Cloruro de cloroacetilo

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El cloruro de cloroacetilo es un cloruro de acilo clorado . Es un compuesto

bifuncional , por lo que es un elemento químico útil.
Producción
Industrialmente, se produce por la carbonilación del cloruro de metileno ,
la oxidación del cloruro de vinilideno o la adición de cloro a la cetena . [2]Puede
prepararse a partir de ácido cloroacético y cloruro de tionilo , pentacloruro de
fósforo o fosgeno .
Reacciones
El cloruro de cloroacetilo es bifuncional: el cloruro de acilo forma
fácilmente ésteres [3] y amidas , mientras que el otro extremo de la molécula
puede formar otros enlaces, por ejemplo, con aminas. El uso del cloruro de
cloroacetilo en la síntesis de lidocaína es ilustrativo: [4]

Aplicaciones
El principal uso del cloruro de cloroacetilo es como intermediario en la
producción de herbicidas en la familia de la cloroacetanilida, incluidos
el metolacloro , el acetoclor , el alacloro y el butacloro ; se estima que 100
millones de libras se usan anualmente. Algo de cloruro de cloroacetilo
también se usa para producir cloruro de fenacilo , otro intermedio químico,
también utilizado como gas lacrimógeno. [2] El cloruro de fenacilo se sintetiza
en una acilación Friedel-Crafts de benceno , con un catalizador de cloruro de
aluminio : [5]

La seguridad
 Al igual que otros cloruros de acilo, la reacción con otros compuestos
próticos como aminas, alcoholes y agua genera ácido clorhídrico , por lo que
es un lacrimador .
No existe un límite de exposición permisible regulado establecido por
la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional . Sin embargo,
el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido
un límite de exposición recomendado de 0.05 ppm durante un día laboral de
ocho horas. [6]
Referencias

1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0120" . Instituto

Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. Paul R. Worsham (1993). "15. Derivados halogenados". En Zoeller,
Joseph R .; Agreda, VH Ácido acético y sus derivados ( extracto
de Google Books ) . Nueva York: M. Dekker. pp. 288-298. ISBN 0-8247-
8792-7.
3. Robert H. Baker y Frederick G. Bordwell (1955). "acetato de terc-
butilo". Sintetizadores Orgánicos .; Volumen colectivo, 3
4. TJ Reilly (1999). "La preparación de lidocaína" . J. Chem. Educ. 76 (11):
1557. doi : 10.1021 / ed076p1557 .
5. Nathan Levin y Walter H. Hartung (1955). "ω-
Chloroisonitrosoacetophenone" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen
colectivo, 3 , p. 191
6. "Guía de bolsillo NIOSH para peligros químicos" . Centros de Control y
Prevención de Enfermedades. 2011.

Cloroformiato de etilo

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El cloroformiato de etiloes el éster etílico del ácido clorofórmico . Es

un reactivo utilizado en la síntesis orgánica para la introducción del grupo
protector del carbamato de etilo [2] y para la formación de anhídridos
carboxílicos .
Referencias

1. Merck Index , 11ª edición, 3742 .

2. Protective Groups in Organic Synthesis, tercera edición, Theodora W.
Greene y Peter GM Wuts, páginas 504-506, ISBN 0-471-16019-9