana e de suas distâncias longitudinais estarem na


escala nanométrica (–2 nm).

11. (Mackenzie-SP) O O O O

Densidade (g.cm–3) a 20 ºC
1,0

0,9

0,8

0,7

0,6

0,5 Nanogaroto Nanobailarino


1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Nº de carbonos em alcanos
Considere as seguintes afirmações a respeito desses
Observando-se o gráfico anterior, e sabendo-se que compostos.
os alcanos são hidrocarbonetos insolúveis em água e I. Ambos os compostos apresentam dois anéis
solúveis em solventes orgânicos apolares, é INCORRETO aromáticos trissubstituídos.
afirmar que II. Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por
Dado: ρágua = 1 g.mL–1 um anel heterocíclico; as mãos, por grupos terc-butila.

A) a gasolina é menos densa que a água. III. A diferença entre os dois compostos reside na
geometria do(s) carbono(s) entre os anéis aromáticos,
B) o metano é insolúvel em água por ser uma molécula
apolar, enquanto a água é polar. que é linear no nanogaroto e trigonal plana no
nanobailarino.
C) um incêndio causado pela combustão de gasolina
cessa instantaneamente, se for apagado com água. Quais estão CORRETAS?
D) a densidade do n-butano é menor do que a do A) Apenas I D) Apenas I e II
n-decano. B) Apenas II E) Apenas II e III
E) os alcanos são solúveis em éter ou benzeno. C) Apenas III

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91
Frente D Módulo 06

SEÇÃO ENEM A qualidade do óleo encontrado nas reservas do Pré-sal


brasileiro é de alta qualidade, pois apresenta densidade
de 28,5 ºAPI, baixa acidez e baixo teor de enxofre. São
01. Entre os compostos orgânicos considerados agentes
componentes do petróleo encontrado nas reservas de
cancerígenos, encontramos os hidrocarbonetos e seus
Pré-sal brasileira
derivados. A absorção desse tipo de composto no corpo,
A) C4H6 e C10H8. D) C7H9 e C10H8.
por contato com a pele, por ingestão oral e por inalação de
seus vapores, promove alterações metabólicas, entre elas B) C5H12 e C10H8. E) C7H14 e C10H22.
a diminuição da quantidade de leucócitos, a leucopenia, C) C6H10 e C6H6.
e o câncer.
O benzopireno é um dos agentes cancerígenos mais
potentes. Ele pode ser obtido na combustão da hulha, do GABARITO
carvão em churrasco – carnes grelhadas são contaminadas
por essa combustão – e do tabaco – a fumaça rica em
benzopireno provoca o câncer de boca e laringe. Fixação
Outro hidrocarboneto aromático prejudicial à saúde
humana é o benzeno. A determinação do grau de 01. B
intoxicação por benzeno é feita pela medida da
concentração de fenol (C6H5OH) na urina. 02. E
A cola de sapateiro possui um hidrocarboneto aromático,
o tolueno, que também produz efeitos semelhantes aos 03. B
das bebidas alcoólicas, podendo levar uma pessoa ao
estado de coma e até à morte. 04. A
Com base no texto, pode-se afirmar que
A) todos os hidrocarbonetos são agentes cancerígenos.
05. A) B) C)
B) os hidrocarbonetos aromáticos efetuam o fenômeno
da ressonância, aumentando a estabilidade do anel e
diminuindo o comprimento das ligações p do mesmo.
C) entre os hidrocarbonetos citados no texto, o único
que possui caráter ácido é o fenol.
D) todos os hidrocarbonetos citados no texto são
Propostos
aromáticos.
E) o t o l u e n o a p r e s e n t a o n o m e s i s t e m á t i c o 01. D 08. E
dimetilbenzeno.
02. D 09. D
02. O Grau API é uma escala hidrométrica criada pelo
American Petroleum Institute (API). Ela é utilizada para 03. E 10. A
medir a densidade relativa de óleos e derivados, e como
o petróleo se trata de um óleo viscoso, podemos usá-la
04. B 11. C
para classificá-lo. A escala API é medida em graus e
permite definir o petróleo como:
05. A 12. A
• Petróleo leve: Possui °API maior que 30, constituído
basicamente de alcanos, e uma porcentagem de 15 a
25% de cicloalcanos. 06. B 13. C
• Petróleo médio: Grau °API de 22 a 30. Além de
alcanos, contém de 25 a 30% de hidrocarbonetos 07. E 14. B
aromáticos.
• Petróleo pesado: Possui °API menor que 22 e é
composto só de hidrocarbonetos aromáticos.
Seção Enem
• Petróleo extrapesado: Possui °API menor que 10,
é constituído de hidrocarbonetos de cadeia longa
01. D
(superior ao pentano).
Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/ 02. B
densidade-petroleo.htm>. Acesso em: 08 dez. 2010.

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