Dietanolamina

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La dietanolamina, a menudo abreviada como DEA o DEOA , es un compuesto

orgánico con la fórmula HN (CHCHOH). La dietanolamina pura es un sólido
blanco a temperatura ambiente , pero su tendencia a absorber agua y
a supercool [2] significa que a menudo se encuentra como un líquido incoloro y
viscoso. La dietanolamina es polifuncional, siendo una amina secundaria y
un diol . Al igual que otras aminas orgánicas, la dietanolamina actúa como
una base débil. Reflejando el carácter hidrófilo de los grupos amina e hidroxilo
secundarios, DEA es soluble en agua. Las amidas preparadas a partir de DEA
a menudo también son hidrofílicas. Recientemente, el producto químico ha sido
clasificado por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer como
"posiblemente carcinógeno para los humanos (Grupo 2B)".
Producción
La reacción de óxido de etileno con amoníaco acuoso primero
produce etanolamina :
CHO + NH → HNCHCHOH
que reacciona con un segundo y tercer equivalente de óxido de etileno para
dar DEA y trietanolamina :
CHO + HNCHCHOH → HN (CHCHOH)
CHO + HN (CHCHOH) → N (CHCHOH)
Alrededor de 300M kg se producen anualmente de esta manera. [3] La
relación de los productos se puede controlar cambiando
la estequiometría de los reactivos. [4]
Usos
DEA se usa como un surfactante y un inhibidor de la corrosión . Se usa
para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el dióxido de carbono del gas
natural.
En las refinerías de petróleo, una DEA en solución acuosa se usa
comúnmente para eliminar el sulfuro de hidrógeno del gas ácido . Tiene
una ventaja sobre una amina etanolamina similar porque se puede usar
una concentración más alta para el mismo potencial de corrosión. Esto
permite a los refinadores eliminar el sulfuro de hidrógeno a una tasa de
amina circulante más baja con menos uso de energía en general.
DEA es una materia prima química utilizada en la producción
de morfolina . [3] [4]
Las amidas derivadas de DEA y ácidos grasos , conocidas
como dietanolamidas , son anfifílicas .
La reacción de 2-cloro-4,5-difeniloxazol con DEA dio lugar a Ditazol .
Ingredientes de uso común que pueden contener DEA
DEA se utiliza en la producción de dietanolamidas , que son ingredientes
comunes en cosméticos y champús añadidos para conferir una textura
cremosa y acción espumosa. En consecuencia, algunos cosméticos que
incluyen dietanolamidas como ingredientes pueden contener trazas de
DEA. Algunas de las dietanolamidas más comúnmente utilizadas
incluyen:

 Cocamide DEA
 DEA-Cetil Fosfato
 DEA Oleth-3 Phosphate
 Lauramide DEA
 Myristamide DEA
 Oleamide DEA

La seguridad
La DEA es un posible irritante de la piel en trabajadores sensibilizados
por la exposición a fluidos de trabajo de metales a base de agua. [5] Un
estudio demostró que la DEA inhibe en ratones bebés la absorción
de colina , que es necesaria para el desarrollo y el mantenimiento del
cerebro; [6] sin embargo, un estudio en humanos determinó que el
tratamiento dérmico durante 1 mes con una loción para la piel disponible
comercialmente que contenía DEA dio como resultado niveles de DEA
que estaban "muy por debajo de las concentraciones asociadas con el
desarrollo cerebral perturbado en el ratón". [7] En un estudio en ratones
de exposición crónica a DEA inhalada a altas concentraciones (por
encima de 150 mg / m 3), Se descubrió que la DEA induce cambios en
el peso corporal y de órganos, cambios clínicos e histopatológicos,
indicativos de toxicidad sistémica testicular, hepática, hepática y renal
leves. [8] Un estudio de 2009 encontró que la DEA tiene propiedades
potenciales de toxicidad aguda, crónica y subcrónica para las especies
acuáticas. [9]
Referencias

1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0208" . Instituto

Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. "Hoja de datos de Akzo-Nobel" (PDF) . Consultado 2013-08-14 .
3. Matthias Frauenkron, Johann-Peter Miderder, Günther Ruider,
Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Ethanolamines and
Propanolamines" en la Enciclopedia Ullmann de Química Industrial
2002 por Wiley-VCH, Weinheim doi : 10.1002 / 14356007.a10_001
4. Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen
Hawkins (2003). "Capítulo 7. Productos de oxidación de
etileno". Química orgánica industrial. Wiley-VCH . pp. 159-
161. ISBN 3-527-30578-5.
5. Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). "Propiedades
sensibilizantes de la piel de las etanolaminas mono-, di- y
trietanolamina. Análisis de datos de una red de vigilancia
multicéntrico (IVDK *) y revisión de la literatura". Dermatitis de
contacto. 60 (5): 243-255. doi : 10.1111 / j.1600-
0536.2009.01506.x . PMID 19397616 .
6. Un estudio muestra que los ingredientes comúnmente encontrados
en los champús pueden inhibir el desarrollo cerebral
7. Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer,
L; Zeisel, SH (2009). "Efectos de la respuesta a la dosis de la
dietanolamina aplicada por vía dérmica sobre la neurogénesis en el
hipocampo del ratón fetal y la exposición potencial de los
humanos" . Ciencias Toxicológicas . 107 (1): 220-6. doi : 10.1093 /
toxsci / kfn227 . PMC 2638646  . PMID 18948303 .
8. Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B
(2008). "La toxicidad por inhalación de di y trietanolamina en
exposiciones repetidas". Food Chem Toxicol. 46 (6): 2173 -
83. doi : 10.1016 / j.fct.2008.02.020 . PMID 18420328 .
9. Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). "Ecotoxicidad del
agua de mar de monoetanolamina, dietanolamina y
trietanolamina". J Hazard Mater. 176 (1-3): 535-9. doi : 10.1016 /
j.jhazmat.2009.11.062 . PMID 20022426 .

enlaces externos

 Tarjeta de seguridad química para DEA

 CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
 Estudios de Toxicología y Carcinogénesis
 Productos que contienen dietanolamina, del Departamento de Salud
y Servicios Humanos de EE. UU.
 Breve especificación técnica de dietanolamina
 Breve especificación técnica de dietanolamina pura