Cloruro de cianógeno

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El cloruro de cianógeno es un compuesto químico con

la fórmula NCCl. Este pseudohalogen triatomic linear es un gas incoloro
condensado fácilmente. Más comúnmente encontrado en el laboratorio es
el bromuro de cianógeno compuesto relacionado , un sólido a temperatura
ambiente que se utiliza ampliamente en el análisis bioquímico y la preparación.
Síntesis, propiedades básicas, estructura
El cloruro de cianógeno es una molécula con la conectividad ClCN. El carbono
y el cloro están unidos por un enlace simple y el carbono y el nitrógeno por
un enlace triple . Es una molécula lineal, como lo son los haluros de cianógeno
relacionados (NCF, NCBr , NCI). El cloruro de cianógeno se produce por la
oxidación del cianuro de sodio con cloro . Esta reacción procede a través
del cianógeno intermedio ((CN)). [4]
NaCN + Cl → ClCN + NaCl
El compuesto se trimeriza en presencia de ácido al heterociclo
denominado cloruro cianúrico .
El cloruro de cianógeno se hidroliza lentamente con agua para liberar iones
de cianato y cloruro
ClCN + HO → NCO - + Cl - + 2H +
a pH neutro
Aplicaciones en síntesis
El cloruro de cianógeno es un precursor de los cianuros de sulfonilo [5] y el
isocianato de clorosulfonilo , un reactivo útil en la síntesis orgánica . [6]
La seguridad
También conocido como CK , el cloruro de cianógeno es un agente
sanguíneo altamente tóxico , y una vez se propuso su uso en la guerra
química . Causa lesión inmediata al contacto con los ojos o los órganos
respiratorios. Los síntomas de la exposición pueden
incluir somnolencia , rinorrea (secreción nasal), dolor de
garganta , tos , confusión , náuseas , vómitos , edema , pérdida del
conocimiento , convulsiones , parálisis y muerte. [2]Es especialmente
peligroso porque es capaz de penetrar los filtros en las máscaras de gas ,
de acuerdo con los analistas de Estados Unidos. CK es inestable debido a
la polimerización , a veces con violencia explosiva. [7]
Arma química
El cloruro de cianógeno figura en el cuadro 3 de la Convención sobre
armas químicas : toda la producción debe notificarse a la OPAQ . [8]
En 1945, el Ejército de los EE.UU. Servicio de Guerra Química desarrolló
cohetes químicos de guerra destinados a la nueva M9 y
M9A1 Bazookas . Un cohete de gas M26 fue adaptado para disparar ojivas
llenas de cloruro de cianógeno para estos lanzadores de cohetes. [9] Como
era capaz de penetrar las barreras protectoras del filtro en algunas
máscaras de gas, [10] se lo vio como un agente efectivo contra las fuerzas
japonesas (particularmente las que se esconden en cuevas o búnkeres)
porque sus máscaras antigás carecían de las barreras que proporcionaría
protección contra el cloruro de cianógeno. [9] [11] [12] EE. UU. Agregó el
arma a su arsenal, pero el cohete CK nunca se desplegó ni se entregó al
personal de combate. [9]
Referencias

1. Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics(87ª
edición). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
2. "CLORURO DE CIANOGENO (CK)" . La base de datos de seguridad y
salud de respuesta a emergencias. NIOSH.
3. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0162" . Instituto
Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
4. Coleman, GH; Leeper, RW; Schulze, CC (1946). "Cloruro de
cianógeno". Síntesis inorgánica. 2 : 90-94. doi : 10.1002 /
9780470132333.ch25 .
5. Vrijland, MSA (1977). "Cianuros de sulfonilo: cianuro de
metanosulfonilo" (PDF) . Sintetizadores Orgánicos . 57 : 88.; Volumen
colectivo, 6 , p. 727
6. Graf, R. (1966). "Clorurosulfonil isocianato" (PDF) . Sintetizadores
Orgánicos . 46 : 23.; Volumen colectivo, 5 , p. 226
7. FM 3-8 Manual de referencia química. Ejercítio EE.UU. 1967.
8. "Horario 3" . www.opcw.org . Consultado el 16 de marzo de 2018 .
9. Smart, Jeffrey (1997), "2", History of Chemical and Biological Warfare:
An American Perspective, Aberdeen, MD, EE. UU .: Comando de
defensa química y biológica del ejército, p. 32.
10. https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750039
.html
11. "Características y empleo de municiones químicas de tierra", Manual de
campo 3-5, Washington, DC: Departamento de guerra, 1946, pp. 108-
19.
12. Skates, John R (2000), La invasión de Japón: alternativa a la bomba,
University of South Carolina Press, pp. 93-96, ISBN 978-1-57003-354-
4

enlaces externos

 Murphy-Lavoie, H. (2011). "Envenenamiento por cloruro de

cianógeno" . eMedicine. MedScape.
 "Inventario nacional de contaminantes: hoja de datos de compuestos de
cianuro" . Gobierno de Australia.
 "Guía de bolsillo NIOSH para peligros químicos" . Centros de Control y
Prevención de Enfermedades.