METABÓLITOS PRIMÁRIOS
PARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE
PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.
CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
NÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E
GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE
INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM
UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE
ESTRUTURAL.
TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS,
CERAS, ETC.
UM GRANDE NÚMERO DE MET. SECUND. TÊM ATIVIDADE BIOLÓGICA.
MUITOS SÃO IMPORTANTES MEDICINALMENTE. OUTROS SÃO
IMPORTANTES PARA OUTRAS APLICAÇÕES.
1
O NÚMERO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS É
VASTÍSSIMO.
É ENORME A VARIAÇÃO ESTRUTURAL DESSAS
SUBSTÂNCIAS.
POLISSACARÍDEOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
CHIQUIMATO GLICOSÍDEOS
Eritrose-4-fosfato
glicólise monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavo-
nóides Fosfoenol-piruvato
ACETATO
MALONATO piruvato BIOSSÍNTESE DE
ácidos graxos ácidos
nucleicos METABÓLITOS
malonil-CoA proteínas NITROGENADOS
GRAXAS
POLICETÍDIOS ACETIL-CoA
ácido GLICOSINOLATOS
mevalônico ALCALÓIDES
AMINO-
ISOPRENÓIDES ÁCIDOS GLICODÍDIOS
ACETATO CIANOGÊNICOS
MEVALONATO CICLO DE KREBS 3
VIA DO ACETATO-MALONATO
CH3-COO- HOOC-CH2-COO-
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-SCoA + 6 HOOC-CH2-CO-SCoA
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido esteárico C18
C18:0
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C18:2
4
BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO JASMÔNICO
OOH
LIPOXIGENASE
COOH COOH
O
COCH3
CAMPANULACEAE.
CH3 C C C C C C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
ÁCIDO POLIACETILÊNICO
FENIL-HEPTATRIINA
C C C C C C CH3
Bidens pilosus (Asteraceae)
ÓXIDO CARLINA
O
CH2 C C Carlina acaulis L. (Asteraceae)
S
CH3 C C C C C C C POLIACETILENO SULFURADO
C CH CH2
Asteraceae
7
POLICETÍDEOS
8
O O
CH3 C SCoA + 7 C C SCoA
COOH
Malonil-CoA
Acetil-CoA
O O O O
SCoA
• CH2 • CH2 • CH2 • CH2
O O O CADEIA POLICETÍDICA
O
CH2 CH2 CH2 • CH3 HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO
• • •
EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS
O O O OH O OH
• • • • COOH COOH
O •CH3 HO CH3
• • •
O
UMA ANTRAQUINONA
9
UMA TETRACICLINA
BIOSSÍNTESE VIA ACETATO-MALONATO
10
CO2 + H2O
POLISSACARÍDIOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
CHIQUIMATO GLICOSÍDIOS
Eritrose-4-fosfato
glicólise monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavo-
nóides Fosfoenol-piruvato
ACETATO
MALONATO piruvato BIOSSÍNTESE DE
ácidos graxos ácidos
nucleicos METABÓLITOS
malonil-CoA proteínas NITROGENADOS
GRAXAS
POLICETÍ- ACETIL-CoA
DEOS ácido GLICOSINOLATOS
mevalônico ALCALÓIDES
ÁCIDOS
ISOPRENÓIDES AMINADOS GLICODÍDEOS
CIANOGÊNICOS
ACETATO CICLO DE KREBS 11
MEVALONATO
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
CH3
3 CH3 C SCoA OH
O HOOC OH
CH3
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
OH OPP
HOOC OH
Ác. mevalônico
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
OP
O O- OP
HO
+ HO OH
O HO
PIRUVATO 2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
(C1O)
ESTA ROTA É 2x
MONOTERPENOS
OPERANTE NOS
PLASTÍDEOS.
OPP
(C2O) 4x
DITERPENOS
OCORRE TAMBÉM EM
EUBACTÉRIAS E 8x
ALGAS VERDES (C4O)
TETRATERPENOS
ISOPENTENIL-DIFOSFATO
(CAROTENÓIDES) IPP (UM COMPOSTO C5) 13
SUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO
REGRA DO ISOPRENO ACETATO-MEVALONATO POSSUEM
ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR
UNIDADES DE ISOPRENO.
Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas
ligações e oxigenações.
Mentol
OH
OH
UM MONOTERPENO: C10
DUAS UNIDADES DE ISOPRENO
Geraniol
14
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA
SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6
IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).
VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO
OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL
PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS
(4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)
15
IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E
ALTAMENTE OXIDADOS
HO
COH
OGlicose OGlicose
O
NÃO SATISFAZ
H3COOC O A REGRA DO
H3COOC
ISOPRENO
Loganina
Secologanina
16
Ácido abscísico
Ácido abiético
OH
COOH
O
HOOC
UM SESQUITERPENO UM DITERPENO
O OH
ÁCIDO GIBERÉLICO
OC
UMA GIBERELINA (GA3)
HO UM DITERPENO COM 19 C
COOH
17
MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS SÃO SUBSTÂNCIAS
VOLÁTEIS.
18
GLÂNDULAS SECRETORAS DE FOLHA DE CRAVO
(SYZYGIUM AROMATICUM, MYRTACEAE)
WWW.HERBALGRAM.ORG
19
CUTÍCULA
CÉLULAS SECRETORAS
EPIDERME
MESOFILO
20
TRICOMAS SECRETORES DA EPIDERME INFERIOR DA FOLHA DE
LAVANDULA ANGUSTIFOLIA (LAVANDA, LAMIACEAE)
21
WWW.HERBALGRAM.ORG
TRICOMA SECRETOR DA EPIDERME DA FOLHA DE ORÉGANO (ORIGANUM VULGARE, LAMIACEAE). A CUTÍCULA
QUE APRISIONA O ÓLEO FOI ROMPIDA, EVIDENCIANDO AS CÉLULAS SECRETORAS DO TRICOMA.
ESTÔMATO
WWW.HERBALGRAM.ORG
22
6 unidades de isopreno
6 x 5 C = 30 C
Lupeol
UM TRITERPERNÓIDE
HO
ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES
COM NÚCLEO CICLOPENTANO-
PERIDROFENANTRENO
Cicloartenol
HO
UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL 23
ESQUALENO
O2 + NADPH
EPÓXIDO DE ESQUALENO
HO CICLOARTENOL
O MOLÉCULA DO ESQUALENO
24
DOBRADA
CICLOARTENOL
SAPOGENINAS C27
ESTERÓIDES C29
FITOECDISONAS
COLESTEROL
ALCALÓIDES C27
ESTERÓIDES C21
BUFADIENOLÍDEOS C24
CARDENOLÍDEOS C23
25
HO
HO
COLESTEROL
CICLOARTENOL
HO SITOSTEROL
ESTIGMASTEROL HO
(ABUNDANTE EM ÓLEO DE SOJA)
O O
O
O
Digitoxigenina
Silarenina
OH
OH
HO
HO
CARDENOLÍDIO BUFADIENOLÍDIO
CAMPESTEROL
HO
OH
BRASSINOLÍDEO, O MAIS ATIVO
REGULADOR DE
OH DESENVOLVIMENTO DENTRE OS
HO BRASSINOSTERÓIDES.
IMPORTANTE REGULADOR. ENVOLVIDO EM
NO CRESCIMENTO, DIFERENCIAÇÃO DO
HO
XILEMA, FORMAÇÃO DE ANTOCIANAS, ETC.
O 28
O
CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40
β-Caroteno
29
TETRA-HIDROCANABINOL – PRODUTO DE
ORIGEM BIOSSINTÉTICA MISTA
RESÍDUO OH
PROVENIENTE DA
VIA DO ACETATO- RESÍDUO PROVENIENTE DA
MEVALONATO VIA DO ACETATO-MALONATO
(DUAS UNID. DE
ISOPRENO
O
30
CO2 + H2O
POLISSACARÍDIOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
CHIQUIMATO GLICOSÍDIOS
Eritrose-4-fosfato
glicólise monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavo-
nóides Fosfoenol-piruvato
ACETATO
MALONATO piruvato BIOSSÍNTESE DE
ácidos graxos ácidos
nucleicos METABÓLITOS
malonil-CoA proteínas NITROGENADOS
GRAXAS
POLICETÍDIOS ACETIL-CoA
ácido GLICOSINOLATOS
mevalônico ALCALÓIDES
ÁCIDOS
ISOPRENÓIDES AMINADOS GLICODÍDIOS
ACETATO CIANOGÊNICOS
MEVALONATO CICLO DE KREBS 31
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
COOH
HCHO COOH
CH2
H COH
+ COP OH OH
HCOH HO OH
COOH OH
CH2OP OH
Ác. chiquímico Ác. gálico
Eritrose-4- Fosfoenol
fosfato piruvato
HOOC CH2COCOOH
COOH
COOH
CH2 Ác. prefênico
OH
NH2
Ác. antranílico O COOH
OH
CH2CH(NH2)COOH
Ác. corísmico
CH2CH(NH2)COOH CH2CH(NH2)COOH
N
H
Triptofano
OH
Fenilalanina
Tirosina 32
VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
NH3 HO
Ác. cinâmico
Fenilalanina Ác. p-cumárico
CH3O COOH
CH3O COOH HO COOH
HO
HO HO
OCH3
Ác. sinápico Ác. ferúlico Ác. cafeico
* - FENILALANINA-AMÔNIA-LIASE
33
PROVÁVEL BIOSSÍNTESE DO ÁCIDO SALICÍLICO
O
COOH
SCoA
ÁCIDO CINÂMICO
O O
O
SCoA
SCoA
O O
REGULADOR
ENVOLVIDO NA
OH OH RESISTÊNCIA A
PATÓGENOS.
OH
ÁCIDO SALICÍLICO
34
CH3O COOH
CH3O CH2OH
HO HO
lignina
OH O
O O
C6C3 OCH3 OCH3
C6C3
O
O
HO
O
OCH3
lignina OCH3
Pinorresinol
35
OH OH OH
OH
.
peroxidase .
(lacase)
CH3
.
OMe OMe CH3
OH O O O
Álcool
coniferílico
OH
RADICAIS LIVRES
FORMADOS A PARTIR DO
ÁLCOOL CONIFERÍLICO
POR ENZIMAS OXIDATIVAS CH3
.O
36
CH2OH
CH2OH CH2OH
COCH3
O
.
37
BIOSSÍNTESE DE
FLAVONÓIDES OH
CoAS
CoAS C CH2 COOH
ll CoASC
O O O
O
SCoA
O
O O
O O C6C3:
OH CHIQUIM.
OH
O O
3 ACETATOS
O
HO
HO OH
Luteolina
OH O
BIOSSÍNTESE
OH O Uma chalcona Uma flavona MISTA 38
OH
OH
HO O
O - AÇÚCAR(ES)
OH
ANTOCIANINAS – IMPORTANTES
PIGMENTOS DE FLORES E FRUTOS.
DETERMINAM CORES DO VERMELHO AO
AZUL, COM TODOS OS INTERMEDIÁRIOS
(PÚRPURA, MAGENTA, LILÁS, ROXO,
ETC.)
39
OH
DERIVADO DE
HO O
PELARGONIDINA.
O-GLIC-RAMNOSE
OH ABUNDANTES EM FLORES
AZUIS.
40
OH
OH
DERIVADO DE
CIANIDINA.
HO O
AS MAIS FREQÜENTES
ANTOCIANINAS
ABUNDANTES EM FLORES
O-GLIC-RAMNOSE ROXAS, MAGENTAS, PÚRPURAS.
OH
41
OH
OH
DERIVADO DE
HO O
OH DELFINIDINA.
ABUNDANTES EM FLORES
O-GLIC-RAMNOSE AZUIS.
OH
42
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
43
COOH
BIOSSÍNTESE DO
ÁCIDO INDOLIL- TRIPTOFANO
NH2
ACÉTICO (AIA) N
H
transaminação
COOH
O
N ÁCIDO INDOLIL-
H PROPIÔNICO
descarboxilação
INDOLIL-ACETALDEÍDO
O
N
H
oxidação
N 44
H
CO2 + H2O
POLISSACARÍDIOS
fotossíntese
sacarose
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
CHIQUIMATO GLICOSÍDIOS
Eritrose-4-fosfato
glicólise monossacarídios
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Flavo-
nóides Fosfoenol-piruvato
ACETATO
MALONATO piruvato BIOSSÍNTESE DE
ácidos graxos ácidos
nucleicos METABÓLITOS
malonil-CoA proteínas NITROGENADOS
GRAXAS
POLICETÍDIOS ACETIL-CoA
ácido GLICOSINOLATOS
mevalônico ALCALÓIDES
ÁCIDOS
ISOPRENÓIDES AMINADOS GLICODÍDIOS
ACETATO CIANOGÊNICOS
MEVALONATO CICLO DE KREBS 45
METABÓLITOS DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
H R1 H
R1 CO2
C
C COOH
R2 CH
R2 CH
NOH
NH2
R1 H R1 H
C C
SH
R2 C N R2 C
NOH
R1 OH
C
R2 C N R1 H
C
S Glicose
R2 C
N OSO3H
R1 O Glicose
C GLICOSINOLATO
R2 C N GLICOSINOLATOS SÃO TÍPICOS DE
BRASSICACEAE (MOSTARDA, 46
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
RABANETE, ETC.)
BIOSSÍNTESE DE DUAS POLIAMINAS
LISINA
CADAVERINA
ORNITINA PUTRESCINA
47
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
HO OH
Retronecina
N
ALCALÓIDES COM ANEL
Ác. succínico HETEROCÍCLICO
H2N H2N FORMADO POR 4 ÁT. DE C
COOCH3
PUTRESCINA
NCH3 O C
ll Ác. chiquímico
O
ornitina Cocaína
lisina
Anabasina
Ác. nicotínico
N
H
N Nicotiana spp.
H2N H2N
CADAVERINA lisina
NH
Citisina
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C N
Spartium junceum
O Fabaceae 48
SPARTIUM JUNCEUM
GIESTA
NH
49
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM
SUA ESTRUTURA
HO C6C2N
Norlaudanosolina
NH
HO
C6C2N C6C2N
COOH
OH
NH2
R
OH
Morfina
NCH3
HO C6C2N
ALCALÓIDES DO ÓPIO
50
CÁPSULA VERDE DE PAPOULA
COM INCISÕES PARA OBTENÇÃO
PAPAVER SOMNIFERUM DO LÁTEX, DO QUAL SE PREPARA
O ÓPIO
51
ALCALÓIDES
INDÓLICOS FONTE: METIONINA
N
H3C CH3
N
INDOL-C2N H
COOH N-dimetil-triptamina
OH
Psilocina
NH2
N
H
INDOL-C2N N
Triptofano H3C CH3
CH3 N
H3CNHC O H
UNIDADE ISOPRÊNICA
N N Fisostigmina
CH3 CH3
COOH
N
H
52
ORIGEM DOS ALCALÓIDES INDOLIL-TERPÊNICOS (INDOLIL-
SECOLOGANÍNICOS)
COOH
OGlc
OGlc
Secologanina
O
O H3COOC
H3COOC
Origem: secologanina
(mevalonato)
N COOH
Origem: triptofano
NH CH2
N
CH3 H
N OGlc
H
COOCH3
O
H3COOC
Tabersonina
Vincosídio
53
1 GRAMA - US$ 1.200,00