ANKIN

I. MỤC TIÊU BÀI HỌC:

1.Về kiến thức
Học sinh biết được:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy
luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin.
- Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H linh
động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
- Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
Học sinh hiểu được:
- Sự giống và khác nhau giữa ankin và anken.
2. Về kỹ năng:
- Quan sát công thức cấu tạo, mô hình phân tử và rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của
ankin.
- Viết được các đồng phân và gọi tên của một số ankin tiêu biểu.
- Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất hóa học của chúng và giải các bài tập có liên
quan.
- Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hóa học.
- Nắm được các thao tác khi làm thí nghiệm hóa học.
II. CHUẨN BỊ:
1. Chuẩn bị của giáo viên
- Hóa chất: đất đèn CaC2, dung dịch KMnO4, nước, dung dịch AgNO3, dung dịch NH3
- Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn, cốc, bông tẩm xút, ống dẫn khí.
- Mô hình phân tử axetilen
2. Chuẩn bị của học sinh:
Xem kỹ lại bài anken, ankadien
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Ổn định
2. Kiểm tra bài cũ: (5 phút)
1. Viết công thức cấu tạo chung của dãy đồng đẳng ankađien?
2. Viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên các ankađien có công thức phân tử sau: C3H4, C4H6
Đáp án:
- Công thức chung của ankađien : CnH2n-2 ( n>2)
- Viết CTCT và gọi tên:
Propađien
Buta-1,3-đien
Buta-1,2-đien
 3. Thiết kế các hoạt động dạy và học
Trong những tiết trước chúng ta đã được tìm hiểu về 2 loại hiđrôcacbon không no là anken và
ankađien với những tính chất hóa học khá tương tự nhau. Tiết hôm nay chúng ta sẽ tiếp tục tìm
hiểu 1 loại hiđrôcacbon không no nữa có công thức cấu tạo chung giống như ankađien là ankin
(CnH2n-2). Để xem chúng có tính chất hóa học nào giống cũng như khác với các hiđrôcacbon
không nó đó và tìm hiểu cấu tạo của chúng có gì khác biệt so với hiđrocacbon có cùng CT chung
là ankađien
HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HỌC SINH NỘI DUNG BÀI HỌC
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp (20 ph)
GV lấy một số ví dụ về công thức cấu tạo của I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng ankin:
ankin,yêu cầu HS rút ra nhận xét chung về đặc
điểm công thức phân tử ankin.

Học sinh rút ra kết luận chung về dãy đồng đẳng Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon
không no, mạch hở, có 1 liên kết ba trong
ankin. phân tử.
- Đều là hidrocacbon không no,mạch hở Công thức chung: CnH2n-2 (n>=2)
Ví dụ:
- Đều có một liên kết ba trong phân tử. Axetilen
- CTTQ: CnH2n-2

Đimetylaxetilen
2. Đồng phân
GV yêu cầu học sinh dựa vào kiến thức đồng
C4H6 :
phân viết CTCT của các ankin có CTPT C4H6,
C5H8
HS viết các công thức cấu tạo

C5H8
GV yêu cầu HS phân loại các đồng phân vừa
viết được (đồng phân mạch Cacbon hay đồng
phân vị trí của liên kết ba)
HS:
- Từ C4H6 có đồng phân vị trí nối ba
- C5H8 vừa có đồng phân vị trí nối ba vừa
có đồng phân mạch Cacbon
 GV đưa ra kết luận
GV nêu quy tắc gọi tên các ankin theo tên thông
thường và tên thay thế .
HS lắng nghe và ghi chép
C2H2, C3H4 không có đồng phân ankin.
Từ C4H6 trở đi mới có hiện tượng đồng phân.
Phân loại đồng phân:
- Đồng phân vị trí của liên kết ba
- Đồng phân mạch Cacbon
3. Danh pháp:
a) Tên thông thường
Tên các gốc ankyl liên kết với nguyên
tử C của liên kết ba + AXETILEN
Ví dụ:
CH ≡ C – CH3: metylaxetilen

CH3 – C ≡ C – CH3: dimetylaxetilen

b) Tên quốc tế: (tên thay thế)

Qui tắc:
*Chọn mạch chính: mạch Cacbon dài nhất
có chứa liên kết ba
*Đánh số thứ tự: từ phía gần liên kết ba hơn
* Gọi tênVí dụ:

Số chỉ nhánh + tên nhánh + tên

cacbon mạch chính + IN
1 2 3 4
HC ≡ C – CH – CH3
CH3
3-metylbut-1-in
Ví dụ:

đimetylaxetilen/ But-2-in
GV hướng dẫn HS gọi tên thông thường và tên
thay thế của các đồng phân đã viết ở trên. Etylaxetilen/ But-1-in
HS theo hướng dẫn của GV lên bảng gọi tên các
ankin Propylaxetilen/ Pent-1-in

Etylmetylaxetilen/ Pent-2-in

Isopropylaxetilen/ 3-metylbut-1-in

Sơ kết : Viết công thức cấu tạo, tên thông thường tên thay thế của các ankin sau: C2H2, C3H4,
C4H6
CTPT CTCT Tên thông thường Tên thay thế
C2H2 Axetilen Etin
C3H4 Metyl axetilen Propin
C4H6 Đimetyl axetilen But-2-in

Etyl axetilen But-1-in

Hoạt động 2: Tính chất vật lý của ankin (2ph)

II. Tính chất vật lý
GV yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa trình Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều
bày tính chất vật lý của ankin tăng của phân tử khối.
HS nghiên cứu sách giáo khoa trả lời Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối
GV rút ra kết luận lượng riêng cao hơn các ankin tương ứng.
Các ankin không tan trong nuước à nhẹ hơn
nước.
Hoạt động 3: Điều chế ankin (5ph)
III. Điều chế
GV hướng dẫn HS viế t PTHH của phản ứng điề u
1. Trong PTN.
chế axetilen trong PTN CaC2+2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CaC2: đấ t đèn (canxi cacbua).
HS nghiên cứu sgk cho biết phương pháp điều
chế axetilen trong CN.
2. Trong CN. Từ metan.
- HS viế t PTHH của phản ứng điề u chế axetilen 0
2CH4 
1500 C
LLN
 C2H2 + 3H2
trong PTN và trong CN.
Hoạt động 4: Tính chất hóa học – tổng quan (8 ph)
IV. Tính chất hóa học

GV cho học sinh quan sát mô hình phân tử của

ankan và ankin rút ra nhận xét về tính chất hóa
học của ankin.

Nhận xét: Trong phân tử ankin, có 1 liên kết

ϭ và 2 liên kết π kém bền. Cũng giống như
HS quan sát mô hình đưa nhận xét
liên kết π trong phân tử anken, liên kết π
GV rút ra nhận xét trong phân tử ankin kém bền, dễ bị đứt gãy.
Vì vậy, phản ứng đặc trưng của ankin là
phản ứng cộng. Ngoài ra, cũng giống như
anken, ankin còn tham gia phản ứng nhị
hợp, tam hợp và phản ứng oxi hóa. Đối
với an-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử
H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba
bằng nguyên tử kim loại.
Hoạt động 5: Tính chất hóa học – phản ứng cộng (15 ph)
1.Phản ứng cộng
a. Cộng H2 với xúc tác Ni, t0
+ Cô ̣ng liên tiế p theo hai giai đoa ̣n:
- GV hướng dẫn HS viế t PTHH của phản ứng
cô ̣ng ankin với các tác nhân H2, X2, HX. Lưu ý CH  CH + H2 
Ni,t 0
 CH2=CH2
HS: phản ứng xảy ra theo hai giai đoa ̣n liên tiế p Axetilen Eten
Ni,t 0
và cũng tuân theo qui tắ c Mac-côp-nhi-côp. CH2=CH2+ H2   CH3-CH3
- Phân tić h ki ̃ phản ứng của ankin với HX về Eten Etan
điề u kiê ̣n phản ứng, sự hiǹ h thành sản phẩ m, đây *Lưu ý:
là những phản ứng thể hiê ̣n ứng du ̣ng của ankin. - Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 thì phản ứng
dừng la ̣i ta ̣o anken.
CH  CH+H2 
0
3 Pd/PbCO ,t

 CH2=CH2
Nếu dùng xúc tác Ni thì phản ứng tạo ankan
CH  CH + H2  Ni,t 0
 CH3-CH3
Ứng du ̣ng: phản ứng dùng để điều chế
 anken từ ankin.
b. Cộng brom, clo
Cô ̣ng theo hai giai đoa ̣n:
CH  CH + Br2  CHBr = CHBr
1,2 - đibrometen
CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
 Ankin làm mất màu dd Brom
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4

c. Cộng HX
(X là OH, Cl, Br …)
+ Cô ̣ng liên tiế p theo hai giai đoa ̣n:
CH  CH + HCl  t 0 ,xt
 CH2=CHCl
vinylclorua
0
CH2=CHCl+ HCl  t ,xt
 CH3-CHCl2
1,1- đicloetan
*Phản ứng cộng HX vào ankin trong dãy
đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo qui
tắc Maccopnhicop như anken
*Lưu ý:
-Nếu dung xúc tác HgCl2, 150-200oC, phản
ứng dừng lại tạo vinylclorua
CH  CH + HCl  t 0 ,xt
 CH2=CHCl
Nếu không dùng xúc tác HgCl2 phản ứng tạo
thành 1,1-đicloetan
CH  CH + HCl  t 0 ,xt
 CH3-CHCl2

* Chú ý: Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1
CH  CH + H2O  HgSO4
CH2 = CH -OH  CH3 -CH = O
không bề n anđehit axetic
Hoạt động 6: Tính chất hóa học – Phản ứng đime và trime hóa (5ph)
d) Phản ứng đime, trime hóa
+ Phản ứng đime hoá (nhị hợp):
GV giới thiệu về phản ứng đime và trime hóa.
xt, t0
Hướng dẫn học sinh viết PTPU CH CH + CH CH CH C CH = CH2
vinyl axetilen
+ Phản ứng trime hoá (tam hợp):
6000C
3CH CH hay
boä
tC
Bezen
benzen
 Hoạt động 7: Tính chất hóa học – phản ứng oxi hóa (10ph)
1.Phản ứng oxi hóa
GV yêu cầu HS viết phản ứng cháy của C2H2 và a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
phản ứng tồng quát, nhận xét số mol CO2 và C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
H2O 3n  1
TQ: CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
2
Nhận
HS viết các PTPU rút ra nhận xét xét: Số mol H2O < số mol CO2
b) P
hản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có
Thí nghiệm: Sục khí Axetilen (được điều chế khả năng làm mất màu dd thuốc tím.
bằng phản ứng giữa CaC2 và nước) vào ống
nghiệm có chứa dd KMnO4
HS nhận xét hiện tượng
Hoạt động 8: Tính chất hóa học – phản ứng thế bằng ion kim loại (10ph)
Thí nghiệm3: Phản ứng thế bằng ion kim loại 3. Phản ứng thế của ion kim loại (tác dụng
Tiến hành: Cho từ từ dd NH3 vào dd AgNO3. với AgNO3/NH3)
Sau đó sục từ từ khí axetilen được điều chế bằng Thí nghiệm Hiện tượng
phản ứng giữa CaC2 và nước. Cho từ từ dd NH3 Xuất hiện kết tủa
HS quan sát thí nghiệm, nhận xét hiện tượng của vào dd AgNO3 màu trắng
phản ứng Sau đó sục khí Xuất hiện kết tủa
GV hướng dẫn học sinh viết phương trình phản axetilen vào màu vàng
ứng PTPU:
H – C ≡ C – H + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag – C ≡ CH  CH+2AgNO3+2NH3 
C – Ag + 2H2O + 4NH3 Ag – C  C – Ag + 2NH4NO3
ba ̣c axetilua
( Ag2C2 màu vàng)
Từ đó rút ra nhận xét về tính chất hóa học của Nhâ ̣n xét:
ank-1-in + Nguyên tử H liên kế t với nguyên tử C nố i
ba linh động hơn các nguyên tử H khác
nên dễ bi ̣ thay thế bằ ng ion kim loại.
+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dich ̣
AgNO3/ NH3 giúp phân biê ̣t ank-1-in với
các ankin khác.
Hoạt động 9 : Ứng dụng của ankin (5 phút)
GV yêu cầu HS quan sát sách giáo khoa rút ra V. Ứng dụng
nhận xét về ứng dụng của ankin + Làm nhiên liê ̣u: hàn cắ t, đèn xì…
+ Làm nguyên liê ̣u sản xuấ t hoá hữu cơ: sản
xuấ t PVC, tơ sơ ̣i tổ ng hơ ̣p, axit hữu cơ,
este…

4. Củng cố: (5 phút)

GV nhắc lại công thức tổng quát, cách gọi tên ankin, nhắc lại tính chất hóa học của ankin. Cách
nhận biết ank-1-in, cách điều chế axetilen trong phòng TN và trong công nghiệp.
Bài tập củng cố: Viết phương trình phản ứng giữa propin và các chất sau:
a) Hidro xúc tác Pd/PbCO3
b) Dd brom dư
c) Dd bạc nitrat trong ammoniac
d) Hidro clorua có xúc tác HgCl2
e) Nước có xúc tác HgCl2
Dặn dò về nhà:
1. Học kỹ định nghĩa, cách viết đồng phân, gọi tên đồng phân, tính chất hóa học và cách
điều chế ankin
2. Hoàn thành chuỗi phản ứng về ankin
CaC2 C2H2Br2 C2H2Br4 C6H6 C2H4 C2H6

CH4 C2H2 C2Ag2

Cao su buna C4H6 C4H4 CH3CHO C2H3Cl PVC