Gonzales meza Hermen 1; Gómez raveles Elizabeth 2; Varela barón linda2;

Darío Méndez Cuadro 3

1
Estudiante de Biología U de C
2
Estudiante de Química U de C
3
Docente

ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS EN ACD/ChemSketch.

Laboratorio de Bioinformática
(Bioquímica)

ESTRUCTURA DE CARBOHIDRATOS EN ACD/CHEMSKETCH.

Laboratorio (Bioquímica)

Universidad de Cartagena Facultad

de Ciencias Exactas y Naturales
08 de septiembre de 2017
RESUMEN

El propósito de este informe es mostrar la forma como se logra la simulación de

moléculas orgánicas (Glúcidos), específicamente de monosacáridos como
Glucosa, Fructosa, disacáridos y polisacáridos a través del programa
ACD/ChemSketch. Las moléculas se organizan en su forma molecular simbólica
y con esta herramienta pueden ser visualizadas en su forma espacial en tres
dimensiones, dándonos una referencia de cómo se organiza dicha molécula
dependiendo de la repulsión, atracción o forma de los enlaces. Es importante
conocer la forma de la molécula y cómo ésta se pliega en el espacio, debido a que
los objetos de estudio de la bioquímica en gran parte se encuentran sobre un
plano tridimensional.

INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos o glúcidos son las biomolecular más abundantes de la tierra.

Cada año, la fotosíntesis convierte más de 100 000 millones de toneladas
métricas de CO2 y H2O en celulosa y otros productos vegetales. Ciertos glúcidos
(como el azúcar y el almidón) son fundamentales en la dieta humana en la mayor
parte del mundo, y la oxidación de glúcidos es la principal ruta de obtención de
energía en la mayoría de las células no fotosintéticas.

Los monosacáridos o azucares simples, consisten en una sola unidad de

polihidroxialdehido o polihidroxiacetona, además, los monosacáridos de cinco y
seis átomos de carbono suelen poseer estructuras cíclicas. Por su parte; los
oligosacáridos consisten en cadenas cortas de unidades de monosacáridos o
residuos, unidas por enlaces glicosídicos característicos. Los más abundantes
son los disacáridos, formados por dos unidades de monosacárido. El más
conocido es la sacarosa o azúcar de caña, formando azúcares de seis carbonos
de D - Glucosa y D - Fructosa [Nelson, 2008].

ACD/ChemSketch freeware, es un paquete de dibujo que permite dibujar

estructuras químicas que incluyen compuestos orgánicos, organometálicos,
polímeros y estructuras de Markush. También incluye características tales como:
el cálculo de las propiedades moleculares (por ejemplo, el peso molecular, la
densidad, la refractividad molar, etc.), la estructura limpia y visualizada en 2D y
3D, la funcionalidad para dar nombres a dichas estructuras (menos de 50 átomos
y 3 anillos)
PROCEDIMIENTO

En primer lugar, se abrió el programa ACD/ChemSketch y se procedió a formar

los enlaces de carbono (C) suficientes para un monosacárido y se le adicionó los
hidrógenos
(H) y oxígenos (O) necesarios para crear la molécula deseada, y a su vez para
dar lugar a la formación de los distintos disacáridos con diferentes tipos de
enlaces glicosídicos alfas (α) y betas (β) (1→4) y (1→6) característicos; luego, se
procedió a realizar las respectivas moléculas de este informe correspondientes a
disacáridos y polisacáridos en un plano de dos y tres dimensiones (2D y 3D).

A partir de ello, se optimizó cada uno de los enlaces y se limpió la estructura con
las herramientas del software, y además, se escogió los colores del fondo y de
cada uno de los elementos que componen las estructuras para la representación
de éstas en tres dimensiones (3D), en un código de colores preestablecidos por
conveniencia.

Después de que la molécula estaba limpia y los enlaces optimizados, se logró

identificar los diferentes tipos de enlaces más comunes formados en cada
estructura (C-C, C-H, C- O, C=O). El símbolo (-) representa un enlace simple,
mientras que el símbolo (=) representa un enlace doble, como es en el caso de
las cetosas. Finalmente, se hizo una descripción para establecer la función
biológica, el tipo de monosacáridos y el tipo de enlaces glicosídicos que
conforman a cada uno de los polisacáridos que se generaron en el programa
ACD/ChemSketch, y además, se hizo otra breve caracterización correspondiente
a cada uno de los disacáridos formados y a la importancia de éstos.

ANALISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En primer lugar, se llevó a cabo la representación y visualización de los

carbohidratos a través del programa ACD/ChemSketch organizados de la
siguiente manera:

1. Disacáridos

Para la representación en tres dimensiones (3D) de cada uno de los

disacáridos formados, se tomó como base un código de colores
preestablecido para cada uno de los elementos que los componen. El código
de colores fue el siguiente:
Código de colores de los elementos:
-Hidrógeno (H) → Blanco.
-Carbono (C) → Azul.
-Oxígeno (O) → Rojo.

1.1. Disacárido con enlace α (1→4).

MALTOSA

 Forma estructural en 2D y 3D de la Maltosa:

Figura 1. Estructura de la Maltosa en dos dimensiones (2D).

Figura 2. Estructura de la Maltosa en tres dimensiones (3D).

La maltosa, también conocida como maltobiosa o azúcar de malta, es un
disacárido formado por dos residuos de Glucosa unidos por un enlace glicosídico
del tipo α (1→4) producido entre el oxígeno en posición α del primer carbono
anomérico (proveniente del OH) de un residuo y el oxígeno perteneciente al
cuarto carbono del otro. Por ello, este compuesto también se llama 4-O-α-D-
Glucopiranosil-D-Glucopiranosa. Al producirse dicha unión, se desprende una
molécula de agua y ambas moléculas de Glucosa quedan unidas mediante un
oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. Además, tiene una carga
glucémica muy elevada.

FORMACIONES
Estos azúcares pueden ser metabolizados con la adición de moléculas de agua.
Es fácilmente separables en moléculas simples de glucosa para su rápida
utilización por el cuerpo. La maltosa puede ser obtenida a partir de los almidones.
Los almidones son desagregados en sus componentes simples mediante la
enzima amylasesalivar que en la boca los convierte en dextrinas, almidones de
cadena corta, las cuales a su vez mediante la intervención de la enzima amylase
pancreática es transformada en maltosa en el intestino grueso con el apoyo de
la enzima maltase, la que finalmente es sintetizada en glucosa en las paredes
intestinales
FUNCIONAMIENTO DE LA MALTOSA EN LA NATURALEZA
Los alimentos que contienen maltosa e isomaltosa ayudan en la digestión del
almidón, siendo esta una de las maneras en que la planta almacena glucosa. El
almidón es el polisacárido más abundante de las células vegetales, solo siendo
superada por la celulosa. Los animales (y plantas) digieren al almidón, para
posteriormente convertirlo en glucosa, una fuente de energía. La Isomaltosa es
un isómero de maltosa; La diferencia entre ambas sustancias es que la
isomaltosa, no puede ser fermentada.
La maltosa puede formarse a partir de este almidón cuando se descompone,
estos a su vez se digieren en moléculas de glucosa, siendo esta la principal
azúcar que circula por la sangre de los mamíferos, y al mismo tiempo el
combustible preferido del sistema nervioso y del cerebro. La maltosa es una de
las formas predominantes de carbono exportado desde las plantas con
cloroplastos en la noche, a partir de la descomposición del almidón. El producto
final de la digestión y asimilación de todas las formas de hidratos de carbono es
un azúcar sencillo, la glucosa, que se puede encontrar tanto en los alimentos
como en el cuerpo humano. El metabolismo de las grasas y ciertas proteínas a
veces se dirige también a la producción de glucosa. Esta sustancia es el principal
combustible que los músculos y otras partes del organismo consumen para
obtener energía

DONDE SE ENCUENTRA LAS FUENTES DE MALTOSA

Esta sustancia es un azúcar que se deriva de los granos que poseen un alto
contenido de almidón y es muy usada en la pastelería, producción de cerveza y
el pan, también forma parte de los disacáridos, esta se crea cuando dos azucares
simples se combinan, es decir, la maltosa es una combinación de malta y
glucosa.
Los azucares aportan al organismo unas 4 kilocalorías de energía por gramo, los
disacáridos como la maltosa tienen que desglosarse en monosacárido por
enzimas digestivas antes de que puedan ser absorbidas por el intestino delgado
y ser mandadas al torrente sanguíneo. Hay muchos tipos de azucares, siendo la
maltosa la menos común y es utilizada comúnmente para destilar alcohol.
Nuestro cuerpo digiere los disacáridos que están presente en los alimentos y los
divide en 2 moléculas de azúcar individuales que posteriormente se absorben
por el intestino delgado. La maltosa no tiene una función específica en el cuerpo.
Los fabricantes convierten la maltosa en un alcohol de azúcar disacárido llamado
matidol para su uso como edulcorante a granel en polvo y jarabe.
ALIMENTOS RICOS EN MALTOSA
La maltosa se puede hallar en los granos de cebada germinada y tostada; siendo
muy usada en la pastelería, en la elaboración del pan y en la producción de
cerveza. Veamos los Alimentos ricos en maltosa.
Es de fácil digestión y debido a esto es que se encuentra principalmente en los
alimentos destinados a los niños y en las bebidas malteadas. Así mismo los
fabricantes convierten la maltosa en un alcohol de azúcar llamado matidol, que
es usado normalmente como edulcorante en polvo y jarabe.

LOS ALIMENTOS RICOS EN MALTOSA MÁS COMUNES

Hay alimentos ricos en maltosa como la cerveza, que si bien no es una
justificación, podemos decir que su ingesta ayuda a la eliminación de los
microbios de nuestro cuerpo.
De igual forma sucede en el caso de los dulces, que si bien es cierto que
ingerirlos en cantidades muy altas, pueden hacer daño a nuestro organismo,
también es cierto que su consumo moderado puede hacer que nuestra piel tenga
un mejor aspecto. Esto debido a las bondades que tiene la maltosa como
carbohidrato.
Por su facultad como repelente de los microbios y como complemento de la
levadura, la maltosa es muy utilizada en la elaboración de panes de diferentes
tipos; así como en hamburguesas y hasta tortillas.

FUENTES DIETÉTICAS DE MALTOSA

Son pocos los alimentos ricos en maltosa de forma natural; pero cuando se
cocinan y consumen alimentos como los cereales, patatas, legumbres y algunas
frutas y verduras, estos aumentan su contenido en maltosa (11 gramos por
tazas). La maltosa también se puede encontrar bebidas como el chocolate
caliente con leche o un batido de leche malteada.
Aunque no es un azúcar que se encuentra en forma natural en los alimentos, el
cuerpo puede generarla cuando ingerimos alimentos ricos en almidón.

INTOLERANCIA A LA MALTOSA
La intolerancia a la maltosa se debe a una deficiencia en la producción de las
enzimas de maltasa y los síntomas de las personas que llegan a padecer esta
intolerancia incluyen problemas como distensión abdominal, vómitos, calambres
y náuseas.
Generalmente viene combinada con la intolerancia a la sacarosa y es tratada con
una dieta prescrita por un médico o dietista.

BENEFICIOS DE LOS ALIMENTOS RICOS EN MALTOSA

El consumo de alimentos ricos en maltosa tiene grandes beneficios para el
organismo, ya que al contener una de las enzimas más importantes para el
desarrollo del proceso digestivo, alivia el peso de la digestión tanto en el intestino
delgado como en el páncreas; así como ayuda a que todas las funciones del
sistema digestivo se den sin problemas.
De igual forma, el tener suficiente maltasa en el estómago ayudar a reducir su
inflamación, trayendo consigo grandes beneficios a la salud.
DESVENTAJAS DE LOS ALIMENTOS RICOS EN MALTOSA
Así como tiene sus ventajas, el consumo excesivo de alimentos ricos en maltosa
tiene sus desventajas.
Entre las principales desventajas que conlleva el consumo excesivo de maltosa
podemos señalar:
Aumento en la posibilidad de tener diabetes
Elevación de la glucemia en el organismo
Aumento excesivo en el peso corporal
Siempre, al consumir cualquier tipo de alimentos, debemos informarnos cuales
son los beneficios que pueden traer a nuestro organismo; así como informarnos
en que medida debemos consumirlos para lograr obtener estos beneficios.
DIGESTIÓN, ASIMILACIÓN Y ALMACENAMIENTO

Los glúcidos como el almidón, la dextrina, el glucógeno (el almidón animal), la

sacarosa (el azúcar de caña), la maltosa (el azúcar de malta) y la lactosa, se
descomponen en el tracto digestivo en azúcares simples de seis carbonos, que
pasan con facilidad a través de la pared intestinal. La fructosa (el azúcar de la
fruta) y la glucosa no se alteran durante la digestión y se absorben como tales.

La celulosa, presente en muchos alimentos, es un elemento nutricional

importante para algunos animales, en especial ganado y termitas, pero, aunque
es básica en el proceso global de la digestión, no tiene valor en la nutrición
humana.
La digestión de los glúcidos se realiza gracias a la acción de varias enzimas. La
amilasa, que se encuentra en la saliva y en el intestino, descompone el almidón,
la dextrina y el glucógeno en maltosa, un azúcar de doce carbonos.
Otras enzimas del intestino delgado descomponen los azúcares de doce
carbonos en otros de seis. Así, la maltasa hidroliza la maltosa en glucosa; la
sacarosa o invertasa rompe el azúcar de caña en glucosa y fructosa; la lactasa
descompone el azúcar de la leche en glucosa y galactosa. Los azúcares de seis
carbonos, producto final de la digestión de los glúcidos, atraviesan la pared del
intestino delgado a través de los capilares (vasos sanguíneos diminutos) y
alcanzan la vena porta que los lleva hasta el hígado. En este órgano son
transformados y almacenados en forma de glucógeno

REACCIONES ADVERSAS Y CONTRAINDICACIONES

Algunas personas pueden sufrir ciertos trastornos genéticos que les impide
metabolizar ciertos carbohidratos. Un ejemplo de esto es la deficiencia de
sacarosa-isomaltasa, problema que puede ocasionar la falta de una enzima o
una deficiencia total para digerir esta sustancia.
El consumo de carbohidratos ricos en maltosa puede ocasionar diarrea de
manera crónica, una pésima absorción de nutrientes y en casos más graves la
hipercalcemia. No olvides que siempre debes consultar con un profesional
capacitado acerca de sus cambios en la dieta y problemas de salud.

OXIDACIÓN DE LOS MONOSACARIDOS

 1.2. Disacárido con enlace α (1→6).

ISOMALTOSA

 Forma estructural en 2D y 3D de la Isomaltosa:

Figura 3. Estructura de la Isomaltosa en dos dimensiones (2D).

 Figura 4. Estructura de la Isomaltosa en tres dimensiones (3D).

La isomaltosa es un azúcar doble (disacárido) formado por dos residuos de

Glucosa unidos por el grupo hidroxilo del primer carbono en posición α de un
residuo y el hidroxilo del sexto carbono del otro, mediante un enlace glicosídico
del tipo α (1→6). Por ello, este compuesto también se llama 6-O-α-D-
Glucopiranosil-D-Glucopiranosa. Al producirse dicha unión, se desprende una
molécula de agua y ambas moléculas de Glucosa quedan unidas mediante un
oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. Por su parte; la isomaltosa
aparece en los granos de cebada germinada, y además, se puede obtener
mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.
La terminación osa en el último monosacárido de la fórmula semidesarrollada, se
da porque tiene un grupo hidroxilo libre; en otras palabras, reduce el reactivo de
Fehling. Por el contrario, la terminación ósido se utiliza cuando no tiene un grupo
hidroxilo libre, es decir, no reduce el reactivo de Fehling.

HISTORIA Y PRODUCCIÓN
El isomalt fue descubierto en la década de 1960 y fabricado a nivel industrial por
primera vez a comienzos de la década de 1980 por la compañía alemana BENEO-
Palatinit. Rápidamente se hizo popular en Europa. En Estados Unidos no se
aprobó para uso humano hasta 1990. En la actualidad es un aditivo autorizado en
la mayoría de países y es muy popular en repostería creativa moderna.
La producción de isomalt es un poco complicada. Primero se obtiene glucosa
y fructuosa natural de remolacha que se transforman, generalmente con calor, en
sacarosa (el hidrato de carbono que conocemos como azúcar común). Este
producto es trasformado por reducción en isomatulosa (el disacárido 6-O-α-D-
glucopiranósido-D-fructosa); esta sustancia es hidrogenada para obtener
finalmente el isomalt, una sustancia con muchas características compartidas con
el azúcar pero muy poco digerible, lo que hace que tenga un impacto muy bajo en
el índice glucémico y se considere seguro para diabéticos. El isomalt es también
un edulcorante no cariogénico (no induce caries).

CARACTERISTICAS

COMPOSICIÓN
La isomaltosa es considerada un sustituto del azúcar, parecido en estructura a
la sucralosa, posee pocas calorías y no causa caries. Por lo que es muy usado en
la industria dietética, diabética y en dulces como chicles. Se extrae de la azúcar
común y es obtenido en base a varias síntesis

PROPIEDADES
En comparación con el azúcar, posee la característica que no es higroscópica, o
sea no absorbe humedad del ambiente. Por lo que es capaz de realizar resistentes
decoraciones para que perduren y mantengan su forma. Otro beneficio es que no
cristaliza, por lo que la realización de golosinas, salsas en base a caramelo y más
decoraciones no nos dará esa textura desagradable de micro o macro
cristalización. Y para rematar, es muy resistente a las temperaturas. Recordemos
que el azúcar común (sacarosa) comienza a colorearse a eso de 140°C, pero la
isomaltosa puede resistir más de 160°C manteniendo su color transparente, lo que
es un beneficio para realizar esculturas de azúcar soplado y otro sinfín más de
decorados.
FUNCION DE LA ISOMALTOSA EN EL CUERPO HUMANO
La isomaltosa es el poliol más utilizado y se obtiene a partir de la sacarosa.
Los Polioles son dulces y se pueden utilizar en los alimentos de forma similar a
los azúcares, aunque pueden tener un efecto laxante cuando se consumen en
exceso

USOS MÁS COMUNES

Edulcorante
El principal uso del isomalt, con diferencia, es como edulcorante en productos “sin
azúcar”, sobre todo en alimentos preparados y otros productos como, por
ejemplo, medicamentos (jarabes, grageas, etc). Con el isomalt se puede
conseguir endulzar los alimentos pero, al ser poco digerible, sube muy poco los
niveles de azúcar en sangre y tiene un aporte calórico mucho menor que el azúcar
(2 kcal/g, aproximadamente la mitad que el azúcar; se utiliza, por tanto, en
productos “sin azúcar” pero no “sin calorías”). Tampoco tiene efecto cariogénico
sobre el esmalte dental, por lo que también es utilizado para mejorar el sabor en
pastas dentales.
Es frecuente que se combine con otros edulcorantes, como la sucralosa, para
conseguir un dulzor más parecido al del azúcar común. Estos productos se
pueden comprar pero hay que tener en cuenta que se comporta de forma diferente
al azúcar común. Por ejemplo, no carameliza tan rápido ni se puede utilizar para
repostería al horno. Las mezclas de isomalt que se venden para repostería y que
sí se pueden hornear suelen estar tratadas con productos que le dan un mal sabor
si se consumen solos, como el acesulfamo-k.

CONSERVANTE
El isomalt muestra también propiedades conservantes de los alimentos y esta
cualidad es aprovechada en algunos productos dulces, como cereales de
desayuno, galletas y productos de bollería. Tiende a estabilizar otros ingredientes,
puede evitar la aparición de moho y ayuda a mantener los productos secos
crujientes durante más tiempo.

Usos estéticos
El isomalt es muy utilizado con fines decorativos por muchos chefs y es un
producto común en la repostería creativa. Se prefiere utilizar el isomalt al azúcar
común por su aspecto más brillante y transparente, por ser más resistente a la
humedad y por su mayor facilidad de trabajo para esculpir la forma deseada.
 1.3. Disacárido con enlace β (1→4).

CELOBIOSA

 Forma estructural en 2D y 3D de la Celobiosa:

Figura 5. Estructura de la Celobiosa en dos dimensiones (2D).

Figura 6. Estructura de la Celobiosa en tres dimensiones (3D).

La celobiosa es un azúcar doble (disacárido) formado por dos residuos de

Glucosa unidos por el grupo hidroxilo del primer carbono en posición β de un
residuo y el hidroxilo del cuarto carbono del otro. Por ello, este compuesto
también se llama 4-O-β-D-Glucopiranosil-D-Glucopiranosa. Al producirse dicha
unión, se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de Glucosa
quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La
celobiosa aparece en la hidrólisis de la celulosa y su fórmula es C12H22O11,
además, se caracteriza por ser reductor. Fue descrita por primera vez en 1901
por el químico Zdenko Hans Skraup.
IMPORTANCIA
En el caso de muchas bacterias se trata de β-glucosidasas (celobiasas) que actúan
en la etapa final de los procesos naturales de descomposición de la celulosa,
hidrolizando la celobiosa generada por la acción de endo y exocelulasas

CARACTERÍSTICAS DE LA CELOBIOSA
 Disacárido derivado de la Celulosa, es isómero de configuración de enlace
de la Maltosa.

 El enlace glicosídico Beta de la Celobiosa no es hidrolizado por ningún

organismo superior.

 Los animales que digieren celulosa dependen para ello de los

microorganismos que viven en simbiosis

 En su intestino. Es reductor, puede existir en forma alfa ó beta y por lo tanto,

presenta mutorrotación.

 Los nombres empleados para describir su estructura son: 4-O-(beta-D-

Glucopiranosil)-D- Glucopiranosa,D-Glucopiranosil-beta (1-4)-D-
Glucopiranosa, Glucosa-beta(1-4)-Glucosa y Glc-beta(1-4)-
Glc

1.4 Disacárido con enlace β (1→4).

LACTOSA

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y

otra de galactosa. Concretamente intervienen una β-D-galactopiranosil y una D-
glucopiranosa (ambos anómeros de la glucosa, α o ß, pueden formar la lactosa)
unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente. Al formarse el enlace entre los
dos monosacáridos se desprende una molécula de agua. Además, este
compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por lo que da la reacción de
Benedict, es decir es reductor.
A la lactosa se le llama también azúcar de la leche, ya que aparece en
la leche de las hembras de los mamíferos en una proporción del 4 al 5 por ciento.
La leche de camella, por ejemplo, es rica en lactosa. Es necesaria la presencia
de la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa
LA FUNCIÓN DE LA LACTOSA EN EL ORGANISMO
La lactosa es un azúcar que está presente en todas las leches de los mamíferos:
vacas, cabras, ovejas y en la humana, pero también puede encontrarse en muchos
alimentos preparados. Es el llamado azúcar de la leche.
La función de la lactosa es la misma que realiza cualquier tipo de azúcar: aportar
energía al organismo. Así lo explica la doctora Patricia Mejía de Prats, Nutrióloga
Clínica.
Señala que su apor te principal es energético, por lo que si la madre se asesora
correctamente puede encontrar productos que suplan esta necesidad y que a la
vez vengan fortificados y con buen perfil de sabor.
LA INTOLERANCIA
Mejía de Prats manifiesta que los riesgos de darle a un niño intolerante a la lactosa,
alimentos lactosa, van desde dolor, gases, distención abdominal y diarrea que
puede llevar a deshidratación y problemas con la absorción de nutrientes
importantes en la dieta diaria, esto puede llevar a desnutrición del niño.
LA LACTOSA EN LA LECHE

 La leche de vaca contiene ~ 4.8% de lactosa

 La leche libre de lactosa tiene 99.9% de lactosa hidrolizada
 La leche con Lactosa-reducida tiene quizás 70% menos lactosa que la
leche regular

APLICACIONES EN ALIMENTOS

 Leche fluida
 Leche en polvo
 Helado
 Yogurt
 Queso

.
 1.5 Disacárido con enlace β (1→2).

SACAROSA

FIGURA 7
La sacarosa es un disacárido: es decir, un hidrato de carbono que se forma a
partir de la unión de dos azúcares monosacáridos. En el caso concreto de la
sacarosa, los azúcares que se unen son la glucosa y la fructosa.
Los cristales de sacarosa adquieren el color blanco a partir de la difracción de
la luz. Por su sabor, la sacarosa es el edulcorante más popular. Esto quiere decir
que se le añade sacarosa (azúcar común) a los alimentos que se desean endulzar:
el café, un bizcochuelo, una fruta ácida, etc.

IMPORTANCIA METABÓLICA Y PARA QUE ORGANISMO ES IMPORTANTE

La sacarosa tiene como función principal en el organismo humano ayudar en la
generación de energía y transporte de carbohidratos. Desde el punto de vista
nutritivo, el único inconveniente que se le puede atribuir a la sacarosa es que, al
tratarse de un producto químicamente puro, sólo aporta energía y no aporta otros
tipos de nutrientes
Durante el proceso digestivo, los disacáridos, como la sacarosa, entran en los
enterocitos del borde en cepillo del intestino delgado, donde las disacaridasas
correspondientes, en este caso la sacarasa, romperán la molécula escindiéndola
en los correspondientes monosacáridos, fructosa y glucosa, los cuales por la vía
portal llegarán al hígado. La fructosa será convertida en glucosa si el individuo se
encuentra en hipoglucemia, cosa poco probable si ingiere sacarosa, o en
triglicéridos si está en hiperglucemia o euglicemia. Del hígado saldrá la glucosa,
que a través de la circulación sistémica, llegará a los diferentes tejidos. Vale la
pena, una vez más, referirse a lo inadecuado que resulta suministrar fructosa a un
diabético, queda claro por qué no se eleva la glucemia: la fructosa no puede
convertirse en glucosa en situación de hiperglucemia, y sigue la ruta de
trasformarse en triglicéridos (fig. 1), y éstos abandonarán el hígado en forma de
lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), produciendo dislipemia, lo que
constituye uno de los problemas secundarios en la diabetes (Navarro & Llamas,
2013).
Figura 8. Destino metabólico de la sacarosa en situación de hiperglucemia o
euglicemia.

IMPORTANCIA MÉDICA
La administración de soluciones orales de sacarosa se ha mostrado como un
tratamiento seguro y eficaz para combatir el dolor agudo que causan algunas
manipulaciones clínicas, tanto en niños sanos como enfermos (Harrison, 2008).
El consumo de una comida o una bebida con sacarosa se asocia con una mejora
de la agilidad mental, la memoria, el tiempo de reacción, la atención y la capacidad
para resolver problemas matemáticos, así como con una reducción de la sensación
de cansancio, tanto en individuos jóvenes y ancianos sanos, como en enfermos de
Alzheimer.
La sacarosa, cuando es incluida de forma equilibrada en la dieta, tiene importantes
propiedades, ya que favorece el aporte rápido de glucosa al cerebro y al músculo,
siendo un glúcido imprescindible para el desarrollo de las funciones cognitivas y de
la actividad física. Para evitar una rápida elevación de la glucemia, que implicaría
la formación y liberación de elevadas cantidades de insulina el resto de la glucosa
necesaria debe ser aportada por el almidón. El organismo no diferencia,
metabólicamente hablando, la glucosa que viene del almidón de la que procede de
la sacarosa (Navarro & Llamas, 2013).
El consumo de sacarosa en grandes cantidades está relacionado con
enfermedades, como la caries dental, debido a que las bacterias de la boca
convierten los azúcares en ácidos que atacan el esmalte dental.

HISTORIA
Aunque las primeras referencias del azúcar se remontan a casi 5 000 años. Su
expansión está ligada, como la de tantos otros productos, al avance de las
conquistas y el devenir de la historia.
Hablar del azúcar es hablar de la remolacha azucarera y de la caña de azúcar. El
cultivo y la extracción del azúcar de remolacha no se desarrollan hasta la época
de Napoleón. La ruta de la caña ha sido siempre de Oriente a Occidente, desde el
Indico al Mediterráneo y, finalmente, al Atlántico. Nació en Nueva Guinea y llegó
hasta la India, desde donde se extendió a China y al Próximo Oriente. Fueron
precisamente los indios los pioneros en probar su sabor.
Las primeras referencias históricas del azúcar, en el año 4.500 antes de Cristo, así
nos lo demuestran. Mucho tiempo después, hacia el año 510 a.n.e., el azúcar llega
hasta Persia donde los soldados del Rey Darío fascinados por sus propiedades la
denominaban "esa caña que da miel sin necesidad de abejas".
Su desembarco en Europa se produce en el siglo IV antes de Cristo, a raíz de los
viajes y conquistas de Alejandro Magno a través de Asia. Más tarde los griegos la
dejan en herencia al Imperio Romano, que la denominará "sal de la India"

CARACTERÍSTICAS
Pertenece al grupo de los hidratos de carbono simples, de los disacárido, más
concretamente. Es una sacarosa que se encuentra en grandes cantidades en estas
2 plantas mencionadas anteriormente y en más o menos cantidad en todas las
plantas. El azúcar es incoloro, inodoro y soluble al agua.
PROPIEDADES
 Proporciona la energía que nuestro organismo necesita para el
funcionamiento de los diferentes órganos, como el cerebro y los músculos.
 Posee un alto índice de palatabilidad, que lo convierte en ingrediente
esencial para consumir determinados alimentos por parte de grupos de
población como los niños y los mayores.
 Tiene un efecto saciante, ya que al absorberse con facilidad produce un
aumento rápido de los niveles circulantes de glucosa.
Ofrece un efecto antidepresivo, al activar un mecanismo fisiológico que aumenta
la concentración de neurotransmisores cerebrales, que ayudan a superar este
estado
OBTENCIÓN
Se obtiene de la caña de azúcar (de su tallo) o de la remolacha. Pasa por un
proceso, en el que se cristaliza formando agujas puntiagudas. Según el grado de
refinamiento que sufren, pertenecen a un tipo u otro de edulcorantes.

UTILIZACIÓN
Es de gran utilidad en diversos campos, es preservante del sabor en las conservas
de frutas para que no se agrien; es antioxidante, evita la formación de óxidos en
hierro; se utiliza como excipiente y agente granulador y tensoactivo en jabones,
productos de belleza y tintas.
La sacarosa se utiliza entre muchas cosas en la mesa para endulzar los alimentos
y es el azúcar de mayor uso en el mundo, generalmente se extrae de la caña de
azúcar o de la remolacha
Actualmente la sacarosa se ha reemplazado por otros endulzantes como el jarabe
de glucosa o por la combinación de ingredientes funcionales como han dado como
resultado al aspartame y acesulfame potásico entre otros
También se emplea en la producción de muchos alimentos como:
-Galletas
-Pan
-Nieves
-Dulces, etc.

VENTAJAS
 Produce sensación de bienestar.
 Proporciona energía rápida.
 No produce alergias.

DESVENTAJAS
 Desequilibrio nutritivo.
 Produce caries.
 Desplaza a otros alimentos necesarios y saludables.
 Favorece un aumento de triglicéridos.
 El exceso puede provocar sobrepeso.

PRINCIPALES PRODUCTORES MUNDIALES

Los principales productores de azúcar en el mundo
son: Brasil, India, Europa, China, EEUU, Tailandia, México, Australia, Pakistán y
Rusia. El 70% del azúcar del mundo se consigue de la caña de azúcar y el 30% de
la remolacha.

Tipos de azúcar
 El azúcar moreno o integral o negro o crudo, huele a regaliz, contiene todas
los nutrientes y está pegajoso a causa de la miel de la melaza, ya que al ser
crudo, es decir no estar refinado o no ser casi tratado, la conserva. Cuanto
más pegajoso sea, más natural es.
 El azúcar blanco, ha pasado por muchos procesos de refinamiento y
blanqueamiento, pero casi no tiene nutrientes. Cuanto más fino y más
blanco, más tratado está.
 1. POLISACÁRIDOS
1.1. Heteropolisacáridos

PEPTIDOGLICANO O MUREÍNA
El peptidoglicano o mureína constituye la estructura básica de la pared celular
de las bacterias y es ligeramente diferente en bacterias Gram-Positivas y Gram-
Negativas, aunque en ambas está formado por los mismos componentes, una
secuencia alternante de N-acetil-glucosamina (NAG) y ácido acetil-murámico
(NAM), unidos mediante un enlace B-1,3.

FIGURA 9

El N-acetilmurámico está unido a un tetrapéptido, segmento de 4 aminoácidos que

marca la diferencia entre las bacterias Gram-Positivas y las Gram-Negativas. En
las primeras los tetrapéptidos se conectan entre sí a través de puentes de
pentaglicina (pentapéptido formado por cinco glicinas), mientras que en las
segundas, se enlazan directamente.
El peptidoglicano es una macromolécula -una de las más grandes que se conocen-
con uniones entrecruzadas que conceden rigidez a la envoltura celular, al punto de
ser comparada con una jaula que rodea la célula en su totalidad. Se encuentra en
todas las eubacterias, excepto en la Chlamydia y el Mycoplasma.
Estas eubacterias son denominadas también bacterias verdaderas, y se conforman
de células procariotas. Algunos de estos organismos microscópicos pueden alterar
la salud de los seres humanos, como por ejemplo la E-coli y la salmonela,
presentes en carnes, huevos y vegetales mal cocinados. Otras en cambio son muy
provechosas para el organismo, con las que habitualmente se hallan en el yogurt.
También las hay apropiadas para el tratamiento del agua, el procesamiento del
vino y ciertos lácteos como el queso.
RESPONSABILIDAD DEL PEPTIDOGLICANO O MUREÍNA
Específicamente la pared celular -el peptidoglicano y los otros compuestos que
intervienen en su síntesis- es la responsable de lo que le sucede al colorante
utilizado en la Tinción de Gram (técnica empleada en bacteriología), la propiedad
de teñirse o no de violeta oscuro (Gram-Positivas o Gram-Negativas) es un criterio
importante en la correlación con otras propiedades bacterianas. Pocos organismos
son Gram-Variables.
BACTERIAS GRAM POSITIVAS
Estas moléculas cargadas negativamente se cree que están involucradas en la
concentración de iones metálicos de los alrededores. Unidos a ellas están los
ácidos teicoicos y los aminoácidos, que son distintos entre especies. Es frecuente
la presencia de los aminoácidos L-Diaminopimelico o D-Lisina.
La pared celular (peptidoglicano) o red de mureína en las bacterias Gram-Positivas
es gruesa, llega a desarrollar hasta 40 capas y es única, por lo que constituye
un rasgo taxonómico.

BACTERIAS GRAM NEGATIVAS

En las Gram-Negativas, el peptidoglicano o mureína presenta una sola capa y su
constitución es igual en todas las bacterias, contiene meso-diaminopimélico y
grandes cantidades de lipoproteínas y lipopolisacáridos, por lo que en su formación
se hace necesario el ion Ca++ para mantener la estabilidad de los mismos. En este
grupo de bacterias, la mureína puede ser atacada utilizando lisozima (enzima
bactericida que previene infecciones). Cuando se les trata con etilen-diamino-
tetracetico (EDTA), liberan una parte de los lipopolisacáridos y permiten la acción
de la enzima.
EFECTO DE LA LISOZIMA EN EL PEPTIDOGLICANO
La lisozima es una enzima contenida en el líquido lagrimal, secreción nasal y en la
clara del huevo, recientemente también se ha extraído de bacterias y
bacteriófagos. Esta enzima tiene la propiedad de romper el enlace beta glucosidico
del peptidoglicano. En otras palabras, destruye la pared celular y deja a la
membrana celular o protoplasto expuesto, por lo que la bacteria se hace sensible
a la tonicidad del medio, proceso conocido como fenómeno de aclaración.
Este no sería problema en medios hipertónicos o isotónicos, pero sí en medios
hipotónicos, donde el protoplasto estalla y deja restos de membrana
citoplasmática, llamados fantasmas.
En esencia, la membrana citoplasmática es una lámina fina y alterable, que cubre
a la célula. Su función es separar del exterior el medio interno celular y controlar el
paso de sustancias.
Efecto diferente al de la lisozima lo produce la penicilina, que impide la unión
transversal o puente interpeptídico, pero no la elongación del polímero.
MEMBRANA EXTERNA
En las bacterias Gram-Negativas el peptidoglicano o mureína está acompañado
por una capa semejante a la membrana celular, a la que se ha denominado
membrana externa. Está conformada en su parte externa por el lípido A del
lipopolisacárido y en su parte interna por fosfolípidos. Esta membrana se conecta
con el peptidoglicano a través de la llamada lipoproteína de Braun y
cumple funciones mecánicas y fisiológicas.
Ahora bien, el espacio que va desde la membrana plasmática hasta la membrana
externa es conocido como espacio periplásmico, es de consistencia gelatinosa y
contiene abundantes enzimas, entre ellas las encargadas de transformar
compuestos inorgánicos como los nitratos. En sus numerosas bacterias también
se encuentran las depolimerasas, que actúan sobre biopolímeros como las
proteasas y nucleasas, entre otros.
En el espacio periplásmico se ubican sensores químicos que denotan las
variaciones ambientales.
En las bacterias Gram-Positivas no existe el espacio periplásmico, pero se cumplen
funciones similares desde la parte interna de la mureína, donde mediante fuerzas
electrostáticas se retienen moléculas de enzimas equivalentes a las del espacio
periplasmático en las Gram-Negativas.

COMPOSICION

 N-Acetilglucosamina

La N-Acetilglucosamina (también llamada GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-

acetil-β-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un
derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).

Estructura química
Químicamente, la N-Acetilglucosamina es un amino azúcar, en el cual el grupo -
OH del carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH2, que sufre a su
vez una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH3).

Importancia biológica
La N-Acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos,
principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma
parte son:
La quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-Acetilglucosamina que
forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
El peptidoglicano, un polímero componente de la pared bacteriana.
Los glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
Algunos glucoesfingolípidos: la N-Acetilglucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de
la esfingosina, que forma parte de la membrana plasmática. Al igual que otros
glúcidos de membrana, la N-Acetilglucosamina interviene en el reconocimiento
celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas.
Algunas glucoproteínas, también componentes de las membranas celulares,
contienen N-Acetilglucosamina unida al grupo amino de la asparagina. Los grupos
sanguíneos están en parte determinados por éste y otros glúcidos2
La N-Acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades
autoinmune

 Ácido N-acetilmurámico

El ácido N-Acetilmurámico o MurNAc es un monosacárido que proviene de la

unión mediante un enlace éter entre el ácido láctico y la N-Acetilglucosamina.
Forma parte de uno de los biopolímeros que conforman la pared celular de
las bacterias, en cuya estructura se alternan unidades de N-Acetilglucosamina y
de ácido N-Acetilmurámico, entrecruzados con oligopéptidos unidos a los residuos
de ácido láctico del MurNAc. Esta estructura en su conjunto es
denominada peptidoglicano.
Importancia clínica
La pared celular de las Clamidias no presenta ácido murámico, lo cual es una
excepción, ya que la mayoría de las bacterias presentan ácido murámico en sus
paredes. Este dato es clínicamente relevante, ya que esta ausencia es la razón por
la cual la penicilina no es efectiva en el tratamiento de la infección por clamidias,
teniendo que usar en su lugar inhibidores de la síntesis de proteínas como
la doxiciclina o la azitromicina.
La síntesis del MurNAc es inhibida por la fosfomicina, un antibiótico obtenido a
partir de ciertas especies de Streptomyces.2
PREGUNTAS

1. ¿Qué es el Modelado Molecular?

El Modelado Molecular es la realización de una representación gráfica de las

estructuras moleculares por computador en planos 2D o 3D, donde se puede
predecir el comportamiento (reactividad), la disposición de las moléculas en el
espacio y su estabilidad molecular.

2. ¿Por qué es importante el Modelado Molecular para los estudiantes

de Bioquímica?

El Modelado Molecular es importante para los estudiantes de bioquímica, porque

nos puede ayudar a responder importantes preguntas que se plantean al llevar
a cabo un proceso biocatalizado; es decir, nos puede explicar a nivel molecular
el comportamiento, en muchos casos conocido de un enzima, sugerir como
cambia la selectividad de una reacción por modificación del sustrato, enzima o
condiciones de reacción, predecir cuantitativamente el grado de estéreo
selectividad de una reacción catalizada por un
enzima. Además, es una herramienta que ha proporcionado el rápido avance
producido en biología estructural y a su vez, ha puesto de manifiesto la estructura
tridimensional de muchos biocatalizadores.

En algunos casos, la predicción de la actividad y selectividad de una molécula

biológica, como por ejemplo de un enzima, puede ser compleja. El Modelado
Molecular es la herramienta encargada de conectar estas estructuras con las
observaciones experimentales. La razón por la cual se estableció como prioridad
la herramienta de los modelados fue básicamente para la realización de
procesos biocatalizados, lo cierto es que toda la química de la vida la podemos
representar gráficamente a través de este modelado e implementar dicha
herramienta como fuente sustancial de información de las interacciones,
estructuras y funcionalidades de los diferentes átomos y macromoléculas.

3. ¿Qué conexiones se encuentran entre las Matemáticas y el Modelado

Molecular?

Los gráficos moleculares interactivos permiten la representación y manipulación

de las moléculas en tres dimensiones, lo que proporciona una información
espacial que es esencial para comparar moléculas y para estudiar la interacción
entre ligandos y receptores macromoleculares. Los métodos que relacionan la
estructura química con la actividad biológica se describen a través de métodos
topológicos y estadísticos, los cuales son la base que sustenta la información
para lograr establecer Modelados Moleculares. Por lo tanto, la relación existente
entre dichos modelos y las matemáticas es el uso de ésta última como lenguaje
para expresar la parte química del ámbito biológico.
BIBLIOGRIAS

- D. NELSON & M. M. COX, 2008. LEHNINGER – PRINCIPIOS DE

BIOQUÍMICA. ESTADOS UNIDOS, W.G FREEMAN AND COMPANY, 5
ED. 235 PP.

- HTTP://WWW.ACDLABS.COM/RESOURCES/FREEWARE/CHEMSKETC
H/