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OBTENÇÃO DE CAFEÍNA

POR EXTRAÇÃO DAS FOLHAS DE CHÁ

Participantes: Bruna Celle, Gessiane Meira, Marta Brito, Sthéfane Ferraz e


Nádija Natalice.

Conceitos: A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) é um alcalóide que atua como


estimulante do sistema nervoso central e está presente em uma grande quantidade
de alimentos, é o estimulante mais comum atualmente, é barato e facilmente
encontrado, o que contribui para seu elevado consumo. (AHRN et al., 2007, p.
2807).
Historicamente, a cafeína proveniente de fontes naturais, tem sido consumida
e apreciada desde sempre, sendo o chá a bebida mais antiga que contém cafeína.
Alguns antropologistas pensam que o primeiro uso da cafeína, incluída nas plantas,
remonta há 600 mil anos a.C., no entanto, a sua descoberta acredita-se ter sido feita
na Etiópia (antiga Abissínia), em torno de 700 a.C., onde a planta crescia
naturalmente. (BEZERRA, 2009).
A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em
1827. Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é
responsável pelo efeito estimulante de bebidas como chá, café e de refrigerantes
como Coca-Cola e Pepsi- Cola. É também um dos princípios ativos de bebidas ditas
“energéticas” (Red Bull, Power Flash, etc.) (APOSTILA DE ORGÂNICA
EXPERIMENTAL1).
Atuando sobre o sistema nervoso central, a cafeína age como estimulante,
sendo rapidamente absorvida pelo trato gastrointestinal e metabolizada no fígado. A
toxicidade e os efeitos adversos tem sido objeto de intensos estudos. A quantidade
diária consumida no mundo é cerca de 50mg/pessoa/dia e é oriunda basicamente do
consumo de bebidas estimulantes. Usualmente, uma xícara (175ml) de café contém
de 85 a 115mg de cafeína (RATES, 1999).
A cafeína é um alcalóide, ou seja, uma substância orgânica nitrogenada de
caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos
característicos nos organismos humanos. Nem todas as substâncias classificadas
como alcaloides obedecem rigorosamente a todos os itens desta definição; por
exemplo, o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem acentuada ação
fisiológica. Do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo
homogêneo de substâncias. Quase todos, porém, apresentam estrutura química
derivada de um composto heterociclo. Uma classificação química de alcalóides
baseia-se na estrutura deste heterociclo: alcalóides da piridina (ex.: nicotina) da
xantina (ex.: cafeína), da quinolina, do pirrol, do indol, da piperidina, etc. A fórmula
molecular da cafeína é C8H10N4O2, pertence à classe dos alcalóides e de entre os
vários alcalóides existentes na natureza, encontram-se as metilxantinas. Existem 3
metilxantinas particularmente importantes: a cafeína (3,7 dihidro-1,3,7 trimetil-1H-
purina-2,6 diona) comumente chamada de 1,3,7-trimetilxantina.(conforme figura 1).
Teofilina (3,7 dihidro-1,3 trimetil-1H-purina-2,6 diona) habitualmente designada 1,3-
dimetilxantina. Teobromina (3,7 dihidro-3,7 trimetil-1H-purina-2,6 diona) mais
conhecida por 3,7-dimetilxantina. Todas são derivadas da purina. O grupo xantina é
o (2,6-dioxopurina). (BEZERRA, 2009)

Figura 1: Alguns exemplos de alcaloides xantílicos.

Fonte: Apostila de orgânica experimental 1.

A cafeína caracteriza-se por ser um pó branco, cristalino, com sabor muito


amargo, sem cheiro e com aspecto brilhante. Em relação à reatividade, podemos
dizer que a cafeína é estável em condições normais de temperatura e pressão. Os
principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o
efeito estimulante, o efeito diurético e a dependência química (MENEZES et
al.,2010).
A cristalização tem o intuito de recuperar o soluto sólido de uma solução. O
recipiente com a solução é deixada em repouso à temperatura ambiente e
lentamente o solvente vai evaporando para a atmosfera (PINTO, 2004).
A erva doce tem por propriedade Antiespasmódica, Estimulante, Relaxante,
Vermífuga, Antirreumática, Relaxante muscular. Essas propriedades são somadas a
sua poderosa composição para gerar inúmeros benefícios para aqueles que
consomem o chá de erva doce. Sua composição é formada por: vitaminas (A, B e
C), água, glúcidos, fibras, sódio, ferro, potássio, cálcio, zinco e cobre.
Para a obtenção da cafeína neste trabalho foi utilizada algumas técnicas de
separação, tais como: filtração simples, líquido-líquido.
Este trabalho tem por objetivo extrair a cafeína a partir do chá de erva doce e
determinar a porcentagem em massa, por meio da técnica de extração com
solvente.

Protocolo Experimental:
Segurança: Utilização de bata, óculos e luvas durante a atividade. Houve um
cuidado muito especial no manuseamento do diclorometano (ver CAS 75-09-2). Uma
vez que é o mais relevante da atividade em termos de segurança, na tabela 1 foram
incluídos riscos e fatores de prevenção que devem ser bem conhecidos.
Reagente Riscos Prevenção
Fogo: combustível sob circunstâncias  Evitar todo o
específicas. Produz gases irritantes ou contacto;
tóxicos em caso de fogo;
 Ventilação,
Explosão: perigo de fogo/explosão em caso exaustão ou
de contacto com alguns metais e bases ou proteção
Diclorometano
oxidantes fortes; respiratória;
CH2Cl2
Inalação: tonturas, suor, dores de cabeça,  Luvas e vestuário
náuseas, perda de consciência, fraqueza, protetor;
morte;
 Óculos de proteção;
Pele: pele seca, inflamação;
 Guardar
Olhos: olhos vermelhos, dor, queimaduras separadamente dos
profundas graves; metais, em local
fresco e com
Ingestão: dor abdominal (ver inalação). ventilação pelo
chão.

Reagentes:
 Folhas de chá de Erva Doce (Maratá)
 Carbonato de Cálcio (CaCO3)
 Água Destilada
 Cloreto de Sódio (NaCl)
 Diclorometano (CH2Cl2)
 Sulfato de Magnésio Anidrido (MgSO4 anidro)

Material:
Nome Quantidade Capacidade Incerteza
Balança Analítica 1 - ± 0,0001 g
Espátula 1 - -
Vidro de relógio 3 - -
Placa de Aquecimento 1 - -
Bastão de vidro 1 - -
Papel de Filtro 1 - -
Funil de vidro 1 - -
Erlenmeyer 1 - -
Béquer 3 - -
Funil de Separação 1 - -
Proveta 1 - -

Procedimentos:
 Pesar 15 g de folhas de chá preto e 5 g de CaCO3, e juntar á 180 ml de água
destilada;

 Aquecer a mistura à ebulição durante 30 min, agitando sempre;

 Filtrar a pressão reduzida ou filtração normal;

 Adicionar 5 g de NaCl ao filtrado e agitar;

 Transferir a solução para um funil de separação e extrair a cafeína em duas


etapas de 25mL + 25 ml de CH2Cl2 (extração múltipla com agitação suave
para evitar a formação de emulsão);

 Adicionar 4 g MgSO4 anidro à fase inferior recolhida, e agitar vigorosamente


durante 10 minutos, de forma a absorver alguma água que ainda persista;

 Proceder a uma filtração simples

 Transferir o extrato para um béquer (limpo e previamente pesado) e evapore


o restante do solvente em placa de aquecimento até a secura.

 Pesar o resíduo esverdeado da cafeína bruta e calcular a porcentagem de


alcaloide no chá.

Resultados e Discursões:

Uma solução de chá não possui somente cafeína como constituinte básico,
também apresenta um conjunto de componentes químicos, tais polissacarídeos,
amido e celulose, aminoácidos e taninos, entre outros. Sabemos que a cafeína é
solúvel em água quente, portanto utilizou-se este como solvente na extração da
cafeína do chá. Como foi dito anteriormente, o chá possui outros componentes, e
estes são igualmente extraíveis da solução.

Figura 1: (Fonte, Acervo pessoal).

Assim, para que estes componentes de características ácidas sejam isolados,


adicionou-se uma solução básica de Carbonato de Cálcio (CaCO3). Este
procedimento converteu os componentes em sais de ácido gálico. Os sais de ácido
gálico são insolúveis em diclorometano. Em contrapartida, a cafeína apresenta uma
boa solubilidade ao diclorometano, que por sua vez é imiscível em água. Podendo
ser extraída da solução aquosa.
Depois de realizada a agitação pode-se observar a formação de duas fases
no funil de decantação, a fase superior (menos densa) continha a solução aquosa,
tendo como característica uma coloração verde claro. A fase inferior (mais densa)
continha à parte orgânica, diclorometano e cafeína, sendo ausente de coloração
(transparente).
Figura 2: (Fonte, Acervo pessoal).

Em seguida foi adicionado 4g de Sulfato de Sódio para absorver alguma água


que ainda persista.
Após a lavagem, retirou-se apenas a parte orgânica, descartando a superior.
Deixou-se a solução na bancada para a evaporação do diclorometano restando
como produto final apenas a cafeína.

Figura 3: (Fonte, Acervo pessoal).


Mistura homogenia do chá erva doce
+
75ml CH2Cl2(solvente)

25ml CH2Cl2

Mistura Heterogênea

3x Agitou

Extração

Chá da Erva Doce Solvente

4 grama de Na2SO4

Agitou

Anilito

Conclusão:
O procedimento foi realizado com sucesso, visto que foi possível obter a
cafeína como produto final, separando este componente do chá de erva doce por
procedimentos que foram enunciados anteriormente. Observou-se através do
experimento que o chá de erva doce não possui cafeína.

Referências:

BEZERRA, A. A., Apostila Pratica Experimental, Universidade Federal de Alagoas,


2009.

APOSTILA DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL 1, Universidade Federal do Pará, 2013.

AHRN, Pacheco et al. Consumo de cafeína entre gestantes e a prevalência do baixo


peso ao nascer e da prematuridade: uma revisão sistemática. Cadernos de Saúde
Pública, Rio de Janeiro: v. 23, n. 12, p. 2807-2819, dez. 2007.

RATES, S. M. K.; Metilxantinas. In: Farmacognosia da planta ao medicamento. 3 ed.


Florianópolis: Editora UFSC, 1999. p. 733-746.

MENEZES, S.; CAMPOS, J. ; SILVA, G.; ANDRADE,T. ; LEITE, A. ; Relatorio de


Laboratório de Química Orgânica I, Universidade Federal do Pará, 2010.

PINTO, P. Síntese do Ácido Acetilsalicílico. Escola Secundária do Padre António


Martins Oliveira de Lagoa. Técnicas Laboratoriais de Química, 2004. Disponível em:
<http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf>
Acesso em 18 de Abril de 2016.

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