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Tema 1: ALCANOS

Analizar entre los hidrocarburos las propiedades de los alcanos y la


nomenclatura según la IUPAC.

(International Union of Pure and Applied Chemistry)


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 Los alcanos son los compuestos orgánicos que únicamente


presentan carbono "C" e hidrógeno "H" en su molécula y además
todos sus enlaces C - C son simples.

 Los alcanos son hidrocarburos acíclicos, es decir, que no tienen


ciclos en su cadena y son saturados, esto indica que tiene el máximo
número de hidrógenos posible.
3 Formulación de los alcanos
 Como regla general los alcanos presentan la fórmula molecular

CnH2n+2
4 Nomenclatura de los alcanos
Los alcanos se nombran atendiendo a la estructura del compuesto:
 Cadena lineal: cuando los alcanos no presenten ramificaciones y sólo sea una cadena lineal,
para nombrarlos se añade un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono
seguido de la terminación ano:
5 Nomenclatura de los alcanos

 Cadena ramificada: En el caso de los alcanos que presentan ramificaciones se necesita


encontrar la cadena principal y nombrar cada ramificación, dichas ramificaciones se conocen
con el nombre de radicales.
 Cada ramificación o radical se nombra de manera similar que los alcanos de cadena lineal
sustituyendo la terminación ano por la terminación il:
6 Reglas IUPAC para nombrar alcanos

1. Encuentre y nombre la cadena continua más larga de carbonos.


2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo más próximo a un sustituyente.
4. Designe la localización de cada grupo sustituyente por el apropiado número y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabético.

Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran
en la ordenación alfabética.
7 Efectuar la nomenclatura de los siguientes
alcanos, siguiendo las reglas IUPAC
Actividad
8
- Nomenclatura de Alcanos
9

Contiene Contiene
Contiene

Procesos

Productos
Procesos
Procesos

Productos Productos
Tarea
Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
a) 3-etil-2,3-dimetilpentano

10 b) 2-metilbutano
c) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano
d) 3-etil-4-isopropil-5-metilheptano
e) 2,3-dimetilbutano
f) 3-metil-4-propiloctano
g) 4-etil-4-isobutil-7,7-dimetilnonano

Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.


Tema 3: ALQUENOS, ALQUINOS
Y DIENOS
Comprender la estructura, y analizar las propiedades físicas de los
alquenos y alquinos.

(International Union of Pure and Applied Chemistry)


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Alquenos
Son hidrocarburos instaurados que presentan al menos
un doble enlace (C= C) en su cadena, llamados también
olefinas.

La fórmula general es: C n H 2n


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Alquenos
 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes de 5 a 15
carbonos son líquidos y los que tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.

 Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en solventes


no polares como el benceno. Su densidad, punto de fusión y de
ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.

 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para


la elaboración de plásticos.
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Alquenos

 Los alquenos más sencillos presentan un doble enlace entre el


carbono uno y dos, algunos ejemplos son:
15 Reglas IUPAC para nombrar alquenos

1. Identificar la cadena más larga con el doble enlace.


2. Enumerar del extremo más cercano al doble enlace.
3. Nombrar los grupos alquilo y ordenarlos en orden alfabético.
4. Nombrar al alqueno según el número de carbonos y la posición del doble enlace.

Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran
en la ordenación alfabética.

Nomenclatura:

Fórmula:

Tipo de compuesto:
Ejercicio
Dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
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a) 1-penteno
b) 2-metil-1-penteno
c) 3-etil 1-hexeno
d) 2-octeno
Alquinos
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 Son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura


un triple enlace en la cadena. También llamados acetilénicos.

 Su fórmula general es C n H 2n-2


.
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Alquinos

 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del


cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos
de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
molecular.
 Son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos como el
benceno, el cloroformo, etc.
 Son utilizados en la elaboración de materiales como hule, cueros
artificiales, plásticos, también como combustible en el soplete
oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.
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 Los alquinos más sencillos presentan un triple enlace entre el


carbono uno y dos, algunos ejemplos son:
20 Nomenclatura IUPAC de alquinos

 Se siguen las mismas reglas que se utilizan para nombrar alquenos,


cambiando la terminación –eno por –ino.
Tema 4: CICLOALCANOS
Comprender que los átomos de carbono pueden formar compuestos
cíclicos, enlaces dobles, a fin de analizar las estructuras que ellos
presentan.

(International Union of Pure and Applied Chemistry)


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Cicloalcanos

Poseen ciclos formados por enlaces C-C.

La fórmula general es CnH2n


23 Propiedades físicas

 Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los


correspondientes alcanos de igual número de carbonos.

 La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones


intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación
de energía para pasar las moléculas a fase gas.
24 Tensión anular

 Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclopropano, ciclobutano)


presentan una tensión importante debida a los ángulos de enlace y a
los eclipsamientos.

 Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano


están casi libres de tensión.
25 Nomenclatura de cicloalcanos

 Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre


del alcano con igual número de carbonos.

 Los cicloalcanos presentan isomería cis/trans. Cuando los


sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se
dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice
que están trans.
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El cis-1,2-dimetilciclopropano tiene El trans-1,2-dimetilciclopropano tiene


los metilos orientados hacia el los metilos orientados a lados
mismo lado. opuestos
27 Nomenclatura de cicloalcanos
Construcción del nombre
 Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo-(ciclopropano,
ciclobutano, ciclopentano, etc.). También se pueden nombrar como radicales
cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)

Numeración de la cadena
 La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los
sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden
alfabético de los sustituyentes.
28 Nomenclatura de cicloalcanos

Cicloalcanos como sustituyentes.


 Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como
sustituyente y la cadena carbonada como principal.

2-Ciclobutil-5-ciclopropilhexano 4-Ciclopentilpentanol
29 Nombrar las siguientes moléculas según las normas de
nomenclatura IUPAC.

 Cadena principal:
 Numeración:
 Sustituyentes:
trans-1-Etil-3-isopropilciclopentano
 Nombre: cis-1-Bromo-4-metilciclohexano
trans-1-Ciclopentil-5-metilciclodecano
3-Metilciclopenteno
30 Ejemplos: Hidrocarburos Cíclicos

Nombre Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Cicloalcano

Fórmula
C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 CnH2n
Molecular

Fórmula
(CH2)n
Estructural

Fórmula
Esqueletal

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