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Terpenos e esteroides

Disciplina: Farmacognosia Básica

Professora: Larissa Trigueiros


Introdução
Isoprenos
Unidade precursora dos terpenos e esteroides

Amplamente distribuído nas plantas


Funções
Funções primárias
- Fitormônios;
- Esterois (formação da membrana);
- Carotenoides.

Funções secundárias
- Toxicidade;
- Defesas;
- Atração de polinizadores e dispersores;
- Alelopatia.
Biossíntese
Via do ácido mevalônico

Fotossíntese Carboidratos Glicólise

Ácido
Mevalonato Acetil coA
fosfoenolpiruvato
Classificação - Terpenos

Átomos de carbono Unidades de Classificação


isopreno
10 2 Monoterpeno
15 3 Sesquiterpeno
20 4 Diterpeno
25 5 Sesterterpeno
30 6 Triterpeno
40 8 Tetraterpeno
Classificação - Terpenos
Biossíntese
Via do ácido mevalônico
Monoterpenos (C10)
Principal componente dos óleos essenciais

Metabólitos lipofílicos, voláteis e incolores

Interação com outros organismos (planta – planta, planta –


inseto)

Predominam nas partes aéreas (folhas e flores)


Monoterpenos (C10)
Distribuição
Principalmente em eudicotiledôneas
Myrtaceae Lauraceae Asteraceae

Raro em monocotiledôneas (exceção: Poaceae e


Zingiberaceae)

Raro em Gimnospermas (exceção: coníferas)


Monoterpenos (C10)
Localização
Estruturas secretoras internas (bolsas e canais)

Salvia sclarea (Lamiaceae)


Monoterpenos (C10)
Localização
Estruturas secretoras externas (tricomas)
Monoterpenos (C10)
Exemplos

Geraniol Linalol

Limoneno
Monoterpenos (C10)
Principais usos
Perfumaria Inseticida Aditivos alimentares
Sesquiterpenos (C15)
Principal componente dos óleos essenciais, junto com os
monoterpenos

Grupo mais abundante de terpenos

Amplamente distribuído → fungos, briófitas, angiospermas


Majoritariamente em Asteraceae
Sesquiterpenos (C15)
Fitoalexinas
Forte atividade antimicrobiana → acumulam-se em torno do
local afetado

Em geral, não estão presentes nas plantas antes do ataque


dos patógenos
Ponto de controle: transcrição gênica

Capsidiol (pimenta e tabaco)


Propriedades físico-químicas
Óleos voláteis

Em geral, incolores ou ligeiramente amarelados

Baixa estabilidade na presença de ar, luz, calor,


umidade e metais

A maioria é menos densa que a água (0,84 a 1,18)

Volatilidade a temperatura ambiente

Ponto de ebulição relativamente alto (de 150 até acima de


300 °C)
Propriedades físico-químicas
Óleos voláteis

S olúveis em solvent es l i p o fí l i co s (ét er de pet róleo ,


clorofórmio, éter...)

Moléculas oxigenadas → parcialmente solúveis em água → presente


em infusões

Odor intenso

Sabor ácido e picante


Fatores de variabilidade
Óleos voláteis

- Quimiotipos
- Ciclo vegetativo
- Fatores extrínsecos
- Processo de obtenção
Método de extração e
armazenamento
Óleos voláteis
Hidrodestilação (vídeo)
Propriedades farmacológicas
Óleos voláteis

Droga vegetal rica em óleos


Óleo volátil isolado
voláteis

Maioria dos estudos realizada com o óleo isolado → cuidado


ao extrapolar os resultados para os preparados

Quantidades bem menores: Baixa solubilidade em água


Perdas no processo extrativo
Propriedades farmacológicas
Óleos voláteis
Antimicótica
Atividade antimicrobiana Antibacteriana
Antiviral

Atividade rubefaciente

- Dilatação dos capilares;


- Aumento da circulação;
- Sensação de calor/queimação.
Propriedades farmacológicas
Óleos voláteis

Atividade expectorante Baixas doses: aumento da secreção

Indução do reflexo da tosse


Efeitos adversos
Óleos voláteis
Relação com a lipofilia e a ação irritante local

Náuseas
Ingestão de doses tóxicas Vômitos
Diarreia
Atividade abortiva, lesões hepáticas, dores de cabeça...

Reações alérgicas Dermatite de contato (cosméticos)


Diterpenos (C20)
Fitormônios (giberelinas e ácido abscísico)

Resinas e exsudatos gomosos

Distribuição restrita: principalmente gimnospermas e


angiospermas
Coníferas
Asteraceae e Lamiaceae
Diterpenos (C20)

Ducto resinífero
Triterpenos (C30)
Esteroides (derivados de triterpenos)

Limnoides: gosto ácido dos limões

Heterosídeos cardioativos

Saponinas
Triterpenos (C30)
Esteroides (derivados de
triterpenos)
Triterpenos (C30)
Esteroides (derivados de triterpenos)
Núcleo básico: quatro anéis fundidos
Não seguem a regra do isopreno

Funções
- Aumento da viscosidade e
estabilidade das membranas
plasmáticas;
- Regulador vegetal.
Triterpenos (C30)
Esteroides (derivados de triterpenos)
Esteroides humanos (hormônios)

Estradiol

Testosterona Androsterona

Progesterona
Tetraterpenos (C40)
Carotenoides
- Aparato fotossintético;
- Pigmentos acessórios;
- Precursores de fitormônios;
- Atração de polinizadores e dispersores;