SEMINARIO

Condensación benzoínica

Integrantes:
+ Carbajal Rodríguez Abner
+ Durán Hernández Lizeth
+ Ordoñez Martínez Cuauhtémoc T.
+ Zendejas López Emilio
Objetivos
➔ Llevar a cabo la síntesis de benzoina, mediante una
condensación benzoínica, a partir de benzaldehído usando
clorhidrato de tiamina como catalizador.
Hipotesis
En condiciones apropiadas se lleva a cabo una reacción de
condensación aldólica entre dos equivalentes de benzaldehído y el
clorhidrato de tiamina genera un carbeno que funge como
catalizador.

2
Reacciones

3
Mecanismos

4
5
Reacciones en competencia
Reacción de Cannizzaro:

6
Descomposición del clorhidrato de tiamina:

OH-
-H+

+H2O

7
Técnica Analizada
Preparar 0.5 mL de NaOH al 10%.
En un vial de 10 ml, disolver 0.18 g de clorhidrato
de tiamina en 1.2 mL de agua.
Adicionar 5 mL de etanol y enfriar sobre
hielo.Cuando la temperatura sea 2-5 °C, agregar
0.4 mL de NaOH gota a gota en un intervalo de
tiempo de 10 minutos con agitación
constante.verificar un pH=10-11.
Agregar 0.7 mL de benzaldehído. Agitar y verificar
el pH. Tapar la mezcla y dejarla reposar en la
oscuridad.
Se disuelve el clorhidrato de tiamina en agua para tener la forma
disociada de la sal, que es completamente soluble en agua, se disuelve el
NaOH,por separado para añadirlo y obtener la base libre y se pueda dar
la formación del intermediario de tiamina y de igual manera sea más fácil
su adición.
Se agrega etanol pues el benzaldehído no es soluble en agua pero sí lo
es etanol, de manera que se tienen todos los reactivos disueltos y la
reacción se lleva a cabo en una sola fase.
El NaOH es agregado para generar el carbeno-n-heterocíclico de la
Tiamina, el cual es el catalizador de la reacción y predomina entre un
pH 10-11.
Se agrega el benzaldehído para empezar la reacción que tiene un a
cinética lenta por lo que se deja 1 semana reaccionando a temperatura
ambiente, sin embargo, el carbeno-n-heterocíclico y el benzaldehído son
sensibles a la luz, por lo que se tapa en un vial y se dejan
reaccionando en total oscuridad.
Retirar de la oscuridad y enfriar en hielo por 5
minutos. De no observar cristales inducir la
cristalización.
Filtrar al vacío y lavar con 3 mL de agua y 3
mL de etanol frío.
Recristalizar en etanol-agua.
Determinar punto de fusión.
Pasado el tiempo necesario, la reacción ya debe haberse dado, por
lo que si no se observan cristales al bajar la temperatura para
minimizar la solubilidad del producto en el medio es necesario
inducir la cristalización.
Se separa el producto de las aguas madres y se realiza el lavado
con agua para eliminar residuos de tiamina pues esta es soluble a
diferencia del producto; por otro lado se realiza el lavado con
etanol para retirar sobras de benzaldehído, debe estar a baja
temperatura porque en este caso el producto si es soluble de
manera que al estar helado se busca minimizar la cantidad disuelta
del mismo.
Se recristaliza para obtener el producto con una pureza mayor
siendo la mezcla de etanol-agua el disolvente ideal
Se determina pf para verificar la pureza del producto
obtenido, teniendo como referencia que la benzoina
tiene un punto de fusión de (134-138) °C según sigma
aldrich.
9
Resultados % Rendimiento Punto de fusión °C

13.32 137-139

15.21 138-150

15.00 104-107

67.50 ---

--- 130-132

54.4 130-132

10
Análisis de resultados
❏ Cuando el pH de la disolución excede un intervalo de 10-11 siendo 11 el pH máximo, la
reacción no se lleva a cabo y no se observa la precipitación de cristales, esto es
mencionado en este apartado dado que en los resultados grupales se observó que algunos
compañeros no obtuvieron los cristales.
❏ En los resultados grupales se observa que algunos puntos de fusión están por encima del
reportado en la literatura por lo que se puede inferir que se tuvo un error operacional
aunque no se puede descartar la posibilidad de que el equipo estuviera mal calibrado.

11
Costos
Papel filtro 3
TOTAL $ 6273.61
Cubreobjetos 5

Material Costo MXP Fisher 571.25

Vaso de precipitados de 25 mL 45.70 Alargadera 56

Vial 10 mL 19.95 Vidrio de reloj 60

Termómetro 147.84 Pinza de tres dedos 101

Espátula 45.70
Reactivo Costo MXP
Bureta 50 mL 873.60
Benzaldehído (0.7 mL) 1.94
Barra de agitación magnética 72.58
Hidróxido de sodio (0.4 mL) 0.26
Parrilla con agitación magnética 3500.00
Agua destilada (20 mL) 13.92
Matraz kitazato (125 mL) 193.54
Clorhidrato de tiamina (0.18 g) 11.30
Manguera de latex (75 cm) 22.85
Etanol (25 mL) 14.08
Embudo Buchner (7 cm) 516.10 12
Técnica alternativa
Disolver 0.5 g de NaCN en 3.5 mL de agua en
un matraz de 50 mL

De manera independiente agregar 4 mL de

benzaldehído en 8 mL de etanol
Filtrar a vacío y lavar con 1.5 mL de etanol
Mezclar ambas disoluciones y colocar el frío y después varias veces con agua fría.
refrigerante en posición de reflujo.
Recristalizar con etanol, filtrar y secar al vacío.
Calentar la mezcla en baño de agua o en Determinar punto de fusión y rendimiento.
parrilla eléctrica por 30 minutos.

Realizar cromatoplaca; se recomiendo acetato de

Dejar enfriar y verter el contenido a un vaso de etilo o CHCL3/MeOH (3:1)
precipitados para enfriar en baño de hielo.
13
Costo de Técnica alternativa Papel filtro 3

Cubreobjetos 5
Material Costo MXP
Fisher 571.25
Vaso de precipitados de 25 mL 45.70
Alargadera 56
Refrigerante 470.00
Vidrio de reloj 60
Termómetro 147.84
Pinza de tres dedos 101
Espátula 45.70
Reactivo Costo MXP
Bureta 50 mL 873.60
Benzaldehído (4 mL) 11.10
Barra de agitación magnética 72.58
Agua destilada (20 mL) 13.79
Parrilla con agitación magnética 3500.00
Cianuro de sodio (0.5 g) 1.25
Matraz kitazato (125 mL) 193.54
Etanol (35 mL) 19.71
Manguera de latex (75 cm) 22.85

Embudo Buchner (7 cm) 516.10 TOTAL $ 6730.01 14

Comparación
Con tiamina Con cianuro
➢ No tóxica ➢ Muy tóxico
➢ Sensible al pH ➢ Rápida
➢ Lenta

15
Usos
Es un ingrediente común en incienso, perfumes,
jabones y cosméticos debido a su aroma como a
vainilla y a que permite conservar el producto.

Se usa como antiséptico y

conservador de alimentos.

16
Espectro IR

Benzoína

C=O

17
Benzaldehído

18
 RMN 1H
Benzoína

19
Benzaldehído

20
 Conclusiones
➔ La reacción de condensación benzoínica solo se lleva a
cabo bajo condiciones específicas de pH (entre 10-11), de
otro modo el carbeno generado de la tiamina se
descompone y la reacción no procede. Además en este
caso en particular los reactivos eran sensibles a la luz
y la cinética lenta, por lo que se tuvo en oscuridad
total durante una semana. Aún así los rendimientos son
bajos, pues se forman otros productos indeseados.
21
Referencias
1. Recuperado de:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigald/32221?lang=es&region=MX
2. Recuperado de:
http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/Alumnos/Almacen/MaterialLaboratorio2016.pdf
3. Recuperado de:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/t4625?lang=es&region=MX
4. Recuperado de: http://courses.chem.psu.edu/chem36/Experiments/Exp12.pdf
5. Recuperado de:
http://www.asso-etud.unige.ch/aecb/rapports/2eme/chiorg/p38cbenzoine_pacho.pdf
6. Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica (Quinta ed.). México: Pearson Educación.
7. Vogel, A. I. (1996) Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, (Quinta ed.) USA:
Cengage Learning.

22
Gracias por su
atención

23
DUDAS

24