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Año Secundaria 9 0
TAREA DOMICILIARIA
1. Formular:
02. Nombrar:
CH3
|
b) CH3 – C – CHOH – CH2OH
a) CH2OH – CHOH – CHOH – CH2OH
|
CH3
OH
| f) CH3 – CH – CH2 – CH2 – C CH
e) CH3 – CH = CH – C – CH2 – CH3 |
| OH
OH
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COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 11 12 5to. Año Secundaria QUÍMICA 5to.
Año Secundaria 9 0
#4
CH2 = #3
CH – #2
CH2 – #1
CHO #7
CH3 – #6
CH2 – #5
C #4
C – #3
CH2 – #2
CH2 –
#1
CHO
ALDEHÍDOS
3 – butenal 4 – heptinal
#6 #5
CH3 – CH2 – #4CH – #3CH – #2
CH2 – #1
CHO
1. FÓRMULA GENERAL: | |
O Cl CH3
||
R–C–H ó R – CHO 4 – cloro – 3 – metihaxanal
O #8
CH3 – #7CH2 – #6
CH = #5
CH – #4
C – #3CH2 – #2
CH – #1
CHO
|| | |
Grupo funcional presente: – C – CARBONILO Br CH2 – CH3
R– : Hidrógeno, radical alifático o aromático.
4 – bromo – 4 – cloro – 2 – etil – 5 – octenal
NOMENCLATURA:
Nomenclatura Común: La terminación "ico" del ácido que forman por oxidación
se cambia por aldehído. CHO
8 1
H – CHO por oxidación da H – COOH CHO
7 2
Formaldehído ácido fórmico
6 3
CH3 – CHO por oxidación da CH3 – COOH 5 4
Acetaldehído ácido acético CH 3
Cl
CH3 – CH2 – CHO por oxidación da CH3 – CH2 – CH2 – COOH
propionaldehído ácido propiónico 3 – metilbenzaldehído 4 – cloro – 2 – naftaldehído
CH3 – CH2 – CH2 – CHO por oxidación da CH3 – CH2 – CH2 – COOH
butiraldehído ácido butírico CH 2 - CH3
4 5
3 6
Nomenclatura: 4 - etil - 1 - naftaldehído
- Se escribe el nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos y la 2 7
terminación "al". 1 8
- Si existe enlace múltiple o si hay sustituyentes, se numera la cadena
carbonada continua y más larga, dándole el número 1 al carbono del CHO
carboncillo.
- Para aldehídos aromáticos, se toma como base el benzaldehído o naftaldehído.
REACCIONES PRINCIPALES OBTENCIÓN Y PROPIEDADES:
Ejemplos:
a) Oxidación: Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en
H – CHO CH3 – CHO CH3 – CH2 – CHO ácido sulfúrico o con permanganato de potasio en solución, formándose un
ácido carboxílico.
metanal etanal propanal
R – CHO + [O] R – COOH
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Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permite su identificación en |
el laboratorio con el reactivo de Fehling o de Tollens. propanal OH
El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato cúprico. En contacto 3 – hidroxi – 2 – metilpentanal
con un aldehído se forma un precipitado rojo ladrillo en el tubo de ensayo, ya
que se ha originado la reducción de Cu+2 a Cu+1, formándose óxido cuproso.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS:
Como los aldehídos se oxidan rápidamente dando ácido carboxílicos, por ello
El REACTIVO DE TOLLENS es una solución amoniacal de nitrato de plata. En debe retirarse el aldehído tan pronto se forme.
contacto con un aldehído se forma una capa brillante en las paredes del tubo,
conocida como "espejo de plata", lo que se debe a la reducción de Ag + a Ag°. Ejemplo:
KMnO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] CH3 – CH2 – CHO + H2O
1 – propanol propanal
cromitodecobre
R – CH2 – OH R – CHO + H2
300C
B) Hidrogenación:
Los aldehídos con doble enlace principalmente reaccionan con hidrógeno en
presencia de catalizadores, dando alcoholes.
Ejemplo:
cromitode cobre
CH2 = CH – CHO + 2 H2 Pt
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO + H2
300C
2 – propenal 1 – propanol etanol etanal
O2 - N - N N - NO2 cyclonita
CH 2
ESTUDIO DEL METANAL Y ETANAL
EL ETANAL
EL METANAL
O
Es el término más sencillo de los aldehídos, es ||
llamado también formaldehído o aldehído CH3 – C – H
fórmico, en el comercio se le expende con el
nombre de FORMOL (30 – 40%). O
Fue descubierto por HOFFMAN en 1 868. ||
Es un gas de olor penetrante, irrita las H–C–H
mucosas, es muy soluble en agua, su punto
de ebullición es –21°C.
El método de fabricación más empleado a Es también llamado acetaldehído, fue descubierto en 1 821 por DOBEREINER. Es
escala industrial es la oxidación de metanol un líquido incoloro muy móvil, soluble en el agua y alcohol, su punto de ebullición
por el oxígeno del aire a 600°C, en presencia de cobre como catalizador. es 21°C, su olor es sofocante y agradable (aroma a frutas), su densidad 0,805
g/cm3, arde en el aire.
Cu
La preparación industrial más importante, consiste en hacer pasar acetileno por
2 CH3 – OH + O2 600C 2 H – CHO + 2 H2O una solución diluida de ácido sulfúrico y sulfato mercúrico a 80°C, produciéndose
la hidratación del acetileno.
O
Las aplicaciones del metanal son múltiples: como potente desinfectante como ||
HgSO
4
para conservar pieza anatómicas, en la industria de colorantes para preparar HC CH + H2O CH2 = CH CH3 – C – H
H 2SO4
bakelita, que es un plástico importante para preparar vidrio orgánico (formol + |
urea), la galatita (formol + caseína) para endurecer las películas cinematográficas,
Acetileno (80°C) OH etanal
para variadas síntesis orgánicas, para el plateado de espejos a causa de su poder
alcohol vinílico
reductor, etc.
El etanal se usa en la industria para el plateado de los espejos, en los laboratorios
El metanal reacciona con amoníaco formando UROTROPINA:
como reductor y en medicina como antiséptico.
6 H – CHO + 4 NH3 C6N12H4 + 6 H2O
urotropina CETONAS
La urotropina es una sustancia cristalina, empleada en medicina como antiséptico 1. Fórmula General:
de las vías urinarias y biliares, como disolvente del ácido úrico y como agente O
antigriposo. ||
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R – C – R' ó R – CO – R' O O
C - CH3 C
Grupo funcional presente: O
||
– C – CARBONILO
R y R': alifáticos o aromáticos.
R = R': Cetonas simétrica; R R': cetona mixta o asimétrica
acetofenona benzofenona
Nomenclatura:
Nomenclatura común: Se nombran los radicales unidos al carbonilo y luego la
Propiedades Fundamentales de Cetonas:
palabra cetona.
Las cetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y
Nomenclatura IUPAC: Al nombre de hidrocarburo de igual número de carbonos
aromáticos, a partir de C11 son sólidas e inodoras .
se le da la terminación "ona", habiendo numerado la cadena carbonada continua y
La densidad de las cetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición
más larga, tal que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.
inferior a la del alcohol correspondiente.
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de numeración.
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling Tollens, esto las
diferencia de los aldehídos.
Ejemplos:
REACCIONES PRINCIPALES, OBTENCIÓN Y PROPIEDADES:
#1 #2 #3 #4 #5
CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS:
propanona 2 – pentanona
A) Hidrogenación: En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno,
#5
CH3 – #4CH2 – #3CH2 – #2
CO – #1
CH3 #1
CH3 – #2
CO – #3
CH – #4
CH3 dando alcoholes secundarios.
2 – pentanona |
Cl CH3 – CO – CH3 + H2 Ni CH3 – CH – CH3
3 – cloro – 2 – butanona |
OH
O Propanona 2 – propanol
||
#6
CH3 – #5CH = #4CH – #3CH2 – #2C – #1
CH3 B) Oxidación: Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes fuertes
4 – hexen – 2 – ona como el KmnO4, se origina la ruptura de la cadena a la altura del grupo
carbonilo con formación de dos ácidos.
Cl [O]
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 CH3 – COOH + CH3 – CH2 – COOH
| KMnO4
#9
CH3 – #8CH2 – #7C – #6
CH2 – #5
CH2 – #4
CH – #3
CO – #2
CH2 – #1
CH3 3 – pentanona ácido etanoico ácido
| | propanoico
Br CH3
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ThO
2
Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición es 56°C, densidad = 0,70
2 CH3 – COOH 500C
CH3 – CO – CH3 + CO2 + H2O g/cm3, de olor característico, miscible con agua en toda proporción, también es
ácido etanoico propanona soluble en alcohol y éter, muy inflamable, arde con llama azulada. La cetona se
prepara a escala industrial por dos procedimientos.
Por deshidrogenación del 2 – propanol.
2. A partir de Alcoholes:
Se lleva a efecto la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo la O
cetona correspondiente. ||
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
OH O |
| || OH
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 + H2
A partir del acetato de calcio.
2 – butanol 2 – butanona O
||
Ca (CH3 – COO)2 CH3 – C – CH3 + CaCO3
Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas:
3. Acilación de Friedel – Crafts:
acetileno, materias grasas, resinas, acetatos y nitratos de celulosa, explica sus
Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, consiste en tratar
importantes aplicaciones como solvente; también es usado para preparar
un compuesto aromático con halogenuro de ácido en presencia de un ácido de
cloroformo (CHCl3), yodoformo (CHI3) y algunas pólvoras sin humo, como
Lewis como: AlCl3. ZnCl2 ó BF3
desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y pinturas.
O O
La acetona se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más
C - Cl C abundante en ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.
Al Cl 3
+ HCl
+
PRÁCTICA DE CLASE
acetofenona benzofenona (90%)
01. Dé la fórmula de cada uno de los siguientes aldehídos:
03. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes cetonas: a) CH3 – CO – CH2 – CH3 b) CH3 – CO – CH3
c) CH3 – CO d) N.a.
a) propanona b) pentanona c) decadiona
d) hexatriona e) 2,5 – heptadiona f) 2,3 – dietilal. 4 – 05. La diferencia entre cetonas y aldehídos es:
onapentano
g) 3 – metil. 2 – heptanona h) 4 – metil. 2- pentanona a) Los aldehídos se reconocen por el reactivo por el reactivo de Fehling.
i) 2,3 – hepatadiona b) Las cetonas se identifican por el reactivo de Tollens.
j) 3 – etil. 5 – hexen. 2,4 – diona k) 5 – hidroxi. 3 – c) ayb
heptanona d) N.a.
a) R – CH b) R – CO – R' c) R – COOH d) R – CHO e) R – CONH2 04. ¿Qué es una cetona mixta?. Escribe la fórmula de una de ellas?
10. El compuesto: 05. ¿De qué está formado el reactivo de Fehling y cómo reacciona con un
O aldehído?
|| 06. ¿De qué está formado el reactivo de Tollens y cómo reacciona con un
CH3 – CH2 – C – CH = CH2 se denomina: aldehído?
a) alil etil cetona b) 1 – penten – 3 – ona c) 1 – eno – 3 – etil – ona 07. Escribe la ecuación de hidrogenación del 3 – butenal?
d) 1 – propen – 2 – ona e) 3,1 – pentenona
08. Explica la síntesis de butanal por oxidación de un alcohol, incluye la
ecuación química.
09. Sintetiza propanal por deshidrogenación de un alcohol.
10. Sintetiza 3 – pentanona por pirólisis de un ácido.
TAREA DOMICILIARIA
11. Escribe la ecuación de hidrogenación de la butanona.
01. Escribe el nombre común de las cetonas:
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O O CH3 – (CH2)15 – COOH Ácido margárico Ácido heptadecanoico
|| || CH3 – (CH2)16 – COOH Ácido esteárico Ácido octadecanoico
HO – C – C – OH ácido oxálico (dicarboxílico)
Ejemplos:
CH2 – COOH
|
#4 #3 #2 #1
HO – C – COOH ácido cítrico (tricarboxílico) CH3 –
CH – CH2 – COOH
| |
CH2 – COOH Br
Común: ácido - bromo butírico IUPAC: ácido – 3 – bromo butanoico
#5 #4 #3 #2 #1
NOMENCLATURA: CH3 – CH = CH – CH2 – COOH (ácido 3 – pentenoico)
Nomenclatura Común:
COOH
- Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse 5 4
CH 3 - CH2 CH3
nomenclaturas convencionales. 6 3
- Cuando hay sustituyentes se usan letras griegas para designar los carbonos,
partiendo del carbono más próximo al carboxilo: , , , , etc. 7 2
COOH
8 1
Nomenclatura IUPAC:
ácido o – etilbenzoico ácido - metil - - naftoico
- Se escribe la palabra ácido y luego el hidrocarburo de igual # de carbonos con ácido 2 – etilbenzoico ácido 3 – metil – 2 – naftoico
la terminación "oico". REACCIONES:
- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el #1
al carbono del carboxilo. A. Formación de Sales:
- Para ácidos aromáticos, se toma como base al ácido benzoico y naftoico. Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.
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Esta es una reacción reversible y en el equilibrio existe una mezcla de éster,
PRINCIPALES PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: agua, alcohol y ácido.
Estos compuestos presentan menor fuerza ácida que los ácidos inorgánicos
fuertes, de C1 a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos. CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH
El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C 1 a C4 sean
éster ácido etanoico etanol
completamente solubles en agua, de C 5 a C10 son muy poco solubles y por encima
de C10 son prácticamente insolubles en agua.
Los más sencillos presentan un fuerte olor, así el metanoico es irritante y el
etanoico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al ácido
3. Carboxílico de Alquenos:
butírico; los ácidos superiores tiene olor débil.
Se hace actuar sobre los alquenos, monóxido de carbono y agua, esto ocurre a
elevada presión y por acción del calor en presencia de niquel carbonilo como
MÉTODOS DE OBTENCIÓN: catalizador; así se obtienen ácidos carboxílicos de los productos de craqueo del
1. Oxidación de Alcoholes Primarios y Aldehídos: petróleo.
Ocurre sin degradación (sin pérdida de carbonos), por acción directa del
300C, 150 atm
oxígeno, en presencia de catalizadores o con el empleo de oxidantes como: CH2 = CH2 + CO + H2O
CH3 – CH2 – COOH
Ni(CO)4
ácido crómico, ácido nítrico o solución sulfúrica de permanganato de potasio.
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drástica en la piel. Esta es la razón del escozor que producen las hormigas y la El vapor de ácido etanoico arde con llama azulada:
ortiga, donde también se encuentra.
CH3 – COOH + 2 O2 2 CO2 + 2 H2O
El calor lo descompone fácilmente:
Cuando se halla puro se le conoce como "ácido acético glacial", ya que
H – COOH
CO + H2O espontáneamente se solidifica dando una masa de aspecto glacial. En solución
acuosa recibe el nombre de vinagre (aprox. al 5%), formándose por
Con las bases da metanoatos o formiatos: fermentación ácida de los vinos.
Existe en la savia, en el sudor, en la orina, sus compuestos importantes los
H – COOH + NaOH H – COO – Na + H2O acetatos abundan en los vegetales.
Ácido metanoico metanoato de sodio El principal método industrial de preparación del ácido acético, consiste en la
o fórmico o formiato de sodio oxidación del acetaldehído por el oxígeno del aire en presencia de catalizadores
de manganeso.
En la industria se le obtiene a partir del metanoato de sodio, el cual primero es
sintetizado al reaccionar monóxido de carbono con hidróxido de sodio acuoso.
80C, Mn(CH COO)
2 CH3 – CHO + O2 3
2 2 CH3 – COOH
160 200C
1er. Paso: CO + NaOH
14 18 atm H – COO – Na acetaldehído ácido acético
o etanal
2do. Paso: H – COO – Na + HCl H – COOH + NaCl
Es empleado en el acabado y teñido de materiales textiles, así como en la COOH Se emplea en la fabricación de acetato de celulosa y
coagulación ácida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel. acetatos plásticos, anhídrido acético, productos
O - CO - CH3 farmacéuticos, disolventes, acetatos metálicos, en
ciertos cosméticos, en la preparación de la aspirina
(ácido acetilsalicílico), compuesto que posee un
poder analgésico y antipirético elevado.
ÁCIDO ETANOICO:
ASPIRINA
O ÁCIDO OXÁLICO
||
CH3 – C – OH O O
|| || H2C2O4
HO – C – C – OH
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Es un agente irritante para la piel y membranas mucosas, es venenoso si se
ingiere. 1. Ácido láctico ordinario de fermentación:
Abunda en el reino vegetal, libre o en forma de oxalatos: en la corteza de la quina, Fue descubierto por Scheele en 1 780, en el suero de la leche agria, es un
en la raíz del ruibarbo, los garbanzos contienen ácido oxálico libre. En el reino líquido siruposo; muy soluble en agua, alcohol y éter.
animal existe como oxalato de calcio en los cálculos renales, la orina del hombre y Cuando está puro puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18°C).
de los carnívoros. Se encuentra en la leche agria, el queso, la col fermentada y en el jugo
gástrico.
En el laboratorio se le obtiene oxidando el almidón o el azúcar por el HNO 3 diluido. Se prepara por fermentación láctica y por la acción de los álcalis cáusticos,
sobre determinados azúcares y el almidón principalmente.
A nivel industrial se le prepara actualmente por calentamiento del metanoato de Éste ácido ordinario es inactivo, es decir, es una mezcla equimolar de los
sodio: isómeros dextrógiro y levógiro.
El oxalato de sodio se trata con hidróxido de calcio. 3. Ácido Láctico Levógiro: COOH
Se forma en la fermentación de la sacarosa por el bacillus |
CO – O acidi laevolacti y puede obtenerse también por HO – C – OH
Na – O – C – C – O – Na + Ca(OH)2 | Ca desdoblamiento del inactivo o racémico. |
Las propiedades de los tres ácidos lácticos son las mismas, CH3
+ 2 NaOH con la única diferencia del poder rotatorio y que le punto de
|| || CO – O fusión del inactivo de 18°C es inferior que los otros dos (28°C).
O O
oxalato
El oxalato de calcio se descompone con H 2SO4 diluido, de calcio
obteniendo así el ácido
oxálico. ÁCIDO CÍTRICO
Es también un hidroxiácido, su otro nombre es ácido 2 – hidroxi – 1,2,3 –
O O CH2 – COOH propanotricarboxilico. Scheele lo descubrió en el zumo de
CO – O | los limones en 1 784.
|| ||
| Ca + H2SO4 HO – C – C – OH + CaSO4 HO – C – COOH Es un sólido incoloro, transparente, cristaliza en prismas
| rómbicos con una molécula de agua. Tiene sabor
CO – O CH2 – COOH agradable, es soluble en el agua, alcohol y en éter.
El ácido oxálico es empleado en la industria textil para el blanqueado, teñido, para Calentando a 130°C se deshidrata y el ácido anhidro funde
eliminar manchas de óxido de férrico y en la limpieza de radiadores de a 153°C. La disolución expuesta al aire se cubre de moho.
automóviles. Es el principal ácido contenido en las frutas, en mayor cantidad en limones,
naranjas, grosellas, cerezas y cebollas.
Se le extrae del zumo de limón de limón, el líquido se hace hervir para coagular
ÁCIDO LÁCTICO: las materias albuminoideas, se le trata con hidróxido de calcio precipitado el ácido
Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales como citrato de calcio, éste finalmente se descompone con H 2SO4.
CH3 – CH – COOH de oxhidrilo y carboxilo. Es empleado en medicina para fabricar limonada, sales efervescentes (mezclado
| Su nombre IUPAC es ácido 2 – hidroxipropanoico. con bicarbonato de sodio, ambos en polvo seco), en la preparación de citrato de
OH Se considera tres ácidos lácticos, ya que este compuesto magnesia que es un purgativo y también es usado como mordiente en tintorería.
presenta isomería óptica.
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01. Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen: a) ácido benzoico b) ácido oxálico c) ácido acrílico
d) ácido propiónico e) ácido etanoico
a) propanodioico b) butanodioico c) 2 – metiloico
hexanodioico 06. ¿Cuántos grupos carboxilo presenta el ÁCIDO CÍTRICO?
d) ácido butenoico e) hexanoico f) octanoico o cáprico
g) decanoico a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
02. Dar el nombre de los siguientes compuestos: 07. Da los nombres respectivos de las estructuras mostradas:
EJERCICIOS PROPUESTOS N° 6
COOH
01. El grupo funcional –COOH– pertenece al:
02. La fórmula: COOH – COOH, se llama: a) ácido 1 – cloro – 4 – metil – 3 – naftoico b) ácido 4 – cloro – 1 – metil – 2 –
naftoico
a) ácido metanoico b) ácido etanodioicoc) ácido propanoico c) ácido – cloro – – metil – – naftoico d) ácido 1 – metil – 4 – cloro – 2 –
d) N.a. naftoico
03. La fórmula del ácido fórmico es: e) ácido tolueno cloro naftoico
a) CH3 – CH2 – COOH b) CH3 – COOH c) HCOOH d) 09. La estructura de la aspirina (ácido acetilsalicílico), es:
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c) d)
CH 2 - CH3
COOH
HOOC
CH 3 Cl
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CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 REACCIONES PRINCIPALES DE LOS ÉTERES:
éter metílico éter etílico
A. Reacción con Yoduro de Hidrógeno:
Al calentar los éteres con HI, ocurre su descomposición.
Nomenclatura IUPAC:
Los éteres se consideran como hidrocarburos, donde actúa como sustituyentes el
grupo ALCOXI: R – O – – O – CH3 + HI – OH + CH3 – I
OBTENCIÓN DE ÉTERES:
CH3 – I + CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – Na CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 +
Nal
yoduro alcóxido
metoxibutano
de etilo de sodio
Es llamado también: éter etílico, éter ordinario o éter sulfúrico; es un líquido
incoloro, móvil, olor agradable, sabor ardiente, su densidad es 0,714 g/ml, su p.e.
= 35,6°C y pf = 117,6°C.
CH3 - CH2 – I + – O – Na – O – CH2 – CH3 + El éter es apenas miscible con el agua, pero soluble en alcohol; es muy volátil, una
Nal pequeña muestra en la mano se evapora rápidamente con producción de frío. Se
yoduro de fenóxido etoxibenceno inflama fácilmente, tiene una llama más viva que la del alcohol.
etilo de sodio
Con el aire, forma una mezcla explosiva que se activa en contacto con la llama, el
2. Deshidratación de Alcoholes: volumen de su máxima detonación es 1 volumen de éter y 30 volúmenes de aire.
Los éteres simples se obtienen en dos fases: Siendo los vapores de éter más densos que el aire, se acumulan en el suelo de los
ambientes donde se manipula este reactivo, pudiendo originar incendios o
1° Deshidratación el alcohol con H2SO4 explosiones.
O – CH2 – CH3
Sulfato ácido de etilo H SO
24
2 CH3 – CH2 – OH 140C
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
2.° El producto reacciona con el alcohol.
OH
Es empleado como disolvente (disuelve: grasas, resinas, hidrocarburos, yodo,
SO2 + CH3 – CH2 – OH H2SO4 + CH3 – CH2 – O – CH2 bromo, etc.) y como extractor de esencias; en medicina se usa como anestésico
| local o general; cuando se respiran sus vapores provocan la insensibilidad de
O – CH2 – CH3 ciertos centros nerviosos, por lo que se le emplea muchas veces como narcótico.
CH3
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Usado como anestésico debe ser muy puro, en caso contrario resulta muy tóxico,
pudiendo originar incluso la muerte. CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3
En la industria se le emplea para fabricar la "pólvora sin humo" y también es propionato de etilo
usado en perfumería. propanoato de etilo
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H CH3 – C – O – C – R + CH3 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH3 + CH3 – C – OH
R – COO – R' + H2O R – COOH + R' – OH
anhídrido acético etanol etanoato de etilo ácido etanoico
R – COO – R' + OH () R – COO () + R' – OH
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01. El grupo funcional – COO – pertence a los:
12. El propanato de etilo tiene por fórmula: 06. ¿A qué se denomina SAPONIFICACIÓN?
a) CH3 – COO – CH2 – CH3 b) CH3 – COO – CH3 07. ¿Qué es un jabón y a qué se debe su acción limpiadora?
c) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH3 d) CH3 – CO – CH2 – CH3
e) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 08. Escribe la ecuación de reacción del metoxietano con HI.
13. Un éster se puede obtener por la reacción entre: 09. Usa el método de Williamsom para fabricar etoxipropano.
a) sales de ácidos grasosb) ésteres de la acetona c) sales de polialcoholes metano – oxi – propano decano – oxi – nonano exadecano – oxi –
d) ésteres de la glicerina e) N.a. tetracontano
TAREA DOMICILIARIA
AMINAS
01. ¿Qué son los éteres y cómo se clasifican?
02. Escribe el nombre común y IUPAC de los siguientes éteres: Fórmula General y Clasificación:
a) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 R'
| |
O R – NH2 R – NH R–N
| | |
CH3 R' R''
primaria secundaria terciaria
c) CH3 – O – CH3 d) O – CH2 – CH3
Se considera a las aminas como derivados del amoníaco (NH3), donde uno o más
03. Da el nombre común y IUPAC a los ésteres:
hidrógenos han sido sustituidos por radicales orgánicos.
Otra clasificación de las aminas se hace de acuerdo al número de grupos amino –
a) CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH2 – OOC – H
NH2 por molécula, así se tienen: monoaminas, diaminas, triaminas o poliaminas
cuando hay varios grupos amino.
c) COO – CH2 – CH2 – CH3
Nomenclatura:
Existe muy poca diferencia entre el sistema IUPAC y le común, por lo que no
haremos una distinción de estos dos sistemas de nomenclatura.
04. Explica con ejemplos la hidrólisis de ésteres.
Para las monoaminas, se escribe el nombre del radical o radicales y la final la
palabra amina.
05. Escribe la ecuación de amonólisis del etanoato de propilo.
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Para aminas secundarias y terciarias, se nombran como aminas primarias con 1,2,3 - bencentriamina
sustituyentes en el nitrógeno. Para el nombre de la amina primaria, se escoge
el grupo alquilo con mayor número de átomos de carbono en una cadena lineal
y los otros radicales llevan adelante la letra N– Principales Propiedades de Aminas:
CH2 – CH3 Las cuatros primeras aminas son gases, los términos medios son líquidos y los
| superiores sólidos.
CH3 – NH – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3 Los puntos de ebullición de las aminas son intermedios entre los alcanos y
alcoholes de peso molecular similar; lo que indica que las moléculas de las aminas
N – metil etilamina N – etil – N – metilpropilamina
están asociadas, pero no en la misma medida que los alcoholes.
Son menos solubles en agua a medida que aumenta el peso molecular, en cambio
Si en la amina secundaria o terciaria son iguales, sólo se considera como la densidad y punto de ebullición aumentan a mayor peso molecular.
sustituyente al grupo diferente. Las aminas superiores son insolubles en agua, no tienen olor o lo tienen muy
CH3 débil, a diferencia de las aminas sencillas que poseen un penetrante olor parecido
| al amoníaco.
CH3 – NH – CH3 CH3 – N – CH3
dmetilamina trimetilamina Sus propiedades químicas también son parecidas al amoníaco, así sus soluciones
tiñen de azul el papel tornasol, demostrando su carácter básico.
A diferencia del amoníaco, las aminas arden en el aire.
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| |
NH2 NH2 CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 + HNO2 CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 + H2O
|
Fueron descubiertas e los productos de putrefacción de la proteínas y recibieron el N=O
nombre de ptomaínas, de la palabra griega ptoma que significa carroña. líquidos amarillo de olor característico.
- Las aminas terciarias no reaccionan con el HNO2
Últimamente una serie de diaminas se está empleando en gran escala en la
fabricación de fibras poliamídicas y plásticos.
OBTENCIÓN DE AMINSA
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Es un gas incoloro de olor fuerte a amoníaco y a marisco, muy soluble en agua, pf
= 93°C, pe =6,5°C; arde con la llama pálida.
Se le encuentra en ciertas plantas como la mercurial (mercurialis perennis), en los
productos de descomposición de los alcaloides, en los productos de pirólisis de los AMIDAS
huesos, de la madera, de las vinazas(*), de la remolacha, etc.
El procedimiento más empleado para prepararla es de la reacción del formol sobre Fórmula General:
el cloruro de amonio.
O
||
2 HCHO + NH4Cl CH3 – NH2 + H – COOH + HCl
R – C – NH2 ó R – CONH2
Dimetilamina: (CH-3)2 NH
Las amidas pueden considerarse como productos de sustitución de un grupo
Es un gas incoloro de olor amoniacal, muy soluble en agua, pf = 96°C, pe = 7°C.
oxidrilo en un ácido carboxílico, por un grupo amino –NH 2
Se le emplea en la fabricación de productos farmacéuticos, como la estovaína y de
aceleradores para la vulcanización de hules.
Clasificación:
O
Trimetilamina: (CH3)3N
||
Es un gas incoloro de fuerte olor a pescado podrido, muy soluble en agua, pf =
Considerando al grupo acilo R – C – como sustituyente en el amoníaco, las amidas
124°C, pe=3,5°C.
se clasifican en:
Se le encuentra en toda clase de animales marinos, en la salmuera del arenque,
en la orina fermentada en el hígado de bacalao y en las hojas de la remolacha.
Ejemplos:
La anilina recién preparada es un líquido incoloro, prácticamente insoluble en
agua, pero soluble en solventes orgánicos. Posee olor desagradable, expuesta al
H – CONH2 CH3 – CONH2
aire se oscurece rápidamente por ser muy sensible a la oxidación.
Común: formamida acetamida
Es tóxica y se emplea en la industria de colorantes. IUPAC: metanamida etanamida
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Cuando hay sustituyentes se numeran los carbonos, siendo el # 1 el del grupo B. Reacción con Ácido Nitroso::
acilo; en el sistema común con letras griegas siendo el carbono vecino al del Cuando se trata con HNO2, se desprende nitrógeno y se forma el ácido
grupo acilo. carboxílico.
Si el nitrógeno tiene otros sustituyentes, se emplea la letra N para indicar la C. Reducción a Aminas.
posición de éstos. La operación se lleva a cabo usando como agente reductor hidruro de aluminio
y litio.
CH3 – CH2 – CH2 – C – NH – CH3
IUPAC: N – metilbutanamida O
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||
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3. Por Acción del Amoníaco sobre Cloruro de Ácidos, Anhídridos o
Ésteres:
- Con cloruros de ácidos, la reacción es exotérmica:
R – CO Cl + 2 NH3 R – CONH2 + NH4Cl
- Con anhídrido de ácido se realiza en frío:
(R – CO)2O + 2 NH3 R – CONH2 + R – CONH4
- Con ésteres, se produce amida y alcohol.
CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3 CH3 – CH2 – OH + CH3 – CONH2
etanoato de etilo etanol etanamida
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