1.

Fundamento de Diseño

1.1. Marco Teórico

1.1.1. Definición

El ácido orto-metilbenzoico (C7H8O2), llamado también como ácido o- teluico es un

ácido carboxílico aromático derivado de la reacción de metilación del ácido
benzoico (CH3)C6H4(COOH).

Figura N°1 Estructura del ácido o-metilbenzoico

Fuente: https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5852905.htm

1.1.2. Perfil de Reactividad

Los ácidos carboxílicos metilados donan iones de hidrógeno si hay una base
presente para aceptarlos. Reaccionan de esta manera con todas las bases, tanto
orgánicas (por ejemplo, las aminas) como inorgánicas. Sus reacciones con bases,
llamadas "neutralizaciones", están acompañadas por la evolución de cantidades
sustanciales de calor.

La neutralización entre un ácido y una base produce agua más una sal. Los ácidos
carboxílicos con seis o menos átomos de carbono son libremente o
moderadamente solubles en agua; aquellos con más de seis carbonos son
ligeramente solubles en agua. El ácido carboxílico soluble se disocia en cierta
medida en agua para producir iones de hidrógeno. El pH de las soluciones de
ácidos carboxílicos es, por lo tanto, menor que 7,0. Muchos ácidos carboxílicos
insolubles reaccionan rápidamente con soluciones acuosas que contienen una
base química y se disuelven a medida que la neutralización genera una sal soluble.
Los ácidos carboxílicos metilados en solución acuosa y ácidos carboxílicos líquidos
o fundidos pueden reaccionar con metales activos para formar hidrógeno gaseoso
y una sal metálica. Tales reacciones se producen también en principio para ácidos
carboxílicos sólidos, pero son lentos si el ácido sólido permanece seco. Incluso los
ácidos carboxílicos "insolubles" pueden absorber suficiente agua del aire y
disolverse suficientemente en el ácido o-toluico para corroer o disolver partes y
recipientes de hierro, acero y aluminio.

Los ácidos carboxílicos, como otros ácidos, reaccionan con las sales de cianuro
para generar ácido cianhídrico gaseoso. La reacción es más lenta para ácidos
carboxílicos sólidos, secos. Los ácidos carboxílicos insolubles reaccionan con
soluciones de cianuros para provocar la liberación de cianuro de hidrógeno
gaseoso. Los gases y el calor inflamables y / o tóxicos se generan por la reacción
de ácidos carboxílicos con compuestos diazo, ditiocarbamatos, isocianatos,
mercaptanos, nitruros y sulfuros. Los ácidos carboxílicos metilados, especialmente
en solución acuosa, también reaccionan con sulfitos, nitritos, tiosulfatos (para dar
H2S y SO3), ditionitos (SO2 ), para generar gases y calor inflamables y / o tóxicos.
Su reacción con carbonatos y bicarbonatos genera un gas inofensivo (dióxido de
carbono) pero aún calor. Al igual que otros compuestos orgánicos, los ácidos
carboxílicos pueden oxidarse con fuertes agentes oxidantes y reducirse mediante
fuertes agentes reductores. Estas reacciones generan calor. Una gran variedad de
productos es posible. Al igual que otros ácidos, los ácidos carboxílicos pueden
iniciar reacciones de polimerización; al igual que otros ácidos, a menudo catalizan
(aumentan la velocidad de) las reacciones químicas. El ácido o-Toluic es
incompatible con oxidantes fuertes.
 1.2. Proceso Productivo

Generalmente para obtener el ácido o-metil benzoico primero debemos sintetizar

el ácido benzoico. La reacción para la obtención del ácido benzoico es la siguiente:

Figura N°2 Reacción de síntesis del ácido o-metilbenzoico o ácido o-toluico

CH3Br / AlBr3 Br2 / AlBr3 Mg / éter 1° CO2

2° H30+
CH3
Br
CH3 COOH
CH3 CH3
Fuente:http://nptel.ac.in/courses/103106109/1-10/Lecture%208%20Benzoic%20acid.pdf

Los ácidos benzoicos se producen por la oxidación en fase líquida de los

correspondientes toluenos utilizando sistemas de catalizadores a base de cobalto 1
y 2. Esta es la misma química desarrollada por Amoco para producir ácidos
tereftálicos para la producción de tereftalato de polietileno (PET). Se burbujea aire
en un reactor que contiene el tolueno, el sistema catalizador y el disolvente de
ácido acético glacial. La reacción se lleva a cabo a presiones elevadas de 60-100
psig y bajo reflujo de ácido acético (110-130ºC). La reacción es exotérmica,
produciendo 300 kJ / mol de oxígeno reaccionado. El manejo del calor será crítico.
El producto se cristaliza luego, se filtra, se lava y se seca.
1.3. Proceso de Manufactura

El proceso de manufactura del ácido o-metilbenzoico o ácido o-toluico de alta

pureza se obtiene a partir de la oxidación parcial del o-xileno. Para obtener el ácido
o-toluico requiere de una etapa llamada cristalización fraccionada, el cual es una
operación de purificación costosa, y no solo da un bajo rendimiento de producto
sino que también da como resultado una gran cantidad de agua residual.

El proceso descrito en este trabajo proporciona una forma comercial y económica

de obtener ácido o-toluico de alta pureza. En resumen, el proceso para la
fabricación de ácido o-toluico de alta pureza comprende las siguientes etapas.

a. Someter un producto de oxidación de o-xileno a la destilación para eliminar de

allí los componentes de bajo punto de ebullición, como el o-xileno y el ácido
benzoico sin reaccionar, y los componentes de alto punto de ebullición, de los
cuales el componente principal es el o-metibenzil o-toluato, por lo tanto la
obtención de ácido o-toluico bruto, tratando dicho ácido o-toluico bruto con
amoníaco de una cantidad de 1 a 1,2 mol equivalente de ácido o-ftálico
contenido en dicho ácido o-toluico bruto y someter el producto así tratado a la
destilación se describe.
 Figura N°3 Diagrama de flujo de la elaboración del ácido o-metilbenzoico, patentada
en Japón en 1988.

Fuente:
https://patentimages.storage.googleapis.com/47/b9/d1/973c0198bd3a1b/US5011987.pdf

1.4. Descripción general del proceso

El ácido o-toluico se produce al oxidar el o-xileno. Normalmente, un proceso de

oxidación líquida (denominado de vez en cuando "proceso de oxidación en aire en
fase líquida") en el que el o-xileno se oxida mediante un gas que contiene oxígeno
molecular utilizando una sal de un ácido orgánico como un metal pesado como
naftenato de cobalto, tolueno de cobalto, tolueno de manganeso o similares como
catalizador.

El producto de reacción obtenido por la oxidación de o-xileno contiene, además de

ácido o-toluico y agua, ácido benzoico, ftalida, ácido o-ftálico, o-tolualdehído,
alcohol o-metilbencílico y su éster, y similares como subproductos. Por lo tanto, el
producto debe ser purificado por medio de extracción con solvente, cristalización,
destilación ,o similar.

Entre estos procesos, la destilación es el proceso más simple y fácil desde el

aspecto de la escala industrial de operación. Sin embargo, la separación de ácido
o-ftálico y ftalida de
El ácido o-toluico por destilación es difícil debido a la proximidad de sus puntos de
ebullición y a la formación de mezclas azeotrópicas. Produciendo ácido o-toluico.
Producir con una pureza del 99% en peso o más en una escala industrial por
destilación es inviable.

1.5. Descripción específica del proceso

La invención se describirá a continuación con referencia a la FIG. 3, que muestra

un flujo esquemático típico del proceso para la fabricación del ácido o-toluico de
alta pureza. El producto de reacción de oxidación en fase líquida de o-xileno se
alimenta a la primera columna de destilación 2 vía línea 1.

Una porción sustancial de o-xileno sin reaccionar, productos intermedios, ácido

benzoico y similares se descarga a través de la línea 3 para la recuperación. Un
líquido que contiene ácido o-toluico se envía a la segunda columna de destilación 5
por la línea 4, donde se desecha para obtener ácido o-toluico bruto desde la parte
superior por la línea 7, mientras se eliminan los componentes de alto punto de
ebullición que contienen el éster del fondo por la línea 6. El ácido o-toluico bruto de
la parte superior de la segunda columna de destilación se envía, después de
enfriarse y condensarse, a un mezclador de amoniaco 8 por la línea 7, donde se
mezcla con amoníaco que se alimenta al mezclador 8 por la línea 9. La mezcla se
envía a la tercera columna de destilación (fraccionador) 11 por la línea 10, donde el
vapor obtenido desde la parte superior por la línea 16 se condensa parcialmente en
el condensador parcial 12, componentes de punto de ebullición bajo no
condensados el condensador 12, tal como ácido benzoico, se elimina a través de la
línea 13. Una parte del líquido condensado se recupera a través de la línea 14
como ácido o-toluico purificado, reciclándose la parte restante a la parte superior de
la tercera columna de destilación 11 a través de la línea 17 como reflujo.

Ftalimida, ftalida y similares se separan del fondo de la tercera columna de

destilación 11 a través de la línea 15. A diferencia del método de cristalización,
mediante el procedimiento de la presente invención, el ácido o-toluico de alta
pureza puede fabricarse fácilmente con una cantidad muy pequeña de pérdida.
Dado que los subproductos se pueden obtener a una alta concentración, pueden
tratarse fácilmente para su eliminación mediante combustión, etc., sin la necesidad
del tratamiento de lodo activado, además, dado que el proceso de la presente
invención se puede llevar a cabo continuamente mediante operaciones de
destilación sin un procedimiento complicado, puede contribuir a ahorrar mano de
obra y reducir en gran medida el coste de la purificación del ácido o-toluico.
 1.6. Diagrama de flujo del proceso (PFD) de la síntesis del ácido
o-metilbenzoico o ácido o-toluico

13
3
7 16 V-104 Ácido benzoico
V-102

1 C-102

2 V-103 C-101 17 14
5
4
O-xileno V-101 10 V-105 Ácido o-toluico
8 11
M-101
V-101
9
V-101
NH3

6 V-101

1.7. Usos del ácido o- metilbezoico

Los ácidos benzoicos se usan ampliamente en la industria de la fibra de polímero

como producto intermedio en la producción de caprolactama, el monómero
utilizado en Nylon 6. Además, se usan como productos intermedios en la industria
farmacéutica y como conservantes de alimentos. Los ácidos benzoicos
halogenados son particularmente importantes en la fabricación de muchos
medicamentos.
2.