ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA AGROPECUARIA DE MANABÍ

MANUEL FÉLIX LÓPEZ

CARRERA DE AGROINDUSTRIA

SEGUNDO NIVEL PERÍODO ABR-SEP/2018

QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA:

AMIDAS Y ACRILAMIDAS

AUTOR(ES):

ANDRADE LOZANO JOHAN MEDARDO

BERMEO RAILOVER

INTRIAGO MENDOZA CRISTOFFER…

FACILITADOR:

ING. FERNANDO ZAMBRANO. MG. P.A.

CALCETA, AGOSTO, 2018

 1.INTRODUCCION

Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la naturaleza, la vida
cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y
amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio.
Cuando se calienta esta sal por arriba de 100°C, se obtiene la amida y se libera agua en forma de
vapor, lo que obedece a una reacción de condensación (figura 1). Las amidas se derivan no sólo de
los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que
contienen azufre y fosforo. (Wade, L.G. 2006).

La acrilamida (o amida acrílico) es un compuesto químico con la fórmula química C3H5NO. Su

nombre IUPAC es prop-2-enamida. Es un sólido blanco cristalino inodoro, soluble en agua, etanol,
éter y cloroformo. La acrilamida se descompone en presencia de ácidos, bases, agentes oxidantes,
hierro y sales de hierro. Se descompone no térmicamente para formar amoníaco, y la descomposición
térmica produce monóxido de carbono, dióxido de carbono, y óxidos de nitrógeno .M. Calvo.(2002)

La acrilamida se puede preparar mediante la hidrólisis de acrilonitrilo por nitrilo hidratasa. En la

industria, la mayoría de acrilamida se utiliza para sintetizar poliacrilamida, que encuentran muchos
usos como espesantes solubles en agua. Estos incluyen el uso en el tratamiento de aguas residuales,
electroforesis en gel (SDS-PAGE), fabricación de papel, procesamiento de mineral, la recuperación
terciaria de petróleo y la fabricación de telas de planchado permanente. Algunos de acrilamida se
utiliza en la fabricación de colorantes y la fabricación de otros monómeros. M. Calvo.(2002)

El descubrimiento de la acrilamida en algunos alimentos ricos en almidón cocinados en 2002 provocó

preocupaciones sobre la carcinogenicidad de esos alimentos. A partir de 2014 que todavía no está
claro si el consumo de acrilamida afecta el riesgo de desarrollar cáncer de la gente. INFOSAN (2005).

2.MARCO TEORICO

2.1Amidas

Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los ácidos
carboxílicos que se forman a partir de la combinación de un ácido con amoníaco o con una amina
(Wade, 2004). La relativa estabilidad del enlace amida juega un papel importante en la elaboración y
composición de sistemas biológicos; los enlaces amida son los principales enlaces químicos que unen
los bloques de construcción de aminoácidos para formar a las proteínas. Existen muchos métodos para
la síntesis de carboxiamidas. En general, la formación de carboxiamidas a partir de aminas y ácidos
carboxílicos que implica la activación del grupo carboxi ya sea por la conversión previa a un agente
acilante más reactivo, tales como el cloruro de acilo, anhídridos o ésteres activos, o activación in situ
por el uso de agentes acoplantes, tales como el DCC y HOBt (Chang, 2007; Perreux et al., 2002 y
Valeur y Bradley, 2009).
La estructura de las amidas sencillas presenta un par de electrones no enlazantes en el átomo de
nitrógeno; sin embargo, al contrario de las aminas, las amidas son bases muy débiles, por lo que al
grupo amida se le suele considerar neutro. Se requiere un ácido fuerte concentrado para protonar a
una amida. La protonación se produce en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo en lugar de hacerlo
en el nitrógeno. La débil basicidad se puede explicar representando la amida como un híbrido de
resonancia de la estructura convencional y una estructura con un doble enlace entre el carbono y el
nitrógeno (McMurry, 2008 y Wade, 2004).

La deslocalización del par electrónico no compartido del átomo de nitrógeno disminuye el carácter
positivo del carbono carbonílico, y hace que las amidas sean menos reactivas que otros derivados de
ácido carboxílico ante el ataque de nucleófilos. La deslocalización electrónica en las amidas, además
de influir sobre las propiedades químicas, también afecta sus propiedades físicas. Por ejemplo, el
momento dipolar de la formamida es 3.7 D, y su mapa de potencial electrostático muestra la carga
positiva concentrada en los hidrógenos del grupo NH2 y la carga negativa en el oxígeno carbonílico.
Esta combinación se presta bien a la formación de puentes de hidrógeno entre el enlace N-H de una
molécula y el oxígeno carbonílico de otro. La Figura 3, ilustra los puentes de hidrógeno entre una
molécula de formamida y otras tres. Las moléculas de amidas con un (o sin) sustituyente en el átomo
de nitrógeno, son capaces de formar enlaces de hidrógeno fuertes entre sí y en consecuencia, tales
amidas presentan temperaturas de fusión y de ebullición altas. Las moléculas de amidas
N,Ndisustituidas no pueden formar puentes de hidrógeno fuertes entre sí, por lo que poseen
temperaturas de fusión y de ebullición menores. Las fuerzas intermoleculares, en especial los puentes
de hidrógeno, son evidentes cuando se comparan los puntos de ebullición de compuestos en los que
se forman, con los de otros, donde no se forman (Carey, 2003).

Figura 3. Puentes de hidrógeno en la formamida (Carey, 2003).

Las amidas son los compuestos menos reactivos de los derivados de ácidos carboxílicos, y la única
reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo en la que participa es la hidrólisis. Las amidas
experimentan hidrólisis para producir ácidos carboxílicos y amoniaco o una amina mediante el
calentamiento en un ácido acuoso o en una base acuosa. Las condiciones requeridas para la hidrólisis
de amidas son más severas que las requeridas para la hidrólisis de cloruros de ácido o de ésteres, pero
los mecanismos son similares, mediante una sustitución nucleofílica (McMurry, 2008).

Por otra parte, en la espectroscopia infrarroja, las amidas sencillas tienen unas frecuencias de tensión
del grupo carbonilo menores que las de otros derivados de ácidos carboxílicos, absorbiendo entre 1640
y 1680 cm-1. Esta baja frecuencia está de acuerdo con las formas resonantes de la amida. Las amidas
primarias y secundarias tienen enlaces N-H que dan lugar a absorciones de tensión en el infrarrojo en
la región de 3200 a 3500 cm-1. Mientras que las amidas terciarias no tienen enlaces N-H, por lo que
no presentan absorciones N-H (Solomons, 2000; Wade, 2004).

2.1.1Nomenclatura

Las amidas también son consideradas derivadas de ácidos carboxílicos ya que pueden ser obtenidas por
condensación de un ácido carboxílico y amoníaco o una amina con eliminación de una molécula de agua:

R1C H R1CONR H2O

NR2R3
OOH + 2R3 +

R R
Amoníaco 2 3
H H
Amina 1aria R H
Amina 2ria R R’
 Las amidas, al igual que las aminas3 se clasifican según el número de sustituyentes que tienen unidos
al átomo de nitrógeno, en primarias, secundarias o terciarias.

Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico u oico del ácido carboxílico del
cual derivan, por la terminación amida, y eliminando la palabra ácido. Los sustituyentes
unidos al nitrógeno son nombrados como prefijos e identificados como tales
antecediéndoles la letra N.

O
N CH3
C N
N CH3 H CH3
H
3C
H2

Amida Amida Secundaria: Amida terciaria:

Primaria:
Acetamida N-Metilpropanamida N,N,3-
trimetilbutanamida
Si el grupo –CONR1R2 está unido a un ciclo, la nomenclatura utilizada consiste en añadir
el sufijo carboxamida al nombre del ciclo correspondiente, de manera similar a como se
explicó para los ácidos carboxílicos. El locante 1 se le asigna al carbono del ciclo al cual
está unido el grupo – CONR1R2.
O O O

Cl
NH2 N CH3 N
H2
3
H

3- Clorociclohexanocarboxamida N-Metilciclopent-3-
enocarboxamida Bencenocarboxamida
(Benzamida)
Si la molécula de ácido carboxílico contiene en su estructura un grupo amino primario o secundario,
puede darse la condensación intramolecular (al igual que como ocurría en las lactonas) y la
generación de amidas cíclicas o lactamas. Su nomenclatura es totalmente similar a la ya vista para
las lactonas. (Chavez, C; Carrillo,L.2012).

O
h
H S
O H N
N
N O

COOH
H O
 2.2.ACRILAMIDA
La acrilamida es un compuesto orgánico de bajo peso molecular, muy hidrosoluble, que se forma
al cocinar determinados alimentos ricos en almidón a temperaturas superiores a 120 ºC y con
baja humedad (frituras, asados); esto es debido principalmente a la reacción de Maillard, que se
produce entre ciertos aminoácidos, tales como la asparagina libre, y los azúcares reductores
(glucosa, fructosa y otros) y que confiere a los alimentos un color dorado, influyendo además
en su sabor (EFSA, 2015). La reacción de Maillard es una reacción de pardeamiento no
enzimático que engloba una serie de reacciones químicas complejas mediante las cuales y bajo
determinadas condiciones los azúcares reductores pueden reaccionar con un grupo amino libre,
proveniente de un aminoácido o de una proteína y producir una serie de pigmentos de color
pardo y modificaciones del olor y sabor que puede ser deseables en el caso de fritura, pero
además pueden dan lugar a la formación de compuestos indeseables como la acrilamida. La
formación de acrilamida por tanto depende de la presencia de los precursores (azúcares libres y
el aminoácido asparraguina principalmente) además de las variables tiempo, temperatura y
humedad. Siendo su producción mayor al aumentar el tiempo de exposición del alimento a altas
temperaturas (>120 ºC) y bajos niveles de humedad. Los principales alimentos que contribuyen
significativamente a la exposición humana a la acrilamida son las patatas fritas, el pan, las
galletas y el café. Además, la acrilamida se utiliza industrialmente (nº registro CAS 79-0601)
desde los años 50 en la producción de poliacrilamidas que actúan como floculantes para aclarar
el agua potable entre otras aplicaciones industriales.
LaeEvaluación del riesgo La acrilamida fue evaluada en 1994 por la Agencia Internacional de
Investigación del Cáncer (IARC) y debido a los resultados de experimentación con animales fue
clasificada como probable carcinógeno en humanos (Grupo 2A) debido a que la acrilamida es
biotransformada en el metabolito glicidamida con actividad genotóxica (IARC, 1994) con
especial afinidad por el sistema nervioso. Y por la Agencia Estadounidense de Protección
Medioambiental (EPA) en la categoría B2, ambas sustancias definidas como “probablemente
carcinogénica en humanos”. Así, la American Conference of Governmental Industrial
Hygienists (ACGIH) la clasifica en la categoría A3, definida como “carcinogénica en animales,
desconocido en humanos”. Hasta la fecha los resultados sobre experimentación en humanos no
son concluyentes en cuanto a su toxicidad (Fuhr et al., 2006) (EFSA, 2015). Puesto que cualquier
nivel de exposición a una sustancia genotóxica podría dañar de forma potencial el ADN y
conllevar la aparición de cáncer, los científicos de la Autoridad Europea de Seguridad
Alimentaria (EFSA) concluyen que no pueden establecer una ingesta diaria tolerable (TDI) de
acrilamida en alimentos. En su lugar, los expertos de la EFSA estimaron el rango de la dosis en
el que la acrilamida presenta más probabilidad de causar una pequeña pero apreciable incidencia
de tumores (llamado efecto neoplásico) u otros efectos adversos potenciales (neurológicos, en
el desarrollo pre y postnatal y en la reproducción masculina). El límite mínimo de este rango se
denomina límite mínimo de confianza para la dosis de referencia (BMDL10). • Para los tumores,
los expertos seleccionaron un BMDL10 de 0,17 mg/kg peso corporal/día. revista del comité
científico nº 26 34 • Para otros efectos, los cambios neurológicos más relevantes que se
observaron fueron aquellos con un BMDL10 de 0,43 mg/kg peso corporal/día. Comparando el
BMDL10 con la exposición de los humanos a la acrilamida a través de la dieta, los científicos
pueden indicar un “nivel de preocupación sanitaria” conocido como margen de exposición
(MOE). Para los efectos neoplásicos de la acrilamida, los valores del MOE para la población
general fueron de 425 (lower-bound) a 89 (upper-bound) y para los altos consumidores fue de
283 (lower-bound) y 50 (upper-bound). Estos valores del MOE son muy inferiores al valor de
10 000, que es el valor mínimo que EFSA ha considerado como seguro para sustancias que son
genotóxicas y carcinógenas. A nivel internacional, el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en
Aditivos Alimentarios (JECFA) ha evaluado la acrilamida en 2005 y en 2010 y no ha podido
establecer un valor de referencia toxicológico, a expensas de tener más resultados de
carcinogénesis y neurotoxicidad a largo plazo de estudios que se están llevando a cabo, por lo
que ha utilizado el mismo enfoque que la EFSA, el margen de exposición (MOE). El MOE
calculado por JECFA para los efectos cancerígenos fue de 300 para la población general y de
75 para los altos consumidores, márgenes muy bajos, por lo que no se puede descartar el riesgo.
En este sentido, JECFA recomienda reducir la presencia de acrilamida en los alimentos así como
recoger datos de concentración de acrilamida en los alimentos listos para su consumo. El único
valor legislado para acrilamida en alimentos es el límite máximo establecido para el agua potable
preparada envasada, que es de 0,1 μg/l de agua, según el Real Decreto 1799/2010 (BOE, 2010),
igual al valor legislado para el agua de consumo humano en el Real Decreto 140/2003 (BOE,
2003). Como continuación de trabajos anteriormente mencionados, EFSA ha realizado una
evaluación del riesgo para la salud pública relacionada con la presencia de acrilamida en
alimentos. En la evaluación de la exposición se consideraron más de 40 000 resultados analíticos
de distintos alimentos aportados por los países miembros. En función de los resultados
obtenidos, EFSA ha concluido que, aunque no se ha demostrado epidemiológicamente que la
acrilamida sea un carcinógeno humano, el margen de exposición supone una preocupación
respecto a efectos neoplásicos basados en evidencias en animales (EFSA, 2015). Las mayores
fuentes de acrilamida en la dieta de los adultos son las patatas fritas a nivel doméstico, las patatas
fritas industriales y el café. La mayor exposición para lactantes, bebés y niños de corta edad son
los alimentos infantiles a base de cereales y otros, mientras que para niños mayores de un año y
adolescentes la mayor fuente de exposición a acrilamida son las patatas fritas a la inglesa tipo
“chips”. Una de las principales conclusiones a las que ha llegado EFSA en su opinión científica
de 2015 es que las prácticas culinarias utilizadas en el cocinado casero tienen influencia en la
exposición a acrilamida. Concretamente, las condiciones de fritura de las patatas en el ámbito
doméstico pueden suponer un aumento de hasta un 80 % en la exposición total a acrilamida a
través de la dieta.

3.CONCLUSIONES:

 3.1.Ya que las aminas son un compuesto derivado del amoniaco y presente en la
naturaleza sirve para la creación de tanto tintes o colorantes ya sean artificiales o
sintéticos como la creación de varias sustancias que con su buen uso ayuda al sector
médico para diversas enfermedades, sin embargo con el uso inadecuado de las
amidas en las sustancias medicas puede producir efectos nocivos para la salud de
aquellas personas que se excedan en su consumo, un claro ejemplo de esto es el
exceso en la nicotina, la cual la podemos encontrar en los cigarrillos y la adicción a
este puede llegar a producir cáncer en el organismo lo que genera la posibilidad de
muerte para aquellas personas adictas a la nicotina, por lo tanto el uso de las amidas
debe ser controlado para que no genere ningún efecto perjudicial a las personas.
  3.2.Las amidas son derivadas de los ácidos o del amoniaco, al tener propiedades
como disolverse fácilmente y que sus bases son muy débiles son usadas
principalmente para elementos de aseo.

 3.3.Co las aminas y amidas, dependiendo de su cadena y su composición como en el

las amidas que tienen un hidorgeno,Co y en los radicales se pegan los hidorgenos,
en cambio las aminas son compuestos no organicos con hidrogeno pero por grupos
alquilos. Asi creando los productos necesarios dependiendo de su cadena.

 3.4.Las amidas dada las características de su grupo funcional pueden reaccionar con
los alcoholes y producir ésteres; por deshidratación producir nitrilos, por hidrólisis
ácida dar ácidos y por hidrólisis básica dar sales. Son comunes en la naturaleza, se
encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN, ARN,
hormonas y vitaminas, es muy utilizada en la industria farmacéutica y del nailon
fundamentalmente.

4.RECOMENDACIONES
•4.1. Recomendación general:

– Llevar una dieta variada y equilibrada.

• En la compra de patatas:

– Utilizar sólo patatas en el periodo óptimo de maduración, sin brotes ni zonas verdes.

• En la conservación de patatas en el hogar:

– No almacenar las patatas a una temperatura inferior a 8 ºC: no guardar las patatas en la nevera.

– Almacenar las patatas en ambiente seco y en lugar oscuro para evitar la germinación, ya que

supone cambios en la calidad de los tubérculos, además se asocia con un incremento de los

azúcares reductores.

– Evitar el almacenamiento prolongado: consumir preferentemente las patatas adquiridas

semanalmente.

• 4.2.Antes de la fritura:

– Optar por el corte de la patata más grueso en forma de cubo o tiras en lugar de rodajas finas.
– Es recomendable lavar las patatas ya cortadas con abundante agua del grifo.

– Secar completamente las patatas con papel absorbente apto para contacto alimentario.

•4.3. En el cocinado:

– Cocinar las patatas preferentemente mediante cocción, tratamiento en horno, o en el

microondas

en lugar de freírlas.

– Seguir las instrucciones del fabricante de patatas procesadas para cocinarlas de manera
correcta

y asegurar que se están cocinando ni demasiado ni a temperaturas muy altas.

– Evitar temperaturas de fritura superiores a 175 ºC en todo momento.

– Reducir el tiempo de fritura cuando se cocinen cantidades pequeñas de patatas.

– Observar el color desarrollado en la superficie del producto. Las patatas deben freírse hasta

obtener un color amarillo dorado en vez de marrón dorado.

– Rechazar las patatas más oscuras.

– Limitar la reutilización del aceite de fritura. Es preferible utilizar aceite nuevo para la fritura.

– Ventilar el ambiente de cocina después de la fritura.

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ANDRADE LOZANO JOHAN MEDARDO
BERMEO RAILOVER
INTRIAGO MENDOZA CRISTOFFER

PALMA LOZANO MARCELO DAVID

ZAMBRANO VELEZ DAMIAN ANTONIO